Procedimiento destinado a la producción de un compuesto de cloruro de sulfonilo que comprende:

(A) una etapa que comprende hacer reaccionar un compuesto de piridazina representado por la fórmula (1): en la que R 1 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquenilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquinilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alcoxi que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquiltio, un grupo alquilsulfonilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carbamoilo, un grupo amino, un grupo alquilamino, un grupo dialquilamino, R 2 y R 3 son el mismo o diferentes y cada uno de ellos representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo que puede estar sustituido por un átomo o átomos de halógeno, R 4 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquenilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alcoxi que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquiltio, un grupo alquilsulfonilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carbamoilo, un grupo amino, un grupo alquilamino o un grupo dialquilmino con un agente sulfonante; (B) una etapa que comprende poner en contacto la mezcla de reacción obtenida en la etapa (A) con un agente clorante; y (C) una etapa que comprende mezclar la mezcla de reacción obtenida en la etapa (B) con una disolución de una base acuosa inorgánica con el fin de separar una capa orgánica que contiene un compuesto un compuesto de cloruro de sulfonilo representado por la fórmula (2): en la que R 1 a R 4 son tal como se definió anteriormente; en el que el pH de la capa acuosa está comprendido entre 0 y 2 cuando la capa orgánica que contiene el compuesto de cloruro de sulfonilo representado por la fórmula (2) se separa en la etapa (C)

CAMPO TÉCNICO

La presente invención se refiere a un procedimiento destinado a la producción de 5 un compuesto de cloruro de sulfonilo.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN

10

Es conocido que los compuestos de cloruro de sulfonilo representados por la fórmula (2):

15

en la que R1 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de alógeno, un grupo alquilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de de alógeno, un grupo alquenilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquinilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alcoxi que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo 20 alquiltio, un grupo alquilsulfonilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carbamoilo, un grupo amino, un grupo alqilamino o un grupo dialquilamino,

R2 y R3 son el mismo o diferentes y cada uno de ellos representa un átomo de 25 hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquenilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno , un grupo alcoxi que puede estar sustituido con un átomo o 30 átomos de halógeno, un grupo alquiltio, un grupo alquilsulfonilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carbamoilo, un grupo amino, un grupo alquilamino o un grupo dialquilamino, es un compuesto de utilidad como intermedio de los herbicidas de sulfonilurea (p, ej., patente US nº 4.994.571 y patente US nº 5.017.212). 35

Como procedimientos destinados a la producción de dichos compuestos de cloruro de sulfonilo representados por la fórmula (2), se ha conocido un procedimiento que comprende hacer reaccionar el correspondiente compuesto de piridazina con un agente sulfonante seguido de la reacción con un agente clorante (p. ej., US 2005-32650 A). 40

EXPOSICIÓN DE LA INVENCIÓN

La presente invención proporciona un procedimiento destinado a la producción de un compuesto de cloruro de sulfonilo que comprende:

5

(A) una etapa que comprende hacer reaccionar un compuesto de piridazina representado por la fórmula (1):

10

en la que R1 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquenilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquinilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alcoxi que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo 15 alquiltio, un grupo alquilsulfonilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo ciano, un grupo nitro un grupo carbamoilo, un grupo amino, un grupo alquilamino o un grupo dialquilamino,

R2 y R3 son el mismo o diferentes y cada uno de ellos representa un átomo de 20 hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo que puede estar sustituido por un átomo o átomos de halógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquenilo que puede estar sustituido por un átomo o átomos de halógeno, un grupo alcoxi que puede estar sustituido con un átomo o 25 átomos de halógeno un grupo alquiltio, un grupo alquilsulfonilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carbamoilo, un grupo amino, un grupo alquilamino o un grupo dialquilmino, con un agente sulfonante;

(B) una etapa que comprende poner en contacto la mezcla de reacción obtenida 30 en la etapa (A) con un agente clorante; y

(C) una etapa que comprende mezclar la mezcla de reacción obtenida en la etapa (B) con una disolución de una base acuosa inorgánica con el fin de separar una capa orgánica que comprende un compuesto un compuesto de cloruro de 35 sulfonilo representado por la fórmula (2):

en la que R1 a R4 son tal como se definió anteriormente; en el que el pH de la capa acuosa está comprendido entre 0 y 2 cuando la capa orgánica que comprende el cloruro de sulfonilo se separa en la etapa (C).

