Un compuesto representado por la formula (I): en la que R1 es un grupo monociclico heterociclico que contiene nitrogeno aromatico o no aromatico saturado o insaturado que contiene,

como atomo que constituye un anillo, por lo menos un atomo de nitrogeno y que esta opcionalmente condensado con un anillo bencenico o un heterociclo aromatico o no aromatico, el grupo monociclico heterociclico que contiene nitrogeno opcionalmente condensado con un anillo bencenico o un heterociclo opcionalmente tiene de 1 a 5 substituyentes seleccionados del grupo que consiste en (1) un atomo de halogeno, (2) nitro, (3) ciano, (4) hidroxi, (5) alcoxi de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 atomos de halogeno, (6) ariloxi de C6- 14, (7) aralquiloxi de C7-16, (8) mercapto, (9) alquiltio de C1-6 que opcionalmente tiene de 1 a 3 atomos de halogeno, (10) ariltio de C6-14, (11) aralquiltio de C7-16, (12) amino, (13) mono-alquil de C1-6-amino, (14) mono-aril de C6-14- amino, (15) mono-aralquil de C7-16-amino, (16) di-alquil de C1-6-amino, (17) di-aril de C6-14-amino, (18) di-aralquil de C7-16-amino, (19) formilo, (20) alquil de C1-6-carbonilo, (21) aril de C6-14-carbonilo, (22) carboxilo, (23) alcoxi de C1-6- carbonilo, (24) ariloxi de C6-14-carbonilo, (25) carbamoilo, (26) tiocarbamoilo, (27) mono-alquil de C1-6-carbamoilo, (28) di-alquil de C1-6-carbamoilo, (29) aril de C6-14-carbamoilo, (30) alquil de C1-6-sulfonilo, (31) aril de C6-14-sulfonilo, (32) alquil de C1-6-sulfinilo, (33) aril de C6-14-sulfinilo, (34) formilamino, (35) alquil de C1-6-carbonilamino, (36) aril de C6-14-carbonilamino, (37) alcoxi de C1-6-carbonilamino, (38) alquil de C1-6-sulfonilamino, (39) aril de C6-14- sulfonilamino, (40) alquil de C1-6-carboniloxi, (41) aril de C6-14-carboniloxi, (42) alcoxi de C1-6-carboniloxi, (43) mono- alquil de C1-6-carbamoiloxi, (44) di-alquil de C1-6-carbamoiloxi, (45) aril de C6-14-carbamoiloxi, (46) un amino ciclico saturado de 5 a 7 miembros que contiene opcionalmente, ademas de un atomo de nitrogeno y atomos de carbono, 1 o 2 tipos de 1 a 4 heteroatomos seleccionados de un atomo de nitrogeno, un atomo de azufre y un atomo de oxigeno, (47) un grupo heterociclico aromatico de 5 a 10 miembros que contiene, ademas de atomos de carbono, 1 o 2 tipos de 1 a 4 heteroatomos seleccionados de un atomo de nitrogeno, un atomo de azufre y un atomo de oxigeno, (48) alquileno de C1-3-dioxi, (49) cicloalquilo de C3-7, (50) grupo alquilo de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 atomos de halogeno, (51) un grupo alquenilo de C2-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 atomos de halogeno, (52) un grupo alquinilo de C2-6, y (53) un grupo alquilo de C1-6 substituido con 1 a 3 hidroxi, R2 es (i) un grupo arilo de C6- 14 que tiene opcionalmente de 1 a 5 substituyentes seleccionados del grupo que consiste en (1) un atomo de halogeno, (2) nitro, (3) ciano, (4) hidroxi, (5) alcoxi de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 atomos de halogeno, (6) ariloxi de C6-14, (7) aralquiloxi de C7-16, (8) mercapto, (9) alquiltio de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 atomos de halogeno, (10) ariltio de C6-14, (11) aralquiltio de C7-16, (12) amino, (13) mono-alquil de C1-6-amino, (14) mono-aril de C6-14-amino, (15) mono-aralquil de C7-16-amino, (16) di-alquil de C1-6-amino, (17) di-aril de C6-14-amino, (18) di-aralquil de C7-16-amino, (19) formilo, (20) alquil de C1-6-carbonilo, (21) aril de C6-14-carbonilo, (22) carboxilo, (23) alcoxi de C1- 6-carbonilo, (24) ariloxi de C6-14-carbonilo, (25) carbamoilo, (26) tiocarbamoilo, (27) mono-alquil de C1-6-carbamoilo, (28) di-alquil de C1-6-carbamoilo, (29) aril de C6-14-carbamoilo, (30) alquil de C1-6-sulfonilo, (31) aril de C6-14-sulfonilo, (32) alquil de C1-6-sulfinilo, (33) aril de C6-14-sulfinilo, (34) formilamino, (35) alquil de C1-6-carbonilamino, (36) aril de C6-14-carbonilamino, (37) alcoxi de C1-6-carbonilamino, (38) alquil de C1-6-sulfonilamino, (39) aril de C6-14- sulfonilamino, (40) alquil de C1-6-carboniloxi, (41) aril de C6-14-carboniloxi, (42) alcoxi de C1-6-carboniloxi, (43) monoalquil de C1-6-carbamoiloxi, (44) di-alquil de C1-6-carbamoiloxi, (45) aril de C6-14-carbamoiloxi, (46) un amino ciclico saturado de 5 a 7 miembros que contiene opcionalmente, ademas de un atomo de nitrogeno y atomos de carbono, 1 o 2 tipos de 1 a 4 heteroatomos seleccionados de un atomo de nitrogeno, un atomo de azufre y un atomo de oxigeno, (47) un grupo heterociclico aromatico de 5 a 10 miembros que contiene, ademas de atomos de carbono, 1 o 2 tipos de 1 a 4 heteroatomos seleccionados de un atomo de nitrogeno, un atomo de azufre y un atomo de oxigeno, (48) alquileno de C1-3-dioxi, (49) cicloalquilo de C3-7, (50) grupo alquilo de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 atomos de halogeno, (51) un grupo alquenilo de C2-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 atomos de halogeno, (52) un grupo alquinilo de C2-6, y (53) un grupo alquilo de C1-6 substituido con 1 a 3 hidroxi, (ii) un grupo tienilo que tiene opcionalmente de 1 a 4 substituyentes seleccionados del grupo que consiste en (1) un atomo de halogeno, (2) nitro, (3) ciano, (4) hidroxi, (5) alcoxi de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 atomos de halogeno, (6) ariloxi de C6-14, (7) aralquiloxi de C7-16, (8) mercapto, (9) alquiltio de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 atomos de halogeno, (10) ariltio de C6-14, (11) aralquiltio de C7-16, (12) amino, (13) mono-alquil de C1-6-amino, (14) mono-aril de C6-14-amino, (15) mono-aralquil de C7-16-amino, (16) di-alquil de C1-6-amino, (17) di-aril de C6-14-amino, (18) di-aralquil de C7-16- amino, (19) formilo, (20) alquil de C1-6-carbonilo, (21) aril de C6-14-carbonilo, (22) carboxilo, (23) alcoxi de C1-6- carbonilo, (24) ariloxi de C6-14-carbonilo, (25) carbamoilo, (26) tiocarbamoilo, (27) mono-alquil de C1-6-carbamoilo, (28) di-alquil de C1-6-carbamoilo, (29) aril de C6-14-carbamoilo, (30) alquil de C1-6-sulfonilo, (31) aril de C6-14-sulfonilo, (32) alquil de C1-6-sulfinilo, (33) aril de C6-14-sulfinilo, (34) formilamino, (35) alquil de C1-6-carbonilamino, (36) aril de C6-14-carbonilamino, (37) alcoxi de C1-6-carbonilamino, (38) alquil de C1-6-sulfonilamino, (39) aril de C6-14- sulfonilamino, (40) alquil de C1-6-carboniloxi, (41) aril de C6-14-carboniloxi, (42) alcoxi de C1-6-carboniloxi, (43) monoalquil de C1-6-carbamoiloxi, (44) di-alquil de C1-6-carbamoiloxi, (45) aril de C6-14-carbamoiloxi, (46) un amino ciclico saturado de 5 a 7 miembros que contiene opcionalmente, ademas de un atomo de nitrogeno y atomos de carbono, 1 o 2 tipos de 1 a 4 heteroatomos seleccionados