COMPUESTO DE CARBOXAMIDA Y EL USO DEL MISMO.

Un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I) [en la que Q representa un grupo heterocíclico aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente condensado con un anillo benceno,

uno de los átomos constituyentes del grupo heterocíclico es un átomo de nitrógeno y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro; R 1 representa un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo C2-C5, R 2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, o R 1 y R 2 se unen entre sí para representar un grupo alquileno C3-C4; y R 3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3.]

La presente invención se refiere a un compuesto de carboxamida y al uso del mismo. El desarrollo de un agente de control fitopatológico ha evolucionado, y se han descubierto compuestos que tienen actividad de control sobre muchas fitopatologías. 10 Sin embargo, actividad de control fitopatológico de estos compuestos no es suficiente en algunos casos. El documento EP-A2-0 334 809 se refiere a amidas de ácido isonicotínico sustituidas y a hidrazidas de ácido isonicotínico de la fórmula general:

**(Ver fórmula)**

en la que

cada Hal es independientemente flúor, cloro, bromo o yodo; 20 Y es CH-R1 o NH;

n es 1 ó 0;

25 R1 es hidrógeno o alquilo C1-C4;

X es un heterociclo de 5 miembros saturado o insaturado, sin sustituir o sustituido con alquil C1-C8-, halógeno-, trifluorometilo-, ciano-o nitro-, que tiene de 1 a 3 heteroátomos, tales como N, O o S, en el que el heterociclo puede, además, contener un grupo oxo o tioxo.

30 El documento US-A-4 578 394 se refiere a un compuesto que tiene la fórmula

**(Ver fórmula)**

35 en la que R es un alquilo inferior o Ar alquilo inferior; R1, R2 y R3 pueden ser iguales o diferentes y son hidrógeno, alquilo inferior o halógeno; X es hidrógeno, NH2 o

**(Ver fórmula)**

y R4 es hidrógeno o a alquilo inferior. El documento WO 2006/129432 A se refiere a un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

en la que Q representa un grupo heterocíclico nitrogenoso de 5 miembros que puede condensarse con un anillo benceno, R1 es grupo alquilo C1-C3, etc., R2 es un átomo de hidrógeno, etc. y R3 es un átomo de hidrógeno.

5 Un objeto de la presente invención es proporcionar un compuesto que tenga una actividad de control de fitopatología excelente.

La presente invención es como se indica a continuación: 10

[1] Un compuesto de carboxamida (en lo sucesivo, denominado como compuesto de la presente invención) representado por la Fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

15 [en la que Q representa un grupo heterocíclico aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno, opcionalmente condensado con un anillo benceno, uno de los átomos constitucionales del grupo heterocíclico es un átomo de nitrógeno y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro;

R1 representa un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo C2-C5, R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, o R1 y R2 se unen entre sí en un extremo para representar un grupo alquileno C3-C4; y R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo alquilo C1-C3.]

[2] El compuesto de carboxamida de acuerdo con [1], en el que Q es un grupo heterocíclico que es un grupo 2-piridilo, un grupo 4-piridilo, un grupo 3-piridilo, un grupo quinolín-2-ilo, un grupo quinolín-3-ilo o un grupo isoquinolin-3-ilo, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro. [3] El compuesto de carboxamida de acuerdo con [1], en el que Q es un grupo piridilo y el grupo piridilo puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro. [4] El compuesto de carboxamida de acuerdo con [1] a [3], en el que R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3.

[5] El compuesto de carboxamida de acuerdo con [1] a [3], en el que R3 es un átomo de hidrógeno o un átomo

de halógeno. 40

[6] Un agente de control fitopatológico que comprende el compuesto de carboxamida como se ha definido de

[1] a [5] como un ingrediente activo y un vehículo inerte.

[7] Un método de controlar una fitopatología, que comprende una etapa de tratar una planta o un suelo, en el 45 que una planta crece con una cantidad eficaz del compuesto de carboxamida como se ha definido en [1] a [5].

[8] Uso del compuesto de carboxamida como se ha definido en [1] a [5] para controlar una fitopatología.

Los ejemplos del grupo alquilo C1-C3 representado por R1 incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo y un grupo isopropilo, y los ejemplos del grupo alcoxialquilo C2-C5 incluyen un grupo metoximetilo, un grupo etoximetilo y un grupo propoximetilo.