Mejor modo de poner en práctica la presente invención 5

Primero, (A) se ilustrará una etapa de hacer reaccionar un compuesto de piridazina representado por la fórmula (1):

10

en la que R1 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquenilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquinilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo 15 alcoxi que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquiltio, un grupo alquilsulfonilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo ciano, un grupo nitro un grupo carbamoilo, un grupo amino, un grupo alquilamino o un grupo dialquilamino,

20

R2 y R3 son el mismo o diferentes y cada uno de ellos representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo que puede estar sustituido por un átomo o átomos de halógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquenilo que puede estar sustituido por un átomo o 25 átomos de halógeno, un grupo alcoxi que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno un grupo alquiltio, un grupo alquilsulfonilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carbamoilo, un grupo amino, un grupo alquilamino o un grupo dialquilmino (a partir de aquí, simplemente referido como el compuesto (1) de piridazina), con un agente sulfonante (en 30 adelante, simplemente referida como la etapa (A)).

En el compuesto (1) de piridazina, los ejemplos de átomo de halógeno comprenden un átomo de fluoro, un átomo de cloro y un átomo de bromo.

35

Los ejemplos de grupo alquilo que puede estar sustituido con un átomo de halógeno o átomos de halógeno comprenden una cadena lineal C1-C6, una cadena ramificada o un grupo cíclico alquilo no sustituido tal como un grupo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, ter-butilo, n-pentilo, n-hexilo, ciclopentilo y ciclohexilo; y aquellos en los que por lo menos un átomo de hidrógeno de los 40 anteriormente mencionados grupos alquilo no sustituidos está sustituido con el átomo de halógen anteriormente mencionado tal como los grupos fluorometilo, clorometilo, bromometilo, trifluorometilo, 1-cloroetilo, 1-bromoetilo, 1,1,1-trifluoroetilo, 1-cloropropilo, 1-bromopropilo y 1,1,1-trifluoropilo.

45

Los ejemplos de grupo alquenilo que pueden estar sustituidos con un átomo o átomos de halógeno comprende una cadena C2-C6 lineal, ramificada o un grupo alquenilo cíclico no sustituido tal como grupos vinilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 2-metilo-1-propenilo, 1,2-propandienilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 1,3-butadieno, 1-penteno, 1-hexeno, 1-ciclohexeno; y aquellos en los que por lo menos un átomo de hidrógeno de los 5 anteriormente mencionados grupos alquenilo está sustituido con los anteriormente mencionados átomos de hidrógeno tales como un grupo 2-cloro-1-propenilo, 2,2-diclorovinilo, 2-cloro-2-fluorovinilo y 3-bromo-1-metil-1-propenilo.

Los ejemplos de grupos alquinilo que pueden estar sustituidos con un átomo o 10 átomos de halógeno comprenden una cadena C2-C6 lineal o ramificada de grupo alquinilo no sustituida tal como un grupo etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 2-butinilo, 2-pentinilo y 4-metil-2-pentinilo; y aquellos en los que por lo menos un átomo de hidrógeno de los anteriormente mencionados grupos alquinilo no sustituidos está sustituido con el anteriormente mencionado átomo de hidrógeno tales como 3-cloro-1-propinilo y 1-fluro-2-15...

