Difenil-éteres, -amidas, -sulfuros y - metanos sustituidos para el tratamiento de la enfermedad respiratoria.

Un compuesto de fórmula (I) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo:

en que:

A y D son independientemente seleccionados de entre hidrógeno, halógeno, fenilo y alquilo C1-3, estando este último opcionalmente sustituido con átomos de halógeno;

E es O, S, NR3' o CH2;

V es halógeno, CN o alquilo C1-3, estando este último opcionalmente sustituido con átomos de halógeno; W es seleccionado de entre SO2R6 y COR4;

X es hidrógeno o CF3;

Y es seleccionado de entre O-CR1R2, CR1R2 y CR1R2CR1R2;

Z es CONHSO2R6;

R1 y R2 representan independientemente un átomo de hidrógeno, halógeno, cicloalquilo C3-8 o un grupo alquilo C1-6, estando los dos últimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o más átomos de halógeno;

o

R1 y R2 pueden formar conjuntamente un anillo de 3-8 miembros que contiene opcionalmente uno o más átomos seleccionados de entre O, S, NR3 y él mismo opcionalmente sustituido con uno o más halógeno,

cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-3, estando los dos últimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o más halógeno o NR4R5;

R3 representa hidrógeno, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando los dos últimos grupos opcionalmente sustituidos con átomos de halógeno;

R3' representa hidrógeno, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando los dos últimos grupos opcionalmente sustituidos con átomos de halógeno;

R4 y R5 representan independientemente hidrógeno, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando los dos últimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de entre halógeno, CN, cicloalquilo C3-7, alquilo C1-6, OR3 y NR7R8, arilo, heteroarilo, S(O)nR9 (en que n = 0, 1 ó 2),

CONR7R8, NR3COR10, SO2NR4R5 y NR3SO2R9; o

R4 y R5, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar un anillo saturado de 3-8 miembros que contiene opcionalmente uno o más átomos seleccionados de entre O, N, S(O)n (en que n = 0,

1 ó 2), NR3 y él mismo opcionalmente sustituido con uno o más halógeno, OR3, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1- 6, estando los dos últimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o más halógenos;

R6 representa arilo, heteroarilo, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando todos ellos opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de entre halógeno, cicloalquilo C3-7, alquilo C1-6, OR3, CN, NR7R8, arilo, heteroarilo, S(O)nR9 (en que n = 0, 1 ó 2), CONR7R8, NR3COR10, SO2NR4R5 y

NR3SO2R9;

R7 y R8 representan independientemente hidrógeno, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando los dos últimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o más átomos de halógeno; o

R7 y R8, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar un anillo saturado de 3-8 miembros opcionalmente sustituido con halógeno, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-3;

R9 representa cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con átomos de halógeno);

R10 representa hidrógeno, arilo, heteroarilo, OR3, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando los tres últimos grupos opcionalmente sustituidos con átomos de halógeno;

R11 y R12 representan independientemente hidrógeno, arilo, heteroarilo, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-8, estando el último opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, OR3, =O o NR13R14; o R11 y R12, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar un anillo de 3-8 miembros que contiene opcionalmente uno o más átomos seleccionados de entre O, S y NR3. Este anillo está opcionalmente sustituido con uno o más cicloalquilo C3-8, alquilo C1-3, halógeno, OR3 o NR13R14;

R13 y R14 representan independientemente hidrógeno, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando los dos últimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de entre halógeno, OR3, CN, S(O)nR9 (en que n = 0, 1 ó 2), CONR7R8, NR3COR10, SO2NR4R5 y NR3SO2R9; o

R13 y R14, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, pueden formar un anillo heteroarílico insaturado de 5-10 miembros que contiene opcionalmente uno o más átomos seleccionados de entre O, N, S(O)n (en que n = 0, 1 ó 2), NR3 y él mismo opcionalmente sustituido con halógeno, CN, S(O)nR9 (en que n = 0, 1 ó 2), OR3, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-3, y

R15 representa uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de entre hidrógeno, halógeno, CN, OR3, S(O)nR9 (en que n = 0, 1 ó 2), cicloalquilo C3-8 y alquilo C1-6, estando los dos últimos grupos opcionalmente sustituidos con átomos de halógeno,

con la condición de que:

* A y D no pueden ser ambos hidrógeno.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/GB2006/004607.

