Una composición cosmética que comprende una mezcla de compuestos de fórmula general (I):

R 1 -CONH-X-NR 2 R 3 -R 4 -Y (I) en la cual R 1 representa un grupo alquilo o alquenilo que contiene de 11 a 21 átomos de carbono, X es un grupo (CH2)n - y n es un entero de 1 a 6; R 2 y R 3 representan de manera independiente un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o un átomo de hidrógeno; R 4 es un C1-alquileno e Y representa un grupo COO-., caracterizado porque la mezcla de compuestos de fórmula (I) se prepara haciendo reaccionar el aceite de Theobroma grandiflorum que comprende una mezcla de ácidos grasos con la distribución: 0,0 - 1,0 % de ácido mirístico, 5,0 - 10,0 % de ácido palmítico, 25,0 - 35,0 % de ácido esteárico, 30,0 - 50,0 % de ácido oleico, 2,0 - 5,0 % de ácido linoleico, 0,0 - 1,0 % de ácido linolénico, 10,0 - 15,0 % de ácido araquídico y 0,0 - 3,0 % de ácido behénico, con una amina de fórmula (II): H2N-X-NR 2 R 3 y posterior reacción con monocloroacetato de sodio

5 La presente invención se refiere al uso en composiciones cosméticas de amidoaminas escogidas.

Los compuestos clasificados como “tensioactivos anfóteros” constituyen una importante clase de tensioactivos. Los mejor conocidos y ampliamente usados son los denominados alquilamidobetaínas, en especial la cocoamidopropilbetaína. Estas betaínas se usan ampliamente en productos para el cuidado personal, como champús, productos espumantes para el baño y otros productos de limpieza, debido a que se considera que son muy suaves, manteniendo a la vez una gran capacidad de producción de espuma. No obstante, todavía son irritantes para los ojos y para las pieles sensibles.

El objetivo de la presente invención fue proporcionar tensioactivos anfóteros con propiedades de suavidad y 15 suavizantes mejoradas, que presenten también un efecto de aumento de la viscosidad.

En consecuencia, una primera realización de la presente invención se refiere a una composición cosmética que comprende una mezcla de compuestos de fórmula general (I):

20 R1-CONH-X-NR2R3-R4-Y (I)

en la cual R1 representa un grupo alquilo o alquenilo que contiene de 11 a 21 átomos de carbono, X es un grupo (CH2)n – y n es un entero de 1 a 6; R2 y R3 representan de manera independiente un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o un átomo de hidrógeno; R4 es un C1-alquileno e Y representa un grupo COO-., caracterizada porque la mezcla de compuestos de fórmula (I) se prepara haciendo reaccionar el aceite de Theobroma grandiflorum que comprende una mezcla de ácidos grasos con la distribución: 0,0 – 1,0 % de ácido mirístico, 5,0 – 10,0 % de ácido palmítico, 25,0 – 35,0 % de ácido esteárico, 30,0 – 50,0 % de ácido oleico, 2,0 -5,0 % de ácido linoleico, 0,0 1,0 % de ácido linolénico, 10,0 – 15,0 % de ácido araquídico y 0,0 -3,0 % de ácido behénico, con una amina de fórmula (II):

H2N-X-NR2R3 (II)

y posterior reacción con monocloroacetato de sodio. El producto final es anfótero, lo cual quiere decir que contiene un grupo ácido y un grupo básico. Con frecuencia, se denomina betaína. Los compuestos de fórmula general (I) son 35 conocidos. Se denominan también amidoaminas, que se pueden preparar mediante la reacción de un ácido carboxílico con una amina difuncional y la posterior reacción del producto resultante con un agente cuaternizante, preferentemente un ácido cloroacético. Se pueden encontrar métodos de preparar dichos compuestos por ejemplo en los documentos de las patentes DE 29 26 479 A, DE 43 40 423 C1, DE 42 07 386 C1 y DE 44 30 084 A1, respectivamente. Los compuestos de la presente invención se distinguen de los compuestos conocidos en la técnica 40 por la fuente de los ácidos carboxílicos, que es el aceite de Theobroma grandiflorum, un árbol del bosque amazónico. Otro nombre para este aceite es manteca de copoazú o manteca de cacao blanco. El fruto es una baya elipsoidal, que crece en tierras secas, hasta 20 metros de altura. Dentro de él están las semillas oleaginosas, rodeadas por una masa blanca, muy parecida al cacao. La fructificación se produce de enero a mayo. Se quitan las pieles del fruto y se someten a presión las semillas para eliminar la manteca. Típicamente, la manteca de copoazú

