Un compuesto heterocíclico o una sal del mismo representada por la fórmula (1) :

en la que R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6; A representa un grupo alquileno C1-C6 o un grupo alquenileno C2-C6; y R1 representa un grupo cicloalquilo C3-C8;

en la que al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en los grupos (1) a (66) que se muestran a continuación puede estar presente como un sustituyente en el grupo cicloalquilo C3-C8 representado por R1:

(1) un grupo alquilo C1-C6, (2) un grupo alquenilo C2-C6, (3) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno, (4) un grupo alcoxi C1-C6, (5) un grupo ariloxi, (6) un grupo alquiltio C1-C6, (7) un grupo alcoxi C1-C6 sustituido con halógeno, (8) un grupo hidroxi, (9) un grupo protegido con hidroxi, (10) un grupo alquilo C1-C6 hidroxi, (11) un grupo alquilo C1-C6 protegido con hidroxi, (12) un átomo de halógeno, (13) un grupo ciano, (14) un grupo arilo, (15) un grupo nitro, (16) un grupo amino, (17) un grupo amino que tiene uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo carbamoílo, un grupo alquilo C1-C6 carbamoílo, un grupo alcanoil C1-C6 amino, un grupo alcanoil C1-C6 amino-alcanoílo C1-C6 y un grupo alcoxi C1-C6 carbonilamino-alcanoílo C1-C6 como un sustituyente, (18) un grupo alcanoílo C1-C6, (19) un grupo arilsulfonilo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 en el grupo arilo, (20) un grupo carboxi, (21) un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, (22) un grupo carboxialquilo C1-C6, (23) un grupo alcoxi C1-C6 carbonil-alquilo C1-C6, (24) un grupo alcanoil C1-C6 amino-alcanoílo C1-C6, (25) un grupo carboxialquenilo C2-C6, (26) un grupo alcoxi C1-C6 carbonil-alquenilo C2-C6, (27) un grupo carbamoil alquenilo C2-C6 que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno como un sustituyente, (28) un grupo carbamoílo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en los grupos (i) a (1 xxviii) que se muestran a continuación como un sustituyente: (i) un grupo alquilo C1-C6, (ii) un grupo alcoxi C1-C6, (iii) un grupo alquilo C1-C6 hidroxi,

(iv) un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, (v) un grupo ariloxi alquilo C1-C6, (vi) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno, (vii) un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo aroílo y un grupo carbamoílo,

(viii) un grupo cicloalquilo C3-C8 que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo y un grupo fenil alcoxi C1-C6 como un sustituyente,

(ix) un grupo cicloalquilo C1-C6 sustituido con alquilo C3-C8, (x) un grupo alquenilo C2-C6, (xi) un grupo carbamoil alquilo C1-C6 que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo fenilo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 y uno o más grupos fenilo que pueden tener uno o más grupos alcoxi C1-C6 como un sustituyente, (xii) un grupo alcoxi C1-C6 carbonil-alquilo C1-C6,

(xiii) un grupo furil alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente) en el grupo furilo,

(xiv) un grupo tetrahidrofuril alquilo C1-C6,

(xv) un grupo 1, 3-dioxolanil alquilo C1-C6,

(xvi) un grupo tetrahidropiranil alquilo C1-C6,

(xvii) un grupo pirrolil alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo pirrolilo),

(xviii) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo dihidropirazolilo que puede tener uno o más grupos oxo,

(xix) un grupo pirazolil alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo pirazolilo),

(xx) un grupo imidazolil alquilo C1-C6,

(xxi) un grupo piridil alquilo C1-C6,

(xxii) un grupo pirazinil alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo pirazinilo),

(xxiii) un grupo pirrolidinil alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en uno o más grupos oxo y un grupo alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo pirrolidinilo),

(xxiv) un grupo piperidilo alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo

que consiste en un grupo benzoílo y un grupo alcanoílo C1-C6 como un sustituyente en el grupo piperidilo),

(xxv) un grupo piperazinil alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo piperazinilo),

(xxvi) un grupo morfolinil alquilo C1-C6,

(xxvii) un grupo tienil alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo tienilo),

(xxviii) un grupo tiazolil alquilo C1-C6,

(xxix) un grupo dihidrobenzofuril alquilo C1-C6,

(xxx) un grupo benzopiranil alquilo C1-C6 (que pude tener uno o más grupos oxo como un sustituyente en el grupo benzopiranilo),

(xxxi) un grupo benzoimidazolil alquilo C1-C6,

(xxxii) un grupo indolil alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alcoxi C1-C6 carbonilo en el grupo alquilo C1-C6),

(xxxiii) un grupo imidazolil alquilo C1-C6 que tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo carbamoílo y un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo en el grupo alquilo C1-C6,

(xxxiv) un grupo piridilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6 como un sustituyente,

(xxxv) un grupo pirrolidinilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo aroílo como un sustituyente,

(xxxvi) un grupo piperidilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo aroílo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un átomo de halógeno como un sustituyente,

(xxxvii) un grupo tetrahidrofurilo que puede tener uno o más grupos oxo,

(xxxviii) un grupo hexahidroazepinilo que puede tener uno o más grupos oxo,

(xxxix) un grupo pirazolilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo arilo y un grupo furilo como un sustituyente,

(xl) un grupo tiazolilo,

(xii) un grupo tiadiazolilo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6,

(xlii) un grupo isoxazolilo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6,

(xliii) un grupo indazolilo,

(xliv) un grupo indolilo,

(xlv) un grupo tetrahidrobenzotiazolilo,

(xlvi) un grupo tetrahidroquinolilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno y un grupo oxo como un sustituyente,

(xlvii) un grupo quinolilo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6,

(xlviii) un grupo benzodioxolil alquilo C1-C6,

(xlix) un grupo arilo que puede tener uno o más grupos como un sustituyente, seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno; un grupo alcoxi C1-C6 sustituido con halógeno; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo amino que puede tener un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo

alcanoílo C1-C6, un grupo alquil C1-C6 sulfonilo, un grupo alquilo C1-C6 y un grupo arilo; un grupo sulfamoílo; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alcanoílo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo; un grupo pirrolilo; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo ciano; un grupo nitro; un grupo ariloxi; un grupo aril alcoxi C1-C6; un grupo hidroxi; un grupo hidroxi alquilo C1-C6; un grupo carbamoílo que puede tener uno

o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo arilo; un grupo pirazolilo; un grupo pirrolidinilo que puede tener uno o más grupos oxo; un grupo oxazolilo; un grupo imidazolilo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6; un grupo dihidrofurilo que puede tener uno o más grupos oxo; un grupo tiazolidinil alquilo C1-C6 que puede tener uno o más grupos oxo; un grupo imidazolil alcanoílo C1-C6 y un grupo piperidinilcarbonilo, (l) un grupo ciano alquilo C1-C6, (li) un grupo dihidroquinolilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo oxo, (lii) un grupo alquilamino C1-C6 sustituido con halógeno,

(liii) un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6,

(liv) un grupo amidino que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6,

(lv) un grupo amidino alquilo C1-C6,

(lvi) un grupo alqueniloxi C2-C6-alquilo C1-C6,

(lvii) un grupo arilamino que puede tener uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno y un grupo alcoxi C1-C6 sustituido con halógeno, en el grupo arilo,

(lviii) un grupo aril alquenilo C2-C6,

(lix) un grupo piridilamino que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6,

(lx) un grupo aril alquilo C1-C6 (que puede tener en el grupo arilo y/o en el grupo alquilo C1-C6 uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno, un grupo alcoxi C1-C6 sustituido con halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo carbamoílo y un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo como un sustituyente),

(lxi) un grupo alquinilo C2-C6,

(lxii) un grupo ariloxi alquilo C1-C6 (que puede tener como un sustituyente en el grupo arilo uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alcoxi C1-C6; un grupo carbamoílo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6; y un grupo pirrolidinilo que puede tener uno o más grupos oxo),