de un atomo de nitrogeno, un atomo de azufre y un atomo de oxigeno, (47) un grupo heterociclico aromatico de 5 a 10 miembros que contiene, ademas de atomos de carbono, 1 o 2 tipos de 1 a 4 heteroatomos seleccionados de un atomo de nitrogeno, un atomo de azufre y un atomo de oxigeno, (48) alquileno de C1-3-dioxi, (49) cicloalquilo de C3-7, (50) grupo alquilo de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 atomos de halogeno, (51) un grupo alquenilo de C2-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 atomos de halogeno, (52) un grupo alquinilo de C2-6, y (53) un grupo alquilo de C1-6 substituido con 1 a 3 hidroxi, o (iii) un grupo piridilo que tiene opcionalmente de 1 a 4 substituyentes seleccionados del grupo que consiste en (1) un atomo de halogeno, (2) nitro, (3) ciano, (4) hidroxi, (5) alcoxi de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 atomos de halogeno, (6) ariloxi de C6- 14, (7) aralquiloxi de C7-16, (8) mercapto, (9) alquiltio de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 atomos de halogeno, (10) ariltio de C6-14, (11) aralquiltio de C7-16, (12) amino, (13) mono-alquil de C1-6-amino, (14) mono-aril de C6-14- amino, (15) mono-aralquil de C7-16-amino, (16) di-alquil de C1-6-amino, (17) di-aril de C6-14-amino, (18) di-aralquil de C7-16-amino, (19) formilo, (20) alquil de C1-6-carbonilo, (21) aril de C6-14-carbonilo, (22) carboxilo, (23) alcoxi de C1-6- carbonilo, (24) ariloxi de C6-14-carbonilo, (25) carbamoilo, (26) tiocarbamoilo, (27) mono-alquil de C1-6-carbamoilo, (28) di-alquil de C1-6-carbamoilo, (29) aril de C6-14-carbamoilo, (30) alquil de C1-6-sulfonilo, (31) aril de C6-14-sulfonilo, (32) alquil de C1-6-sulfinilo, (33) aril de C6-14-sulfinilo, (34) formilamino, (35) alquil de C1-6-carbonilamino, (36) aril de C6-14-carbonilamino, (37) alcoxi de C1-6-carbonilamino, (38) alquil de C1-6-sulfonilamino, (39) aril de C6-14- sulfonilamino, (40) alquil de C1-6-carboniloxi, (41) aril de C6-14-carboniloxi, (42) alcoxi de C1-6-carboniloxi, (43) monoalquil de C1-6-carbamoiloxi, (44) di-alquil de C1-6-carbamoiloxi, (45) aril de C6-14-carbamoiloxi, (46) un amino ciclico saturado de 5 a 7 miembros que contiene opcionalmente, ademas de un atomo de nitrogeno y atomos de carbono, 1 o 2 tipos de 1 a 4 heteroatomos seleccionados de un atomo de nitrogeno, un atomo de azufre y un atomo de oxigeno, (47) un grupo heterociclico aromatico de 5 a 10 miembros que contiene, ademas de atomos de carbono, 1 o 2 tipos de 1 a 4 heteroatomos seleccionados de un atomo de nitrogeno, un atomo de azufre y un atomo de oxigeno, (48) alquileno de C1-3-dioxi, (49) cicloalquilo de C3-7, (50) grupo alquilo de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 atomos de halogeno, (51) un grupo alquenilo de C2-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 atomos de halogeno, (52) un grupo alquinilo de C2-6, y (53) un grupo alquilo de C1-6 substituido con 1 a 3 hidroxi, R3 y R4 son cada uno un atomo de hidrogeno, o uno de R3 y R4 es un atomo de hidrogeno y el otro es (i) un grupo alquilo de C1-4 que tiene opcionalmente de 1 a 3 substituyentes seleccionados del grupo que consiste en (1) un atomo de halogeno, (2) nitro, (3) ciano, (4) hidroxi, (5) alcoxi de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 atomos de halogeno, (6) ariloxi de C6-14, (7) aralquiloxi de C7-16, (8) mercapto, (9) alquiltio de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 atomos de halogeno, (10) ariltio de C6-14, (11) aralquiltio de C7-16, (12) amino, (13) mono-alquil de C1-6-amino, (14) mono-aril de C6-14-amino, (15) mono-aralquil de C7-16-amino, (16) di-alquil de C1-6-amino, (17) di-aril de C6-14-amino, (18) di-aralquil de C7-16- amino, (19) formilo, (20) alquil de C1-6-carbonilo, (21) aril de C6-14-carbonilo, (22) carboxilo, (23) alcoxi de C1-6- carbonilo, (24) ariloxi de C6-14-carbonilo, (25) carbamoilo, (26) tiocarbamoilo, (27) mono-alquil de C1-6-carbamoilo, (28) di-alquil de C1-6-carbamoilo, (29) aril de C6-14-carbamoilo, (30) alquil de C1-6-sulfonilo, (31) aril de C6-14-sulfonilo, (32) alquil de C1-6-sulfinilo, (33) aril de C6-14-sulfinilo, (34) formilamino, (35) alquil de C1-6-carbonilamino, (36) aril de C6-14-carbonilamino, (37) alcoxi de C1-6-carbonilamino, (38) alquil de C1-6-sulfonilamino, (39) aril de C6-14- sulfonilamino, (40) alquil de C1-6-carboniloxi, (41) aril de C6-14-carboniloxi, (42) alcoxi de C1-6-carboniloxi, (43) monoalquil de C1-6-carbamoiloxi, (44) di-alquil de C1-6-carbamoiloxi, (45) aril de C6-14-carbamoiloxi, (46) un amino ciclico saturado de 5 a 7 miembros que contiene opcionalmente, ademas de un atomo de nitrogeno y atomos de carbono, 1 o 2 tipos de 1 a 4 heteroatomos seleccionados de un atomo de nitrogeno, un atomo de azufre y un atomo de oxigeno, (47) un grupo heterociclico aromatico de 5 a 10 miembros que contiene, ademas de atomos de carbono, 1 o 2 tipos de 1 a 4 heteroatomos seleccionados de un atomo de nitrogeno, un atomo de azufre y un atomo de oxigeno, (48) alquileno de C1-3-dioxi y (49) cicloalquilo de C3-7, (ii) un grupo acilo seleccionado del grupo que consiste en un grupo alcanoilo de C1-7, un grupo aril de C6-14-carbonilo, un grupo alcoxi de C1-6-carbonilo, un grupo ariloxi de C6-14-carbonilo, un grupo aralquil de C7-19-carbonilo, un grupo aralquiloxi de C7-19-carbonilo, un grupo carboniloheterociclo de 5 o 6 miembros o su grupo carbonilo-heterociclo condensado, y un grupo acetilo-heterociclo de 5 o 6 miembros, en el que cuando el grupo acilo es un grupo alcanoilo de C1-7 o un grupo alcoxi de C1-6-carbonilo, el grupo acilo esta opcionalmente substituido con 1 a 3 grupos alquiltio de C1-4, halogeno, grupos alcoxi de C1-6, un grupo nitro, grupos alcoxi de C1-6-carbonilo, grupos mono- o di-alquil de C1-6-amino, grupos alcoxi de C1-6-imino, o hidroxiimino, en el que cuando el grupo acilo es un grupo aril de C6-14-carbonilo, un grupo ariloxi de C6-14-carbonilo, un grupo aralquil de C7-19-carbonilo, un grupo aralquiloxi de C7-19-carbonilo, un grupo carbonilo-heterociclo de 5 o 6 miembros o un grupo acetilo-heterociclo de 5 o 6 miembros, el grupo acilo esta opcionalmente substituido con 1 a 5 grupos alquilo de C1-6, grupos cicloalquilo de C3-6, grupos alquenilo de C2-6, grupos alquinilo de C2-6, grupos alcoxi de C1-6, grupos alcanoilo de C1-7, grupos aril de C6-14-carbonilo, grupos alcoxi de C1-6-carbonilo, grupos ariloxi de C6-14- carbonilo, grupos aralquil de C7-19-carbonilo, grupos aralquiloxi de C7-19-carbonilo, nitro, amino, hidroxi, ciano, sulfamoilo, mercapto, halogeno, o grupos alquiltio de C1-4, (iii) un atomo de halogeno, (iv) un grupo ciano o (v) un grupo nitro, y R5 es un grupo alquilo de C1-6, o una de sus sales

