Aril pirrolidinas como insecticidas.
Aril pirrolidinas representadas por la fórmula (I) en la que X que puede ser igual o diferente,
representa halógeno, haloalquilo C1-12, nitro, alquilo C1-12, alcoxi C1-12, ciano, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, alquilsulfinilo C1-12, alquilsulfonilo C1-12, haloalquiltio C1-12, haloalquilsulfinilo C1-12, haloalquilsulfonilo C1-12, hidroxilo, mercapto, amino, alquilcarbonilamino C1-12, haloalquilcarbonilamino C1-12, benzoilamino, alcoxicarbonilamino C1-12, haloalcoxicarbonilamino C1-12, alquilsulfonilamino C1-12 o haloalquilsulfonilamino C1-12; Y que puede ser igual o diferente, representa halógeno, haloalquilo C1-12, nitro, alquilo C1-12, alcoxi C1-12, ciano, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, alquilsulfinilo C1-12, alquilsulfonilo C1-12, haloalquiltio C1-12, haloalquilsulfinilo C1-12, haloalquilsulfonilo C1-12, hidroxilo, mercapto, amino, alquilcarbonilamino C1-12, haloalquilcarbonilamino C1-12, benzoilamino, alcoxicarbonilamino C1-12, haloalcoxicarbonilamino C1-12, alquilsulfonilamino C1-12 o haloalquilsulfonilamino C1-12; R representa alquilo C1-12 o haloalquilo C1-12; m representa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; n representa 1, 2, 3 ó 4; G se selecciona entre el grupo que consiste en en las que cada R1 y R2 representa independientemente hidrógeno; alquilo C1-12 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-5, alquinilo C2-5, cicloalquilo C3-8 o alquilsulfonilo C1-12; haloalquilsulfonilo C1-12 o CH2-R7; o cuando se toman juntos representan alquileno C2-6; cada R3 y R4 representa independientemente hidrógeno; ciano; alquilo C1-12 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-5, alquinilo C2-5, cicloalquilo C3-8; o cuando se toman juntos representan alquileno C2-6; l representa 1, 2 ó 3; R5 representa hidrógeno; alquilo C1-12; cicloalquilo C3-8 opcionalmente sustituido; haloalquilo C1-12; ciano; alquenilo C2-5; alquinilo C2-5; alquilcarbonilo C1-12 o CH2-R7; R6 representa formilo, ciano, alquilcarbonilo C1-12, alquiltiocarbonilo C1-12, haloalquilcarbonilo C1-12, haloalquiltiocarbonilo C1-12, alquilaminocarbonilo C1-12, alquilaminotiocarbonilo C1-12, dialquilaminocarbonilo C1- 12, dialquilaminotiocarbonilo C1-12, alcoxiaminocarbonilo C1-12, alcoxiaminotiocarbonilo C1-12, alcoxicarbonilo C1-12, alcoxitiocarbonilo C1-12, tioalcoxicarbonilo C1-12, tioalcoxitiocarbonilo C1-12, CO-R7, CS-R7, alquilsulfonilo C1-12 o haloalquilsulfonilo C1-12; o como alternativa R5 y R6, cuando se toman junto con el nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de 3-6 miembros que contiene al menos un átomo de N y, opcionalmente, al menos otro heteroátomo seleccionado entre S y O, en el que el anillo está opcionalmente sustituido con ceto o tioceto; o se selecciona entre el grupo que consiste en los heterociclos G1 a G9: **Fórmula**
en los que Z que puede ser igual o diferente, representa halógeno, haloalquilo C1-12, nitro, alquilo C1-12, alcoxi C1-12, ciano, haloalcoxi C1-12, alquilsulfonilo C1-12, haloalquilsulfonilo C1-12, hidroxilo o mercapto; k1 representa 0, 1, 2, 3 ó 4; k2 representa 0, 1, 2 ó 3; k3 representa 0, 1 ó 2; k4 representa 0 ó 1; R7 representa fenilo o un grupo heterocíclico de 5 ó 6 miembros sustituido o sin sustituir que contiene al menos un heteroátomo seleccionado entre N, O o S, en el que dicho anillo también se refiere a un grupo heterocíclico condensado que puede estar bezo-condesado; y A representa C o N.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/003105.
Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.
