COMPOSICIONES DE TRIAZINA SUSTITUIDA Y MÉTODOS PARA PRODUCIRLAS.

Una composición que comprende: un compuesto de estructura (I) que comprende:

y un compuesto de estructura (II) que comprende: en la que X comprende la fórmula: y en la que R se selecciona del grupo que consiste en alquilo C3-C18, cicloalquilo C3-C18 y arilo C6-C18, en la que la composición tiene una viscosidad de Brookfield a 100ºC de 10 a 20.000 cPs

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2009/044337.

Solicitante: CHEMTURA CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 199 BENSON ROAD MIDDLEBURY, CT 06749 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: STIEBER, JOSEPH, F., WHEELER, EDWARD, L., MADABUSI,Venkatramanan,K.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 18 de Mayo de 2009.

Clasificación PCT:

  • C08K5/00 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08K UTILIZACION DE SUSTANCIAS INORGANICAS U ORGANICAS NO MACROMOLECULARES COMO INGREDIENTES DE LA COMPOSICION (colorantes, pinturas, pulimentos, resinas naturales, adhesivos C09). › Utilización de ingredientes orgánicos.
  • C08K5/18 C08K […] › C08K 5/00 Utilización de ingredientes orgánicos. › con grupos amino enlazados aromáticamente.
  • C08K5/3492 C08K 5/00 […] › Triazinas.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania, Bosnia y Herzegovina, Bulgaria, República Checa, Estonia, Croacia, Hungría, Islandia, Noruega, Polonia, Eslovaquia, Turquía, Malta, Serbia.

