COLORANTES AZOICO DE FTALIMIDILO, PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DEL MISMO Y EL USO DEL MISMO.
Colorante de fórmula **(Ver fórmula)**en el que R es hidrógeno o bromo,
R1 es hidrógeno, metilo o -NHCO-alquilo C1-C4, R2 es alquilo C1-C4 sustituido por alcoxilo C1-C4 y R3 tiene, independientemente de R2, cualquiera de los significados de R2
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2002/000903.
Solicitante: HUNTSMAN ADVANCED MATERIALS (SWITZERLAND) GMBH.
Nacionalidad solicitante: Suiza.
Dirección: KLYBECKSTRASSE 200 4057 BASEL SUIZA.
Inventor/es: CLEMENT, ANTOINE, LAUK, URS, ARQUINT, ALFONS, WILHELM, JEAN-CLAUDE.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 29 de Enero de 2002.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C09B29/00H2B
- C09B67/00M7D
Clasificación PCT:
- C09B29/036 QUIMICA; METALURGIA. › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 29/00 Colorantes monoazo preparados por diazoación y copulación. › conteniendo el heterociclo solamente nitrógeno como heteroátomo.
- C09B29/09 C09B 29/00 […] › copulados con aminas diazoadas que contienen heterociclos.
- C09B67/22 C09B […] › C09B 67/00 Propiedades de las materias colorantes que influyen en el aspecto físico, p. ej. tinte o impresión, sin reacción química, p. ej. por tratamiento con solventes; Características de los procesos de fabricación de las preparaciones de materias colorantes; Preparaciones de materia colorante de una especial naturaleza física, p. ej. tabletas, películas. › Mezclas de pigmentos o colorantes diferentes, o de soluciones sólidas de pigmentos o colorantes.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
Fragmento de la descripción:
La presente invención se refiere a colorantes dispersos que tienen un componente de N-metil-ftalimida-diazo y un componente de acoplamiento de anilina, a procedimientos para la preparación de tales colorantes y al uso de los mismos en la tinción o la estampación de materiales de fibra hidrófobos semisintéticos y en especial sintéticos, sobre todo de materiales textiles.
Los colorantes azoicos dispersos que tienen un componente de N-alquil-ftalimida-diazo y un componente de acoplamiento de anilina se conocen desde hace mucho tiempo, por ejemplo de la patente estadounidense N.º 3.980.634 o del documento WO 00/40656, y se usan en la tinción de materiales de fibra hidrófobos. Sin embargo, se ha encontrado que las tinciones o los estampados obtenidos usando los colorantes conocidos actualmente no satisfacen en todos los casos las necesidades actuales, especialmente con respecto a la solidez al lavado y la solidez a la transpiración. Por tanto, existe una necesidad de nuevos colorantes que tengan especialmente buenas propiedades de solidez al lavado.
Ahora se ha encontrado, sorprendentemente, que los colorantes según la invención cumplen los criterios facilitados anteriormente en un grado considerable.
Por consiguiente, la presente invención se refiere a colorantes dispersos que producen tinciones que tienen un alto grado de solidez al lavado y a la transpiración y que, además, tienen buenas características de fijación tanto en los procedimientos de termosol y agotamiento como en la estampación textil. Los colorantes también son adecuados para la estampación por corrosión.
Los colorantes según la invención corresponden a la fórmula
**(Ver fórmula)**
en los que R es hidrógeno o bromo, R1 es hidrógeno, metilo o -NHCO-alquilo C1-C4, R2 es alquilo C1-C4 sustituido por alcoxilo C1-C4 y
5 R3 tiene, independientemente de R2, cualquiera de los
significados de R2. R1 es preferiblemente -NHCO-alquilo C1-C4. Alquilo C1-C4 en el radical -NHCO-alquilo C1-C4 es metilo,
etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo o 10 terc-butilo, especialmente metilo.
R2 y R3 como alquilo C1-C4 son, cada uno independientemente del otro, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo o terc-butilo.
R2 y R3 preferiblemente tienen el mismo significado. 15 R2 y R3 son especialmente etilo.
Alcoxilo C1-C4 como sustituyente de alquilo C1-C4 en R2 y R3 es, por ejemplo, metoxilo, etoxilo o propoxilo, especialmente metoxilo.
Se da especial preferencia a colorantes de fórmulas
**(Ver fórmula)**
La presente invención también se refiere al procedimiento para la preparación de los colorantes de fórmula (1) según la invención.
