Composición con

(A) al menos 10 μg, preferiblemente al menos 50 μ

g de pirroles sustituidos por kg de sustancia seca, dichospirroles sustituidos siendo representados por la siguiente fórmula:

donde R1 representa un hidrocarbilo opcionalmente oxigenado comprendiendo 1-6 átomos de carbono; R2representa hidrógeno o un hidrocarbilo opcionalmente oxigenado comprendiendo 1-6 átomos de carbono; y R3representa hidrógeno o un residuo de alquilo C1-C5 lineal o ramificado;

y

(B) al menos 100 mg, preferiblemente al menos 500 mg por kg de sustancia seca de una piranona seleccionada del grupo consistente en maltol, 2,3-dihidro-3,5-dihidroxi-6-metil-4H-piran-4-ona y

combinaciones de esta;

esta composición, cuando se disuelve en agua a un contenido en sustancias secas de 0,1 % en peso, muestra:

i. una absorción a 280 nm (A280) superior a 0,01, preferiblemente superior a 0,05 y

ii. una proporción de absorción A280/560 de al menos 100, preferiblemente de al menos 200.

Bebidas y productos alimenticios resistentes a los cambios de sabor inducidos por la luz, procesos para la fabricación de estos y composiciones para impartir dicha resistencia

Campo técnico de la invención

La presente invención se refiere a bebidas y productos alimenticios con resistencia aumentada a cambios de sabor inducidos por la luz y a composiciones que se pueden usar ventajosamente como aditivo en bebidas o productos alimenticios para prevenir o reducir cambios de sabor inducidos por la luz. La presente composición estable a la luz es especialmente adecuada para uso en bebidas o productos alimenticios que son propensos a desarrollar un sabor extraño como resultado de exposición a la luz y especialmente en tales bebidas o productos alimenticios que no son protegidos adecuadamente del impacto perjudicial de la luz por su embalaje.

La presente invención también incluye procesos para la producción de tales composiciones y procesos para hacer las bebidas y productos alimenticios mejorados, usando las composiciones según la invención.

Antecedentes de la invención

La formación de sabor extraño inducido por la luz es un problema bien conocido en la industria de la bebida y la alimentaria. Una variedad de reacciones generadoras de sabor extraño que son incitadas o aceleradas por exposición a la luz han sido descritas en la literatura científica. El índice en el que este progreso de reacciones generadores de sabor extraño es normalmente aumentado espectacularmente por exposición a la luz con una longitud de onda por debajo de 500 nm, particularmente luz ultravioleta.

Cambios de sabor sensibles a la luz en bebidas y productos alimenticios se pueden inhibir eficazmente por embalaje de estas bebidas o productos alimenticios en un material que no transmite frecuencias de luz que promueven reacciones generadoras de sabor extraño. No obstante, para una variedad de cuestiones es a veces deseable emplear un material de embalaje que no muestra esta calidad de protección a la luz. En esos casos, la composición de la bebida

o producto alimenticio necesita ser optimizada para conseguir estabilidad suficiente contra los cambios de sabor inducidos por la luz. Donde esto no se puede conseguir con los ingredientes usuales de tales bebidas o productos alimenticios, aditivos especiales estables a la luz pueden ser utilizados.

Se conoce en la técnica emplear una variedad grande de aditivos para la estabilización de bebidas y productos alimenticios contra la formación de sabor extraño inducido por la luz. Muchos de estos aditivos derivan su eficacia de su capacidad para inhibir reacciones generadoras de sabor extraño, por ejemplo, por depuración de uno o más de los reactivos y/o productos intermedios clave. Además, se han propuesto aditivos que eliminan el sabor extraño que causan productos de reacción (p. ej. formando un complejo no volátil) o que promueven degradación de estos productos reactivos a productos de sabor menos activos.

En vez de minimizar el impacto de reacciones generadoras de sabor extraño inducido por la luz, como se ha descrito anteriormente, es también posible prevenir que ocurran estas reacciones introduciendo un aditivo que neutraliza el impacto indeseado de dicha luz y particularmente el componente ultravioleta de dicha luz. La US 5, 948, 458 describe un método para la prevención de alteración, rancidez o defecto de color en un producto alimenticio líquido con lípidos insaturados y grasas provocadas por exposición del producto alimenticio líquido a luz ultravioleta comprendiendo el paso de adición a dicho producto alimenticio de una cantidad eficaz de absorción ultravioleta de fosfato de tricalcio.