Campo Técnico

La presente invención se refiere a compuestos de pirrol que tienen una actividad supresora de la secreción ácida.

5 Antecedentes de la invención

Los inhibidores de la bomba de protones representados por omeprazol, que suprimen la secreción de ácido gástrico para el tratamiento de úlcera péptica, esofagitis por reflujo, se han usado mucho en situaciones clínicas. Sin embargo, los inhibidores de la bomba de protones existentes están asociados a problemas respecto a su efecto y efectos secundarios. Para ser más precisos, dado que los inhibidores de la bomba de protones son inestables en condiciones ácidas, se formulan a menudo en forma de preparaciones entéricas, en cuyo caso se requieren varias horas antes de la expresión del efecto. Además, dado que los inhibidores de la bomba de protones existentes muestran inconsistentes efectos de tratamiento debido al polimorfismo de la enzima metabólica y a la interacción del fármaco con agentes farmacéuticos tales como diazepam, se ha deseado una mejora.

Como compuestos de pirrol que tienen una acción inhibidora de la bomba de protones, el documento EP-A-0259085 15 describe un compuesto representado por la fórmula:

**(Ver fórmula)**

Como compuestos que tienen una acción antagonista de tromboxano A2 (TXA2) y acción inhibidora de sintasa TXA2, el documento JP-A-8-119936 describe un compuesto representado por la fórmula:

**(Ver fórmula)**

20 en la que r1 es carboxi, carboxi protegido, carboxialquilo inferior, carboxialquilo inferior protegido, carboxialquenilo inferior, o carboxialquenilo inferior protegido, r2 es hidrógeno; alquilo inferior; alquilo inferior heterocíclico que tiene opcionalmente aminoimino o aminoimino protegido; alquenilo inferior heterocíclico; o carbonilo heterocíclico, r3 es hidrógeno o alquilo inferior, r4 es acilo, r5 es hidrógeno, Ao es alquileno inferior, y Zo es S o NH, con tal de que cuando r1 es carboxi o carboxi protegido entonces Zo es NH. Además, como fármaco terapéutico para enfermedades neoplásticas o enfermedades autoinmunes, el documento WO2004/103968 describe un compuesto representado por la fórmula:

**(Ver fórmula)**

en la que r6 es arilo, aralquilo o heteroalquilo, r7 es arilo o heteroarilo, y r8 es arilo, heteroarilo u opcionalmente aminometilo substituido.

Descripción de la invención

Problemas a resolver por la invención

Un agente farmacéutico que suprime efectivamente la secreción ácida gástrica como los conocidos inhibidores de la bomba de protones, que está mejorado en inestabilidad en condiciones ácidas, dispersión de efectos debidos al 5 polimorfismo de la enzima metabólica e interacción con fármacos, que son problemas de los conocidos inhibidores de la bomba de protones, se espera que muestre un efecto superior en el tratamiento de la úlcera péptica, esofagitis por reflujo. Tal como está la situación, sin embargo, no se ha encontrado un inhibidor de la bomba de protones que satisfaga suficientemente estos requerimientos. Es por lo tanto un objetivo de la presente invención proporcionar un compuesto que tenga un superior efecto supresor de la secreción ácida (particularmente, efecto inhibidor de la bomba de protones), que ha sido mejorado en estos problemas.

Medios de resolver los problemas

Los presentes inventores han realizado varios estudios y han encontrado que un compuesto representado por la fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

15 en la que R1 es un grupo monocíclico heterocíclico que contiene nitrógeno opcionalmente condensado con un anillo bencénico o un heterociclo, el grupo monocíclico heterocíclico que contiene nitrógeno opcionalmente condensado con un anillo bencénico o un heterociclo opcionalmente tiene substituyente(s),

R2 es un grupo arilo de C6-14 opcionalmente substituido, un grupo tienilo opcionalmente substituido o un grupo piridilo opcionalmente substituido, R3 y R4 son cada uno átomos de hidrógeno, o uno de R3 y R4 es un átomo de hidrógeno y el otro es un grupo alquilo inferior opcionalmente substituido, un grupo acilo, un átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro, y

R5 es un grupo alquilo, como se define en la reivindicación 1, o una de sus sales [de aquí en adelante se va a abreviar como compuesto (I)] inesperadamente tiene un efecto supresor de la secreción ácida muy fuerte (efecto inhibidor de la bomba de protones), y es totalmente satisfactorio como agente farmacéutico, lo que dio como resultado la terminación de la presente invención.