Solicitante: ASTRAZENECA AB.

Nacionalidad solicitante: Suecia.

Dirección: 151 85 SÖDERTÄLJE SUECIA.

Inventor/es: BONNERT, ROGER VICTOR, THOM, STEPHEN, MOHAMMED,RUKHSANA,TASNEEM, LUKER,TIMOTHY,JON, COOK,Andrew.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/18 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Sulfamidas (compuestos que contienen un grupo para N-benceno-sulfonil-N A61K 31/63).
  • A61K31/275 A61K 31/00 […] › Nitrilos; Isonitrilos.
  • A61P11/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Medicamentos para el tratamiento de trastornos del aparato respiratorio.
  • C07C311/51 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 311/00 Amidas de ácidos sulfónicos, es decir, compuestos en los que átomos de oxígeno, unidos por enlaces sencillos, de grupos sulfónicos han sido sustituidos por átomos de nitrógeno que no forman parte de grupos nitro o nitroso. › siendo Y un átomo de hidrógeno o de carbono.
  • C07C317/22 C07C […] › C07C 317/00 Sulfonas; Sulfóxidos. › con grupos sulfona o sulfóxido unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros de la estructura carbonada.
  • C07C323/65 C07C […] › C07C 323/00 Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros sustituidos por halógenos, átomos de oxígeno o de nitrógeno o por átomos de azufre que no forman parte de grupos tio. › que contienen átomos de azufre de grupos sulfona o sulfóxido unidos a la estructura carbonada.
  • C07D257/04 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 257/00 Compuestos heterocíclicos que contienen cuatro átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Ciclos de cinco miembros.

PDF original: ES-2380683_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Difenil-eteres, -aminas, -sulfuros y -metanos sustituidos para el tratamiento de la enfermedad respiratoria El presente invento se refiere a compuestos aromaticos sustituidos como compuestos farmaceuticos utiles para tratar trastornos respiratorios, composiciones farmaceuticas que los contienen, y procedimientos para su 5 preparación.

Los compuestos que son activos en el receptor CRTH2 son conocidos en la tecnica como potencialmente utiles para el tratamiento de diversas enfermedades respiratorias, incluyendo el asma y la enfermedad pulmonar obstructiva crónica (C0PD; del ingles, chronic obstructive pulmonar y disease) .

El documento W02005018529 contiene compuestos relacionados que son acidos fenoxiaceticos. Sin embargo, son muy acidos y potencialmente propensos a la formación de metabolitos de acil-glucurónido. El presente invento describe nuevos biois6steros de acido en que se sustituye el grupo acido carboxflico, que tienen propiedades ffsicas potencialmente diferentes.

Por lo tanto, en un primer aspecto, el invento proporciona un compuesto de fórmula (I) o una sal farmaceuticamente aceptable del mismo:

en que: A y D son independientemente seleccionados de entre hidr6geno, halógeno, fenilo y alquilo C1-3, estando este ultimo opcionalmente sustituido con atomos de halógeno; E es 0, S, NR3' o CH2; 20 V es halógeno, CN o alquilo C1-3, estando este ultimo opcionalmente sustituido con atomos de halógeno; W es seleccionado de entre S02R6 y C0R4; X es hidr6geno o CF3; Y es seleccionado de entre 0-CR1R2, CR1R2 y CR1R2CR1R2; Z es C0NHS02R6; 25 R1 y R2 representan independientemente un atomo de hidr6geno, halógeno, cicloalquilo C3-8 o un grupo alquilo C1-6, estando los dos ultimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o mas atomos de halógeno; o R1 y R2 pueden formar conjuntamente un anillo de 3-8 miembros que contiene opcionalmente uno o mas atomos seleccionados de entre 0, S, NR3 y el mismo opcionalmente sustituido con uno o mas halógeno, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-3, estando los dos ultimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o mas 30 halógeno o NR4R5; R3 representa hidr6geno, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando los dos ultimos grupos opcionalmente sustituidos con atomos de halógeno; R3' representa hidr6geno, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando los dos ultimos grupos opcionalmente sustituidos con atomos de halógeno; 35 R4 y R5 representan independientemente hidr6geno, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando los dos ultimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o mas sustituyentes independientemente seleccionados de entre halógeno, CN, cicloalquilo C3-7, alquilo C1-6, 0R3 y NR7R8, arilo, heteroarilo, S (0) nR9 (en que n = 0, 1 6 2) , C0NR7R8, NR3C0R10, S02NR4R5 y NR3S02R9; o R4 y R5, junto con el atomo de nitrógeno al que estan unidos, pueden formar un anillo saturado de 3-8

miembros que contiene opcionalmente uno o mas atomos seleccionados de entre 0, N, S (0) n (en que n = 0, 1 6 2) , NR3 y el mismo opcionalmente sustituido con uno o mas halógeno, 0R3, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando los dos ultimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o mas halógenos;