La US 4, 389, 421 enseña la adición de compuestos orgánicos con grupos 1, 8-epoxi, tales como 1, 8-cineol, para prevenir o reducir significativamente sabor golpeado por la luz en las bebidas de malta. Es hipotético aquí que la adición de compuestos 1, 8-epoxi a bebidas de malta prevenga la formación de metil butenil mercaptano previniendo escisión de un fragmento de cinco carbonos (cadena de isopentilo) de la cadena lateral de isohexenoilo de iso-a-ácidos, estos fragmentos de otra manera reaccionan con el grupo sulfhidrilo que forma el isopentil mercaptano (metil butenil mercaptano) . Se declara que los compuestos 1, 8-epoxi pueden prevenir formación de metil butenil mercaptano al reaccionar con el fragmento de isopentilo o al proteger la cadena lateral de isohexenoilo de fragmentación o bloqueo del grupo sulfhidril de reaccionar con el fragmento de isopentilo.

Muchos aditivos alimenticios que han sido propuestos para estabilización de bebidas o productos alimenticios contra formación de sabor extraño inducido por la luz se deben marcar como entidades químicas en el embalaje de producto. Con el propósito de aceptación del consumidor, a los fabricantes de bebidas y productos alimenticios no les gusta generalmente usar tales aditivos artificiales o químicos pero, en cambio, prefieren emplear aditivos que hacen las etiquetas de ingredientes lo más atractivas posible (etiquetas fáciles para el consumidor) y que entregan funcionalidad similar.

Resumen de la invención

Los inventores han descubierto que composiciones con niveles significativos de productos reactivos de Maillard se pueden usar ventajosamente como aditivos en bebidas y productos alimenticios para protegerlos contra los cambios de sabor inducidos por la luz, especialmente si estas composiciones han sido decoloradas antes siendo empleada como aditivos. Así, la presente invención proporciona una composición que contiene niveles sustanciales de productos reactivos de Maillard, incluyendo pirroles sustituidos y piranonas sustituidas (p. ej. maltol) , esta composición es posteriormente caracterizada por el hecho de que esta combina una alta absorción de radiación UV (a 280 nm) con una baja absorción de luz visible a 560 nm.

La reacción de Maillard, también llamada pardeamiento no enzimático, es una cascada compleja de reacciones implicando compuestos carbonilo y amino, tales como azúcares reductores y aminoácidos. La reacción entre azúcares y grupos amino fue primero descrita en 1908 por dos ingleses, Ling y Malting, que consideraron formación de color en la cerveza. En 1912, Louis-Camille Maillard describió una reacción de pardeamiento entre azúcares reductores y grupos amino. A pesar de no ser el primer en informar de la reacción, Maillard fue el primero en darse cuenta de la importancia de la reacción en áreas tan diversas patología de planta, geología y medicina. En tecnología alimenticia, la reacción de Maillard juega un papel central en el desarrollo de color, aroma, sabor, textura y valor nutritivo de alimentos procesados y cocinados.

Composiciones con cantidades significativas de productos reactivos de Maillard son bien conocidas en la técnica, particularmente en el campo de los aromatizantes. Estas composiciones conocidas típicamente muestran un color intenso marrón debido a la presencia de melanoidinas así llamadas, es decir, polímeros de nitrógeno marrones y copolímeros que son productos finales de la reacción de Maillard. Además, estas composiciones conocidas típicamente muestran una proporción de absorción A280/560 bien debajo de 100.

Es un aspecto esencial de la composición estable a la luz de la presente invención que el nivel de melanoidinas en dicha composición ha sido sustancialmente reducido mientras se retienen los productos reactivos Maillard moleculares bajos que se cree que previenen cambios de sabor inducidos por la luz. Así, la presente composición típicamente tiene una proporción de absorción A280/560 de al menos 100.