Por consiguiente, la presente invención se refiere a lo siguiente

[1] un compuesto representado por la fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo heterocíclico monocíclico que contiene nitrógeno opcionalmente condensado con un anillo bencénico o un heterociclo, el grupo heterocíclico monocíclico que contiene nitrógeno opcionalmente condensado con un anillo bencénico o un heterociclo opcionalmente tiene substituyente(s), R2 es un grupo arilo de C6-14 opcionalmente substituido, un grupo tienilo opcionalmente substituido o un grupo piridilo opcionalmente substituido, R3 y R4 son cada uno un átomo de hidrógeno, o uno de R3 y R4 es un átomo de hidrógeno y el otro es un grupo alquilo inferior opcionalmente substituido, un grupo acilo, un átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro, y

R5 es un grupo alquilo, o una de sus sales como se define en la reivindicación 1 adjunta.

[2] Un compuesto representado por la fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo monocíclico heterocíclico que contiene nitrógeno opcionalmente condensado con un anillo bencénico o un heterociclo, el grupo monocíclico heterocíclico que contiene nitrógeno opcionalmente condensado con un anillo bencénico o un heterociclo opcionalmente tiene substituyente(s), R2 es un grupo arilo de C6-14 opcionalmente substituido, un grupo tienilo opcionalmente substituido, R3 y R4 son cada uno un átomo de hidrógeno,

o uno de R3 y R4 es un átomo de hidrógeno y el otro es un grupo alquilo inferior opcionalmente substituido, un grupo

acilo, un átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro, y R5 es un grupo alquilo, o una de sus sales, como se 10 define en la reivindicación 2 adjunta.

[3] el compuesto del anteriormente mencionado [1] o [2], en el que R1 es un grupo monocíclico heterocíclico que contiene nitrógeno.

[4] El compuesto del anteriormente mencionado [1] o [2], en el que el grupo monocíclico heterocíclico que contiene nitrógeno es un grupo piridilo. [5] El compuesto del anteriormente mencionado [1] o [2], en el que R2 es un grupo fenilo opcionalmente substituido con 1 a 5 substituyentes seleccionados de (i) un átomo de halógeno y (ii) un alquilo de C1-6 opcionalmente substituido con 1 a 3 átomos de halógeno.

[6] El compuesto del anteriormente mencionado [1], en el que R2 es un grupo piridilo opcionalmente substituido con 1 a 4 substituyentes seleccionados de alquilo de C1-6, un átomo de halógeno, alcoxi, ciano, acilo, nitro y amino. [7] El compuesto del anteriormente mencionado [1] o [2], en el que R3 y R4 son cada uno un átomo de hidrógeno.

[8] El compuesto del anteriormente mencionado [1] o [2], en el que R5 es un grupo metilo.

[9] 1-{5-(2-fluorofenil)-1-[(6-metilpiridin-3-il)sulfonil]-1H-pirrol-3-il}-N-metilmetanamina o una de sus sales.

[10] 1-[4-fluoro-5-fenil)-1-(piridin-3-ilsulfonil)-1H-pirrol-3-il]-N-metilmetanamina o una de sus sales.

[11] N-metil-1-[5-(4-metil-3-tienil)-1-(piridin-3-ilsulfonil)-1H-pirrol-3-il]metanamina o una de sus sales. 25 [12] 1-[5-(2-fluoropiridin-3-il)-1-(piridin-3-ilsulfonil)-1H-pirrol-3-il]-N-metilmetanamina o una de sus sales.

[13] 1-[5-(2-fluorofenil)-1-(piridin-3-ilsulfonil)-1H-pirrol-3-il]-N-metilmetanamina o una de sus sales.

[14] N-metil-1-[5-(2-metilfenil)-1-(piridin-3-ilsulfonil)-1H-pirrol-3-il]metanamina o una de sus sales.

[16] Una composición farmacéutica que comprende el compuesto del anteriormente mencionado [1] o [2].

[17] La composición farmacéutica del anteriormente mencionado [16], que es un inhibidor de la secreción ácida. [18] La composición farmacéutica del anteriormente mencionado [16], que es un bloqueador de ácido competitivo con potasio.

[19] La composición farmacéutica del anteriormente... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto representado por la fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

5 en la que R1 es un grupo monocíclico heterocíclico que contiene nitrógeno aromático o no aromático saturado o insaturado que contiene, como átomo que constituye un anillo, por lo menos un átomo de nitrógeno y que está opcionalmente condensado con un anillo bencénico o un heterociclo aromático o no aromático, el grupo monocíclico heterocíclico que contiene nitrógeno opcionalmente condensado con un anillo bencénico o un heterociclo opcionalmente tiene de 1 a 5 substituyentes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2)

10 nitro, (3) ciano, (4) hidroxi, (5) alcoxi de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (6) ariloxi de C614, (7) aralquiloxi de C7-16, (8) mercapto, (9) alquiltio de C1-6 que opcionalmente tiene de 1 a 3 átomos de halógeno,

(10) ariltio de C6-14, (11) aralquiltio de C7-16, (12) amino, (13) mono-alquil de C1-6-amino, (14) mono-aril de C6-14amino, (15) mono-aralquil de C7-16-amino, (16) di-alquil de C1-6-amino, (17) di-aril de C6-14-amino, (18) di-aralquil de C7-16-amino, (19) formilo, (20) alquil de C1-6-carbonilo, (21) aril de C6-14-carbonilo, (22) carboxilo, (23) alcoxi de C1-6

15 carbonilo, (24) ariloxi de C6-14-carbonilo, (25) carbamoilo, (26) tiocarbamoilo, (27) mono-alquil de C1-6-carbamoilo,

(28) di-alquil de C1-6-carbamoilo, (29) aril de C6-14-carbamoilo, (30) alquil de C1-6-sulfonilo, (31) aril de C6-14-sulfonilo,

(32) alquil de C1-6-sulfinilo, (33) aril de C6-14-sulfinilo, (34) formilamino, (35) alquil de C1-6-carbonilamino, (36) aril de C6-14-carbonilamino, (37) alcoxi de C1-6-carbonilamino, (38) alquil de C1-6-sulfonilamino, (39) aril de C6-14sulfonilamino, (40) alquil de C1-6-carboniloxi, (41) aril de C6-14-carboniloxi, (42) alcoxi de C1-6-carboniloxi, (43) mono

20 alquil de C1-6-carbamoiloxi, (44) di-alquil de C1-6-carbamoiloxi, (45) aril de C6-14-carbamoiloxi, (46) un amino cíclico saturado de 5 a 7 miembros que contiene opcionalmente, además de un átomo de nitrógeno y átomos de carbono, 1

o 2 tipos de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre y un átomo de oxígeno, (47) un grupo heterocíclico aromático de 5 a 10 miembros que contiene, además de átomos de carbono, 1

o 2 tipos de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre y un átomo de

25 oxígeno, (48) alquileno de C1-3-dioxi, (49) cicloalquilo de C3-7, (50) grupo alquilo de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (51) un grupo alquenilo de C2-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (52) un grupo alquinilo de C2-6, y (53) un grupo alquilo de C1-6 substituido con 1 a 3 hidroxi, R2 es (i) un grupo arilo de C614 que tiene opcionalmente de 1 a 5 substituyentes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) nitro, (3) ciano, (4) hidroxi, (5) alcoxi de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (6)

