Ingredientes aromatizantes de tipo floral y/o de anís.

Uso as ingrediente aromatizante de un compuesto de fórmulaen la que R es un sustituyente orto,

meta o para del fenilo, y representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-2o alcoxilo;

R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-3;

R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo;

R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; y

X representa un grupo CHO, COOR4 o CN, siendo R4 un grupo metilo o etilo; y

al menos uno de dichos R, R1 o R2 representa un grupo que contiene al menos un átomo de carbono, y estando dichocompuesto en forma de isómero E o Z, o de una mezcla de los mismos.

Ingredientes aromatizantes de tipo floral y/o de anís

Campo técnico La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Más particularmente, concierne al uso como ingrediente aromatizante de un compuesto de la fórmula en la que X representa un grupo CHO, COOR4 o CN, siendo R4 un grupo metilo o etilo, y al menos uno de dichos R, R1

o R2 representa un grupo que contiene al menos un átomo de carbono.

La presente invención también concierne al uso de dicho compuesto en la industria de la perfumería así como a 10 composiciones o artículos que contienen el compuesto, y a algunos de dichos compuestos.

Técnica antecedente Conforme a nuestro conocimiento, ninguno de los compuestos de la invención ha sido descrito como ingrediente aromatizante.

Los análogos más cercanos conocidos en la técnica anterior como ingredientes aromatizantes son 3-metil-5-fenilpentanal y 3-metil-5-fenil-1-pentanol (véase más adelante) . Sin embargo, dichos compuestos no poseen un doble enlace carbono-carbono en la cadena y tienen un patrón de sustitución sustancialmente diferente, sin mencionar el hecho de que los olores son totalmente diferentes.

También se puede citar el compuesto 5-fenil-2-pentenal (US 3.862.340) , que tiene una estructura parecida a la de fórmula (I) . Sin embargo, esté compuesto únicamente se indica como agente saporífero, es decir, para un uso totalmente diferente.

Entre los compuestos reivindicados, únicamente se conocen 4-metil-5-fenil-4-pentenonitrilo (véase C.C. Wang y col., en J.A.C.S., 2002, 124, 9696) , 2, 4-dimetil-5-fenil-4-pentenal (véase C.C. Wang y col., en J.A.C.S., 2007, 129, 12032) , 4-metil-5- fenil-4-penten-1-ol (véase A.J. Chalk, y col., en J.O.C. 1976, 41, 1206) , 4-metil-5-fenil-4-pentenal (véase P.H. Dixneuf y col., en J.C.S. Chem. Commun. 1994, 2551-2) , 4- (fenilmetileno) -1-hexanol (véase O.Fujimura y col. en J.A.C.S. 1995, 117, 2355) , 4-metil-5-fenil-4-pentenoato de etilo (véase documento WO 99/61414) , y todos se indican como compuestos químicos simples. Ninguno de estos documentos de la técnica anterior indica o sugiere ninguna propiedad organoléptica de los compuestos de fórmula (1) , o ningún uso de dichos compuestos en el campo de la perfumería.

Descripción de la invención Ahora, los inventores han descubierto sorprendentemente que un compuesto de fórmula en la que R es un sustituyente orto, meta o para del fenilo y representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-2

o alcoxilo; R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-3; R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; y X representa un grupo CHO, COOR4 o CN, siendo R4 un grupo metilo o etilo; y al menos uno de dichos R, R1 o R2 representa un grupo que contiene al menos un átomo de carbono, y estando dicho compuesto en forma de un isómero E o Z o de una mezcla de los mismos; puede usarse como ingrediente aromatizante, por ejemplo, para impartir notas de olor de tipo floral y/o de anís. De acuerdo con una realización particular de la invención, dichos compuestos de la invención son aquellos en los que

al menos dos de dichos R, R1 o R2 representan un grupo que contiene al menos un átomo de carbono.

De acuerdo con una realización particular de la invención, dichos compuestos (I) son aquellos en los que R es un sustituyente orto, meta o para del anillo fenilo y representan un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; R1 representa un grupo metilo o etilo; R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; y X representa un grupo CHO, COOR4 o CN, siendo R4 un grupo metilo o etilo. De acuerdo con otra realización particular de la invención, dichos compuestos (I) son aquellos en los que R es un

sustituyente orto, meta o para del anillo fenilo y representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; R1 representa un grupo metilo o etilo, R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; y X representa un grupo CHO, COOR4 o CN, siendo R4 un grupo metilo o etilo; y al menos uno de dichos R, R2 o R3 representa un grupo metilo o etilo, en particular R o R3 representa un grupo metilo

o etilo.