(lxiii) un grupo isoxazolidinilo que puede tener uno o más grupos oxo,

(lxiv) un grupo dihidroindenilo,

(lxv) un grupo aril C1-C6 alcoxi-alquilo C1-C6,

(lxvi) un grupo tetrahidropiranilo,

(lxvii) un grupo azetidinilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo aroílo,

(lxviii) un grupo azetidinil alquilo C1-C6 que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo aroílo,

(lxix) un grupo tetrazolilo,

(lxx) un grupo indolinilo que puede tener uno o más grupos oxo,

(lxxi) un grupo triazolilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo alquiltio C1-C6,

(lxxii) un grupo imidazolilo que puede tener uno o más grupos carbamoílo,

(lxxiii) un grupo oxazolilo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6,

(lxxiv) un grupo isotiazolilo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6,

(lxxv) un grupo benzoimidazolilo,

(lxxvi) un grupo dihidrobenzotiazolilo que puede tener uno o más grupos oxo,

(lxxvii) un grupo tienilo que puede tener uno o más grupos alcoxi C1-C6 carbonilo, y

(lxxviii) un grupo oxazolil alquilo C1-C6 que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6

(29) un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo arilo, un grupo aril alquilo C1-C6, un grupo aroílo y un grupo alquilo amino sustituido (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo amino) en el grupo amino, (30) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo carbamoílo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno, (31) un grupo tiocarbamoílo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6, (32) un grupo sulfamoílo, (33) un grupo oxazolidinilo que puede tener uno o más grupos oxo, (34) un grupo imidazolidinilo que puede tener uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo oxo y un grupo alquilo C1-C6, (35) un grupo pirrolidinilo que puede tener uno o más grupos oxo, (36) un grupo imidazolilo, (37) un grupo triazolilo, (38) un grupo isoxazolilo, (39) un grupo piperidilo que puede tener uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo arilsulfonilo, un grupo oxo, un grupo hidroxi, y un grupo amino que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo y Un grupo alcanoilamino C1-C6alcanoílo C1-C6, (40) un grupo piperidilcarbonilo que puede tener uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo hidroxi, un grupo alquilo C1-C6 hidroxi, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo carboxialquilo C1-C6, un grupo alquil C1-C6 carbamoil-alquilo C1-C6, un grupo carbamoílo, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo carboxi, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo amino (en el que pueden estar presentes de 1 a 2 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo y un grupo aroílo), un grupo piperidilo (en el que pueden estar presentes uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo y un grupo aroílo), un grupo piperazinilo (en el que pueden estar presentes uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente), un grupo 1, 4-dioxa-8-azaespiro[4, 5]decilo, un grupo morfolinilo, un grupo hexahidro-1, 4-diazepinilo (en el que pueden estar presentes uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente), un grupo piridilo, un grupo piridiloxi, un grupo piridil alcoxi C1-C6, un grupo tetrahidroquinolilo (en el que pueden estar presentes uno o más grupos oxo), un grupo benzodioxolilo, un grupo aril alcoxi C1-C6 (que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo alcoxi C1-C6 sustituido con halógeno en el grupo arilo), un grupo arilo (en el que pueden estar presentes uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo hidroxi), un grupo ariloxi (que puede tener en el grupo arilo uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo ciano, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno), un grupo aril alquilo C1-C6 (que puede tener en el grupo arilo uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno), y un grupo aroílo (que puede tener en el grupo arilo uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo alcoxi C1-C6), (41) un grupo pirrolidinilcarbonilo que puede tener un grupo como un sustituyente, seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 hidroxi, un grupo carbamoílo, un grupo hidroxi, un grupo amino (que puede tener en el grupo amino uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo aroílo), un grupo morfolinil alquilo C1-C6, un grupo pirrolidinil alquilo C1-C6, un grupo piperidil alquilo C1-C6, un grupo piperazinil alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo piperazinilo), un grupo aminoalquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo amino), un grupo ariloxi (que puede tener un grupo alcoxi C1-C6 sustituido con uno o más halógeno en el grupo arilo), un grupo ariloxi alquilo C1-C6 (que puede tener un grupo alcoxi C1-C6 sustituido con uno o más halógeno en el grupo arilo) y un grupo tetrahidroquinolilo (en el que pueden estar presentes uno o más grupos oxo),

(42) un grupo piperazinilcarbonilo que puede tener uno o más grupos como un sustituyente, seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo ciclo alquilo C3-C8, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 hidroxi, un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo aminoalquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo amino), un grupo piperidilo alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo piperidilo), un grupo morfolinil alquilo C1-C6, un grupo pirrolidinil alquilo C1-C6, un grupo 1, 3-dioxolanil alquilo C1-C6, un grupo tetrahidrofuril alquilo C1-C6, un grupo piridil alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos fenilo como un sustituyente en el grupo alquilo C1-C6), un grupo imidazolil alquilo C1-C6, un grupo furil alquilo C1-C6, un grupo pirrolidinilcarbonil alquilo C1-C6, un grupo piperidilo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente, un grupo piridilo (que puede tener en el grupo piridilo uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo ciano y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno como un sustituyente), un grupo tieno[2, 3b]piridilo, un grupo arilo (en el que pueden estar presentes uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo alquilo C1-C6), un grupo aroílo, un grupo furil carbonilo, un grupo aril alcoxi C1-C6 carbonilo y un grupo oxo, (43) un grupo hexahidroazepinilcarbonilo, (44) un grupo hexahidro-1, 4-diazepinilcarbonilo que puede tener uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo piridilo, (45) un grupo dihidropirrolilcarbonilo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6, (46) un grupo tiomorfolinilcarbonilo, (47) un grupo morfolinilcarbonilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo piperidilo alquilo C1-C6 y un grupo arilo, (48) un grupo tiazolidinil carbonilo que puede tener uno o más grupos arilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo ciano, (49) un grupo azabiciclo[3, 2, 2]nonilcarbonilo, (50) un grupo 8-azabiciclo[3, 2, 1]octilcarbonilo que puede tener uno o más grupos ariloxi sustituidos con halógeno o sin sustituir, (51) un grupo indolinilcarbonilo, (52) un grupo tetrahidroquinolilcarbonilo, (53) un grupo tetrahidropirido[3, 4-b]indolilcarbonilo, (54) un grupo morfolinil alquilo C1-C6, (55) un grupo piperazinil alquilo C1-C6 que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 en el grupo piperazinilo, (56) un grupo morfolinilcarbonil alquilo C1-C6, (57) un grupo piperazinilcarbonil alquilo C1-C6 que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 en el grupo piperazinilo, (58) un grupo oxo, (59) un grupo amino alcoxi C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 en el grupo amino), (60) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, (61) un grupo piperazinilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo oxo, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, (62) un grupo morfolinilo, (63) un grupo 1, 3, 8-triazaespiro[4, 5]decanilcarbonilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo oxo y un grupo arilo, (64) un grupo tetrahidropiridilcarbonilo que puede tener uno o más grupos piridilo, (65) un grupo imidazolidinilcarbonilo que puede tener uno o más grupos tioxo, y (66) un grupo 1, 4-dioxa-8-azaespiro[4, 5]decanilo.

Derivados de 4-piperacin-1-il-4-benzo[b]tiofeno adecuados para el tratamiento de trastornos del SNC.

Campo técnico

La presente invención se refiere a un nuevo compuesto heterocíclico.

Técnica anterior

Dado que el factor causal de la esquizofrenia, así como del trastorno bipolar, trastornos anímicos y trastornos emocionales, es heterogéneo, es deseable que un fármaco tenga efectos farmacológicos múltiples para desarrollar un amplio espectro de tratamiento.