30 ariloxi de C6-14, (7) aralquiloxi de C7-16, (8) mercapto, (9) alquiltio de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (10) ariltio de C6-14, (11) aralquiltio de C7-16, (12) amino, (13) mono-alquil de C1-6-amino, (14) mono-aril de C6-14-amino, (15) mono-aralquil de C7-16-amino, (16) di-alquil de C1-6-amino, (17) di-aril de C6-14-amino, (18) di-aralquil de C7-16-amino, (19) formilo, (20) alquil de C1-6-carbonilo, (21) aril de C6-14-carbonilo, (22) carboxilo, (23) alcoxi de C16-carbonilo, (24) ariloxi de C6-14-carbonilo, (25) carbamoilo, (26) tiocarbamoilo, (27) mono-alquil de C1-6-carbamoilo,

35 (28) di-alquil de C1-6-carbamoilo, (29) aril de C6-14-carbamoilo, (30) alquil de C1-6-sulfonilo, (31) aril de C6-14-sulfonilo,

(32) alquil de C1-6-sulfinilo, (33) aril de C6-14-sulfinilo, (34) formilamino, (35) alquil de C1-6-carbonilamino, (36) aril de C6-14-carbonilamino, (37) alcoxi de C1-6-carbonilamino, (38) alquil de C1-6-sulfonilamino, (39) aril de C6-14sulfonilamino, (40) alquil de C1-6-carboniloxi, (41) aril de C6-14-carboniloxi, (42) alcoxi de C1-6-carboniloxi, (43) monoalquil de C1-6-carbamoiloxi, (44) di-alquil de C1-6-carbamoiloxi, (45) aril de C6-14-carbamoiloxi, (46) un amino cíclico

40 saturado de 5 a 7 miembros que contiene opcionalmente, además de un átomo de nitrógeno y átomos de carbono, 1

o 2 tipos de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre y un átomo de oxígeno, (47) un grupo heterocíclico aromático de 5 a 10 miembros que contiene, además de átomos de carbono, 1

o 2 tipos de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre y un átomo de oxígeno, (48) alquileno de C1-3-dioxi, (49) cicloalquilo de C3-7, (50) grupo alquilo de C1-6 que tiene opcionalmente de 1

45 a 3 átomos de halógeno, (51) un grupo alquenilo de C2-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (52) un grupo alquinilo de C2-6, y (53) un grupo alquilo de C1-6 substituido con 1 a 3 hidroxi, (ii) un grupo tienilo que tiene opcionalmente de 1 a 4 substituyentes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) nitro,

(3) ciano, (4) hidroxi, (5) alcoxi de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (6) ariloxi de C6-14, (7)

aralquiloxi de C7-16, (8) mercapto, (9) alquiltio de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (10) 50 ariltio de C6-14, (11) aralquiltio de C7-16, (12) amino, (13) mono-alquil de C1-6-amino, (14) mono-aril de C6-14-amino,

(15) mono-aralquil de C7-16-amino, (16) di-alquil de C1-6-amino, (17) di-aril de C6-14-amino, (18) di-aralquil de C7-16amino, (19) formilo, (20) alquil de C1-6-carbonilo, (21) aril de C6-14-carbonilo, (22) carboxilo, (23) alcoxi de C1-6

carbonilo, (24) ariloxi de C6-14-carbonilo, (25) carbamoilo, (26) tiocarbamoilo, (27) mono-alquil de C1-6-carbamoilo,

(28) di-alquil de C1-6-carbamoilo, (29) aril de C6-14-carbamoilo, (30) alquil de C1-6-sulfonilo, (31) aril de C6-14-sulfonilo,

(32) alquil de C1-6-sulfinilo, (33) aril de C6-14-sulfinilo, (34) formilamino, (35) alquil de C1-6-carbonilamino, (36) aril de C6-14-carbonilamino, (37) alcoxi de C1-6-carbonilamino, (38) alquil de C1-6-sulfonilamino, (39) aril de C6-14sulfonilamino, (40) alquil de C1-6-carboniloxi, (41) aril de C6-14-carboniloxi, (42) alcoxi de C1-6-carboniloxi, (43) monoalquil de C1-6-carbamoiloxi, (44) di-alquil de C1-6-carbamoiloxi, (45) aril de C6-14-carbamoiloxi, (46) un amino cíclico saturado de 5 a 7 miembros que contiene opcionalmente, además de un átomo de nitrógeno y átomos de carbono, 1

o 2 tipos de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre y un átomo de oxígeno, (47) un grupo heterocíclico aromático de 5 a 10 miembros que contiene, además de átomos de carbono, 1

o 2 tipos de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre y un átomo de oxígeno, (48) alquileno de C1-3-dioxi, (49) cicloalquilo de C3-7, (50) grupo alquilo de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (51) un grupo alquenilo de C2-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (52) un grupo alquinilo de C2-6, y (53) un grupo alquilo de C1-6 substituido con 1 a 3 hidroxi, o (iii) un grupo piridilo que tiene opcionalmente de 1 a 4 substituyentes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) nitro, (3) ciano, (4) hidroxi, (5) alcoxi de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (6) ariloxi de C614, (7) aralquiloxi de C7-16, (8) mercapto, (9) alquiltio de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno,

(10) ariltio de C6-14, (11) aralquiltio de C7-16, (12) amino, (13) mono-alquil de C1-6-amino, (14) mono-aril de C6-14amino, (15) mono-aralquil de C7-16-amino, (16) di-alquil de C1-6-amino, (17) di-aril de C6-14-amino, (18) di-aralquil de C7-16-amino, (19) formilo, (20) alquil de C1-6-carbonilo, (21) aril de C6-14-carbonilo, (22) carboxilo, (23) alcoxi de C1-6carbonilo, (24) ariloxi de C6-14-carbonilo, (25) carbamoilo, (26) tiocarbamoilo, (27) mono-alquil de C1-6-carbamoilo,

(28) di-alquil de C1-6-carbamoilo, (29) aril de C6-14-carbamoilo, (30) alquil de C1-6-sulfonilo, (31) aril de C6-14-sulfonilo,

(32) alquil de C1-6-sulfinilo, (33) aril de C6-14-sulfinilo, (34) formilamino, (35) alquil de C1-6-carbonilamino, (36) aril de C6-14-carbonilamino, (37) alcoxi de C1-6-carbonilamino, (38) alquil de C1-6-sulfonilamino, (39) aril de C6-14sulfonilamino, (40) alquil de C1-6-carboniloxi, (41) aril de C6-14-carboniloxi, (42) alcoxi de C1-6-carboniloxi, (43) monoalquil de C1-6-carbamoiloxi, (44) di-alquil de C1-6-carbamoiloxi, (45) aril de C6-14-carbamoiloxi, (46) un amino cíclico saturado de 5 a 7 miembros que contiene opcionalmente, además de un átomo de nitrógeno y átomos de carbono, 1

o 2 tipos de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre y un átomo de oxígeno, (47) un grupo heterocíclico aromático de 5 a 10 miembros que contiene, además de átomos de carbono, 1

o 2 tipos de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre y un átomo de oxígeno, (48) alquileno de C1-3-dioxi, (49) cicloalquilo de C3-7, (50) grupo alquilo de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (51) un grupo alquenilo de C2-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (52) un grupo alquinilo de C2-6, y (53) un grupo alquilo de C1-6 substituido con 1 a 3 hidroxi, R3 y R4 son cada uno un átomo de hidrógeno, o uno de R3 y R4 es un átomo de hidrógeno y el otro es (i) un grupo alquilo de C1-4 que tiene opcionalmente de 1 a 3 substituyentes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) nitro,