Los ejemplos del grupo alquilo C1-C3 representado por R2 incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo y un grupo isopropilo.

Los ejemplos del grupo alquileno C3-C4 en el que R1 y R2 se unen entre sí en un extremo incluyen un grupo trimetileno y un grupo tetrametileno.

Los ejemplos del átomo de halógeno representado por R3 incluyen un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

Los ejemplos del grupo alquilo C1-C3 representado por R3 incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo y un grupo isopropilo.

Q representa un grupo heterocíclico aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente condensado con un anillo benceno, uno de los átomos constitucionales del anillo es un átomo de nitrógeno y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro.

Los ejemplos de dicho grupo heterocíclico incluyen un grupo piridilo (un grupo 2-piridilo, un grupo 4-piridilo y un 3piridilo), un grupo heterocíclico condensado en el que un anillo de piridina está condensado con un anillo benceno (por ejemplo, un grupo quinolin-2-ilo, un grupo quinolin-3-ilo y un grupo isoquinolin-3-ilo) y un grupo heterocíclico condensado en el que un grupo piridilo o un anillo piridilo está condensado con un grupo benceno, estando dicho grupo heterocíclico condensado sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3 (por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo y un grupo propilo), un grupo haloalquilo C1-C3 (por ejemplo, grupo trifluorometilo), un grupo alcoxi C1-C3 (por ejemplo, un grupo metoxi y un grupo etoxi), un átomo de halógeno (por ejemplo, un átomo de flúor y un átomo de cloro), un grupo ciano y un grupo nitro.

Los ejemplos específicos del grupo heterocíclico aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno condesado con un anillo benceno representado por Q incluyen:

un grupo 2-piridilo, un grupo 4-piridilo, un grupo 3-piridilo, un grupo 4-metil-2-piridilo, un grupo 5-metil-2piridilo, un grupo 5-trifluorometil-2-piridilo, un grupo 5-metoxi-2-piridilo, un grupo 5-ciano-2-piridilo, un grupo 5nitro-2-piridilo, un grupo 6-cloro-3-piridilo, un grupo 6-trifluorometil-3-piridilo, un grupo 6-metoxi-3-piridilo, un grupo 5-metoxi-3-piridilo, un grupo 6-ciano-3-piridilo, un grupo 6-nitro-3-piridilo, un grupo quinolin-2-ilo, un grupo quinolin-3-ilo y un grupo iso-quinolin-3-ilo.

Las realizaciones del compuesto de la presente invención incluyen los siguientes compuestos de carboxamida en los compuestos de la presente invención.

Un compuesto de carboxamida en el que, Q es un grupo heterocíclico que es un grupo 2-piridilo, un grupo 4-piridilo, un grupo 3-piridilo, un grupo quinolin-2-ilo, un grupo quinolin-3-ilo o un grupo isoquinolin-3-ilo y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro en la fórmula (I);

un compuesto de carboxamida, en el que Q es un grupo piridilo, y el grupo piridilo puede estar sustituido con al menos un átomo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro en la fórmula (I);

un compuesto de carboxamida, en el que R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3 en la fórmula (I);

1. Un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

[en la que Q representa un grupo heterocíclico aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente condensado con un anillo benceno, uno de los átomos constituyentes del grupo heterocíclico es un átomo de nitrógeno y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro;

R1 representa un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo C2-C5, R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, o R1 y R2 se unen entre sí para representar un grupo alquileno C3-C4; y R3 representa un 15 átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3.]

2. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Q es un grupo heterocíclico que es un grupo 2-piridilo, un grupo 4-piridilo, un grupo 3-piridilo, un grupo quinolin-2-ilo, un grupo quinolin-3-ilo o un grupo isoquinolin-3-ilo, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro.

3. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Q es un grupo piridilo y el grupo

piridilo puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo 25 C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro.

4. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3.

5. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R3 es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno.

6. Un agente de control fitopatológico que comprende, como un ingrediente activo, el compuesto de carboxamida

como se define en la reivindicación 1 y un vehículo inerte. 35

7. Un procedimiento de control de una fitopatología, que comprende una etapa de tratar una planta o un suelo, en el que crece la planta, con una cantidad eficaz del compuesto de carboxamida como se define en la reivindicación 1.

8. El uso del compuesto de carboxamida, como se define en la reivindicación 1, para el control de una fitopatología.