PROCESO PARA PRODUCIR UN COMPUESTO ORGÁNICO.
Un proceso para producir epiclorhidrina que comprende someter el dicloropropanol producido a partir de glicerol a una operación de dehidrocloración,
donde el glicerol se ha obtenido a partir de materias primas renovables durante la fabricación de biodiesel
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E06121086.
Solicitante: SOLVAY (SOCIETE ANONYME).
Nacionalidad solicitante: Bélgica.
Dirección: RUE DU PRINCE ALBERT, 33 1050 BRUXELLES BELGICA.
Inventor/es: KRAFT,PHILIPPE, CLAESSENS,SARA, GILBEAU,PATRICK, GOSSELIN,BENOIT.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 18 de Noviembre de 2004.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07C29/62 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 29/00 Preparación de compuestos que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo aromático de seis miembros. › por introducción de átomos de halógeno; por sustitución de átomos de halógeno por átomos de otros halógenos.
Clasificación PCT:
- C07D303/08 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 303/00 Compuestos que contienen ciclos de tres miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › con radicales hidrocarbonados sustituidos por átomos de halógeno, radicales nitro o nitroso.
- C08G59/04 C […] › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 59/00 Policondensados que contienen varios grupos epoxi por molécula; Macromoléculas obtenidas por reacción de policondensados poliepoxi con compuestos monofuncionales de bajo peso molecular; Macromoléculas obtenidas por polimerización de compuestos que contienen más de un grupo epoxi por molécula utilizando agentes de endurecimiento o catalizadores que reaccionan con los grupos epoxi. › de compuestos polihidroxi con epihalohidrina o sus precursores.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
Fragmento de la descripción:
Proceso para producir un compuesto orgánico.
La presente invención se refiere a procesos para producir epiclorhidrina.
Es bien sabido que los recursos petroquímicos naturales disponibles en la tierra, por ejemplo, el petróleo o el gas natural, son limitados. Actualmente, estos recursos se utilizan para producir carburantes y como producto de partida para producir una gran variedad de compuestos orgánicos útiles, tales como monómeros o reactivos para producir plásticos, por ejemplo, epiclorhidrina o dicloropropanol (remítase, por ejemplo, a Ullmann's Encyclopedia of Industial Chemistry, 5.ª ed., Vol. A9, págs. 539-540). Los documentos de Chemistry and Industry, 20 de noviembre, 1931, Parte III, páginas 949 a 954 y 27 de noviembre, 1931, Parte III, páginas 970 a 975, describen un proceso para la síntesis de dicloropropanol a partir de glicerol y ácido clorhídrico en presencia de ácido acético como catalizador ácido. El documento "Preparation de l'epichlorhydrine", A. Fauconnier, Bull. Soc. Chim. Fr., n.º 50, 1888, páginas 212-214, describe un proceso para la síntesis de epiclorhidrina a partir de glicerol.
De acuerdo con los procesos conocidos para producir dicloropropanol, el producto se obtiene generalmente en una solución altamente diluida con una concentración determinada por titulación del 5 al 15% en peso. El proceso de purificación que le sigue resulta particularmente costoso económicamente. Además, el isómero mayoritario obtenido según este proceso es el 2,3-dicloropropan-1-ol.
El desarrollo de usos y procesos que hicieran posible la reducción del consumo de los recursos petroquímicos naturales sería deseable, en particular para los usos mencionados anteriormente.
También sería deseable desarrollar procesos para reutilizar los productos secundarios de otros procesos de producción, con el fin de minimizar la cantidad total de productos secundarios que deben ser eliminados o destruidos.
Por consiguiente, la invención se refiere a un proceso para producir epiclorhidrina que comprende someter el dicloropropanol producido a partir de glicerol a una operación de deshidrocloración, donde el glicerol ha sido obtenido a partir de materiales crudos renovables durante la fabricación de biodiesel.
El proceso de acuerdo con la invención permite la obtención de epiclorhidrina al mismo tiempo que minimiza el consumo de recursos de petróleo natural. El glicerol obtenido a partir de materiales crudos renovables se puede utilizar en reacciones fácilmente y de forma eficaz para producir epiclorhidrina. Si es necesario, el glicerol crudo se puede purificar fácilmente para su uso en la producción de epiclorhidrina.
Se pretende que la expresión "glicerol obtenido a partir de materiales crudos renovables" denote en particular el glicerol obtenido durante el curso de la producción de biodiesel.
Por el contrario, el glicerol sintético se obtiene generalmente a partir de recursos petroquímicos.
En el proceso de acuerdo con la invención, el glicerol puede ser un producto crudo o un producto purificado. Cuando el glicerol es un producto crudo, puede comprender, por ejemplo, agua y una sal metálica, en particular un cloruro metálico, el cual se selecciona preferentemente entre NaCl y KCl. La sal metálica también se puede seleccionar entre sulfatos metálicos, tales como sulfato sódico y sulfato potásico. El producto crudo también puede contener impurezas orgánicas, tales como compuestos carbonílicos, en particular aldehídos, ácidos grasos o ésteres de ácidos grasos, tales como en particular monoglicéridos o diglicéridos, opcionalmente en combinación con agua y/o el cloruro metálico.