(3) ciano, (4) hidroxi, (5) alcoxi de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (6) ariloxi de C6-14, (7) aralquiloxi de C7-16, (8) mercapto, (9) alquiltio de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (10) ariltio de C6-14, (11) aralquiltio de C7-16, (12) amino, (13) mono-alquil de C1-6-amino, (14) mono-aril de C6-14-amino,

(15) mono-aralquil de C7-16-amino, (16) di-alquil de C1-6-amino, (17) di-aril de C6-14-amino, (18) di-aralquil de C7-16amino, (19) formilo, (20) alquil de C1-6-carbonilo, (21) aril de C6-14-carbonilo, (22) carboxilo, (23) alcoxi de C1-6carbonilo, (24) ariloxi de C6-14-carbonilo, (25) carbamoilo, (26) tiocarbamoilo, (27) mono-alquil de C1-6-carbamoilo,

(28) di-alquil de C1-6-carbamoilo, (29) aril de C6-14-carbamoilo, (30) alquil de C1-6-sulfonilo, (31) aril de C6-14-sulfonilo,

(32) alquil de C1-6-sulfinilo, (33) aril de C6-14-sulfinilo, (34) formilamino, (35) alquil de C1-6-carbonilamino, (36) aril de C6-14-carbonilamino, (37) alcoxi de C1-6-carbonilamino, (38) alquil de C1-6-sulfonilamino, (39) aril de C6-14sulfonilamino, (40) alquil de C1-6-carboniloxi, (41) aril de C6-14-carboniloxi, (42) alcoxi de C1-6-carboniloxi, (43) monoalquil de C1-6-carbamoiloxi, (44) di-alquil de C1-6-carbamoiloxi, (45) aril de C6-14-carbamoiloxi, (46) un amino cíclico saturado de 5 a 7 miembros que contiene opcionalmente, además de un átomo de nitrógeno y átomos de carbono, 1

o 2 tipos de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre y un átomo de oxígeno, (47) un grupo heterocíclico aromático de 5 a 10 miembros que contiene, además de átomos de carbono, 1

o 2 tipos de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre y un átomo de oxígeno, (48) alquileno de C1-3-dioxi y (49) cicloalquilo de C3-7, (ii) un grupo acilo seleccionado del grupo que consiste en un grupo alcanoilo de C1-7, un grupo aril de C6-14-carbonilo, un grupo alcoxi de C1-6-carbonilo, un grupo ariloxi de C6-14-carbonilo, un grupo aralquil de C7-19-carbonilo, un grupo aralquiloxi de C7-19-carbonilo, un grupo carboniloheterociclo de 5 o 6 miembros o su grupo carbonilo-heterociclo condensado, y un grupo acetilo-heterociclo de 5 o 6 miembros, en el que cuando el grupo acilo es un grupo alcanoilo de C1-7 o un grupo alcoxi de C1-6-carbonilo, el grupo acilo está opcionalmente substituido con 1 a 3 grupos alquiltio de C1-4, halógeno, grupos alcoxi de C1-6, un grupo nitro, grupos alcoxi de C1-6-carbonilo, grupos mono-o di-alquil de C1-6-amino, grupos alcoxi de C1-6-imino, o hidroxiimino, en el que cuando el grupo acilo es un grupo aril de C6-14-carbonilo, un grupo ariloxi de C6-14-carbonilo, un grupo aralquil de C7-19-carbonilo, un grupo aralquiloxi de C7-19-carbonilo, un grupo carbonilo-heterociclo de 5 o 6 miembros o un grupo acetilo-heterociclo de 5 o 6 miembros, el grupo acilo está opcionalmente substituido con 1 a 5 grupos alquilo de C1-6, grupos cicloalquilo de C3-6, grupos alquenilo de C2-6, grupos alquinilo de C2-6, grupos alcoxi de C1-6, grupos alcanoilo de C1-7, grupos aril de C6-14-carbonilo, grupos alcoxi de C1-6-carbonilo, grupos ariloxi de C6-14carbonilo, grupos aralquil de C7-19-carbonilo, grupos aralquiloxi de C7-19-carbonilo, nitro, amino, hidroxi, ciano, sulfamoilo, mercapto, halógeno, o grupos alquiltio de C1-4, (iii) un átomo de halógeno, (iv) un grupo ciano o (v) un grupo nitro, y R5 es un grupo alquilo de C1-6, o una de sus sales.

2. Un compuesto según la reivindicación 1 y representado por la fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo monocíclico heterocíclico que contiene nitrógeno opcionalmente condensado con un anillo bencénico o un heterociclo, el grupo heterocíclico monocíclico que contiene nitrógeno opcionalmente condensado con un anillo bencénico o un heterociclo opcionalmente tiene de 1 a 5 substituyentes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) nitro, (3) ciano, (4) hidroxi, (5) alcoxi de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (6) ariloxi de C6-14, (7) aralquiloxi de C7-16, (8) mercapto, (9) alquiltio de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (10) ariltio de C6-14, (11) aralquiltio de C7-16, (12) amino, (13) monoalquil de C1-6-amino, (14) mono-aril de C6-14-amino, (15) mono-aralquil de C7-16-amino, (16) di-alquil de C1-6-amino,

(17) di-aril de C6-14-amino, (18) di-aralquil de C7-16-amino, (19) formilo, (20) alquil de C1-6-carbonilo, (21) aril de C6-14carbonilo, (22) carboxilo, (23) alcoxi de C1-6-carbonilo, (24) ariloxi de C6-14-carbonilo, (25) carbamoilo, (26) tiocarbamoilo, (27) mono-alquil de C1-6-carbamoilo, (28) di-alquil de C1-6-carbamoilo, (29) aril de C6-14-carbamoilo,

(30) alquil de C1-6-sulfonilo, (31) aril de C6-14-sulfonilo, (32) alquil de C1-6-sulfinilo, (33) aril de C6-14-sulfinilo, (34) formilamino, (35) alquil de C1-6-carbonilamino, (36) aril de C6-14-carbonilamino, (37) alcoxi de C1-6-carbonilamino, (38) alquil de C1-6-sulfonilamino, (39) aril de C6-14-sulfonilamino, (40) alquil de C1-6-carboniloxi, (41) aril de C6-14carboniloxi, (42) alcoxi de C1-6-carboniloxi, (43) mono-alquil de C1-6-carbamoiloxi, (44) di-alquil de C1-6-carbamoiloxi,

(45) aril de C6-14-carbamoiloxi, (46) un amino cíclico saturado de 5 a 7 miembros que contiene opcionalmente, además de un átomo de nitrógeno y átomos de carbono, 1 o 2 tipos de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre y un átomo de oxígeno, (47) un grupo heterocíclico aromático de 5 a 10 miembros que contiene, además de átomos de carbono, 1 o 2 tipos de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre y un átomo de oxígeno, (48) alquileno de C1-3-dioxi, (49) cicloalquilo de C3-7,