El documento WO2004/026864A1 desvela que un derivado de carbostirilo representado por la fórmula general:

(en la que A' representa (CH2) mCH2- (CH2) mO-, etc.; m representa un número entero de 1 a 4; y RA representa un átomo de hidrógeno, un grupo C1-4 alquilo que puede sustituirse con 1 a 3 átomos de flúor, etc.) tiene actividad antagonista para el receptor D2 y actividad antagonista para el receptor de serotonina 2A (5-HT2A) y es eficaz para el tratamiento de la esquizofrenia y otros trastornos del sistema nervioso central) .

Sin embargo, en el documento WO2004/026864A1, no existe ninguna descripción de que los derivados de carbostirilo descritos en el documento tengan conjuntamente actividad agonista parcial del receptor D2, actividad antagonista del receptor 5-HT2A, actividad antagonista del receptor y actividad inhibidora de la captación de serotonina y tienen un amplio espectro de tratamiento.

El documento WO 2005/019215 A1 desvela los compuestos representados por la fórmula siguiente:

(en la que A es - (CH2) mCH2-, - (CH2) mO-o similar; m es un número entero de 2 a 5; D es N, C o similar; Z y Q son independientemente N, C o CH, siempre que al menos uno de Z y Q sea N; X e Y son independientemente C, N o similar, y el enlace entre X e Y es un enlace simple o doble; R1 es hidrógeno, grupo alquilo (C1-C3) o similar; cada R4, R5, R6 y R7 representa hidrógeno, grupo alquilo o similar y G representa un grupo de compuestos monocíclicos o bicíclicos) , que se unen a receptores de dopamina D2. El documento WO 2005/019215 A1 instruye sobre que algunos compuestos desvelados en su interior poseen una actividad como agonistas parciales de receptores D2 o una actividad como antagonistas de receptores D2, y que pueden ser eficaces para el tratamiento de la esquizofrenia y de otras enfermedades del sistema nervioso central.

Sin embargo, el documento WO 2005/019215 A1 no desvela específicamente los compuestos de la presente 30 invención.

Descripción de la invención Un objeto de la presente invención es proporcionar un fármaco antipsicótico que tenga un mayor espectro de tratamiento, menos efectos secundarios y excelente tolerabilidad y seguridad en comparación con los fármacos antipsicóticos típicos y atípicos bien conocidos.

Los autores de la presente invención han realizado estudios intensivos sobre el problema descrito anteriormente y por consiguiente han tenido éxito sintetizando un compuesto novedoso que tiene actividad agonista parcial del receptor de dopamina D2 (actividad agonista parcial del receptor D2) , actividad antagonista del receptor de serotonina 5-HT2A (actividad antagonista del receptor 5-HT2A) y actividad antagonista del receptor de adrenalina (actividad antagonista del receptor 1) y adicionalmente, junto con la adicción de estos efectos, tiene un efecto inhibidor de la captación de serotonina (o un efecto inhibidor de la recaptación de serotonina) . La presente invención se ha completado basándose en este hallazgo.

Se proporciona un compuesto heterocíclico o una sal del mismo representada por la fórmula (1) :

en la que R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior; A representa un grupo alquileno inferior o un grupo alquenileno inferior; y R1 representa un grupo cicloalquilo C3-C8;

en la que al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en los grupos (1) a (66) que se muestran a continuación puede estar presente como un sustituyente en el grupo cicloalquilo C3-C8 representado por R1:

(1) un grupo alquilo inferior,

(2) un grupo alquenilo inferior,

(3) un grupo alquilo inferior sustituido con halógeno, 15 (4) un grupo alcoxi inferior,

(5) un grupo ariloxi,

(6) un grupo alquiltio inferior,

(7) un grupo alcoxi inferior sustituido halógeno,

(8) un grupo hidroxi, 20 (9) un grupo protegido con hidroxi,

(10) un grupo hidroxi alquilo inferior,

(11) un grupo alquilo inferior protegido con hidroxi,

(12) un átomo de halógeno,

(13) un grupo ciano, 25 (14) un grupo arilo,

(15) un grupo nitro,

(16) un grupo amino,

(17) un grupo amino que tiene uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo inferior, un grupo alcanoílo inferior, un grupo alcoxicarbonilo inferior, un grupo alquilsulfonilo inferior, un

grupo carbamoílo, un grupo alquilo carbamoílo inferior, un grupo amino alcanoílo inferior, un grupo alcanoilamino inferior-alcanoílo inferior y un grupo alcoxi carbonilamino inferior-alcanoílo inferior como un sustituyente, (18) un grupo alcanoílo inferior, (19) un grupo arilsulfonilo que puede tener uno o más grupos alquilo inferior en el grupo arilo, 35 (20) un grupo carboxi,

(21) un grupo alcoxicarbonilo inferior,

(22) un grupo carboxi alquilo inferior,

(23) un grupo alcoxicarbonil inferior-alquilo inferior,

(24) un grupo alcanoilamino inferior-alcanoílo inferior,

(25) un grupo carboxi alquenilo inferior,

(26) un grupo alcoxicarbonil inferior-alquenilo inferior,

(27) un grupo carbamoil alquenilo inferior que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo inferior y un grupo alquilo inferior sustituido con halógeno como un sustituyente,

(28) un grupo carbamoílo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en los grupos (i) a (lxxviii) que se muestran a continuación como un sustituyente:

(i) un grupo alquilo inferior,

(ii) un grupo alcoxi inferior,

(iii) un grupo hidroxi alquilo inferior,

(iv) un grupo alcoxi inferior-alquilo inferior,

(v) un grupo ariloxi alquilo inferior,

(vi) un grupo alquilo inferior sustituido con halógeno,

(vii) un grupo amino alquilo inferior que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo inferior, un grupo alcanoílo inferior, un grupo aroílo y un grupo carbamoílo, (viii) un grupo cicloalquilo C3-C8 que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo inferior, un grupo hidroxi, un grupo alcoxicarbonilo inferior y un grupo fenil alcoxi inferior como un sustituyente,

(ix) un grupo alquilo inferior sustituido con cicloalquilo C3-C8,

(x) un grupo alquenilo inferior,

(xi) un grupo carbamoil alquilo inferior que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo inferior, un grupo fenilo que puede tener uno o más grupos alquilo inferior y uno o más grupos fenilo que pueden tener uno o más grupos alcoxi inferior como un sustituyente,

(xii) un grupo alcoxicarbonil inferior-alquilo inferior, (xiii) un grupo furil alquilo inferior (que puede tener uno o más grupos alquilo inferior como un sustituyente) en el grupo furilo, (xiv) un grupo tetrahidrofuril alquilo inferior, (xv) un grupo 1, 3-dioxolanil alquilo inferior, (xvi) un grupo tetrahidropiranil alquilo inferior, (xvii) un grupo pirrolil alquilo inferior (que puede tener uno o más grupos alquilo inferior como un sustituyente en el grupo pirrolilo) , (xviii) un grupo alquilo inferior sustituido con un grupo dihidropirazolilo que puede tener uno o más grupos oxo, (xix) un grupo pirazolil alquilo inferior (que puede tener uno o más grupos alquilo inferior como un sustituyente en el grupo pirazolilo) , (xx) un grupo imidazolil alquilo inferior, (xxi) un grupo piridil alquilo inferior, (xxii) un grupo pirazinil alquilo inferior (que puede tener uno o más grupos alquilo inferior como un sustituyente en el grupo pirazinilo) , (xxiii) un grupo pirrolidinil alquilo inferior (que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en uno o más grupos oxo y un grupo alquilo inferior como un sustituyente en el grupo pirrolidinilo) , (xxiv) un grupo piperidil alquilo inferior (que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo benzoílo y un grupo alcanoílo inferior como un sustituyente en el grupo piperidilo) , (xxv) un grupo piperazinil alquilo inferior (que puede tener uno o más grupos alquilo inferior... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto heterocíclico o una sal del mismo representada por la fórmula (1) :

en la que R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6; A representa un grupo alquileno C1-C6 o un grupo alquenileno C2-C6; y R1 representa un grupo cicloalquilo C3-C8;

en la que al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en los grupos (1) a (66) que se muestran a continuación puede estar presente como un sustituyente en el grupo cicloalquilo C3-C8 representado por R1:

(1) un grupo alquilo C1-C6,

(2) un grupo alquenilo C2-C6,

(3) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno,

(4) un grupo alcoxi C1-C6,

(5) un grupo ariloxi,

(6) un grupo alquiltio C1-C6,

(7) un grupo alcoxi C1-C6 sustituido con halógeno,

(8) un grupo hidroxi,

(9) un grupo protegido con hidroxi,

(10) un grupo alquilo C1-C6 hidroxi,

(11) un grupo alquilo C1-C6 protegido con hidroxi,

(12) un átomo de halógeno,

(13) un grupo ciano,

(14) un grupo arilo,

(15) un grupo nitro,

(16) un grupo amino,

(17) un grupo amino que tiene uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo carbamoílo, un grupo alquilo C1-C6 carbamoílo, un grupo alcanoil C1-C6 amino, un grupo alcanoil C1-C6 amino-alcanoílo C1-C6 y un grupo alcoxi C1-C6 carbonilamino-alcanoílo C1-C6 como un sustituyente,

(18) un grupo alcanoílo C1-C6,

(19) un grupo arilsulfonilo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 en el grupo arilo,

(20) un grupo carboxi,

(21) un grupo alcoxicarbonilo C1-C6,

(22) un grupo carboxialquilo C1-C6,

(23) un grupo alcoxi C1-C6 carbonil-alquilo C1-C6,

(24) un grupo alcanoil C1-C6 amino-alcanoílo C1-C6,

(25) un grupo carboxialquenilo C2-C6,

(26) un grupo alcoxi C1-C6 carbonil-alquenilo C2-C6,

(27) un grupo carbamoil alquenilo C2-C6 que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno como un sustituyente,

(28) un grupo carbamoílo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en los grupos (i) a (1 xxviii) que se muestran a continuación como un sustituyente:

(i) un grupo alquilo C1-C6,

(ii) un grupo alcoxi C1-C6,

(iii) un grupo alquilo C1-C6 hidroxi,

(iv) un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6,

(v) un grupo ariloxi alquilo C1-C6,

(vi) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno,

(vii) un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo aroílo y un grupo carbamoílo,

(viii) un grupo cicloalquilo C3-C8 que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo y un grupo fenil alcoxi C1-C6 como un sustituyente,

(ix) un grupo cicloalquilo C1-C6 sustituido con alquilo C3-C8,

(x) un grupo alquenilo C2-C6,

(xi) un grupo carbamoil alquilo C1-C6 que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo fenilo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 y uno o más grupos fenilo que pueden tener uno o más grupos alcoxi C1-C6 como un sustituyente,

(xii) un grupo alcoxi C1-C6 carbonil-alquilo C1-C6,

(xiii) un grupo furil alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente) en el grupo furilo,

(xiv) un grupo tetrahidrofuril alquilo C1-C6,

(xv) un grupo 1, 3-dioxolanil alquilo C1-C6,

(xvi) un grupo tetrahidropiranil alquilo C1-C6,

(xvii) un grupo pirrolil alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo pirrolilo) ,

(xviii) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo dihidropirazolilo que puede tener uno o más grupos oxo,

(xix) un grupo pirazolil alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo pirazolilo) ,

(xx) un grupo imidazolil alquilo C1-C6,

(xxi) un grupo piridil alquilo C1-C6,

(xxii) un grupo pirazinil alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo pirazinilo) ,

(xxiii) un grupo pirrolidinil alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en uno o más grupos oxo y un grupo alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo pirrolidinilo) ,

(xxiv) un grupo piperidilo alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo

que consiste en un grupo benzoílo y un grupo alcanoílo C1-C6 como un sustituyente en el grupo piperidilo) ,

(xxv) un grupo piperazinil alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo piperazinilo) ,

(xxvi) un grupo morfolinil alquilo C1-C6,

(xxvii) un grupo tienil alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo tienilo) ,

(xxviii) un grupo tiazolil alquilo C1-C6,

(xxix) un grupo dihidrobenzofuril alquilo C1-C6,

(xxx) un grupo benzopiranil alquilo C1-C6 (que pude tener uno o más grupos oxo como un sustituyente en el grupo benzopiranilo) ,

(xxxi) un grupo benzoimidazolil alquilo C1-C6,

(xxxii) un grupo indolil alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alcoxi C1-C6 carbonilo en el grupo alquilo C1-C6) ,

(xxxiii) un grupo imidazolil alquilo C1-C6 que tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo carbamoílo y un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo en el grupo alquilo C1-C6,

(xxxiv) un grupo piridilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6 como un sustituyente,

(xxxv) un grupo pirrolidinilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo aroílo como un sustituyente,

(xxxvi) un grupo piperidilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo aroílo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un átomo de halógeno como un sustituyente,

(xxxvii) un grupo tetrahidrofurilo que puede tener uno o más grupos oxo,

(xxxviii) un grupo hexahidroazepinilo que puede tener uno o más grupos oxo,

(xxxix) un grupo pirazolilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo arilo y un grupo furilo como un sustituyente,

(xl) un grupo tiazolilo,

(xii) un grupo tiadiazolilo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6,

(xlii) un grupo isoxazolilo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6,

(xliii) un grupo indazolilo,

(xliv) un grupo indolilo,

(xlv) un grupo tetrahidrobenzotiazolilo,

(xlvi) un grupo tetrahidroquinolilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno y un grupo oxo como un sustituyente,

(xlvii) un grupo quinolilo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6,

(xlviii) un grupo benzodioxolil alquilo C1-C6,

(xlix) un grupo arilo que puede tener uno o más grupos como un sustituyente, seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno; un grupo alcoxi C1-C6 sustituido con halógeno; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo amino que puede tener un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo

alcanoílo C1-C6, un grupo alquil C1-C6 sulfonilo, un grupo alquilo C1-C6 y un grupo arilo; un grupo sulfamoílo; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alcanoílo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo; un grupo pirrolilo; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo ciano; un grupo nitro; un grupo ariloxi; un grupo aril alcoxi C1-C6; un grupo hidroxi; un grupo hidroxi alquilo C1-C6; un grupo carbamoílo que puede tener uno

o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo arilo; un grupo pirazolilo; un grupo pirrolidinilo que puede tener uno o más grupos oxo; un grupo oxazolilo; un grupo imidazolilo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6; un grupo dihidrofurilo que puede tener uno o más grupos oxo; un grupo tiazolidinil alquilo C1-C6 que puede tener uno o más grupos oxo; un grupo imidazolil alcanoílo C1-C6 y un grupo piperidinilcarbonilo,

(l) un grupo ciano alquilo C1-C6,

(li) un grupo dihidroquinolilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo oxo,

(lii) un grupo alquilamino C1-C6 sustituido con halógeno,

(liii) un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6,

(liv) un grupo amidino que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6,

(lv) un grupo amidino alquilo C1-C6,

(lvi) un grupo alqueniloxi C2-C6-alquilo C1-C6,

(lvii) un grupo arilamino que puede tener uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno y un grupo alcoxi C1-C6 sustituido con halógeno, en el grupo arilo,

(lviii) un grupo aril alquenilo C2-C6,

(lix) un grupo piridilamino que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6,

(lx) un grupo aril alquilo C1-C6 (que puede tener en el grupo arilo y/o en el grupo alquilo C1-C6 uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno, un grupo alcoxi C1-C6 sustituido con halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo carbamoílo y un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo como un sustituyente) ,

(lxi) un grupo alquinilo C2-C6,

(lxii) un grupo ariloxi alquilo C1-C6 (que puede tener como un sustituyente en el grupo arilo uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alcoxi C1-C6; un grupo carbamoílo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6; y un grupo pirrolidinilo que puede tener uno o más grupos oxo) ,