R6 representa arilo, heteroarilo, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando todos ellos opcionalmente sustituidos con uno o mas sustituyentes independientemente seleccionados de entre halógeno, cicloalquilo C3-7, alquilo C16, 0R3, CN, NR7R8, arilo, heteroarilo, S (0) nR9 (en que n = 0, 1 6 2) , C0NR7R8, NR3C0R10, S02NR4R5 y NR3S02R9;

R7 y R8 representan independientemente hidr6geno, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando los dos ultimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o mas atomos de halógeno; o R7 y R8, junto con el atomo de nitrógeno al que estan unidos, pueden formar un anillo saturado de 3-8 miembros opcionalmente sustituido con halógeno, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-3;

R9 representa cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con atomos de halógeno) ;

R10 representa hidr6geno, arilo, heteroarilo, 0R3, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando los tres ultimos grupos opcionalmente sustituidos con atomos de halógeno;

R11 y R12 representan independientemente hidr6geno, arilo, heteroarilo, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-8, estando el ultimo opcionalmente sustituido con uno o mas atomos de halógeno, 0R3, =0 o NR13R14; o R11 y R12, junto con el atomo de nitrógeno al que estan unidos, pueden formar un anillo de 3-8 miembros que contiene opcionalmente uno o mas atomos seleccionados de entre 0, S y NR3. Este anillo esta opcionalmente sustituido con uno o mas cicloalquilo C3-8, alquilo C1-3, halógeno, 0R3 o NR13R14;

R13 y R14 representan independientemente hidr6geno, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando los dos ultimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o mas sustituyentes independientemente seleccionados de entre halógeno, 0R3, CN, S (0) nR9 (en que n = 0, 1 6 2) , C0NR7R8, NR3C0R10, S02NR4R5 y NR3S02R9; o R13 y R14, junto con el atomo de nitrógeno al que estan unidos, pueden formar un anillo heteroarflico insaturado de 5-10 miembros que contiene opcionalmente uno o mas atomos seleccionados de entre 0, N, S (0) n (en que n = 0, 1 6 2) , NR3 y el mismo opcionalmente sustituido con halógeno, CN, S (0) nR9 (en que n = 0, 1 6 2) , 0R3, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-3, y R15 representa uno o mas sustituyentes independientemente seleccionados de entre hidr6geno, halógeno, CN, 0R3, S (0) nR9 (en que n = 0, 1 6 2) , cicloalquilo C3-8 yalquilo C1-6, estando los dos ultimos grupos opcionalmente sustituidos con atomos de halógeno, con la condición de que:

• A y D no pueden ser ambos hidr6geno.

En el contexto de la presente memoria descriptiva, a menos que se indique otra cosa, un grupo alquilo o alquenilo o un componente alquilo o alquenilo en un grupo sustituyente puede ser lineal, ramificado o cíclico y puede estar opcionalmente sustituido con uno o mas atomos de halógeno.

Los ejemplos de arilo incluyen fenilo, bifenilo y naftilo.

El heteroarilo se define como un anillo aromatico de 5-7 miembros o puede ser un anillo bicíclico 6, 6-o 6, 5fusionado que contiene opcionalmente uno o mas heteroatomos seleccionados de entre N, S y 0. El anillo bicíclico puede estar enlazado a traves de carbono o nitrógeno y puede estar unido a traves del anillo de 5 o 6 miembros y puede estar total o parcialmente saturado.