Inventor/es: MURATA, TETSUYA, SHIMOJO, EIICHI, SHIBUYA, KATSUHIKO, GORGENS, ULRICH, YONETA,YASUSHI, MIHARA,Jun, YAMAZAKI,Daiei.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/36 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de cinco elementos.
- A01N43/40 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
- C07C205/06 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 205/00 Compuestos que contienen grupos nitro unidos a una estructura carbonada. › con grupos nitro unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros.
- C07D207/04 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › no teniendo enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos.
- C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
- C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
- C07D403/10 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
PDF original: ES-2379845_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Aril pirrolidinas como insecticidas
La presente invención se refiere a nuevas aril pirrolidinas y el uso de las mismas como insecticidas.
El documento WO2005/085216 describe que los compuestos de benzamida sustituida con isoxazolina son útiles 5 como agentes de control de plagas. Pueden encontrarse insecticidas adicionales en los documentos WO2006/101828 y WO03/067986.
Los inventores se dedicaron a estudiar el desarrollo de nuevos compuestos que muestren mayores efectos y un espectro amplio contra plagas animales, tales como insectos y ácaros. Como resultado, los inventores descubrieron nuevas aril pirrolidinas que muestran una actividad excelente, es decir alta, que tienen un amplio espectro y son
inocuas para insectos beneficiosos, tales como abejas, así como eficaces contra plagas de insectos. Particularmente para los insectos que son resistentes a insecticidas, tales como agentes de organofósforo o carbamato.
Los compuestos de acuerdo con la invención se representan por la fórmula (I)
en la que
X que puede ser igual o diferente, representa halógeno, haloalquilo, nitro, alquilo, alcoxi, ciano, haloalcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, hidroxilo, mercapto, amino, alquilcarbonilamino, haloalquilcarbonilamino, benzoilamino, alcoxicarbonilamino, haloalcoxicarbonilamino, alquilsulfonilamino o haloalquilsulfonilamino;
Y que puede ser igual o diferente, representa halógeno, haloalquilo, nitro, alquilo, alcoxi, ciano, haloalcoxi, alquiltio,
alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, hidroxilo, mercapto, amino, alquilcarbonilamino, haloalquilcarbonilamino, benzoilamino, alcoxicarbonilamino, haloalcoxicarbonilamino, alquilsulfonilamino o haloalquilsulfonilamino;
R representa alquilo o haloalquilo;
m representa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5;
n representa 1, 2, 3 ó 4;
G se selecciona entre el grupo que consiste en
en las que cada R1 y R2 representa independientemente hidrógeno; alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo, alquinilo,
cicloalquilo o alquilsulfonilo; haloalquilsulfonilo o CH2-R7; o cuando se toman juntos representan alquileno C2-6; cada R3 y R4 representa independientemente hidrógeno; ciano; alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo; o cuando se toman juntos representan alquileno C2-6; l representa 1, 2 ó 3; R5 representa hidrógeno; alquilo; cicloalquilo opcionalmente sustituido; haloalquilo; ciano; alquenilo; alquinilo;
alquilcarbonilo o CH2-R7; R6 representa formilo, ciano, alquilcarbonilo, alquiltiocarbonilo, haloalquilcarbonilo, haloalquiltiocarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo, alcoxiaminocarbonilo, alcoxiaminotiocarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxitiocarbonilo, tioalcoxicarbonilo, tioalcoxitiocarbonilo, CO-R7,
CS-R7, alquilsulfonilo o haloalquilsulfonilo; o como alternativa R5 y R6, cuando se toman junto con el nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de 3-6 miembros que o el grupo que consiste en los heterociclos G1 a G9:
Z que puede ser igual o diferente, representa halógeno, haloalquilo, nitro, alquilo, alcoxi, ciano, haloalcoxi, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, hidroxilo o mercapto; k1 representa 0, 1, 2, 3 ó 4; k2 representa 0, 1, 2 ó 3; k3 representa 0, 1 ó 2; 10 k4 representa 0 ó 1; k7 representa fenilo o anillo heterocíclico, que están opcionalmente sustituidos con al menos un sustituyente seleccionado entre halógeno y alquilo C1-6; y A representa C o N. Entre los compuestos de fórmula (I) de la invención, son compuestos preferidos, compuestos de fórmula (1a)
en la que X, Y, R, A, G, Y, n y m son como se han definido anteriormente.