(lxiii) un grupo isoxazolidinilo que puede tener uno o más grupos oxo,

(lxiv) un grupo dihidroindenilo,

(lxv) un grupo aril C1-C6 alcoxi-alquilo C1-C6,

(lxvi) un grupo tetrahidropiranilo,

(lxvii) un grupo azetidinilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo aroílo,

(lxviii) un grupo azetidinil alquilo C1-C6 que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo aroílo,

(lxix) un grupo tetrazolilo,

(lxx) un grupo indolinilo que puede tener uno o más grupos oxo,

(lxxi) un grupo triazolilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo alquiltio C1-C6,

(lxxii) un grupo imidazolilo que puede tener uno o más grupos carbamoílo,

(lxxiii) un grupo oxazolilo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6,

(lxxiv) un grupo isotiazolilo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6,

(lxxv) un grupo benzoimidazolilo,

(lxxvi) un grupo dihidrobenzotiazolilo que puede tener uno o más grupos oxo,

(lxxvii) un grupo tienilo que puede tener uno o más grupos alcoxi C1-C6 carbonilo, y

(lxxviii) un grupo oxazolil alquilo C1-C6 que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6

(29) un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo arilo, un grupo aril alquilo C1-C6, un grupo aroílo y un grupo alquilo amino sustituido (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo amino) en el grupo amino,

(30) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo carbamoílo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno,

(31) un grupo tiocarbamoílo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6,

(32) un grupo sulfamoílo,

(33) un grupo oxazolidinilo que puede tener uno o más grupos oxo,

(34) un grupo imidazolidinilo que puede tener uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo oxo y un grupo alquilo C1-C6,

(35) un grupo pirrolidinilo que puede tener uno o más grupos oxo,

(36) un grupo imidazolilo,

(37) un grupo triazolilo,

(38) un grupo isoxazolilo,

(39) un grupo piperidilo que puede tener uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo arilsulfonilo, un grupo oxo, un grupo hidroxi, y un grupo amino que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo y Un grupo alcanoilamino C1-C6alcanoílo C1-C6,

(40) un grupo piperidilcarbonilo que puede tener uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo hidroxi, un grupo alquilo C1-C6 hidroxi, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo carboxialquilo C1-C6, un grupo alquil C1-C6 carbamoil-alquilo C1-C6, un grupo carbamoílo, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo carboxi, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo amino (en el que pueden estar presentes de 1 a 2 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo y un grupo aroílo) , un grupo piperidilo (en el que pueden estar presentes uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo y un grupo aroílo) , un grupo piperazinilo (en el que pueden estar presentes uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente) , un grupo 1, 4-dioxa-8-azaespiro[4, 5]decilo, un grupo morfolinilo, un grupo hexahidro-1, 4-diazepinilo (en el que pueden estar presentes uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente) , un grupo piridilo, un grupo piridiloxi, un grupo piridil alcoxi C1-C6, un grupo tetrahidroquinolilo (en el que pueden estar presentes uno o más grupos oxo) , un grupo benzodioxolilo, un grupo aril alcoxi C1-C6 (que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo alcoxi C1-C6 sustituido con halógeno en el grupo arilo) , un grupo arilo (en el que pueden estar presentes uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo hidroxi) , un grupo ariloxi (que puede tener en el grupo arilo uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo ciano, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno) , un grupo aril alquilo C1-C6 (que puede tener en el grupo arilo uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno) , y un grupo aroílo (que puede tener en el grupo arilo uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo alcoxi C1-C6) ,

(41) un grupo pirrolidinilcarbonilo que puede tener un grupo como un sustituyente, seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 hidroxi, un grupo carbamoílo, un grupo hidroxi, un grupo amino (que

puede tener en el grupo amino uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo aroílo) , un grupo morfolinil alquilo C1-C6, un grupo pirrolidinil alquilo C1-C6, un grupo piperidil alquilo C1-C6, un grupo piperazinil alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo piperazinilo) , un grupo aminoalquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo amino) , un grupo ariloxi (que puede tener un grupo alcoxi C1-C6 sustituido con uno o más halógeno en el grupo arilo) , un grupo ariloxi alquilo C1-C6 (que puede tener un grupo alcoxi C1-C6 sustituido con uno o más halógeno en el grupo arilo) y un grupo tetrahidroquinolilo (en el que pueden estar presentes uno o más grupos oxo) ,

(42) un grupo piperazinilcarbonilo que puede tener uno o más grupos como un sustituyente, seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo ciclo alquilo C3-C8, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 hidroxi, un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo aminoalquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo amino) , un grupo piperidilo alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo piperidilo) , un grupo morfolinil alquilo C1-C6, un grupo pirrolidinil alquilo C1-C6, un grupo 1, 3-dioxolanil alquilo C1-C6, un grupo tetrahidrofuril alquilo C1-C6, un grupo piridil alquilo C1-C6 (que puede tener uno o más grupos fenilo como un sustituyente en el grupo alquilo C1-C6) , un grupo imidazolil alquilo C1-C6, un grupo furil alquilo C1-C6, un grupo pirrolidinilcarbonil alquilo C1-C6, un grupo piperidilo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente, un grupo piridilo (que puede tener en el grupo piridilo uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo ciano y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno como un sustituyente) , un grupo tieno[2, 3b]piridilo, un grupo arilo (en el que pueden estar presentes uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo alquilo C1-C6) , un grupo aroílo, un grupo furil carbonilo, un grupo aril alcoxi C1-C6 carbonilo y un grupo oxo,

(43) un grupo hexahidroazepinilcarbonilo,

(44) un grupo hexahidro-1, 4-diazepinilcarbonilo que puede tener uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo piridilo,

(45) un grupo dihidropirrolilcarbonilo que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6,

(46) un grupo tiomorfolinilcarbonilo,

(47) un grupo morfolinilcarbonilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo piperidilo alquilo C1-C6 y un grupo arilo,

(48) un grupo tiazolidinil carbonilo que puede tener uno o más grupos arilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo ciano,

(49) un grupo azabiciclo[3, 2, 2]nonilcarbonilo,

(50) un grupo 8-azabiciclo[3, 2, 1]octilcarbonilo que puede tener uno o más grupos ariloxi sustituidos con halógeno o sin sustituir,

(51) un grupo indolinilcarbonilo,

(52) un grupo tetrahidroquinolilcarbonilo,

(53) un grupo tetrahidropirido[3, 4-b]indolilcarbonilo,

(54) un grupo morfolinil alquilo C1-C6,

(55) un grupo piperazinil alquilo C1-C6 que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 en el grupo piperazinilo,

(56) un grupo morfolinilcarbonil alquilo C1-C6,

(57) un grupo piperazinilcarbonil alquilo C1-C6 que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 en el grupo piperazinilo,

(58) un grupo oxo,

(59) un grupo amino alcoxi C1-C6 (que puede tener uno o más grupos alquilo C1-C6 en el grupo amino) ,

(60) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6,

(61) un grupo piperazinilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo oxo, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo alcoxicarbonilo C1-C6,

(62) un grupo morfolinilo,

(63) un grupo 1, 3, 8-triazaespiro[4, 5]decanilcarbonilo que puede tener uno o más grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo oxo y un grupo arilo,

(64) un grupo tetrahidropiridilcarbonilo que puede tener uno o más grupos piridilo,

(65) un grupo imidazolidinilcarbonilo que puede tener uno o más grupos tioxo, y

(66) un grupo 1, 4-dioxa-8-azaespiro[4, 5]decanilo.

2. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R1 representa un grupo ciclo alquilo C5-C6

en el que, en el grupo cicloalquilo C5-C6 representado por R1, pueden estar presentes de 1 a 5 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en los grupos (1) a (66) que se muestran a continuación como uno o más sustituyentes:

(1) un grupo alquilo C1-C6,

(2) un grupo alquenilo C2-C6,

(3) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno,

(4) un grupo alcoxi C1-C6,

(5) un grupo fenoxi,

(6) un grupo alquiltio C1-C6,

(7) un grupo alcoxi C1-C6 sustituido con halógeno,

(8) un grupo hidroxi,

(9) un grupo fenil alcoxi C1-C6,

(10) un grupo alquilo C1-C6 hidroxi,

(11) un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6,

(12) un átomo de halógeno,

(13) un grupo ciano,

(14) un grupo fenilo,

(15) un grupo nitro,

(16) un grupo amino,

(17) un grupo amino que tiene de 1 a 2 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo carbamoílo, un grupo alquilo C1-C6 carbamoílo, un grupo alcanoil C1-C6 amino, un grupo alcanoil C1-C6 amino-alcanoílo C1-C6 y un grupo alcoxicarbonilamino C1-C6-alcanoílo C1-C6 como uno o más sustituyentes,

(18) un grupo alcanoílo C1-C6,

(19) un grupo fenilsulfonilo que puede tener un único grupo alquilo C1-C6 en el grupo fenilo,

(20) un grupo carboxi,

(21) un grupo alcoxicarbonilo C1-C6,

(22) un grupo carboxialquilo C1-C6,

(23) un grupo alcoxi C1-C6 carbonil-alquilo C1-C6,

(24) un grupo alcanoil C1-C6 amino-alcanoílo C1-C6,

(25) un grupo carboxialquenilo C2-C6,

(26) un grupo alcoxi C1-C6 carbonil-alquenilo C2-C6,

(27) un grupo carbamoil alquenilo C2-C6 que puede tener de 1 a 2 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con 1 a 3 átomos de halógeno como uno o más sustituyentes,

(28) un grupo carbamoílo que puede tener de 1 a 2 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en los grupos (i) a (lxxviii) que se muestran a continuación como uno o más sustituyentes:

(i) un grupo alquilo C1-C6,

(ii) un grupo alcoxi C1-C6,

(iii) un grupo alquilo C1-C6 hidroxi,

(iv) un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6,

(v) un grupo fenoxi alquilo C1-C6,

(vi) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno,

(vii) un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener de 1 a 2 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo benzoílo y un grupo carbamoílo,

(viii) un grupo cicloalquilo C3-C8 que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo y un grupo fenil alcoxi C1-C6 como un sustituyentes) ,

(ix) un grupo cicloalquilo C1-C6 sustituido con alquilo C3-C8,

(x) un grupo alquenilo C2-C6,

(xi) un grupo alquilo C1-C6 que tiene de 1 a 2 grupos carbamoílo que pueden tener de 1 a 2 grupos como uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo fenilo que puede tener un único grupo alquilo C1-C6 y un grupo fenilo que puede tener un único grupo alcoxi C1-C6,

(xii) un grupo alquilo C1-C6 que tiene de 1 a 2 grupos alcoxi C1-C6 carbonilo,

(xiii) un grupo furil alquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 2 grupos alquilo C1-C6 como uno o más sustituyentes en el grupo furilo) ,

(xiv) un grupo tetrahidrofuril alquilo C1-C6,

(xv) un grupo 1, 3-dioxolanil alquilo C1-C6,

(xvi) un grupo tetrahidropiranil alquilo C1-C6,

(xvii) un grupo pirrolil alquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 2 grupos alquilo C1-C6 en el grupo pirrolilo como uno o más sustituyentes) ,

(xviii) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un grupo dihidropirazolilo que puede tener un único grupo oxo,

(xix) un grupo pirazolil alquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6 como uno o más sustituyentes en el grupo pirazolilo) ,

(xx) un grupo imidazolil alquilo C1-C6,

(xxi) un grupo piridil alquilo C1-C6,

(xxii) un grupo pirazinil alquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 3 (preferiblemente 1) grupos alquilo C1-C6 como uno o más sustituyentes en el grupo pirazinilo) ,

(xxiii) un grupo pirrolidinil alquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 2 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo oxo y un grupo alquilo C1-C6 como uno o más sustituyentes el grupo pirrolidinilo) ,

(xxiv) un grupo piperidilo alquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo benzoílo y un grupo alcanoílo C1-C6 como uno o más sustituyentes en el grupo piperidilo) ,

(xxv) un grupo piperazinil alquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6 como uno o más

sustituyentes en el grupo piperazinilo) ,

(xxvi) un grupo morfolinil alquilo C1-C6,

(xxvii) un grupo tienil alquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6 como uno o más sustituyentes en el grupo tienilo) ,

(xxviii) un grupo tiazolil alquilo C1-C6,

(xxix) un grupo dihidrobenzofuril alquilo C1-C6,

(xxx) un grupo benzopiranil alquilo C1-C6 (que puede tener un único grupo oxo como un sustituyente en el grupo benzopiranilo) ,

(xxxi) un grupo benzoimidazolil alquilo C1-C6,

(xxxii) un grupo indolil alquilo C1-C6 que puede tener de 1 a 3 grupos alcoxicarbonilo C1-C6 en el grupo alquilo C1-C6) ,

(xxxiii) un grupo imidazolil alquilo C1-C6 que tiene de 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo carbamoílo y un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, en el grupo alquilo C1-C6,

(xxxiv) un grupo piridilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6 como uno o más sustituyentes,

(xxxv) un grupo pirrolidinilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo benzoílo como uno o más sustituyentes,

(xxxvi) un grupo piperidilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo benzoílo (que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un átomo de halógeno como uno o más sustituyentes en el grupo fenilo) ,

(xxxvii) un grupo tetrahidrofurilo que puede tener un único grupo oxo

(xxxviii) un grupo hexahidroazepinilo que puede tener un único grupo oxo,

(xxxix) un grupo pirazolilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo fenilo y un grupo furilo como uno o más sustituyentes,

(xl) un grupo tiazolilo,

(xii) un grupo tiadiazolilo que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6,

(xlii) un grupo isoxazolilo que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6,

(xliii) un grupo indazolilo,

(xliv) un grupo indolilo,

(xlv) un grupo tetrahidrobenzotiazolilo,

(xlvi) un grupo tetrahidroquinolilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno y un grupo oxo como uno o más sustituyentes,

(xlvii) un grupo quinolilo que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6,

(xlviii) un grupo benzodioxolil alquilo C1-C6,

(xlix) un grupo fenilo o un grupo naftilo que puede tener de 1 a 3 grupos como uno o más sustituyentes, seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno; un grupo alcoxi C1-C6 sustituido con halógeno; un grupo alquenilo C2-C6; un grupo amino que puede tener de 1 a 2 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alquil C1-C6 sulfonilo, un grupo alquilo C1-C6 y un grupo arilo; un grupo sulfamoílo; un grupo alquiltio C1-C6; un grupo alcanoílo C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo; un grupo pirrolilo; un grupo alquinilo C2-C6; un grupo ciano; un grupo nitro; un grupo feniloxi; un grupo fenil alcoxi C1-C6; un grupo hidroxi; un grupo hidroxi alquilo C1-C6; un

grupo carbamoílo que puede tener de 1 a 2 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo fenilo; un grupo pirazolilo; un grupo pirrolidinilo que puede tener un único grupo oxo; un grupo oxazolilo; un grupo imidazolilo que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6; un grupo dihidrofurilo que puede tener un único grupo oxo; un grupo tiazolidinil alquilo C1-C6 que puede tener dos grupos oxo; un grupo imidazolil alcanoílo C1-C6 y un grupo piperidinilcarbonilo,

(l) un grupo ciano alquilo C1-C6,

(li) un grupo dihidroquinolilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo oxo,

