PROCEDIMIENTO DE PRODUCCIÓN DE DIISOCIANATO DE TOLUENO.

La presente invención se refiere a un procedimiento de producción de diisocianato de tolueno, en el que la toluendiamina cruda, obtenida de la hidrogenación de dinitrotolueno, es purificada y, a continuación, fosgenada. Es conocido que los di- y poli-isocianatos son producidos mediante fosgenación de las di- y poli-aminas correspondientes. En el caso de di- y poli-isocianatos destilables, la fosgenación y la separación del solvente usado son seguidas por la destilación del isocianato. Por ejemplo, se obtiene diisocianato de tolueno (TDI) en forma de un producto destilado, mientras que mezclas de peso molecular más alto de los poliisocianatos de la serie difenilmetano se obtienen en una forma no destilada, como productos de fondo. En la producción de diisocianato de tolueno (TDI), el producto crudo, que ha sido liberado en gran medida de solvente, es destilado para eliminar constituyentes de alto punto de ebullición, así como constituyentes de bajo punto de ebullición, que permanecen después de que el solvente ha sido separado. De esta manera, se realizan destilaciones de múltiples etapas, para separar los constituyentes de bajo punto de ebullición y los de alto punto de ebullición que permanecen en el producto crudo (véase, Industrielle Aromatenchemie, H.-G. Franck, J. Stadelhöfer, Springer-Verlag Berlin, 1987, p. 253) o, como alternativa, se usan columnas de partición integradas, más eficientes en cuanto a la energía, tal como se describe en la solicitud de patente US publicada 2004/118672, que se cree que corresponde a EP-A1-1413571, o en el documento EP-A1-371635. En la destilación de TDI, el producto TDI crudo, marcadamente coloreado, proporciona un producto final transparente, casi incoloro. Sin embargo, incluso el TDI destilado finamente no está completamente libre de componentes que imparten color, lo que conduce, ocasionalmente, a una coloración no deseada del TDI. La coloración no deseada del producto TDI destilado puede tener varias causas, que requieren un procedimiento diferente para evitarla. Por ejemplo, en la patente US 6.900.348, que se cree que corresponde a EP-A1-1 187 808, se describe que el uso de fosgeno, que tiene un contenido de bromo de < 50 ppm, en la producción de isocianatos de la serie difenilmetano, puede conducir a un isocianato pálido tras la fosgenación. Asimismo, el documento EP-A1-816 333 describe un procedimiento de reducción del color del TDI, en el que la solución de TDI cruda es tratada con hidrógeno antes de separar el solvente. Además del tratamiento del producto isocianato crudo después de la fosgenación, un tratamiento de la corriente de amina puede conducir también a una reducción del color del isocianato producido mediante fosgenación. La patente US 5.872.278, que se cree que corresponde al documento EP-A1-866 057, describe un procedimiento en el que la amina es tratada, previamente a la reacción con fosgeno, con sustancias sólidas que contienen centros ácidos de Lewis y/o ácidos de Brönstedt. Entonces, el isocianato resultante tiene un color más claro que cuando se usa la amina no tratada. Resumen de la invención Ahora, se ha encontrado que el valor de color del TDI destilado puede ser reducido marcadamente si la toluendiamina (TDA) usada en la fosgenación tiene un contenido total de cetonas cíclicas menor del 0,1% en peso, en base al 100% en peso de la TDA usada. Estas cetonas cíclicas pueden provenir de la TDA y estar basadas en una estructura de seis miembros, con cero, uno o dos enlaces dobles. Los enlaces dobles pueden estar conjugados con respecto a la función ceto, o como alternativa, pueden estar aislados con respecto a la misma. La estructura cicloalcano o estructura cicloalqueno con cero, uno o dos enlaces dobles, puede estar sustituida por una o dos funciones amino. Puede estar sustituida además por un grupo metilo. Pueden formarse cetonas cíclicas en la TDA, o sus precursores, durante la hidrogenación de dinitrotolueno (DNT), por ejemplo, mediante el reemplazo de una función amino por agua en un medio acuoso. La introducción oxidativa de una función ceto por medio de un ataque oxidativo durante el procedimiento de nitración es también posible, por el cual pueden formarse nitrocesoles. Además de la toluendiamina (TDA), la TDA comercial comprende también, convencionalmente, productos secundarios de la hidrogenación, tales como, por ejemplo, TDA que ha sido hidrogenada, completa o parcialmente, en el anillo, Si, por ejemplo, una función amino es reemplazada por agua en la TDA que ha sido hidrogenada, completa o 2   parcialmente, en el anillo, entonces se forma una aminometilciclohexanona o una aminometilciclohexenona. Si, por ejemplo, una función amino es reemplazada por agua en la TDA que ha sido hidrogenada, completa o parcialmente, en el anillo y que ha sido desaminada adicionalmente, entonces, se forma una metilciclohexanona o una metilciclohexenona. Si, por ejemplo, ambas funciones amino son reemplazadas por agua, pueden formarse metilciclohexadionas. Si los nitrocresoles de la producción de dinitrotolueno pasan a la hidrogenación, los mismos pueden hacerse reaccionar, asimismo, en la misma a una cetona