Los ejemplos incluyen, pero no se limitan a, piridina, pirimidina, tiazol, oxazol, pirazol, imidazol, furano, isoxazol, pirrol, isotiazol y azuleno, naftilo, indeno, quinolefna, isoquinolefna, indol, indolizina, benzo[b]furano, benzo[b]tiofeno, 1H-indazol, benzoimidazol, benzotiazol, benzoxazol, purina, 4H-quinolizina, cfnnolina, ftalazina, quinazolina, quinoxalina, 1, 8-naftiridina, pteridina, quinolona y 1, 2-metilenodioxibenceno.

Los grupos arilo o heteroarilo como sustituyentes pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o mas sustituyentes independientemente seleccionados de entre halógeno, CN, 0R7, S02R3, C0NR7R8, S02NR4R5, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando los dos ultimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o mas sustituyentes independientemente seleccionados de entre halógeno y 0R3.

Los ejemplos de anillos aromaticos heterocíclicos como para G incluyen, pero no se limitan a, oxazoles, imidazoles, tiazoles, isoxazoles, pirazoles, isotiazoles, oxadiazoles, tiadiazoles, triazoles, tetrazoles, oxatriazoles y tiatriazoles.

Los taut6meros e is6meros forman un aspecto del invento; en particular, cuando R15 es igual a hidroxilo, G incluira

entonces todas las posibles formas taut6meras del mismo. Preferiblemente, A y D son independientemente seleccionados de entre hidr6geno, halógeno y alquilo C1-3, estando el ultimo opcionalmente sustituido con atomos de halógeno; muy preferiblemente, A y D son independientemente seleccionados de entre hidr6geno, halógeno y CF3. Preferiblemente, A ese hidr6geno cuando D es halógeno o alquilo C1-3, estando el ultimo opcionalmente sustituido con atomos de halógeno; cuando D es hidr6geno, A es preferiblemente halógeno, fenilo o alquilo C1-3, estando el ultimo opcionalmente sustituido con atomos de halógeno.

Preferiblemente, E es 0 o S.

Preferiblemente, Y es CR1R2.

Preferiblemente, W es S02R6.

Muy preferiblemente, W es S02metilo, S02etilo, S02arilo, S02CH2arilo o S02CH2heteroarilo.

Preferiblemente, tanto R1 como R2 son hidr6geno.

Preferiblemente, E esta conectado al anillo... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1º Un compuesto de fórmula (I) o una sal farmaceuticamente aceptable del mismo:

en que:

A y D son independientemente seleccionados de entre hidr6geno, halógeno, fenilo y alquilo C1-3, estando este ultimo opcionalmente sustituido con atomos de halógeno;

E es 0, S, NR3' o CH2;

V es halógeno, CN o alquilo C1-3, estando este ultimo opcionalmente sustituido con atomos de halógeno;

W es seleccionado de entre S02R6 y C0R4;

X es hidr6geno o CF3;

Y es seleccionado de entre 0-CR1R2, CR1R2 y CR1R2CR1R2;

Z es C0NHS02R6;

R1 y R2 representan independientemente un atomo de hidr6geno, halógeno, cicloalquilo C3-8 o un grupo alquilo C1-6, estando los dos ultimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o mas atomos de halógeno;

o R1 y R2 pueden formar conjuntamente un anillo de 3-8 miembros que contiene opcionalmente uno o mas atomos seleccionados de entre 0, S, NR3 y el mismo opcionalmente sustituido con uno o mas halógeno, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-3, estando los dos ultimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o mas halógeno o NR4R5;

R3 representa hidr6geno, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando los dos ultimos grupos opcionalmente sustituidos con atomos de halógeno;

R3' representa hidr6geno, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando los dos ultimos grupos opcionalmente sustituidos con atomos de halógeno;

R4 y R5 representan independientemente hidr6geno, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando los dos ultimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o mas sustituyentes independientemente seleccionados de entre halógeno, CN, cicloalquilo C3-7, alquilo C1-6, 0R3 y NR7R8, arilo, heteroarilo, S (0) nR9 (en que n = 0, 1 6 2) , C0NR7R8, NR3C0R10, S02NR4R5 y NR3S02R9; o R4 y R5, junto con el atomo de nitrógeno al que estan unidos, pueden formar un anillo saturado de 3-8 miembros que contiene opcionalmente uno o mas atomos seleccionados de entre 0, N, S (0) n (en que n = 0, 1 6 2) , NR3 y el mismo opcionalmente sustituido con uno o mas halógeno, 0R3, cicloalquilo C3-8 o alquilo C16, estando los dos ultimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o mas halógenos;