Los productos reactivos de Maillard contenidos en la presente composición son capaces de absorber radiación UV. Maltol, por ejemplo, tiene un máximo de absorción de UV a 274 nm y 3, 5-dihiroxi-6-metil-2, 3-dihidropiranona a 296 nm. 2-Acetilpirrol tiene un máximo de absorción de UV a 290 nm y ambos pirrol-2-aldehído y 5-hidroximetil-1- (3-metilbutil) -1H-pirrol-2-carbaldehído tienen un máximo de absorción de UV a 293 nm. Aunque los inventores creen que las propiedades ventajosas de la presente composición están principalmente asociadas a las propiedades de absorción de UV de productos reactivos de Maillard, es posible que estas propiedades de protección deriven parcialmente de otras calidades intrínsecas de estas sustancias.

Descripción detallada de la invención

Por consiguiente, un aspecto de la presente invención... [Seguir leyendo]

1. Composición con

(A) al menos 10 μg, preferiblemente al menos 50 μg de pirroles sustituidos por kg de sustancia seca, dichos pirroles sustituidos siendo representados por la siguiente fórmula:

donde R1 representa un hidrocarbilo opcionalmente oxigenado comprendiendo 1-6 átomos de carbono; R2 representa hidrógeno o un hidrocarbilo opcionalmente oxigenado comprendiendo 1-6 átomos de carbono; y R3 representa hidrógeno o un residuo de alquilo C1-C5 lineal o ramificado; y

(B) al menos 100 mg, preferiblemente al menos 500 mg por kg de sustancia seca de una piranona seleccionada del grupo consistente en maltol, 2, 3-dihidro-3, 5-dihidroxi-6-metil-4H-piran-4-ona y combinaciones de esta;

esta composición, cuando se disuelve en agua a un contenido en sustancias secas de 0, 1 % en peso, muestra:

i. una absorción a 280 nm (A280) superior a 0, 01, preferiblemente superior a 0, 05 y

ii. una proporción de absorción A280/560 de al menos 100, preferiblemente de al menos 200.

2. Composición según la reivindicación 1, donde R1 representa un hidrocarbilo oxigenado comprendiendo 1-6, preferiblemente 1-4 átomos de carbono.

3. Composición según la reivindicación 2, donde R1 representa - (CO) CH3 o -CHO.

4. Composición según la reivindicación 3, donde R1 representa - (CO) CH3.

5. Composición según la reivindicación 3, donde R1 representa -CHO.

6. Composición según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde R2 representa hidrógeno, alquilo C1-C2 o un hidrocarbilo oxigenado comprendiendo 1-2 átomos de carbono.

7. Composición según la reivindicación 6, donde R2 representa hidrógeno, metilo o -CH2OH.

8. Composición según la reivindicación 7, donde R2 representa hidrógeno.

9. Composición según la reivindicación 7, donde R2 representa -CH2OH.

10. Composición según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde R3 representa hidrógeno, metilo o -CH2CH2CH (CH3) CH3.

11. Composición según la reivindicación 10, donde R3 representa hidrógeno.

12. Composición según la reivindicación 10, donde R3 representa metilo.

13. Composición según la reivindicación 10, donde R3 representa - CH2CH2CH (CH3) CH3.

14. Composición según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, con al menos 1000 mg, preferiblemente al menos 5000 mg de 2, 3-dihidro-3, 5-dihidroxi-6-metil-4H-piran-4-ona por kg de sustancia seca.

15. Composición según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, con al menos 100 mg, preferiblemente al menos 500 mg de maltol por kg de sustancia seca.

16. Composición según cualquier de las reivindicaciones precedentes, con al menos 1 μg, preferiblemente al menos 3 μg de 5- hidroximetil-1- (3-metil-butil) -1H-pirrol-2-carbaldehído por kg de sustancia seca.

17. Composición según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde la composición contiene al menos 0, 1 % de azúcares reductores en peso de sustancia seca.

18. Composición según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde la composición es esencialmente completamente soluble en agua.

19. Composición según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde la composición contiene menos de 30%, en peso de sustancia seca, de componentes con un peso molecular superior a 30 kDa, particularmente superior a 5 kDa.

20. Composición según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde el contenido de sólidos de la composición es al menos 10 % en peso, preferiblemente al menos 20 % en peso, de forma más preferida al menos 30 % en peso.

21. Composición según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde dicha composición contiene al menos 30%, preferiblemente al menos 50% de materia derivada de cereales en peso de sustancia seca.