En el proceso de acuerdo con la invención, el producto crudo generalmente comprende al menos el 40% en peso de glicerol. El producto crudo suele comprender al menos el 50% en peso de glicerol. Preferentemente, comprende al menos el 70% en peso de glicerol. El producto crudo suele comprender un máximo del 99% en peso de glicerol. Habitualmente, comprende un máximo del 95% en peso de glicerol.
En el proceso de acuerdo con la invención, el producto crudo generalmente comprende al menos el 5% en peso de agua o, en ausencia de otros compuestos, al menos el 1% en peso de agua. En el proceso de acuerdo con la invención, el producto crudo generalmente comprende un máximo del 50% en peso de agua o, en ausencia de otros compuestos, un máximo del 60% en peso de agua. El producto crudo suele comprender un máximo del 30% en peso de agua, preferentemente un máximo del 21% en peso de agua.
En otra realización, el producto crudo comprende un máximo del 89% en peso de glicerol. En esta realización, el producto crudo comprende un máximo del 85% en peso de glicerol. En esta realización, el producto crudo comprende generalmente al menos el 10% en peso de agua y frecuentemente al menos el 14% en peso de agua.
Cuando se considere apropiado, el producto crudo generalmente tiene un contenido de sal metálica, en particular de cloruro metálico, de al menos el 1% en peso, preferentemente mayor o igual a aproximadamente el 3% en peso. Cuando se considere apropiado, el producto crudo generalmente tiene un contenido de sal metálica, en particular de cloruro metálico, como máximo del 10% en peso, preferentemente menor o igual a aproximadamente el 5% en peso.
Cuando se utiliza glicerol purificado en el proceso de acuerdo con la invención, dicho glicerol se obtiene, a partir del producto crudo, mediante una o más operaciones de purificación, tales como una destilación, una evaporación, una extracción o si no una operación de concentración seguida de una operación de separación, tal como sedimentación, filtración o centrifugación. La operación de destilación proporciona buenos resultados. También es posible llevar a cabo una operación que consiste en secar el producto crudo o el producto derivado de las operaciones de purificación. También es posible llevar a cabo una operación de purificación que comprende tratar el producto crudo o un producto obtenido de otra operación de purificación, con una resina. Un ejemplo de dicho tratamiento es una operación de cromatografía sobre una resina de intercambio iónico, en particular una resina de intercambio aniónico.
En el proceso de acuerdo con la invención, el producto purificado generalmente comprende al menos el 80% en peso de glicerol. Preferentemente, comprende al menos el 90% en peso de glicerol. El producto purificado suele comprender un máximo del 99,9% en peso de glicerol. Puede comprender un máximo del 97% en peso de glicerol. También puede comprender un máximo del 95% en peso de glicerol.
En el proceso de acuerdo con la invención, el producto purificado generalmente comprende al menos un 0,1% en peso de agua. En el proceso de acuerdo con la invención, el producto purificado generalmente comprende un máximo del 20% en peso de agua. El producto purificado suele comprender un máximo del 10% en peso de agua. Preferentemente, comprende un máximo del 5% en peso de agua. En una variante particular, el producto purificado comprende un máximo del 3% en peso de agua.
En una variante preferida del proceso de acuerdo con la invención, el producto de glicerol purificado generalmente comprende un máximo del 0,5% en peso de aldehídos. Preferentemente, comprende un máximo del 0,1% en peso de aldehído. El producto de glicerol purificado suele comprender generalmente al menos 1 mg/kg en peso de aldehídos.
Se ha descubierto que es particularmente ventajoso reducir el contenido de aldehídos que puedan estar presentes en el producto crudo o eliminarlos totalmente, por ejemplo durante un proceso de evaporación. Esto permite obtener productos menos coloreados en el proceso de acuerdo con la invención.
En una variante del proceso de acuerdo con la invención, el glicerol contiene al menos otro alcohol, que se selecciona preferentemente entre metanol y etanol. El contenido alcohólico en el producto purificado puede ser, por ejemplo, de al menos 10 mg/kg. Generalmente, este contenido es menor o igual al 10% en peso. Se prefiere un contenido del otro alcohol menor o igual a 1000 mg/kg.
El proceso de acuerdo con la invención se aplica a la producción de compuestos orgánicos preferentemente. El proceso de acuerdo con la invención se aplica a los dos compuestos clorados, dicloropropanol y epiclorhidrina. Sorprendentemente, el proceso de acuerdo con la invención permite obtener estos compuestos a partir de...
Reivindicaciones:
1. Un proceso para producir epiclorhidrina que comprende someter el dicloropropanol producido a partir de glicerol a una operación de dehidrocloración, donde el glicerol se ha obtenido a partir de materias primas renovables durante la fabricación de biodiesel.
2. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1, donde el glicerol utilizado es un producto crudo que comprende agua y una sal metálica, que se selecciona preferentemente entre NaCl, KCl, sulfato sódico y sulfato potásico.
3. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1, donde el glicerol utilizado es un producto purificado y comprende al menos 1 mg/kg en peso de aldehídos y un máximo del 0,5% en peso de aldehídos.
4. Un proceso integrado de producción de acuerdo con la reivindicación 1, de acuerdo con el cual
5. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 4, de acuerdo con el cual los pasos de producción de glicerol y de producción de dicloropropanol se llevan a cabo en el mismo emplazamiento de producción.
6. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 4, de acuerdo con el cual los pasos de producción de glicerol y de producción de dicloropropanol se llevan a cabo en emplazamientos de producción distintos.
7. Un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, donde el dicloropropanol se obtiene al someter el glicerol a una reacción con un agente clorante, con la excepción de una reacción llevada a cabo en presencia de ácido acético o sus derivados.
8. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 7, donde el agente clorante comprende sustancialmente cloruro de hidrógeno anhidro, o bien es una solución acuosa de cloruro de hidrógeno con un contenido de cloruro de hidrógeno mayor o igual al 4% en peso, preferentemente mayor o igual al 20% en peso y, más preferentemente, mayor o igual al 30% en peso.
9. Un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 8, donde la reacción se lleva a cabo en la fase líquida.
10. Un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, donde el catalizador utilizado se selecciona entre ácido adípico, anhídrido de ácido adípico, cloruro de ácido adípico, sal de ácido adípico o éster de ácido adípico.
11. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 10, donde la concentración de ácido en el medio de reacción expresada en mol de ácido y de ésteres de ácido por kg de medio líquido de reacción es mayor o igual a 0,1 y menor o igual a 10.
12. Un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 11, donde la reacción se lleva a cabo en presencia de al menos un disolvente orgánico, el cual comprende cloropropandiol y/o dicloropropanol y/o productos secundarios pesados de la reacción.
13. Un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 12, donde la concentración de agua en el medio de reacción es menor o igual al 15% en peso.
14. Un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 13, donde las condiciones de reacción se ajustan de tal manera que la concentración de cloruro de hidrógeno en la fase gaseosa sobre la mezcla líquida de reacción permanezca por debajo de la concentración de cloruro de hidrógeno en la mezcla azeotrópica binaria de cloruro de hidrógeno-agua.
15. Un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 14, en el cual se retira de forma continua o periódica una fracción que comprende al menos agua con un contenido de cloruro de hidrógeno menor o igual al 10% en peso con relación al peso total de la fracción que comprende agua y opcionalmente dicloropropanol, y el medio de reacción se alimenta opcionalmente con agua, en particular con vapor.
16. Un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 15, donde el reactor (20) se alimenta, en modo continuo o discontinuo, con glicerol a través de la línea (21) y catalizador a través de la línea (22), la alimentación de cloruro de hidrógeno, anhidro o en solución acuosa, se lleva a cabo continuamente o en modo discontinuo a través de la línea (23); una columna de destilación (30) se alimenta a través de la línea (24) con el vapor producido en el reactor (20); se retira un caudal de la columna (30) a través de la línea (26) y opcionalmente se suministra al decantador (31), en el cual se separan las fases acuosa y orgánica.
17. Un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 15, donde un reactor (33) se alimenta en modo continuo o discontinuo con glicerol a través de la línea (41) y catalizador a través de la línea (42), la alimentación de cloruro de hidrógeno, anhidro o en solución acuosa, se lleva a cabo continuamente o en modo discontinuo a través de la línea (43); una columna de destilación (42) se alimenta a través de la línea (34) con el vapor producido en el reactor (33), el residuo de la columna (42) se recicla a través de la línea (35) al reactor (33); una purga de la parte inferior del reactor se suministra a través de la línea (37) a un aparato de desorción (44), en el cual se lleva a cabo una operación de desorción parcial, por ejemplo, mediante calentamiento o mediante un intercambio gaseoso con nitrógeno, o bien el vapor, donde la fase gaseosa contiene la mayor parte del cloruro de hidrógeno del caudal (37), se recicla a través de la línea (38) a la columna (42) o a través de la línea (45) al reactor (33); una columna de destilación o desorción (43) se alimenta con la fase líquida que proviene del aparato de desorción (44) a través de la línea (39), la fracción principal de dicloropropanol se recoge en la parte superior de la columna a través de la línea (40) y el residuo de la columna se recicla a través de la línea (41) al reactor (33).
18. Un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 16 a 17, donde:
19. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 18, donde se añade agua a la mezcla resultante del paso (b) y se recupera el catalizador ácido mediante cristalización y se recicla al reactor (20) ó (33).
20. Un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 19, donde se obtiene 1,3-dicloropropan-2-ol con una selectividad de al menos el 50%.
21. Un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 20, que comprende el paso adicional de producir resinas epoxi a partir de la epiclorhidrina.
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