De acuerdo con una cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, dichos compuestos (I) son aquellos en los que X representa un grupo CHO. De acuerdo con una cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, dichos compuestos (I) son aquellos en los que cada R, R2 o R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y/o R1 representa un grupo metilo. Los compuestos de fórmula en la que R1' representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, Y representa un grupo CH2OH o un grupo X, y X, R, R2 y R3 tienen el mismo significado que en una cualquiera de las realizaciones anteriores; estando dicho compuesto en forma de isómero E o Z o de una mezcla de los mismos;

también son nuevos compuestos, con la excepción de 4-metil-5-fenil-4-pentenonitrilo, 2, 4-dimetil-5-fenil-4-pentenal, 4-metil-5-fenil-4-penten-1-ol, 4-metil-5-fenil-4-pentenal, 4-metil-5-fenil-4-pentenoato de etilo y 4- (fenil- metileno) -1-hexanol. Los compuestos en los que Y es CH2OH se incluyen como intermedios útiles para la preparación de todos los otros compuestos de la invención, como se verá adicionalmente más adelante.

Dicho compuesto de fórmula (II) es también otro objeto de la presente invención.

Además, puesto que los compuestos de la invención tienen un doble enlace carbono-carbono, dichos compuestos pueden estar en forma de isómeros E o Z o de una mezcla de los mismos. De acuerdo con una cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, dichos compuestos (I) o (II) son aquellos que están en forma de una mezcla de isómeros E y Z y el isómero E es el responsable de al menos el 75% p/p de dicha mezcla, o incluso al menos el 88%,

o hasta al menos el 95%.

De acuerdo con una cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, dichos compuestos (I) o (II) son aquellos en los que el grupo R es un grupo metilo o etilo.

De acuerdo con una cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, dichos compuestos (I) o (II) son aquellos en los que el grupo R es un sustituyente para, meta u orto, y en particular, es un sustituyente para o meta, o de una mezcla de los mismos. De acuerdo con una cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, dichos compuestos (I) son aquellos que están en forma de una mezcla de sustituyente para o meta y el sustituyente para es responsable de al menos el 90% p/p de dicha mezcla, o incluso al menos el 95%.

De acuerdo con una realización particular de la invención, dichos compuestos de la invención de fórmula (I) o (II) son aquellos que tienen 13 o 14 átomos de carbono en total.

Como ejemplos específicos de los compuestos de la invención, puede citarse como ejemplo no limitante, (4E) -4-metil-5- (4-metilfenil) -4-pentenal, que posee a una nota de lirio de los valles muy agradable, junto con notas anísicas en polvo, así como aspectos de agua, prácticamente un perfume en sí mismo. El olor de este compuesto también puede describirse como poseedor de una dualidad elegante de lirio de los valles/mimosa. El olor en conjunto recuerda al del ingrediente conocido 3- (4-isopropilfenil) -2-metilpropanal.

Como otro ejemplo, puede citarse (4E) -2, 4-dimetil-5- (4-metilfenil) -4-pentenal, que además del lirio de los valles y la nota de anís en polvo también posee notas aldehídicas, así como aspectos de almendra natural y cremosos, con notas de fondo que recuerdan al tilo o verbena.

Como otros ejemplos específicos, pero no limitantes, de compuestos de la invención, pueden citarse los siguientes en la Tabla 1:

Tabla 1: Compuestos de la invención y sus propiedades odoríficas

Estructura y nombre del compuesto Olor

(4E) -4-metil-5- (3-metilfenil) -4-pentenal En comparación con su isómero para descrito anteriormente, este compuesto se diferencia en sí mismo por ser menos mimosa y polvoriento, a pesar de ser en general más potente

4-metil-5-fenil-4-hexenal Lirio de los valles, muy floral, con un aspecto dulce y ligeramente ahumado, posee una buena luminosidad