(50) grupo alquilo de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (51) un grupo alquenilo de C2-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (52) un grupo alquinilo de C2-6, y (53) un grupo alquilo de C1-6 substituido con 1 a 3 hidroxi, R2 es (i) un grupo arilo de C6-14 que tiene opcionalmente de 1 a 5 substituyentes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) nitro, (3) ciano, (4) hidroxi, (5) alcoxi de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (6) ariloxi de C6-14, (7) aralquiloxi de C7-16, (8) mercapto, (9) alquiltio de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (10) ariltio de C6-14, (11) aralquiltio de C7-16,

(12) amino, (13) mono-alquil de C1-6-amino, (14) mono-aril de C6-14-amino, (15) mono-aralquil de C7-16-amino, (16) dialquil de C1-6-amino, (17) di-aril de C6-14-amino, (18) di-aralquil de C7-16-amino, (19) formilo, (20) alquil de C1-6carbonilo, (21) aril de C6-14-carbonilo, (22) carboxilo, (23) alcoxi de C1-6-carbonilo, (24) ariloxi de C6-14-carbonilo, (25) carbamoilo, (26) tiocarbamoilo, (27) mono-alquil de C1-6-carbamoilo, (28) di-alquil de C1-6-carbamoilo, (29) aril de C614-carbamoilo, (30) alquil de C1-6-sulfonilo, (31) aril de C6-14-sulfonilo, (32) alquil de C1-6-sulfinilo, (33) aril de C6-14sulfinilo, (34) formilamino, (35) alquil de C1-6-carbonilamino, (36) aril de C6-14-carbonilamino, (37) alcoxi de C1-6carbonilamino, (38) alquil de C1-6-sulfonilamino, (39) aril de C6-14-sulfonilamino, (40) alquil de C1-6-carboniloxi, (41) aril de C6-14-carboniloxi, (42) alcoxi de C1-6-carboniloxi, (43) mono-alquil de C1-6-carbamoiloxi, (44) di-alquil de C1-6carbamoiloxi, (45) aril de C6-14-carbamoiloxi, (46) un amino cíclico saturado de 5 a 7 miembros que contiene opcionalmente, además de un átomo de nitrógeno y átomos de carbono, 1 o 2 tipos de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre y un átomo de oxígeno, (47) un grupo heterocíclico aromático de 5 a 10 miembros que contiene, además de átomos de carbono, 1 o 2 tipos de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre y un átomo de oxígeno, (48) alquileno de C1-3-dioxi,

(49) cicloalquilo de C3-7, (50) grupo alquilo de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (51) un grupo alquenilo de C2-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (52) un grupo alquinilo de C2-6, y (53) un grupo alquilo de C1-6 substituido con 1 a 3 hidroxi, o (ii) un grupo tienilo que tiene opcionalmente de 1 a 4 substituyentes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) nitro, (3) ciano, (4) hidroxi, (5) alcoxi de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (6) ariloxi de C6-14, (7) aralquiloxi de C7-16, (8) mercapto, (9) alquiltio de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (10) ariltio de C6-14, (11) aralquiltio de C7-16, (12) amino, (13) mono-alquil de C1-6-amino, (14) mono-aril de C6-14-amino, (15) mono-aralquil de C7-16-amino, (16) di-alquil de C1-6-amino, (17) di-aril de C6-14-amino, (18) di-aralquil de C7-16-amino, (19) formilo, (20) alquil de C1-6-carbonilo, (21) aril de C6-14-carbonilo, (22) carboxilo, (23) alcoxi de C1-6-carbonilo, (24) ariloxi de C6-14carbonilo, (25) carbamoilo, (26) tiocarbamoilo, (27) mono-alquil de C1-6-carbamoilo, (28) di-alquil de C1-6-carbamoilo,

(29) aril de C6-14-carbamoilo, (30) alquil de C1-6-sulfonilo, (31) aril de C6-14-sulfonilo, (32) alquil de C1-6-sulfinilo, (33) aril de C6-14-sulfinilo, (34) formilamino, (35) alquil de C1-6-carbonilamino, (36) aril de C6-14-carbonilamino, (37) alcoxi

de C1-6-carbonilamino, (38) alquil de C1-6-sulfonilamino, (39) aril de C6-14-sulfonilamino, (40) alquil de C1-6-carboniloxi,

(41) aril de C6-14-carboniloxi, (42) alcoxi de C1-6-carboniloxi, (43) mono-alquil de C1-6-carbamoiloxi, (44) di-alquil de C1-6-carbamoiloxi, (45) aril de C6-14-carbamoiloxi, (46) un amino cíclico saturado de 5 a 7 miembros que contiene opcionalmente, además de un átomo de nitrógeno y átomos de carbono, 1 o 2 tipos de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre y un átomo de oxígeno, (47) un grupo heterocíclico aromático de 5 a 10 miembros que contiene, además de átomos de carbono, 1 o 2 tipos de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre y un átomo de oxígeno, (48) alquileno de C1-3-dioxi,

(49) cicloalquilo de C3-7, (50) grupo alquilo de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (51) un grupo alquenilo de C2-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (52) un grupo alquinilo de C2-6, y (53) un grupo alquilo de C1-6 substituido con 1 a 3 hidroxi, R3 y R4 son cada uno un átomo de hidrógeno, o uno de R3 y R4 es un átomo de hidrógeno y el otro es (i) un grupo alquilo de C1-4 que tiene opcionalmente de 1 a 3 substituyentes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) nitro, (3) ciano, (4) hidroxi, (5) alcoxi de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (6) ariloxi de C6-14, (7) aralquiloxi de C7-16, (8) mercapto, (9) alquiltio de C1-6 que tiene opcionalmente de 1 a 3 átomos de halógeno, (10) ariltio de C6-14, (11) aralquiltio de C7-16,

(12) amino, (13) mono-alquil de C1-6-amino, (14) mono-aril de C6-14-amino, (15) mono-aralquil de C7-16-amino, (16) dialquil de C1-6-amino, (17) di-aril de C6-14-amino, (18) di-aralquil de C7-16-amino, (19) formilo, (20) alquil de C1-6carbonilo, (21) aril de C6-14-carbonilo, (22) carboxilo, (23) alcoxi de C1-6-carbonilo, (24) ariloxi de C6-14-carbonilo, (25) carbamoilo, (26) tiocarbamoilo, (27) mono-alquil de C1-6-carbamoilo, (28) di-alquil de C1-6-carbamoilo, (29) aril de C614-carbamoilo, (30) alquil de C1-6-sulfonilo, (31) aril de C6-14-sulfonilo, (32) alquil de C1-6-sulfinilo, (33) aril de C6-14sulfinilo, (34) formilamino, (35) alquil de C1-6-carbonilamino, (36) aril de C6-14-carbonilamino, (37) alcoxi de C1-6carbonilamino, (38) alquil de C1-6-sulfonilamino, (39) aril de C6-14-sulfonilamino, (40) alquil de C1-6-carboniloxi, (41) aril de C6-14-carboniloxi, (42) alcoxi de C1-6-carboniloxi, (43) mono-alquil de C1-6-carbamoiloxi, (44) di-alquil de C1-6carbamoiloxi, (45) aril de C6-14-carbamoiloxi, (46) un amino cíclico saturado de 5 a 7 miembros que contiene opcionalmente, además de un átomo de nitrógeno y átomos de carbono, 1 o 2 tipos de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre y un átomo de oxígeno, (47) un grupo heterocíclico aromático de 5 a 10 miembros que contiene, además de átomos de carbono, 1 o 2 tipos de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de un átomo de nitrógeno, un átomo de azufre y un átomo de oxígeno, (48) alquileno de C1-3-dioxi, y

