Furanos trisustituidos adecuados para la preparación de composiciones de fragancia.

Compuesto de fórmula (I)

en la que

R1 es metilo, etilo, propilo o isopropilo;

R2 es un alquilo C4 - C7 ramificado, cicloalquilo C5 - C8, o es metilciclohexilo o dimetilciclohexilo; y

el enlace entre C-3 y C-4 es un enlace sencillo, o la línea de puntos junto con el enlace entre C-3 y C-4 representaun doble enlace;

con la condición de que el compuesto de fórmula (I) no sea 2-isopentil-2,5-dimetiltetrahidrofurano.

Furanos trisustituidos adecuados para la preparación de composiciones de fragancia.

La presente invención se refiere a furanos trisustituidos, concretamente 5-metil-2, 5-dihidro-tetrahidrofuranos 2, 2disustituidos y 5-metil-tetrahidrofuranos 2, 2-disustituidos y su utilización como odorantes. La presente invención se refiere, además, a un método para su producción y a composiciones de fragancia que los comprenden.

En la industria de las fragancias, existe una constante demanda de nuevos compuestos que potencien o mejoren las 10 notas de olor o faciliten nuevas notas de olor.

Se ha descubierto actualmente que ciertos furanos trisustituidos constituyen nuevos y potentes odorantes de casis desprovistos de cualesquiera notas residuales de azufre. Las notas afrutadas, de casis se utilizaron por primera vez en “Amazone” (Hermes, 1974) , y se pusieron cada vez más de moda como notas superiores en perfumería, dado 15 que pueden otorgar naturalidad y frescura y, por lo tanto, constituyen alternativas atractivas a notas hesperídicascítricas, de lavanda o aldehídicas. Los ejemplos de perfume para esta reciente tendencia incluyen “Le Monde est Beau” (Kenzo, 1997) e “In Love Again” (Yves Saint Laurent, 1998) . Desde entonces, las notas de casis se volvieron muy populares y actualmente se utilizan ampliamente, no sólo en fragancias finas, sino también en el segmento de la cosmética y artículos de aseo. Sin embargo, la mayoría de los odorantes de casis, tales como Corps Cassis (4

metil-4-metilsulfanilpentan-2-ona) y Oxane (2-metil-4-propil[1, 3]oxatiano) son compuestos sulfurosos y subproductos de intenso olor a azufre que pueden conducir a notas residuales desagradables. Por lo tanto, existe una necesidad específica de nuevos odorantes de casis desprovistos de azufre.

en la que R1 es metilo, etilo, propilo o isopropilo; R2 es un alquilo C4 -C7 ramificado, por ejemplo tert-butilo, neo-pentilo o iso-hexilo; cicloalquilo C5 -C8, por ejemplo ciclohexano y cicloheptano; o metilciclohexilo o dimetilciclohexilo; y 30 el enlace entre C-3 y C-4 es un enlace sencillo, o la línea de puntos junto con el enlace entre C-3 y C-4 representa un doble enlace; con la condición de que el compuesto de fórmula (I) no sea 2-isopentil-2, 5-dimetiltetrahidrofurano.

Los compuestos según la presente invención contienen varios centros quirales, y como tales, pueden existir en

forma de una mezcla de estereoisómeros, o pueden resolverse como formas isoméricamente puras. La resolución de estereoisómeros se añade a la complejidad de fabricación y purificación de estos compuestos y, por lo tanto, es preferente utilizar los compuestos en forma de mezclas de sus estereoisómeros simplemente por razones económicas. Sin embargo, si se desea preparar estereoisómeros individuales, esto puede conseguirse según metodología conocida en la técnica, por ejemplo HPLC y GC preparativa o mediante síntesis estereoselectiva.