(lii) un grupo alquilamino C1-C6 sustituido con halógeno,

(liii) un grupo alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6,

(liv) un grupo amidino que puede tener un grupo alquilo C1-C6,

(lv) un grupo amidino alquilo C1-C6,

(lvi) un grupo alqueniloxi C2-C6-alquilo C1-C6,

(lvii) un grupo fenilamino que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno y un grupo alcoxi C1-C6 sustituido con halógeno en el grupo fenilo,

(lviii) un grupo fenil alquenilo C2-C6,

(lix) un grupo piridilamino que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6,

(lx) un grupo fenil alquilo C1-C6 (que puede tener como uno o más sustituyentes en el grupo fenilo y/o el grupo alquilo C1-C6 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno, un grupo alcoxi C1-C6 sustituido con halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo carbamoílo y un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo) ,

(lxi) un grupo alquinilo C2-C6,

(lxii) un grupo feniloxi alquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alcoxi C1-C6, un grupo N-alcoxi C1-C6-N-alquilcarbamoílo C1-C6 y un grupo oxopirrolidinilo como un sustituyentes) en el grupo fenilo) ,

(lxiii) un grupo isoxazolidinilo que puede tener un único grupo oxo,

(lxiv) un grupo dihidroindenilo,

(lxv) un grupo fenil alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6,

(lxvi) un grupo tetrahidropiranilo,

(lxvii) un grupo azetidinilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo benzoílo,

(lxviii) un grupo azetidinil alquilo C1-C6 que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo benzoílo,

(lxix) un grupo tetrazolilo,

(lxx) un grupo indolinilo que puede tener un único grupo oxo,

(lxxi) un grupo triazolilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo alquiltio C1-C6,

(lxxii) un grupo imidazolilo que puede tener de 1 a 3 grupos carbamoílo,

(lxxiii) un grupo oxazolilo que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6,

(lxxiv) un grupo isotiazolilo que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6,

(lxxv) un grupo benzoimidazolilo,

(lxxvi) un grupo dihidrobenzotiazolilo que puede tener un único grupo oxo,

(lxxvii) un grupo tienilo que puede tener de 1 a 3 grupos alcoxicarbonilo C1-C6, y

(lxxviii) un grupo oxazolil alquilo C1-C6 que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6,

(29) un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener de 1 a 2 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo fenilo, un grupo fenil alquilo C1-C6, un grupo benzoílo y un grupo alquilo amino sustituido (que puede tener de 1 a 2 grupos alquilo C1-C6 como uno o más sustituyentes en el grupo amino) , en el grupo amino,

(30) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un único grupo carbamoílo que puede tener de 1 a 2 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno,

(31) un grupo tiocarbamoílo que puede tener de 1 a 2 grupos alquilo C1-C6,

(32) un grupo sulfamoílo,

(33) un grupo oxazolidinilo que puede tener un único grupo oxo,

(34) un grupo imidazolidinilo que puede tener de 1 a 2 sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo oxo y un grupo alquilo C1-C6,

(35) un grupo pirrolidinilo que puede tener un único grupo oxo,

(36) un grupo imidazolilo,

(37) un grupo triazolilo,

(38) un grupo isoxazolilo,

(39) un grupo piperidilo que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alquilfenilsulfonilo C1-C6, un grupo oxo, un grupo hidroxi, y un grupo amino que puede tener de 1 a 2 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo y un grupo alcanoil C1-C6 amino-alcanoílo C1-C6,

(40) un grupo piperidilcarbonilo que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo hidroxi, un grupo alquilo C1-C6 hidroxi, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo carboxialquilo C1-C6, un grupo alquil C1-C6 carbamoil-alquilo C1-C6, un grupo carbamoílo, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo carboxi, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo amino (en el que pueden estar presentes de 1 a 2 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo y un grupo benzoílo) , un grupo piperidilo (en el que pueden estar presentes de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo y un grupo benzoílo) , un grupo piperazinilo (en el que pueden estar presentes de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6 como uno o más sustituyentes) , un grupo 1, 4-dioxa-8azaespiro[4, 5]decilo, un grupo morfolinilo, un grupo hexahidro-1, 4-diazepinilo (en el que puede estar presente un único grupo alquilo C1-C6 como un sustituyente) , un grupo piridilo, un grupo piridiloxi, un grupo piridil alcoxi C1-C6, un grupo tetrahidroquinolilo (en el que puede estar presente un único grupo oxo) , un grupo benzodioxolilo, un grupo fenil alcoxi C1-C6 (que puede tener en el grupo fenilo de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo alcoxi C1-C6 sustituido con halógeno) , un grupo fenilo (en el que pueden estar presentes de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo hidroxi) , un grupo feniloxi (que puede tener en el grupo fenilo 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo ciano, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno) , un grupo fenil alquilo C1-C6 (en el grupo fenilo pueden estar presentes de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno) , y un grupo benzoílo (que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo alcoxi C1-C6 en el grupo fenilo) ,

(41) un grupo pirrolidinilcarbonilo que puede tener de 1 a 3 grupos como uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 hidroxi, un grupo carbamoílo, un grupo hidroxi, un grupo amino (que puede tener de 1 a 2 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo benzoílo en el grupo amino) , un grupo morfolinil alquilo C1-C6, un grupo pirrolidinil alquilo C1-C6, un grupo piperidil alquilo C1-C6, un grupo piperazinil alquilo C1-C6 (que puede tener un único grupo alquilo C1-C6 como un sustituyente en el grupo piperazinilo) , un grupo aminoalquilo C1-C6 (que puede tener presentes de 1 a 2 grupos alquilo C1-C6 como un sustituyente en

el grupo amino) , un grupo feniloxi (que puede tener de 1 a 3 grupos alcoxi C1-C6 sustituidos con halógeno en el grupo fenilo) , un grupo feniloxi alquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 3 grupos alcoxi C1-C6 sustituidos con halógeno en el grupo fenilo) y un grupo tetrahidroquinolilo (en el que puede estar presente un grupo oxo) ,

(42) un grupo piperazinilcarbonilo que puede tener de 1 a 3 grupos como uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo ciclo alquilo C3-C8, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 hidroxi, un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo aminoalquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 2 grupos alquilo C1-C6 como uno o más sustituyentes en el grupo amino) , un grupo piperidilo alquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 2 grupos alquilo C1-C6 como uno o más sustituyentes en el grupo piperidilo) , un grupo morfolinil alquilo C1-C6, un grupo pirrolidinil alquilo C1-C6, un grupo 1, 3-dioxoranil alquilo C1-C6, un grupo tetrahidrofuril alquilo C1-C6, un grupo piridil alquilo C1-C6 (que puede tener de 1 a 2 grupos fenilo como uno o más sustituyentes en el grupo alquilo C1-C6) , un grupo imidazolil alquilo C1-C6, un grupo furil alquilo C1-C6, un grupo pirrolidinilcarbonil alquilo C1-C6, un grupo piperidilo que puede tener de 1 a 2 grupos alquilo C1-C6 como uno

o más sustituyentes) , un grupo piridilo (que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo ciano y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno como uno o más sustituyentes en el grupo piridilo) , un grupo tieno[2, 3-b]piridilo, un grupo fenilo (en el que pueden estar presentes de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo alquilo C1-C6) , un grupo benzoílo, un grupo furil carbonilo, un grupo fenil alcoxicarbonilo C1-C6 y un grupo oxo,

(43) un grupo hexahidroazepinilcarbonilo,

(44) un grupo hexahidro-1, 4-diazepinilcarbonilo que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo piridilo,

(45) un grupo dihidropirrolilcarbonilo que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6,

(46) un grupo tiomorfolinilcarbonilo,

(47) un grupo morfolinilcarbonilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo piperidilo alquilo C1-C6 y un grupo fenilo,

(48) un grupo tiazolidinil carbonilo que puede tener de 1 a 3 grupos fenilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo ciano,