Entre los compuestos de la fórmula (I) o la fórmula (1a) de la invención, son compuestos preferidos adicionalmente aquellos en los que
X que puede ser igual o diferente, representa halógeno, haloalquilo C1-6 , nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, ciano,
haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, hidroxilo, mercapto, amino, alquilcarbonilamino C1-6, C1-6 haloalquilcarbonilamino, benzoilamino, alcoxicarbonilamino C1-6, haloalcoxi C1-6-carbonilamino, alquilsulfonilamino C1-6 o haloalquilsulfonilamino C1-6;
Y que puede ser igual o diferente, representa halógeno, haloalquilo C1-6 , nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, ciano,
haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, hidroxilo, mercapto, amino, alquilcarbonilamino C1-6, haloalquilcarbonilamino C1-6, benzoilamino, alcoxicarbonilamino C1-6, haloalcoxi C1-6-carbonilamino, alquilsulfonilamino C1-6 o haloalquilsulfonilamino C1-6;
R representa alquilo C1-6 o haloalquilo C1-6;
m representa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5;
o grupo que consiste en los G1 a G9:
en los que cada R1 y R2 representa independientemente hidrógeno; alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7; alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6 o CH2-R7; o cuando se toman juntos representan alquileno C2-6; 10 cada R3 y R4 representa independientemente hidrógeno, ciano; alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7; o alcoxicarbonilo C1-6; o cuando se toman juntos representan alquileno C2-6; l representa 1, 2 ó 3; R5 representa hidrógeno; alquilo C1-6; cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido; haloalquilo C1-6; ciano; alquenilo C26; alquinilo C2-6; alquilcarbonilo C1-6; o CH2-R7;
R6 representa formilo, ciano, alquilcarbonilo C1-6, alquiltiocarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, haloalquiltiocarbonilo C1-6, alquilaminocarbonilo C1-6, alquilaminotiocarbonilo C1-6, dialquilamino-carbonilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, dialquilaminotiocarbonilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, alcoxiaminocarbonilo C1-6, alcoxiaminotiocarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alcoxitiocarbonilo C1-6, tioalcoxicarbonilo C1-6, tioalcoxitiocarbonilo C1-6, CO-R7, CS-R7, alquilsulfonilo C1-6 o haloalquilsulfonilo C1-6; o
R5 y R6, cuando se toman junto con el nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de 3-6 miembros que contiene al menos un átomo de N y, opcionalmente, al menos otro heteroátomo seleccionado entre S y O, en el que el anillo está opcionalmente sustituido con ceto o tioceto;
Z que puede ser igual o diferente, representa halógeno, haloalquilo C1-6, nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, ciano, haloalcoxi C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, hidroxilo o mercapto;
k1 representa 0, 1, 2, 3 ó 4;
k2 representa 0, 1, 2 ó 3;
k3 representa 0 ó 1;
k4 representa 0 ó 1;
R7 representa fenilo o un anillo heterocíclico, que están opcionalmente sustituidos con al menos un sustituyente 30 seleccionado entre flúor, cloro, bromo, yodo y alquilo C1-6; y
A representa C o N.
X que puede ser igual o diferente, representa halógeno, haloalquilo C1-6 , nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, ciano, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6,
haloalquilsulfonilo C1-6, hidroxilo, mercapto, amino, alquilcarbonilamino C1-6, haloalquilcarbonilamino C1-6, benzoilamino, alcoxicarbonilamino C1-6, haloalcoxi C1-6-carbonilamino, alquilsulfonilamino C1-6 o haloalquilsulfonilamino C1-6;
Y que puede ser igual o diferente, representa halógeno, haloalquilo C1-6, nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, ciano, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6,