1. Procedimiento destinado a la producción de un compuesto de cloruro de sulfonilo que comprende: 5

(A) una etapa que comprende hacer reaccionar un compuesto de piridazina representado por la fórmula (1):

10

en la que R1 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquenilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquinilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo 15 alcoxi que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquiltio, un grupo alquilsulfonilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carbamoilo, un grupo amino, un grupo alquilamino, un grupo dialquilamino,

20

R2 y R3 son el mismo o diferentes y cada uno de ellos representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo que puede estar sustituido por un átomo o átomos de halógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquenilo que puede estar sustituido con un átomo o átomos 25 de halógeno, un grupo alcoxi que puede estar sustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquiltio, un grupo alquilsulfonilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo carbamoilo, un grupo amino, un grupo alquilamino o un grupo dialquilmino con un agente sulfonante;

30

(B) una etapa que comprende poner en contacto la mezcla de reacción obtenida en la etapa (A) con un agente clorante; y

(C) una etapa que comprende mezclar la mezcla de reacción obtenida en la etapa (B) con una disolución de una base acuosa inorgánica con el fin de separar 35 una capa orgánica que contiene un compuesto un compuesto de cloruro de sulfonilo representado por la fórmula (2):

en la que R1 a R4 son tal como se definió anteriormente; en el que el pH de la capa acuosa está comprendido entre 0 y 2 cuando la capa orgánica que contiene el compuesto de cloruro de sulfonilo representado por la fórmula (2) se separa en la etapa (C). 5

2. Procedimiento destinado a la producción de un compuesto de cloruro de sulfonilo según la reivindicación 1, en el que la mezcla de reacción obtenida en la etapa (B) y la disolución acuosa de base inorgánica se añaden simultáneamente en el recipiente 10 y se mezclan en la etapa (C).

3. Procedimiento destinado a la producción de un compuesto de cloruro de sulfonilo según la reivindicación 1, en el que la base inorgánica es un hidróxido de metal 15 alcalino, un carbonato de metal alcalino, un carbonato de metal alcalinotérreo o un bicarbonato de metal alcalino en la etapa (C).

4. Procedimiento destinado a la producción de un compuesto de cloruro de 20 sulfonilo según la reivindicación 2, en el que se añade anteriormente al recipiente una disolución tamponante del pH.

5. Procedimiento destinado a la producción de un compuesto de cloruro de 25 sulfonilo según la reivindicación 1, en el que el agente sulfonante es el ácido clorosulfónico en la etapa (A).

6. Procedimiento destinado a la producción de un compuesto de cloruro de 30 sulfonilo según la reivindicación 1, en el que la reacción se lleva a cabo en ausencia de un disolvente en la etapa (A).

7. Procedimiento destinado a la producción de un compuesto de cloruro de 35 sulfonilo según la reivindicación 1, en el que la reacción se lleva a cabo a la vez que se insufla un gas inerte en la mezcla de reacción.

8. Procedimiento destinado a la producción de un compuesto de cloruro de 40 sulfonilosegún la reivindicación 1, en el que la reacción se lleva a cabo en la ausencia de un disolvente en la etapa (B).

9. Procedimiento destinado a la producción de un compuesto de cloruro de 45 sulfonilo según la reivindicación 8, en el que el agente clorante es un agente clorante con un punto de ebullición de 90º C o inferior, a presión normal, en la etapa (B).

10. Procedimiento destinado a la producción de un compuesto de cloruro de sulfonilo según la reivindicación 9, en el que el agente clorante con un punto de ebullición de 90º C o inferior a presión normal es cloruro de tionilo en la etapa (B).

5

11. Procedimiento destinado a la producción de un compuesto de cloruro de sulfonilo según la reivindicación 9 o 10, en el que la temperatura de reacción es un punto de ebullición del agente clorante o superior y 120º C o inferior en la etapa (B).

10

12. Procedimiento destinado a la producción de un compuesto de cloruro de sulfonilo según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en el que R1 es un grupo alquilo C1-C6 no sustituido, R2 y R3 son átomos de hidrógeno y R4 es el átomo de halógeno.

15

13. Procedimiento destinado a la producción de un compuesto de sulfonamida representado por la fórmula (3):

20

en la que R1 a R4 son tal como se definieron anteriormente, que comprende obtener un compuesto de cloruro de sulfonilo representado por la fórmula (2) según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 y hacer reaccionar el compuesto de cloruro de sulfonilo representado por la fórmula (2) con amoníaco.

25

14. Procedimiento destinado a la producción de un compuesto de sulfonamida según la reivindicación 13, en el que se utiliza gas de amoníaco como amoníaco.