R6 representa arilo, heteroarilo, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando todos ellos opcionalmente sustituidos con uno o mas sustituyentes independientemente seleccionados de entre halógeno, cicloalquilo C3-7, alquilo C1-6, 0R3, CN, NR7R8, arilo, heteroarilo, S (0) nR9 (en que n = 0, 1 6 2) , C0NR7R8, NR3C0R10, S02NR4R5 y

35 NR3S02R9;

R7 y R8 representan independientemente hidr6geno, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando los dos ultimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o mas atomos de halógeno; o R7 y R8, junto con el atomo de nitrógeno al que estan unidos, pueden formar un anillo saturado de 3-8 miembros opcionalmente sustituido con halógeno, cicloalquilo C3-8 oalquilo C1-3;

R9 representa cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con atomos de halógeno) ;

R10 representa hidr6geno, arilo, heteroarilo, 0R3, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando los tres ultimos grupos opcionalmente sustituidos con atomos de halógeno;

R11 y R12 representan independientemente hidr6geno, arilo, heteroarilo, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-8, 5 estando el ultimo opcionalmente sustituido con uno o mas atomos de halógeno, 0R3, =0 o NR13R14; o R11 y R12, junto con el atomo de nitrógeno al que estan unidos, pueden formar un anillo de 3-8 miembros que contiene opcionalmente uno o mas atomos seleccionados de entre 0, S y NR3. Este anillo esta opcionalmente sustituido con uno o mas cicloalquilo C3-8, alquilo C1-3, halógeno, 0R3 o NR13R14;

R13 y R14 representan independientemente hidr6geno, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-6, estando los dos ultimos grupos opcionalmente sustituidos con uno o mas sustituyentes independientemente seleccionados de entre halógeno, 0R3, CN, S (0) nR9 (en que n = 0, 1 6 2) , C0NR7R8, NR3C0R10, S02NR4R5 y NR3S02R9; o R13 y R14, junto con el atomo de nitrógeno al que estan unidos, pueden formar un anillo heteroarflico insaturado de 5-10 miembros que contiene opcionalmente uno o mas atomos seleccionados de entre 0, N, S (0) n (en que n = 0, 1 6 2) , NR3 y el mismo opcionalmente sustituido con halógeno, CN, S (0) nR9 (en que n

15 = 0, 1 6 2) , 0R3, cicloalquilo C3-8 o alquilo C1-3, y

R15 representa uno o mas sustituyentes independientemente seleccionados de entre hidr6geno, halógeno, CN, 0R3, S (0) nR9 (en que n = 0, 1 6 2) , cicloalquilo C3-8 y alquilo C1-6, estando los dos ultimos grupos opcionalmente sustituidos con atomos de halógeno, con la condición de que:

• A y D no pueden ser ambos hidr6geno.

) º Un compuesto de acuerdo con la Reivindicación 1, en que E es 0 o S.

) º Un compuesto de acuerdo con la Reivindicación 1 6 2, en que A y D son independientemente seleccionados de entre hidr6geno, halógeno y alquilo C1-3, estando el ultimo opcionalmente sustituido con atomos de halógeno.

) º Un compuesto de acuerdo con la Reivindicación 1 6 2, en que A y D son independientemente seleccionados de 25 entre hidr6geno, halógeno y CF3.

5º Un compuesto de acuerdo con la Reivindicación 1 6 2, en que, cuando A es hidr6geno, D es halógeno o alquilo C1-3, estando el ultimo opcionalmente sustituido con atomos de halógeno.

6º Un compuesto de acuerdo con la Reivindicación 1 6 2, en que, cuando D es hidr6geno, A es halógeno, fenilo o alquilo C1-3, estando el ultimo opcionalmente sustituido con atomos de halógeno.

7º Un compuesto de acuerdo con la Reivindicación 1 6 2, en que, cuando A es hidr6geno, D es halógeno o CF3; cuando D es hidr6geno, A es halógeno o CF3.

8º Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 7, en que Y es CR1R2.