(49) un grupo azabiciclo[3, 2, 2]nonilcarbonilo,

(50) un grupo 8-azabiciclo[3, 2, 1]octilcarbonilo que puede tener de 1 a 3 grupos feniloxi sustituidos con halógeno o sin sustituir,

(51) un grupo indolinilcarbonilo,

(52) un grupo tetrahidroquinolilcarbonilo,

(53) un grupo tetrahidropirido[3, 4-b]indolilcarbonilo,

(54) un grupo morfolinil alquilo C1-C6,

(55) un grupo piperazinil alquilo C1-C6 que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6 en el grupo piperazinilo,

(56) un grupo morfolinilcarbonil alquilo C1-C6,

(57) un grupo piperazinilcarbonil alquilo C1-C6 que puede tener de 1 a 3 grupos alquilo C1-C6 en el grupo piperazinilo,

(58) un grupo oxo,

(59) un grupo amino alcoxi C1-C6 (que puede tener de 1 a 2 grupos alquilo C1-C6 en el grupo amino) ,

(60) un grupo alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6,

(61) un grupo piperazinilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo oxo, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo alcoxicarbonilo C1-C6,

(62) un grupo morfolinilo,

(63) un grupo 1, 3, 8-triazaespiro[4, 5]decanilcarbonilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo oxo y un grupo fenilo,

(64) un grupo tetrahidropiridilcarbonilo que puede tener de 1 a 3 grupos piridilo,

(65) un grupo imidazolidinilcarbonilo que puede tener un único grupo tioxo, y

(66) un grupo 1, 4-dioxa-8-azaespiro[4, 5]decanilo.

3. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en el que A es un grupo alquileno C1-C6.

4. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 3, en el que R1 representa un grupo ciclo alquilo C5-C6 y en el grupo cicloalquilo C5-C6 representado por R1 pueden estar presentes de 1 a 5 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en (1) , (4) , (10) , (17) , (18) , (21) , (28) , (29) , (30) , (33) , (34) , (35) , (36) , (39) , (61) y (62) mostrados a continuación como uno o más sustituyentes:

(1) un grupo alquilo C1-C6,

(4) un grupo alcoxi C1-C6,

(10) un grupo alquilo C1-C6 hidroxi,

(17) un grupo amino que tiene de 1 a 2 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo carbamoílo, un grupo alquilo C1-C6 carbamoílo, un grupo alcanoil C1-C6 amino, un grupo alcanoilamino C1C6-alcanoílo C1-C6 y un grupo alcoxicarbonilamino C1-C6-alcanoílo C1-C6, como uno o más sustituyentes,

(18) un grupo alcanoílo C1-C6,

(21) un grupo alcoxicarbonilo C1-C6,

(28) un grupo carbamoílo que puede tener de 1 a 2 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en los grupos (i) , (ii) , (iv) , (xii) y (xxi) que se muestran a continuación como uno o más sustituyentes:

(i) un grupo alquilo C1-C6,

(ii) un grupo alcoxi C1-C6,

(iv) un grupo alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6,

(xii) un grupo alquilo C1-C6 que tiene de 1 a 2 grupos alcoxi C1-C6 carbonilo,

(xxi) un grupo piridil alquilo C1-C6,

(29) un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener, en el grupo amino, de 1 a 2 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo fenilo, un grupo fenil alquilo C1-C6, un grupo benzoílo y un grupo alquilo C1-C6 amino sustituido (que puede tener presentes de 1 a 2 grupos alquilo C1-C6 como uno o más sustituyentes en el grupo amino) ,

(30) un grupo alquilo C1-C6 sustituido con un único grupo carbamoílo que puede tener de 1 a 2 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo alquilo C1-C6 sustituido con halógeno,

(33) un grupo oxazolidinilo que puede tener un único grupo oxo,

(34) un grupo imidazolidinilo que puede tener de 1 a 2 sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo oxo y un grupo alquilo C1-C6,

(35) un grupo pirrolidinilo que puede tener un único grupo oxo,

(36) un grupo imidazolilo,

(39) un grupo piperidilo que puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alquil C1-C6 fenilsulfonilo, un grupo oxo, un grupo hidroxi, y un grupo amino que puede tener de 1 a 2 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 carbonilo y un grupo alcanoil C1-C6 amino-alcanoílo C1-C6,

(61) un grupo piperazinilo que puede tener de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo oxo, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcanoílo C1-C6 y un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, y

(62) un grupo morfolinilo.

5. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 4, en el que R1 representa (I) un grupo ciclohexilo, y, en el grupo cicloalquilo C5-C6 representado por R1, pueden estar presentes de 1 a 3 grupos seleccionados entre el grupo que consiste en (1) , (4) , (10) , (17) , (18) , (21) , (28) , (29) , (30) , (33) , (34) , (35) , (36) , (39) , (61) y (62) que se han definido en la reivindicación 4 como uno o más sustituyentes.

5 6. Una composición farmacéutica que comprende, como ingrediente activo, un compuesto heterocíclico de fórmula (1) , o una sal del mismo, de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, y un vehículo farmacéuticamente aceptable.

7. Un compuesto heterocíclico de la fórmula (1) , o una sal del mismo, de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, para su uso como un fármaco.

10 8. Un compuesto heterocíclico de la fórmula (1) , o una sal del mismo, de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, para su uso en un método para el tratamiento o prevención de un trastorno del sistema nervioso central.

9. El compuesto para su uso de acuerdo con la reivindicación 8, en el que el trastorno del sistema nervioso central se selecciona del grupo que consiste en esquizofrenia; esquizofrenia refractaria, intratable o crónica; perturbación 15 emocional; trastorno psicótico; trastorno anímico; trastorno bipolar de tipo I; trastorno bipolar de tipo II; depresión; depresión endógena; depresión principal; melancolía y depresión refractaria; trastorno distímico; trastorno ciclotímico; ataque de pánico; trastorno por pánico; agorafobia; fobia social; trastorno obsesivo compulsivo; trastorno por estrés postraumático; trastorno por ansiedad generalizada; trastorno por estrés agudo; histeria; trastorno por somatización; trastorno por conversión; trastorno por dolor; hipocondriasis; trastorno facticio; trastorno disociativo; 20 disfunción sexual; trastorno del deseo sexual; trastorno de la excitación sexual; disfunción eréctil; anorexia nerviosa; bulimia nerviosa; trastornos del sueño; trastorno de adaptación; alcoholismo; intoxicación alcohólica; drogadicción; intoxicación por estimulantes; narcotismo; anhedonía; anhedonía iatrogénica; anhedonía de una causa psicótica o mental; anhedonía asociada con depresión; anhedonía asociada con esquizofrenia; delirio; deterioro cognitivo; deterioro cognitivo asociado con la enfermedad de Alzheimer; enfermedad de Parkinson y otras enfermedades neurodegenerativas; deterioro cognitivo causado por la enfermedad de Alzheimer; enfermedad de Parkinson y enfermedades neurodegenerativas asociadas; deterioro cognitivo de esquizofrenia; deterioro cognitivo causado por esquizofrenia refractaria, intratable o crónica; vómitos, cinetosis; obesidad; migraña; dolor (dolencia) ; retraso mental; trastorno de autismo (autismo) ; trastorno de Tourette; trastornos por tics; trastorno de hiperactividad/déficit de atención; trastorno conductual y síndrome de Down.

10. Un proceso para producir un compuesto heterocíclico representado por la fórmula (1) :

[en la que R1, R2 y A son los mismos que se han definido en la reivindicación 1] o una sal del mismo, caracterizado porque comprende una reacción de un compuesto representado por la fórmula:

[en la que R1 y A son los mismos que se han definido anteriormente, y X1 representa un átomo de halógeno o un grupo que provoca una reacción de sustitución igual que en un átomo de halógeno] o una sal del mismo con un compuesto representado por la fórmula:

[en la que R2 es el mismo que se ha definido anteriormente] o una sal del mismo.