45 contiene fitoesteroles y una mezcla de ácidos grasos que tienen 14, 16, 18 (ácidos esteárico, oleico, linoleico y linolénico), 20 y 22 átomos de carbono, en la cual los principales componentes son el ácido oleico y luego los ácidos esteárico y araquídico. Sin embargo, el contenido en esterol es muy bajo: típicamente solo 1 % en peso es la fracción de esterol en el aceite. En la siguiente tabla se da un análisis detallado de la manteca de copoazú:

50 Manteca de copoazú

Apariencia a 25 ºC Color Valor de yodo (g I2 / 100 g) Valor de saponificación (mg KOH / g)

55 Valor ácido (mg KOH / g) Insaponificable (%) Valor de peróxidos (meq / kg)

Distribución de ácidos grasos

60 Ácido mirístico (C14, %) Ácido palmítico (C16, %) Ácido esteárico (C18, %) Ácido oleico (C18:1, %) Ácido linoleico (C18:2, %) sólido blanco y amarillento 40 –50 180 – 200 máximo 10,0 máximo 3,0 máximo 10

0,0 – 10,0 5,0 – 10,0 25,0 – 35,0 30,0 – 50,0 2,0 – 5,0

Ácido linolénico (C18:3, %) 0,0 –1,0 Ácido araquídico (C20:0, %) 10,0 – 15,0 Ácido behénico (C22:0, %) 0,0 – 3,0 Esta distribución absolutamente única de ácidos carboxílicos en la manteca de copoazú es esencial para la presente invención. La preparación de la manteca de copoazú se describe, por ejemplo, en el documento de la patente EP 1 219 698 A1; véanse especialmente los ejemplos de las páginas 7 a 9 de esta solicitud.

La preparación de los compuestos de la presente invención se describe a continuación. La preparación se lleva a 10 cabo preferentemente en un proceso de dos etapas: en la primera etapa se hace reaccionar la manteca de copoazú

– sus glicéridos o metilésteres -con dimetilaminopropilamina. La reacción tiene lugar en un intervalo de temperatura de 140 ºC hasta 210 ºC y necesita aproximadamente cuatro horas. La amidoamina resultante se lava para eliminar cualquier exceso de amina. En la segunda etapa la amidoamina de los triglicéridos de la manteca de copoazú reacciona con un compuesto cuaternizante, preferentemente monocloroacetato de sodio. La reacción se puede 15 entender como una reacción de cuaternización de una amina terciaria con un monocloroacetato como agente alquilante. Se produce un alto grado de conversión si durante el proceso de alquilación se forma una sal con monocloroacetato, debido a que el ácido libre entorpecería la función amina. Por lo tanto, se recomiendan condiciones alcalinas débiles, análogas al grado de disociación del ácido monocloroacético. Asimismo, un ligero exceso de monocloroacetato aumenta el rendimiento. La reacción se lleva a cabo en una disolución acuosa y la 20 amidoamina de la manteca de copoazú de la primera etapa se añade a 80 – 85 ºC. Luego, se mantiene la temperatura a 80 – 85 ºC durante tres horas. Durante la reacción, se prefiere añadir cada hora la cantidad correspondiente de NaOH. Esto limita la cantidad de subproductos no deseados. Durante la reacción, debería mantenerse el pH en valores comprendidos entre 8 y 9. Se obtiene un producto final con un rendimiento de betaína comprendido entre 20 % en peso y un máximo del 50 % en peso. Como máximo, el contenido de esterol del producto final es de 1000 ppm.

Se prefieren usar los compuestos según la fórmula (I) en los cuales R2 es idéntico a R3. Se prefiere todavía más usar aquéllos compuestos de fórmula (I) en los cuáles tanto R2 como R3 representan un grupo alquilo, preferentemente un grupo metilo. Es ventajoso seleccionar compuestos de fórmula (I) que contienen como grupo X un grupo (CH2)3-.

30 Los compuestos según la presente invención se pueden usar como tensioactivos anfóteros en composiciones cosméticas, especialmente para tratamientos capilares y cutáneos.