ºº Un compuesto de acuerdo con la Reivindicación 8, en que tanto R1 como R2 son hidr6geno. ) 0º Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 9, en que W es S02R6. 35 ) ) º Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 10, en que E esta conectado al anillo aromatico en posición orto con respecto a Y. ) ) º Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 10, en que E esta conectado al anillo aromatico en posición meta con respecto a Y. ) ) º Un compuesto de fórmula (i) como el definido en cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 12, seleccionado de entre: 2-{2-[2-cloro-4- (metilsulfonil) fenoxi]-4- (trifluorometil) fenoxi}-N- (metilsulfonil) acetamida; 2-{4-cloro-3-[2-cloro-4- (metilsulfonil) fenoxi]fenil}-N- (metilsulfonil) acetamida; 2-{3-cloro-5-[2-cloro-4- (metilsulfonil) fenoxi]fenil}-N- (metilsulfonil) acetamida; 2- (3-cloro-5-{[2-fluoro-4- (fenilsulfonil) fenil]tio}fenil) -N- (metilsulfonil) acetamida;

45 2-[3-{2-cloro-4-[ (4-fluorobencil) sulfonil]fenoxi}-5- (trifluorometil) fenil]-N- (metilsulfonil) acetamida;

2. {3-[2-cloro-4- (metilsulfonil) fenoxi]-5- (trifluorometil) fenil}-N- (metilsulfonil) acetamida; 2-{3-[2-ciano-4- (fenilsulfonil) fenoxi]-5- (trifluorometil) fenil}-N- (metilsulfonil) acetamida; 2-{3-[4- (etilsulfonil) -2- (trifluorometil) fenoxi]-5- (trifluorometil) fenil}-N- (metilsulfonil) acetamida; 2-{3-[2-ciano-4- (fenilsulfonil) fenoxi]-5- (trifluorometil) fenil}-N- (etilsulfonil) acetamida; 2-{3-[2-cloro-4- (fenilsulfonil) fenoxi]-5- (trifluorometil) fenil}-N- (metilsulfonil) acetamida; 2-{3-[2-cloro-4- (fenilsulfonil) fenoxi]-5- (trifluorometil) fenil}-N- (etilsulfonil) acetamida; 2-{3-[2-cloro-4- (etilsulfonil) fenoxi]-5- (trifluorometil) fenil}-N- (etilsulfonil) propanamida; 2-[3-{[2-cloro-4- (etilsulfonil) fenil]tio}-5- (trifluorometil) fenil]-N- (etilsulfonil) acetamida; 2-[3-{[2-cloro-4- (etilsulfonil) fenil]tio}-5- (trifluorometil) fenil]-N- (metilsulfonil) acetamida; N- (terc-butilsulfonil) -2-{3-[2-ciano-4- (fenilsulfonil) fenoxi]-5- (trifluorometil) fenil}acetamida; 2-{3-[2-ciano-4- (fenilsulfonil) fenoxi]-5- (trifluorometil) fenil}-N- (isopropilsulfonil) acetamida; 2-{3-[2-cloro-4- (metilsulfonil) fenoxi]-5- (trifluorometil) fenil}-N-[ (2, 2, 2-trifluoroetil) sulfonil]acetamida; 2- (4-cloro-2-{[2-cloro-4- (metilsulfonil) fenil]amino}fenoxi) -N- (metilsulfonil) acetamida; 2-{3-[2-cloro-4- (metilsulfonil) fenoxi]-5- (trifluorometil) fenil}-N- (etilsulfonil) acetamida; 2-{3-[2-cloro-4- (metilsulfonil) fenoxi]-5- (trifluorometil) fenil}-N- (propilsulfonil) acetamida; N- (bencilsulfonil) -2-{3-[2-cloro-4- (metilsulfonil) fenoxi]-5- (trifluorometil) fenil}acetamida; N- (etilsulfonil) -2-{3-[4- (metilsulfonil) -2- (trifluorometil) fenoxi]-5- (trifluorometil) fenil}acetamida; 2-{3-[4- (metilsulfonil) -2- (trifluorometil) fenoxi]-5- (trifluorometil) fenil}-N- (propilsulfonil) acetamida; 2-{5-[2-cloro-4- (etilsulfonil) fenoxi]bifenil-3-il}-N- (etilsulfonil) acetamida; 2-{3-cloro-5-[4- (metilsulfonil) -2- (trifluorometil) fenoxi]fenil}-N-[ (trifluorometil) sulfonil]acetamida; 2-{3-cloro-5-[2-cloro-4- (4-fluorobenzoil) fenoxi]fenil}-N-

 

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