PDF original: ES-2375444_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Composiciones de triazina sustituida y métodos para producirlas. ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Campo de la invención 5 [0001] Esta invención se refiere a composiciones de triazina sustituida y, más específicamente, a composiciones de triazina sustituida que son líquidas, así como a métodos para producirlas. Discusión de la información antecedente [0002] Es bien sabido que el ozono causa el agrietamiento superficial de vulcanizados de caucho altamente insaturado convencionales cuando un artículo elastomérico, tal como caucho, se pone bajo presión en un entorno de ozono. El deterioro más grave se produce cuando se forman un pequeño número de grietas que crecen rápidamente hacia fisuras profundas de ruptura. Estas grietas por ozono acortan seriamente la vida útil del artículo elastomérico. [0003] Se han desarrollado agentes químicos antiozono que retrasan la formación de las grietas por ozono que se producen en condiciones estáticas y dinámicas. Los ejemplos de agentes antiozono de uso común incluyen: N-fenil- N'-(1,3-dimetilbutil)-p-fenilendiamina; N-fenil-N'-isopropil-p-fenilendiamina; N-fenil-N'-(1,4-dimetilpentil)-p- fenilendiamina; N-fenil-N'-(1-metilheptil)-p-fenilendiamina; N-fenil-N'-ciclohexil-p-fenilendiamina; diaril-p- fenilendiaminas mixtas; N,N'-difenil-p-fenilendiamina; N,N'-di-beta-naftil-p-fenilendiamina; N,N'-bis(1,4-dimetilpentil)p-fenilendiamina; N,N'-bis(1-etil-3-metilpentil)-p-fenilendiamina; N,N'-bis(1-metilheptil)-p-fenilendiamina, N-fenil-N'-ptoluenosulfonil-p-fenilendiamina y mezclas de estos materiales. [0004] El uso de estos materiales de para-fenilendiamina (PPDA) bien conocidos ha mejorado la protección frente 20 al ozono en condiciones tanto estáticas como dinámicas. Sin embargo, incluyo los mejores de la clase descrita anteriormente tienen una tendencia muy fuerte tanto a teñir como a descolorar. El término "teñir" o "tinción" se usa en la presente memoria para describir la característica de un material, inaceptable en la mayoría de artículos de caucho, de difundir a través de un sustrato polimérico y descolorar la superficie adyacente. Esta tinción por difusión es altamente inaceptable en la mayoría de los artículos de caucho, particularmente artículos de color claro. 25 [0005] Durante mucho tiempo se han utilizado ceras para ocupar el agrietamiento por ozono en artículos bajo tensión en condiciones estáticas por incorporación de la cera en el compuesto de caucho antes de la vulcanización. La cera funciona migrando a la superficie del artículo de caucho para formar una película que actúa como barrera física al ataque del ozono. Sin embargo, durante la flexión dinámica, en servicio, la película de cera se agrieta o se rompe, y la tendencia es a que el artículo presente menos grietas y más graves por ozono que si no se hubiese 30 incorporado cera. Por lo tanto, para muchas condiciones de servicio, el uso de cera es poco práctico debido a las condiciones dinámicas bajo las que se espera que funcione el artículo.   [0006] El uso de compuestos de triazina sustituida, tales como compuestos de tris(N-alquil-p-fenilendiamino)-1,3,5triazina, también ha sido eficaz en la protección frente a la ozonización, como se describe en las Patentes de Estados Unidos Nº 4.794.134, 4.794.135, 4.946.881, 4.936.405, 4.972.010, 5.047.530 5.068.271, 5.118.807, 5.120.779, 5.120.844, 5.126.385, 5.208.280 y 5.990.310, cuyas descripciones y contenido completo se incorporan en la presente memoria por referencia. Dichas triazinas sustituidas proporcionan protección frente al ozono en condiciones estáticas a niveles muy bajos y protegen al artículo de caucho durante condiciones de envejecimiento prolongadas frente a la ozonización. Sin embargo, debido a las características de bajo punto de fusión presentadas por dichas triazinas sustituidas, son difíciles de manipular debido a aglomeración (es decir, presentan apelmazamiento) durante el almacenamiento y el transporte. Estas propiedades son indeseables y dan como resultado un aumento de los costes de producción para elastómeros que contienen dichos agentes antiozono. Por lo tanto, es deseable proporcionar composiciones de triazina sustituida que no den como resultado aglomeración durante el almacenamiento. DESCRIPCIÓN RESUMIDA DE LA INVENCIÓN 45 [0007] En un primer aspecto de la presente invención, se proporciona una composición que comprende: un compuesto de estructura (1) que comprende: 2 y un compuesto de estructura (II) que comprende: en la que X comprende la fórmula: y en la que R se selecciona del grupo que consiste en alquilo C3-C18, cicloalquilo C3-C18 y arilo C3-C18. En una realización, la composición es una composición líquida. Dichas composiciones líquidas tienen una viscosidad de Brookfield a 100ºC de 10 a 20.000 cPs. Opcionalmente, R se selecciona del grupo que consiste en 1,4-dimetilpentilo, 1,2-dimetilbutilo, 1-metilheptilo, ciclohexilo, difenilo y sec-butilo. 10 [0008] En un segundo aspecto de la presente invención, se proporciona un artículo resistente al ozono que comprende: un elastómero insaturado; y una composición para proteger al elastómero insaturado de la ozonización, que comprende: (a) un compuesto de estructura (I) que tiene la fórmula general: y (b) un compuesto de estructura (II) que tiene la fórmula general: en la que X comprende la fórmula: y   en la que R se selecciona del grupo que consiste en alquilo C3-C18, cicloalquilo C3-C18 y arilo C6-C18. Dichos 3 elastómeros insaturados pueden incluir elastómeros de dieno, polímeros insaturados, cauchos naturales y mezclas o combinaciones de los mismos. [0009] En un tercer aspecto de la presente invención, se proporciona un método para producir una mezcla de agente antiozono, que comprende una triazina sustituida y una N-alquil-1,4-fenilendiamina, comprendiendo el método hacer reaccionar la N-alquil-1,4-fenilendiamina con cloruro cianúrico en presencia de una N,N'-dialquil-1,4- fenilendiamina para formar la mezcla de agente antiozono. Dicho método puede comprender además hacer reaccionar p-fenilendiamina y un aldehído o cetona para formar la N-alquil-1,4-fenilendiamina, en el que la reacción de la p-fenilendiamina y el aldehído o la cetona también forma la N,N'-dialquil-1,4-fenilendiamina. DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LAS REALIZACIONES PREFERIDAS 10 [0010] La presente invención está relacionada en general con una composición líquida que comprende una parafenilendiamina sustituida y una triazina sustituida. Como se usa en el presente documento, el término "líquida" significa una composición que tiene una viscosidad de Brookfield a 100ºC de menos de 20.000 centipoise (cPs). La composición tiene una viscosidad de Brookfield a 100ºC de 10 a 20.000 cPs, por ejemplo, de 100 a 10.000 cPs o de 200 a 5.000 cPs. Ventajosamente, las composiciones líquidas de la invención no están sujetas a aglomeración y 15 todavía poseen propiedades de manipulación deseables a un amplio intervalo de temperaturas. [0011] En una realización, la invención es para una composición líquida que preferentemente es adecuada para su uso como agentes antiozono. La composición comprende una mezcla de al menos dos compuestos, en concreto, un compuesto de para-fenilendiamina sustituida, preferentemente de estructura (I): y un compuesto de triazina sustituida de estructura (II): [0012] En una realización, X es la fórmula: R se selecciona del grupo que consiste en alquilo C3-C18 lineal o ramificado, cicloalquilo C3-C18 sustituido o no 25 sustituido y arilo C6-C18 sustituido o no sustituido. Se prefieren grupos que tengan al menos seis carbonos para uno o más de R1, R2 y R3 sobre grupos que tengan cinco o menos carbonos.   [0013] Los grupos alquilo preferidos para R, así como los grupos alquilo usados a lo largo de toda la solicitud, incluyen aquellos con un carbono secundario en la posición alfa respecto al nitrógeno. En esta configuración, sin quedar ligado a teoría alguna, se cree que se potencia la actividad de agente antiozono de la composición líquida. Por lo tanto, los grupos alquilo son preferentemente grupos alquilo de cadena ramificada en los que el carbono alfa es un carbono secundario o terciario. [0014] Si R es un grupo cicloalquilo o arilo, el cicloalquilo y el arilo pueden estar sustituidos con un grupo alquilo C1-C12 lineal o ramificado. El cicloalquilo, arilo, cicloalquilo sustituido con alquilo C1-C12 y arilo sustituido con alquilo C1-C12 proporcionan también una configuración de carbono alfa de este tipo. 4   [0015] En una realización, R se selecciona del grupo que consiste en isopropilo, 1-sec-butilo, ciclohexilo, metil- ciclohexilo, etil-ciclohexilo, propil-ciclohexilo, 2,4-di-terc-butilciclohexilo, 2-sec-butilciclohexilo, fenilo, n-metilfenilo, naftilo, n-metilnaftilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 1,4-dimetilpentilo, 1,3-dimetilpentilo, 1,5-dimetilhexilo, 1,4dimetilhexilo, 1,3-dimetilhexilo,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