De acuerdo con ello, la presente invención proporciona una composición cosmética según se ha definido anteriormente, caracterizada porque, en la mezcla de compuestos de fórmula (I), R2 es idéntico a R3. La presente invención proporciona también una composición cosmética según se ha definido anteriormente, caracterizada porque, en la mezcla de compuestos de fórmula (I), R2 y R3 representan un grupo metilo. La presente invención proporciona además una composición cosmética según se ha definido anteriormente, caracterizada porque X representa en las fórmulas (I) y (II) un grupo (CH2)3-. Adicionalmente, la presente invención proporciona una

40 composición cosmética según se ha definido anteriormente, caracterizada porque dicha composición cosmética contiene de 0,1 a 20 % en peso de la mezcla de compuestos de fórmula (I). La composición cosmética según se ha definido previamente se usa preferentemente para tratamientos cutáneos. De forma alternativa, la composición cosmética según se ha definido anteriormente se usa para tratamientos capilares.

45 La presente invención proporciona también un proceso para preparar una mezcla de compuestos de fórmula general (I), según se define en la reivindicación 1; el proceso comprende las etapas de:

(i) hacer reaccionar el aceite de Theobroma grandiflorum que comprende una mezcla de ácidos grasos con la distribución:... [Seguir leyendo]

1. Una composición cosmética que comprende una mezcla de compuestos de fórmula general (I):

R1-CONH-X-NR2R3-R4-Y (I)

en la cual R1 representa un grupo alquilo o alquenilo que contiene de 11 a 21 átomos de carbono, X es un grupo (CH2)n – y n es un entero de 1 a 6; R2 y R3 representan de manera independiente un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 10 átomos de carbono o un átomo de hidrógeno; R4 es un C1-alquileno e Y representa un grupo COO-., caracterizado porque la mezcla de compuestos de fórmula (I) se prepara haciendo reaccionar el aceite de Theobroma grandiflorum que comprende una mezcla de ácidos grasos con la distribución: 0,0 – 1,0 % de ácido mirístico, 5,0 – 10,0 % de ácido palmítico, 25,0 – 35,0 % de ácido esteárico, 30,0 – 50,0 % de ácido oleico, 2,0 -5,0 % de ácido linoleico, 0,0 1,0 % de ácido linolénico, 10,0 – 15,0 % de ácido araquídico y 0,0 -3,0 % de ácido behénico, con una amina de fórmula (II):

H2N-X-NR2R3 (II)

y posterior reacción con monocloroacetato de sodio.

2. La composición cosmética según la reivindicación 1, caracterizada porque en la mezcla de compuestos de fórmula (I), R2 es idéntico a R3.

3. La composición cosmética según la reivindicación 1, caracterizada porque en la mezcla de compuestos de 25 fórmula (I), R2 y R3 representan un grupo metilo.

4. La composición cosmética según las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque X representa en las fórmulas (I) y (II) un grupo (CH2)3.

5. La composición cosmética según las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque contiene de 0,1 a 20 % en peso de la mezcla de compuestos de fórmula (I).

6. La composición cosmética según las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque se usa en tratamientos cutáneos.

7. La composición cosmética según las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque se usa en tratamientos capilares.

8. Un proceso para preparar una mezcla de compuestos de fórmula general (I) según se define en la 40 reivindicación 1, que comprende las etapas de:

(i) hacer reaccionar el aceite de Theobroma grandiflorum que comprende una mezcla de ácidos grasos con la distribución: 0,0 – 1,0 % de ácido mirístico, 5,0 – 10,0 % de ácido palmítico, 25,0 – 35,0 % de ácido esteárico, 30,0 – 50,0 % de ácido oleico, 2,0 -5,0 % de ácido linoleico, 0,0 -1,0 % de ácido linolénico, 10,0 – 15,0 % de ácido

45 araquídico y 0,0 -3,0 % de ácido behénico, con dimetilaminopropilamina en un intervalo de temperatura de 140 ºC a un máximo de 210 ºC, durante aproximadamente cuatro horas, y lavar la mezcla de amidoaminas resultante para eliminar cualquier exceso de amina y

(ii) hacer reaccionar la mezcla de amidoaminas resultante con monocloroacetato de sodio, añadiendo la mezcla

50 de amidoaminas al monocloroacetato de sodio en una disolución acuosa a 80 – 85 ºC, manteniendo la temperatura a 80 – 85 ºC durante tres horas y manteniendo el pH en valores comprendidos entre 8 y 9.