Los compuestos de fórmula (I) preferentes particulares son 2-tert-butil-5-metil-2-propo-2, 5-dihidrofurano, 2-tert-butil5-metil-2-propiltetrahidrofurano, 2-tert-butil-2-isopropil-5-metil-2, 5-dihidrofurano, 2-tert-butil-2-isopropil-5metiltetrahidrofurano, 2-tert-butil-2-etil-5-metil-2, 5-dihidrofurano, 2-tert-butil-2-etil-5-metiltetrahidrofurano, 2-tert-butil2, 5-dimetil-2, 5-dihidrofurano, 2-tert-butil-2, 5-dimetiltetrahidrofurano, 2- (3', 3'-dimetilciclohexil) -2, 5-dimetil-2, 5

45 dihidrofurano y 2- (3', 3'-dimetilciclohexil) -2, 5-dimetiltetrahidrofurano.

Los compuestos según la presente invención pueden utilizarse solos o en combinación con un material de base. Tal como se utiliza en el presente documento, el “material de base” incluye todas las moléculas odorantes conocidas seleccionadas entre la amplia gama de productos naturales y moléculas sintéticas disponibles actualmente, tales

50 como aceites esenciales, alcoholes, aldehídos y cetonas, éteres y acetales, ésteres y lactonas, heterociclos y macrociclos, así como compuestos que contienen nitrógeno y/o mezclados con uno o más ingredientes o excipientes utilizados convencionalmente junto con odorantes en composiciones de fragancia, por ejemplo, materiales portadores y otros agentes auxiliares utilizados habitualmente en esta técnica.

55 La siguiente lista comprende ejemplos de moléculas odoríferas conocidas, que pueden combinarse con los compuestos de la presente invención:

aceites esenciales y extractos, por ejemplo aceite de raíz de angélica, aceite de bergamota, absoluto de casis, aceite de hoja de buchu, aceite de cilantro, aceite de geranio, aceite de pomelo, absoluto de jazmín, aceite de lavanda, aceite de lima, aceite de nerolí, absoluto de musgo del roble (Evernia prunastri) , aceite de raíz de lirio, aceite pachulí, aceite de petitgrain, aceite de rosa o aceite de ylang-ylang.

alcoholes, por ejemplo citronelol, dimetilbencilcarbinol, eugenol, geraniol, (3Z) -hex-3-enol, linalol, alcohol feniletílico, Super Muguet®, terpineol o Undecavertol®.

Aldehídos y cetonas, por ejemplo Cetone V™, damascenona, heliotropina, aldehído a-hexilcinámico, Iso E Super®, 1ionona, Isoraldeine®, Silvial® o vainillina.

éteres y acetales, por ejemplo Ambrox™, Oxane™ o Spirambrene™.

ésteres y lactonas, por ejemplo acetato de bencilo, coumarina, Hedione® o salicilato de hexilo.

heterociclos y macrociclos, por ejemplo ambretolide, brasilato de etileno, Exaltolide®, maltol, Moxalone™ o Nirvanolide®.

compuestos que contienen nitrógeno, por ejemplo antranilato de metilo, Peonile® o Stemone®.

Los compuestos de la presente invención pueden utilizarse en una amplia gama de aplicaciones de fragancia, por ejemplo, en cualquier sector de perfumería fina y funcional, tales como perfumes, productos domésticos, productos de lavandería, productos para el cuidado corporal y cosméticos. Los compuestos pueden emplearse en cantidades que varían ampliamente, dependiendo de la aplicación específica y de la naturaleza y cantidad de otros ingredientes odorantes. La proporción es habitualmente del 0, 001 al 5 por ciento en peso de la aplicación. En una realización, los compuestos de la presente invención pueden emplearse en un suavizante de tejidos en una cantidad del 0, 001 al 0, 05 por ciento en peso. En otra realización, los compuestos de la presente invención pueden utilizarse en perfumería fina en cantidades del 0, 1 al 5 por ciento en peso, más preferentemente entre el 0, 1 y el 2 por ciento en peso. Sin embargo, estos valores se dan solamente a modo de ejemplo, dado que el perfumista experimentado también puede conseguir efectos o puede crear nuevos acordes con concentraciones menores o mayores.