(49) cicloalquilo de C3-7, (ii) un grupo acilo seleccionado del grupo que consiste en un grupo alcanoilo de C1-7, un grupo aril de C6-14-carbonilo, un grupo alcoxi de C1-6-carbonilo, un grupo ariloxi de C6-14-carbonilo, un grupo aralquil de C7-19-carbonilo, un grupo aralquiloxi de C7-19-carbonilo, un grupo carbonilo-heterociclo de 5 o 6 miembros o su grupo carbonilo-heterociclo condensado, y un grupo acetilo-heterociclo de 5 o 6 miembros, en el que cuando el grupo acilo es un grupo alcanoilo de C1-7 o un grupo alcoxi de C1-6-carbonilo, el grupo acilo está opcionalmente substituido con 1 a 3 grupos alquiltio de C1-4, halógeno, grupos alcoxi de C1-6, un grupo nitro, grupos alcoxi de C1-6carbonilo, grupos mono-o di-alquil de C1-6-amino, grupos alcoxi de C1-6-imino, o hidroxiimino, en el que cuando el grupo acilo es un grupo aril de C6-14-carbonilo, un grupo ariloxi de C6-14-carbonilo, un grupo aralquil de C7-19carbonilo, un grupo aralquiloxi de C7-19-carbonilo, un grupo carbonilo-heterociclo de 5 o 6 miembros o un grupo acetilo-heterociclo de 5 o 6 miembros, el grupo acilo está opcionalmente substituido con 1 a 5 grupos alquilo de C1-6, grupos cicloalquilo de C3-6, grupos alquenilo de C2-6, grupos alquinilo de C2-6, grupos alcoxi de C1-6, grupos alcanoilo de C1-7, grupos aril de C6-14-carbonilo, grupos alcoxi de C1-6-carbonilo, grupos ariloxi de C6-14-carbonilo, grupos aralquil de C7-19-carbonilo, grupos aralquiloxi de C7-19-carbonilo, nitro, amino, hidroxi, ciano, sulfamoilo, mercapto, halógeno, o grupos alquiltio de C1-4, (iii) un átomo de halógeno, (iv) un grupo ciano o (v) un grupo nitro, y R5 es un grupo alquilo de C1-6, o una de sus sales.

3. El compuesto de la reivindicación 1 o 2, en el que R1 es un grupo monocíclico heterocíclico que contiene nitrógeno.

4. El compuesto de la reivindicación 1 o 2, en el que el grupo monocíclico heterocíclico que contiene nitrógeno es un grupo piridilo.

5. El compuesto de la reivindicación 1 o 2, en el que R2 es un grupo fenilo opcionalmente substituido con 1 a 5 substituyentes seleccionados de (i) un átomo de halógeno y (ii) un alquilo de C1-6 opcionalmente substituido con 1 a 3 átomos de halógeno.

6. El compuesto de la reivindicación 1 o 2, en el que R2 es un grupo piridilo opcionalmente substituido con 1 a 4 substituyentes seleccionados de alquilo de C1-6 , un átomo de halógeno, alcoxi, ciano, acilo, nitro y amino.

7. El compuesto de la reivindicación 1 o 2, en el que R3 y R4 son cada uno un átomo de hidrógeno.

8. El compuesto de la reivindicación 1 o 2, en el que R5 es un grupo metilo.

9. Un compuesto según la reivindicación 1 y representado por la fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 es un grupo piridilo opcionalmente substituido con 1 a 3 substituyentes seleccionados de (i) alquilo de C1-6 opcionalmente substituido con 1 a 3 átomos de halógeno y (ii) alcoxi de C1-6 opcionalmente substituido con 1 a 3 átomos de halógeno, R2 es un grupo fenilo opcionalmente substituido con 1 a 5 substituyentes seleccionados de (i) un átomo de halógeno y (ii) alquilo de C1-6 opcionalmente substituido con 1 a 3 átomos de halógeno, R3 y R4 son cada uno un átomo de hidrógeno, y R5 es metilo.

10. Un compuesto según la reivindicación 1, que es 1-{5-(2-fluorofenil)-1-[(6-metilpiridin-3-il)sulfonil]-1H-pirrol-3il}-N-metilmetanamina o una de sus sales.

11. Un compuesto según la reivindicación 1, que es 1-[4-fluoro-5-fenil)-1-(piridin-3-ilsulfonil)-1H-pirrol-3-il]-Nmetilmetanamina o una de sus sales.

12. Un compuesto según la reivindicación 1, que es N-metil-1-[5-(4-metil-3-tienil)-1-(piridin-3-ilsulfonil)-1H-pirrol3-il]metanamina o una de sus sales.

13. Un compuesto según la reivindicación 1, que es 1-[5-(2-fluoropiridin-3-il)-1-(piridin-3-ilsulfonil)-1H-pirrol-3-il]N-metilmetanamina o una de sus sales.

14. Un compuesto según la reivindicación 1, que es 1-[5-(2-fluorofenil)-1-(piridin-3-ilsulfonil)-1H-pirrol-3-il]-Nmetilmetanamina o una de sus sales.

15. Un compuesto según la reivindicación 1, que es N-metil-1-[5-(2-metilfenil)-1-(piridin-3-ilsulfonil)-1H-pirrol-3il]metanamina o una de sus sales.

16. Una composición farmacéutica que comprende el compuesto de la reivindicación 1 o 2.

17. La composición farmacéutica de la reivindicación 16, que es un inhibidor de la secreción ácida.

18. La composición farmacéutica de la reivindicación 16, que es un bloqueador de ácido competitivo con potasio.

19. La composición farmacéutica de la reivindicación 16, que es un agente para el tratamiento o profilaxis de úlcera péptica, síndrome de Zollinger-Ellison, gastritis, esofagitis erosiva, esofagitis por reflujo, enfermedad por reflujo gastroesofágico sintomático (GERD sintomático), dispepsia funcional, cáncer gástrico, linfoma MALT del estómago, o hiperactividad gástrica; o un inhibidor de la hemorragia gastrointestinal superior debida a úlcera péptica, úlcera de estrés agudo, gastritis hemorrágica o estrés invasivo.

20. El uso del compuesto de la reivindicación 1 o 2 para la producción de una composición farmacéutica para el tratamiento o profilaxis de úlcera péptica, síndrome de Zollinger-Ellison, gastritis, esofagitis erosiva, esofagitis por reflujo, enfermedad por reflujo gastroesofágico sintomático (GERD sintomático), dispepsia funcional, cáncer gástrico, linfoma MALT del estómago, o hiperactividad gástrica; o un inhibidor de la hemorragia gastrointestinal superior debida a úlcera péptica, úlcera de estrés agudo, gastritis hemorrágica o estrés invasivo.