22. Uso de una composición según cualquiera de las reivindicaciones precedentes como aditivo para prevenir o reducir cambios de sabor inducidos por la luz en bebidas o productos alimenticios.

23. Uso según la reivindicación 22, donde la composición se introduce en la bebida o producto alimenticio en una cantidad de entre 0, 01 y 1 % en peso, preferiblemente de entre 0, 02 y 0, 5 % en peso calculado basándose en la cantidad de sustancia seca introducida.

24. Método de fabricación de una bebida o un producto alimenticio que es resistente a cambios de sabor inducidos por la luz, dicho método comprendiendo introducción en dicha bebida o producto alimenticio de una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1-21.

25. Método según la reivindicación 24, donde la composición se introduce en la bebida o producto alimenticio en una cantidad de entre 0, 01 y 5 % en peso, preferiblemente de entre 0, 02 y 3 % en peso calculado basándose en la cantidad de sustancia seca introducida.

26. Bebida o producto alimenticio que es resistente a cambios de sabor inducidos por la luz, donde la bebida o producto alimenticio se obtiene por un método según la reivindicación 24 o 25.

27. Bebida con lúpulo que muestra un valor de color EBC inferior a 25, preferiblemente inferior a 15, comprendiendo al menos 0, 3 μg/l de pirroles sustituidos tal y como se define en la reivindicación 1 y al menos 300 μg/l de maltol y/o 2, 3dihidro-3, 5- dihidroxi-6-metil-4H-piran-4-ona.

28. Bebida con lúpulo según la reivindicación 27, comprendiendo al menos 5 mg/l, preferiblemente al menos 10 mg/l de maltol.

29. Bebida con lúpulo según la reivindicación 27 o 28, comprendiendo al menos 40 mg/l, preferiblemente al menos 60 mg/l de 2, 3-dihidro-3, 5-dihidroxi-6-metil-4H-piran-4-ona.

30. Bebida con lúpulo según cualquiera de las reivindicacione.

2. 29, comprendiendo al menos 5 ng/l, preferiblemente al menos 10 ng/l de 5-hidroximetil-1- (3-metil-butil) -1H-pirrol-2-carbaldehído.

31. Proceso de preparación de una composición que puede idóneamente ser usada para prevenir o reducir cambios de sabor inducidos por la luz en bebidas o productos alimenticios, dicho proceso comprendiendo:

• provisión de una mezcla reactiva de Maillard con:

c 0, 3-35 % en peso de compuestos de amino seleccionados del grupo que consiste en aminoácidos, péptidos, proteínas y combinaciones de estos; c 10-90 % en peso de carbohidratos, incluyendo dichos carbohidratos, calculados en peso de la mezcla reactiva, 0, 5-80 % en peso de uno o más azúcares reductores seleccionados del grupo que consiste en maltosa, isomaltosa, maltotriosa, glucosa y fructosa; y c 0-20 % en peso de agua;

donde al menos 20 % en peso de los componentes secos contenidos en la mezcla reactiva son derivados de cereales;

• calentamiento de dicha mezcla reactiva de Maillard a una temperatura (T) de al menos 80 °C durante un periodo (P) de al menos 10 segundos para obtener un producto de reacción que, cuando se disuelve en agua a un contenido en sustancias secas de 0, 1 % en peso, muestra una absorción a 560 nm de al menos 0, 1 y

• decoloración de dicho producto de reacción para aumentar su proporción de absorción A280/560 en al menos 100%.

32. Proceso según la reivindicación 31, donde la mezcla reactiva de Maillard contiene al menos 50% en peso de sustancia seca de complementos de cerveza, incluyendo al menos 30% en peso de sustancia seca de cereal seleccionada del grupo de cebada, trigo, arroz, centeno, maíz, sorgo y combinaciones de estos.

33. Proceso según la reivindicación 31 o 32, donde la combinación de compuestos de amino, carbohidratos constituye al menos 60 % en peso de la sustancia seca contenida en la mezcla reactiva de Maillard.

34. Proceso según cualquiera de las reivindicacione.

3. 33 donde 4, 000 : P x 1, 5 (T-70) /10) : 2, 000, 000; P siendo

expresado en segundos y T en °C. 10

35. Proceso según cualquiera de las reivindicacione.

3. 34, donde el producto de reacción se decolora para aumentar su proporción de absorción A280/560 en al menos 300%.