Los compuestos de la presente invención pueden emplearse en la aplicación de fragancia simplemente mezclando directamente la composición de fragancia con la aplicación de fragancia, o pueden, en una etapa anterior, ser retenidos con un material de retención, cuyos ejemplos incluyen polímeros, cápsulas, microcápsulas y nanocápsulas, liposomas, formadores de película, absorbentes, tales como carbono o zeolitas, oligosacáridos cíclicos y mezclas de los mismos, o pueden unirse químicamente a sustratos, que están adaptados para liberar la molécula de fragancia durante la aplicación de un estímulo externo, tal como luz, una enzima o similares, y a continuación mezclarse con la aplicación.

Por lo tanto, la presente invención da a conocer adicionalmente un método de fabricación de una aplicación de fragancia, que comprende la incorporación de un compuesto de fórmula (I) como ingrediente de fragancia, mezclando directamente el compuesto con la aplicación o mezclando una composición de fragancia que comprende un compuesto de fórmula (I) , que puede mezclarse, a continuación, con una aplicación de fragancia, utilizando técnicas y métodos convencionales.

Tal como se utiliza en el presente documento, “aplicación de fragancia” significa cualesquiera productos, tales como fragancias finas, por ejemplo, eau de perfumes y eau de toilettes; productos domésticos, por ejemplo detergentes para lavavajillas, limpiador de superficies; productos de lavandería, por ejemplo suavizante, lejía, detergente; productos para el cuidado corporal, por ejemplo champú, gel de ducha; y cosméticos, por ejemplo desodorantes, cremas faciales, que comprenden un... [Seguir leyendo]

1. Compuesto de fórmula (I)

en la que R1 es metilo, etilo, propilo o isopropilo; R2 es un alquilo C4 -C7 ramificado, cicloalquilo C5 -C8, o es metilciclohexilo o dimetilciclohexilo; y el enlace entre C-3 y C-4 es un enlace sencillo, o la línea de puntos junto con el enlace entre C-3 y C-4 representa un doble enlace;

con la condición de que el compuesto de fórmula (I) no sea 2-isopentil-2, 5-dimetiltetrahidrofurano.

2. Compuesto, según la reivindicación 1, seleccionado entre el grupo que comprende 2-tert-butil-5-metil-2-propil-2, 5dihidrofurano, 2-tert-butil-5-metil-2-propiltetrahidrofurano, 2-tert-butil-2-isopropil-5-metil-2, 5-dihidrofurano, 2-tert-butil2-isopropil-5-metiltetrahidrofurano, 2-tert-butil-2-etil-5-metil-2, 5-dihidrofurano, 2-tert-butil-2-etil-5

metiltetrahidrofurano, 2-tert-butil-2, 5-dimetil-2, 5-dihidrofurano, 2-tert-butil-2, 5-dimetiltetrahidrofurano, 2- (3', 3'dimetilciclohexil) -2, 5-dimetil-2, 5-dihidrofurano y 2- (3', 3'-dimetilciclohexil) -2, 5-dimetiltetrahidrofurano.

e la que R1 es metilo, etilo, propilo o isopropilo; R2 es un alquilo C4 -C7 ramificado, cicloalquilo C5 -C8, o es metilciclohexilo o dimetilciclohexilo; y el enlace entre C-3 y C-4 es un enlace sencillo, o la línea de puntos junto con el enlace entre C-3 y C-4 representa un doble enlace.

4. Composición de aroma o de fragancia que comprende un compuesto de fórmula (I) , según la reivindicación 2 ó 3.

5. Método de fabricación de una composición de aroma o de fragancia, que comprende la etapa de incorporar un

compuesto de fórmula (I) , según la reivindicación 2 ó 3, en un material de base. 30

6. Método de fabricación de una aplicación de fragancia, que comprende la incorporación de un compuesto de fórmula (I) , según la reivindicación 2 ó 3.

7. Método, según la reivindicación 6, en el que la aplicación de fragancia se selecciona entre el grupo que

comprende perfumes, productos domésticos, productos de lavandería, productos para el cuidado corporal y cosméticos.