haloalquilsulfonilo C1-6, hidroxilo, mercapto, amino, alquilcarbonilamino C1-6, haloalquilcarbonilamino C1-6, benzoilamino, alcoxicarbonilamino C1-6, haloalcoxi C1-6-carbonilamino, alquilsulfonilamino C1-6 o haloalquilsulfonilamino C1-6;
R representa alquilo C1-6 o haloalquilo C1-6;
m representa 0, 1, 2 ó 3;
... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Aril pirrolidinas representadas por la fórmula (I)
en la que
X que puede ser igual o diferente, representa halógeno, haloalquilo C1-12, nitro, alquilo C1-12, alcoxi C1-12, ciano, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, alquilsulfinilo C1-12, alquilsulfonilo C1-12, haloalquiltio C1-12, haloalquilsulfinilo C1-12, haloalquilsulfonilo C1-12, hidroxilo, mercapto, amino, alquilcarbonilamino C1-12, haloalquilcarbonilamino C1-12, benzoilamino, alcoxicarbonilamino C1-12, haloalcoxicarbonilamino C1-12, alquilsulfonilamino C1-12 o haloalquilsulfonilamino C1-12;
Y que puede ser igual o diferente, representa halógeno, haloalquilo C1-12, nitro, alquilo C1-12, alcoxi C1-12, ciano, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, alquilsulfinilo C1-12, alquilsulfonilo C1-12, haloalquiltio C1-12, haloalquilsulfinilo C1-12, haloalquilsulfonilo C1-12, hidroxilo, mercapto, amino, alquilcarbonilamino C1-12, haloalquilcarbonilamino C1-12, benzoilamino, alcoxicarbonilamino C1-12, haloalcoxicarbonilamino C1-12, alquilsulfonilamino C1-12 o haloalquilsulfonilamino C1-12;
R representa alquilo C1-12 o haloalquilo C1-12; m representa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; n representa 1, 2, 3 ó 4; G se selecciona entre el grupo que consiste en
en las que
cada R1 y R2 representa independientemente hidrógeno; alquilo C1-12 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-5, alquinilo C2-5, cicloalquilo C3-8 o alquilsulfonilo C1-12; haloalquilsulfonilo C1-12 o CH2-R7; o cuando se toman juntos representan alquileno C2-6; cada R3 y R4 representa independientemente hidrógeno; ciano; alquilo C1-12 opcionalmente sustituido,
alquenilo C2-5, alquinilo C2-5, cicloalquilo C3-8; o cuando se toman juntos representan alquileno C2-6; l representa 1, 2 ó 3; R5 representa hidrógeno; alquilo C1-12; cicloalquilo C3-8 opcionalmente sustituido; haloalquilo C1-12; ciano; alquenilo C2-5; alquinilo C2-5; alquilcarbonilo C1-12 o CH2-R7; R6 representa formilo, ciano, alquilcarbonilo C1-12, alquiltiocarbonilo C1-12, haloalquilcarbonilo C1-12,
haloalquiltiocarbonilo C1-12, alquilaminocarbonilo C1-12, alquilaminotiocarbonilo C1-12, dialquilaminocarbonilo C112, dialquilaminotiocarbonilo C1-12, alcoxiaminocarbonilo C1-12, alcoxiaminotiocarbonilo C1-12, alcoxicarbonilo C1-12, alcoxitiocarbonilo C1-12, tioalcoxicarbonilo C1-12, tioalcoxitiocarbonilo C1-12, CO-R7, CS-R7, alquilsulfonilo C1-12 o haloalquilsulfonilo C1-12; o como alternativa R5 y R6, cuando se toman junto con el nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de 3-6 miembros que contiene al menos un átomo de N y, opcionalmente, al
menos otro heteroátomo seleccionado entre S y O, en el que el anillo está opcionalmente sustituido con ceto
o tioceto;
o se selecciona entre el grupo que consiste en los heterociclos G1 a G9: en los que
Z que puede ser igual o diferente, representa halógeno, haloalquilo C1-12, nitro, alquilo C1-12, alcoxi C1-12, ciano, haloalcoxi C1-12, alquilsulfonilo C1-12, haloalquilsulfonilo C1-12, hidroxilo o mercapto;
k1 representa 0, 1, 2, 3 ó 4; k2 representa 0, 1, 2 ó 3; k3 representa 0, 1 ó 2; k4 representa 0 ó 1; R7 representa fenilo o un grupo heterocíclico de 5 ó 6 miembros sustituido o sin sustituir que contiene al menos
un heteroátomo seleccionado entre N, O o S, en el que dicho anillo también se refiere a un grupo heterocíclico condensado que puede estar bezo-condesado; y A representa C o N.