en la que R se selecciona del grupo que consiste en alquilo C3-C18, cicloalquilo C3-C18 y arilo C6-C18, en la que la composición tiene una viscosidad de Brookfield a 100ºC de 10 a 20.000 cPs. 2. La composición de la reivindicación 1, en la que R se selecciona del grupo que consiste en 1,4-dimetilpentilo, 1,2dimetilbutilo, 1-metilheptilo, ciclohexilo, difenilo y sec-butilo. 3. La composición de la reivindicación 1, en la que el compuesto de estructura I está presente en una cantidad del 15 al 75 por ciento en peso basándose en la masa total de la composición. 4. La composición de la reivindicación 1, en la que el compuesto de estructura II está presente en una cantidad del 15 al 75 por ciento en peso basándose en la masa total de la composición. 5. La composición de la reivindicación 1, en la que el compuesto de estructura II comprende: 21 en la que R se selecciona del grupo que consiste en alquilo C3-C18, cicloalquilo C3-C18 y arilo C6-C18. 6. Un artículo resistente al ozono que comprende: un elastómero insaturado; y una composición de acuerdo con las reivindicaciones 1-5. 7. El artículo de la reivindicación 6, en el que la proporción en peso de la composición respecto al elastómero insaturado es de 0,1:100 a 3,0:100. 8. Un método para producir una mezcla de agente antiozono, que comprende una triazina sustituida y una N-alquil- 1,4-fenilendiamina, comprendiendo el método hacer reaccionar N-alquil-1,4-fenilendiamina con cloruro cianúrico en presencia de una N,N'-dialquil-1,4-fenilendiamina para formar la mezcla de agente antiozono. 9. El método de la reivindicación 8, que comprende además hacer reaccionar p-fenilendiamina y un aldehído o cetona para formar la N-alquil-1,4-fenilendiamina. 10. El método de la reivindicación 8, en la que la reacción de la p-fenilendiamina y el aldehído o la cetona también forma la N,N'-dialquil-1,4-fenilendiamina. 15 11. El método de la reivindicación 8, en el que el compuesto de N-alquil-1,4-fenilendiamina está en una cantidad del 15 al 75% basándose en la masa total de la mezcla de agente antiozono.   12. El método de la reivindicación 8, en el que el compuesto de triazina sustituida está en una cantidad del 15 al 75% basándose en la masa total de la mezcla de agente antiozono. 13. El método de la reivindicación 8, que comprende además añadir el cloruro cianúrico a la mezcla de N-alquil-1,4fenilendiamina a una temperatura de 0 a 25ºC. 14. El método de la reivindicación 8, en el que la mezcla de N-alquil-1,4-fenilendiamina se hace reaccionar con el cloruro cianúrico a una temperatura de 50 a 200ºC. 15. El método de la reivindicación 8, en el que el compuesto de triazina sustituida tiene la fórmula general: 22   en la que R se selecciona del grupo que consiste en alquilo C3-C18, cicloalquilo C3-C18 y arilo C6-C18. 23   REFERENCIAS CITADAS EN LA DESCRIPCIÓN Esta lista de referencias citadas por el solicitante es únicamente para la comodidad del lector. No forma parte del documento de la patente europea. A pesar del cuidado tenido en la recopilación de las referencias, no se pueden excluir errores u omisiones y la EPO niega toda responsabilidad en este sentido. Documentos de patentes citados en la descripción Literatura diferente de patentes citadas en la descripción 24

 

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