2, 4-dimetil-5-fenil-4-pentenal Tilo, diluido, olor adehídico

2-etil-1-metil-5- (4-metilfenil) -4-pentenal Lirio de los valles, olor anísico

4-metil-5-fenil-4-pentenal Olor potente y a lirio de los valles, fresco y aldehídico

2-etil-4-metil-5-fenil-4-pentenal Aguado, aldehítico, olor de lirio de los valles,

(4E) -4-Metil-5-... [Seguir leyendo]

1. Uso as ingrediente aromatizante de un compuesto de fórmula en la que R es un sustituyente orto, meta o para del fenilo, y representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-2 5 o alcoxilo; R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-3; R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; y X representa un grupo CHO, COOR4 o CN, siendo R4 un grupo metilo o etilo; y 10 al menos uno de dichos R, R1 o R2 representa un grupo que contiene al menos un átomo de carbono, y estando dicho compuesto en forma de isómero E o Z, o de una mezcla de los mismos.

2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque dicho compuesto (I) es un en el que R es un sustituyente orto, meta o para del anillo fenilo y representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; R1 representa un grupo metilo o etilo; 15 R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo;

R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; y X representa un grupo CHO, COOR4 o CN, siendo R4 un grupo metilo o etilo.

3. Use de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque dicho compuesto (I) es uno en el que R, R2 o R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R1 representa un grupo metilo y X representa un grupo CHO.

4. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque dicho compuesto (I) es (4E) -4-metil-5- (4-metilfenil) -4-pentenal, (4E) -2, 4-dimetil-5- (4-metilfenil) -4-pentenal, 2, 4-dimetil-5-fenil-4-pentenal, 4-metil-5-fenil-4-hexenal, 4-metil-5-fenil-4-pentenal o (4E) -4-metil-5- (4-metilfenil) -4-pentenoato de metilo.

5. Un compuesto de fórmula en la que R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo;

Y representa un grupo CH2OH o un grupo X;

R es un sustituyente orto, meta o para del fenilo, y representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-2 o alcoxilo;

R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; 30 R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; y X representa un grupo CHO, COOR4 o CN, siendo R4 un grupo metilo o etilo; y

estando dicho compuesto en forma de isómero E o Z o de una mezcla de los mismos;

con la condición de que se excluyan 4-metil-5-fenil-4-pentenonitrilo, 2, 4-dimetil-5-fenil-4-pentenal, 4-metil-5-fenil-4-penten-1-ol, 4-metil-5-fenil-4-pentenal, 4-metil-5-fenil-4-pentenoato de etilo y 5 4- (fenilmetileno) -1-hexanol.

6. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 5, caracterizado porque dicho compuesto (II) es uno en el que R, R2

o R3 representa un átomo de hidrógeno o grupo metilo, R1' representa un átomo de hidrógeno y X representa a CHO.

7. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 5, caracterizado porque dicho compuesto (I) es (4E) -4-metil-5- (4-metilfenil) -4-pentenal, (4E) -2, 4-dimetil-5- (4-metilfenil) -4-pentenal, 2, 4-dimetil-5-fenil-4-pentenal, 10 4-metil-5-fenil-4-hexenal, 4-metil-5-fenil-4-pentenal o (4E) -4-metil-5- (4-metilfenil) -4-pentenoato de metilo.

8. Una composición perfumante que comprende i) al menos un compuesto de fórmula (I) como de define en la reivindicación 1; ii) al menos un ingrediente seleccionado entre el grupo que consiste en un soporte para perfumería y una base de perfumería; y 15 iii) opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería.

9. Un artículo perfumado que comprende: i) al menos un compuesto de fórmula (I) , como se ha definido en la reivindicación 1; y ii) una base para producto de consumo.

10. Un artículo perfumado de acuerdo con la reivindicación 9, caracterizado porque dicha base de producto de

consumo es un detergente sólido o líquido, un suavizante de tejidos, un perfume, una colonia o una loción para después del afeitado, un jabón perfumado, una sal de ducha o de baño, crema, aceite o gel, un producto de higiene, un producto para el cuidado del cabello, un champú, un producto para el cuidado del cuerpo, un desodorante o antitranspirante, un ambientador, una preparación cosmética, un refrescador de tejidos, un agua para plancha, un papel, una toallita o una lejía.