cíclica, mediante una hidrogenación parcial en el anillo. En la etapa de fosgenación subsiguiente, las cetonas cíclicas presentes en la TDA pueden ser fosgenadas, a continuación, y, opcionalmente, también cloradas, por lo que pueden formarse, en el primer caso, isocianatocicloalquenonas o isocianatocicloalcanonas, o, en el segundo caso, también cloroisocianatocicloalquenos. Debido a que las isocianatocicloalquenonas, isocianatocicloalcanonas y/o cloroisocianatocicloalquenos cíclicos son sustancias reactivas, las mismas son capaces de formar aductos con TDI, con ellas mismas o con otros productos secundarios TDI. Las isocianatocicloalquenonas son capaces, por ejemplo, de entrar en reacciones Diels-Alder con dienos, o también con compuestos aromáticos (Angell, E. Charles; Fringuelli, Francesco; Guo, Ming; Minuti, Lucio; Taticchi, Aldo; Wenkert, Ernest. Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 14. Endo diastereoselectivity of 2- cyclohexenones in reactions with cyclopentadiene. Journal of Organic Chemistry (1988), 53(18), 4325-8). De la misma manera, pueden formarse dímeros (An Enone-Dienol Tautomerism and an Iron(III)-Catalysed Dimerization of Cycloalkenone-2-carboxylates. Christoffers, Jens. Institut für Organische Chemie, Technische Universität Berlin, Berlin, Germany. Journal of Organic Chemistry (1998), 63(13), 4539-4540). En la acumulación de una única etapa o múltiples etapas de productos TDI crudos mediante destilación, las isocianatocicloalquenonas, isocianatocicloalcanonas y/o cloroisocianatocicloalquenos cíclicos, tales como productos de bajo punto de ebullición, pueden concentrarse en las corrientes circulantes en una manera no deseada, lo que incrementa la reactividad para la formación de dímeros o aductos Diels-Alder. Los dímeros o aductos Diels-Alder formados a partir de las isocianatocicloalquenonas, isocianatocicloalcanonas y/o clorosiocianatocicloalquenos mediante reacción con TDI, con ellas mismas o con otros productos secundarios, pueden ser capaces de impartir color, en mayor o menor grado. Una proporción considerable de estos dímeros o aductos coloreados, formados durante la operación de destilación a partir isocianatocicloalquenonas, isocianatocicloalcanonas y/o cloroisocianatocicloalquenos cíclicos, pueden ser descargados, a continuación, de la destilación de TDI con la corriente TDI, resultando en un TDI coloreado. Si una corriente de TDA que tiene un contenido total de cetonas cíclicas menor del 0,1% en peso, en base al 100% en peso de la TDA, es usada en la fosgenación, la concentración de isocianatocicloalquenonas, isocianatocicloalcanonas y/o cloroisocianatocicloalquenos cíclicos en la producción de TDI, por ejemplo, en las corrientes circulantes de la destilación del procedimiento de producción de TDI, puede ser reducida de manera que la formación de dímeros o aductos que imparten color ocurre solo en un pequeño grado. Si menos dímeros o aductos que imparten color dejan el procedimiento con el producto TDI, entonces, el TDI obtenido como producto está también marcadamente menos coloreado. Descripción detallada de la invención La invención se refiere a un procedimiento de producción de diisocianato de tolueno mediante fosgenación de toluendiamina. Este procedimiento comprende a) hidrogenar dinitrotolueno en presencia de un catalizador, proporcionando, de esta manera, una mezcla de toluendiamina cruda, b) purificar la mezcla de toluendiamina cruda, proporcionando, de esta manera, una toluendiamina que contiene un total de menos del 0,1% en peso de cetonas cíclicas, en base al 100% en peso de la toluendiamina, y c) fosgenar la toluendiamina formada en b), que contiene un total de menos del 0,1% en peso de cetonas cíclicas en base... [Seguir leyendo]

1. Procedimiento de producción de diisocianato de tolueno, que comprende: a) hidrogenar dinitrotolueno en presencia de un catalizador, para proporcionar una mezcla de toluendiamina cruda, b) purificar la mezcla de toluendiamina cruda, para proporcionar una toluendiamina que contiene un total de menos del 0,1% en peso de cetonas cíclicas, en base al 100% en peso de la toluendiamina, y c) fosgenar la toluendiamina que contiene un total de menos del 0.1% en peso de cetonas cíclicas, en base al 100% en peso de la toluendiamina, para proporcionar el diisocianato de tolueno. 2. Procedimiento según la reivindicación 1, en la que la toluendiamina obtenida en la etapa b) contiene una concentración total de menos del 0,1% en peso de cetonas cíclicas alquiladas, en base al 100% en peso de la toluendiamina. 3. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que las cetonas cíclicas son cicloalcanonas, cicloalquenonas, aminocicloalcanonas, aminocicloalquenonas y cicloalcanodionas, metil-sustituidas, etil-sustituidas o no sustituidas. 4. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que b) dicha etapa de purificación es llevada a cabo en una destilación multi-etapa que comprende una etapa en la que los productos de alto punto de ebullición son separados. 5. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la cantidad total en peso de cetonas cíclicas presentes en la mezcla de toluendiamina formada en la etapa a) se reduce en más del 25% en la etapa b). 8