2. Los compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, en los que
X, que puede ser igual o diferente, representa halógeno, haloalquilo C1-6, nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, ciano,
haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, hidroxilo, mercapto, amino, alquilcarbonilamino C1-6, haloalquilcarbonilamino C1-6, benzoilamino, alcoxicarbonilamino C1-6, haloalcoxi C1-6-carbonilamino, alquilsulfonilamino C1-6 o haloalquil C1-6sulfonilamino; Y, que puede ser igual o diferente, representa halógeno, haloalquilo C1-6, nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, ciano,
haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, hidroxilo, mercapto, amino, alquilcarbonilamino C1-6, haloalquilcarbonilamino C1-6, benzoilamino, alcoxicarbonilamino C1-6, haloalcoxi C1-6-carbonilamino, alquilsulfonilamino C1-6 o haloalquil C1-6sulfonilamino; R representa alquilo C1-6 o haloalquilo C1-6;
m representa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; n representa 0, 1, 2, o 4; G se selecciona entre el grupo que consiste en
o el grupo que consiste en los heterociclos G1 a G9:
en los que
cada R1 y R2 representa independientemente hidrógeno; alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7; alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6 o CH2-R7; o cuando se toman juntos representan alquileno C2-6; cada R3 y R4 representa independientemente hidrógeno, ciano; alquilo C1-6 opcionalmente sustituido,
alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7; o alcoxicarbonilo C1-6; o cuando se toman juntos representan alquileno C2-6; l representa 1 ó 2 ó 3; R5 representa hidrógeno; alquilo C1-6; cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido; haloalquilo C1-6; ciano; alquenilo C2-6; alquinilo C2-6; alquilcarbonilo C1-6; o CH2-R7;
R6 representa formilo, ciano, alquilcarbonilo C1-6, alquiltiocarbonilo C1-6, haloalquil C1-6-carbonilo, haloalquiltiocarbonilo C1-6, alquilaminocarbonilo C1-6, alquilaminotio C1-6-carbonilo, dialquilamino-carbonilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, dialquilaminotio-carbonilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, alcoxiaminocarbonilo C1-6, alcoxiaminotiocarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alcoxitiocarbonilo C1-6, tioalcoxicarbonilo C1-6, tioalcoxitiocarbonilo C1-6, CO-R7, CS-R7, alquilsulfonilo C1-6 o haloalquilsulfonilo C1-6; o
R5 y R6, cuando se toman junto con el nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de 3-6 miembros que contiene al menos un átomo de N y, opcionalmente, al menos otro heteroátomo seleccionado entre S y O, en el que el anillo está opcionalmente sustituido con ceto o tioceto; Z que puede ser igual o diferente, representa halógeno, haloalquilo C1-6, nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, ciano, haloalcoxi C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, hidroxilo o mercapto;
k1 representa 0, 1, 2, 3 ó 4; k2 representa 0, 1, 2 ó 3; k3 representa 0 ó 1; k4 representa 0 ó 1; R7 representa fenilo o un anillo heterocíclico como se ha definido en la reivindicación 1, que están
opcionalmente sustituidos con al menos un sustituyente seleccionado entre flúor, cloro, bromo, yodo y alquilo C1-6; y A representa C o N.
3. Composición insecticida que comprende al menos un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2.
4. Procedimiento para controlar insectos y/o ácaros, que comprende la etapa de tratar insectos y/o ácaros no 30 deseados y/o su hábitat con la composición de acuerdo con la reivindicación 3.
5. Uso de los compuestos de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2 para controlar insectos y/o ácaros no deseados.
6. Uso de los compuestos de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2 para tratar semillas.
7. Uso de los compuestos de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2 para tratar plantas transgénicas.
8. Compuestos representados por la fórmula (IIa)
en la que X se define como en la reivindicación 1 ó 2 y T1 representa hidrógeno o bencilo, Hal-R representa haloalquilo C1-12 y p representa 1, 2, 3, 4 ó 5.
9. Compuestos representados por la fórmula (XVI-a)
en la que T2 y T3 representan independientemente alquilo C1-12.
10. Compuestos representados por la fórmula (XXVIII)
en la que X, Y, R, A, m y n se definen como en la reivindicación 1 ó 2 y T4 representa ciano, amino o nitro, o un grupo
en los que
l, R3, R4, R5 y R6 se definen como en la reivindicación 1 ó 2; R8 representa hidrógeno o alquilo C1-4; L2 representa cloro, bromo, alquilcarboniloxi C1-4, alcoxi C1-4 carboniloxi o azolilo; y L3 representa cloro, bromo, yoduro, alquilsulfoniloxi C1-4, haloalquilsulfoniloxi C1-4, arilsulfoniloxi o azolilo.
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