Los colorantes se preparan, por ejemplo, mediante la 25 nitración de una ftalimida de fórmula
**(Ver fórmula)**
en el intervalo ácido, tal como se describe, por ejemplo, en la
página 459 en Organic Synthesis, Collective volumen 2, (una
5 edición revisada de los volúmenes anuales X-XIX), J. Wiley &
Sons, seguido por la alquilación del compuesto nitro resultante,
por ejemplo según un método descrito en Journal of Organic
Chemistry 32 (1967) en la página 1923, párrafo 3, y, por ejemplo
tras el tratamiento reductor descrito en Bull. Soc. Chim. de 10 France 1957 en la página 569, se convierte en un producto
intermedio de fórmula
**(Ver fórmula)**
Usando métodos conocidos en general, el producto intermedio de fórmula (51) se somete a mono-o di-halogenación y el 15 compuesto resultante se somete entonces a diazotación, en un
medio ácido, y se acopla a un compuesto de fórmula
**(Ver fórmula)**
en el que R1, R2 y R3 tienen las definiciones y los significados preferidos facilitados anteriormente.
20 La halogenación se lleva a cabo, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto de fórmula (51) primero con acetato de sodio en ácido acético y después con bromo en el mismo medio para formar el compuesto de mono-o di-bromo correspondiente. La diazotación del compuesto de fórmula (51) se lleva a cabo asimismo de una manera conocida per se, por ejemplo con nitrito de sodio en un medio acuoso ácido, por ejemplo que contiene ácido clorhídrico o que contiene ácido sulfúrico. Sin embargo,
la diazotación también puede llevarse a cabo usando otros agentes de diazotación, por ejemplo con ácido nitrosilsulfúrico. En la diazotación, puede estar presente un ácido adicional en el medio de reacción, por ejemplo ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido clorhídrico o mezclas de tales ácidos, por ejemplo mezclas de ácido propiónico y ácido acético. La diazotación se lleva a cabo ventajosamente a temperaturas de desde -10 hasta 30ºC, por ejemplo desde -10ºC hasta temperatura ambiente.
10 El acoplamiento del compuesto diazotado de fórmula (51) al componente de acoplamiento de fórmula (52) se efectúa asimismo de una manera conocida, por ejemplo en un medio ácido, acuoso o acuoso-orgánico, ventajosamente a temperaturas de desde -10 hasta 30ºC, especialmente por debajo de 10ºC. Ejemplos de ácidos
15 usados son ácido clorhídrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido sulfúrico y ácido fosfórico. Los componentes diazoicos de fórmula (51) y los componentes de acoplamiento de fórmula (52) se conocen o pueden prepararse de una manera conocida per se.
20 La presente invención también se refiere a mezclas de colorantes que comprenden al menos un colorante azoico de fórmula (1) y al menos un colorante azoico de fórmula
**(Ver fórmula)**
en el que R1 es hidrógeno, metilo o NHCO-alquilo C1-C4, R2 es alquilo C1-C4, siendo posible que la cadena alquílica, desde C2 en adelante, se interrumpa opcionalmente por un átomo de oxígeno, y R3 tiene, independientemente de R2, cualquiera de los significados de R2.
Se da preferencia a mezclas de colorantes que comprenden al 30 menos un colorante azoico de fórmula (1) y los colorantes azoicos de fórmulas
**(Ver fórmula)**
Se da especial preferencia a mezclas de colorantes que 5 comprenden los colorantes azoicos de fórmulas (2), (5) y (6).
Los colorantes azoicos de fórmulas (4), (5) y (6) pueden prepararse de manera análoga a compuestos conocidos usando generalmente métodos conocidos.
Los colorantes azoicos de fórmula (4) usados según la 10 invención se preparan, por ejemplo, mediante la nitración de una ftalimida de fórmula
**(Ver fórmula)**
en el intervalo ácido, tal como se describe, por ejemplo, en la
página 459 en Organic Synthesis, Collective volumen 2, (una 15 edición revisada de los volúmenes anuales X-XIX), J. Wiley &
Sons, seguido por la alquilación del compuesto nitro resultante,
por ejemplo según un método descrito en Journal of Organic
Chemistry 32 (1967) en la página 1923, párrafo 3, y, por ejemplo
tras el tratamiento reductor descrito en la página 569 en Bull. 20 Soc. Chim. de France 1957, se convierte en un producto
intermedio de fórmula
**(Ver fórmula)**
Usando métodos conocidos en general, el producto intermedio de fórmula (53) se somete a dihalogenación y después, en un medio ácido, se somete a diazotación y se acopla a un compuesto de fórmula
**(Ver fórmula)**
en el que R1, R2 y R3 tienen las definiciones y los significados preferidos facilitados anteriormente. La reacción para formar los colorantes finales se lleva a cabo mediante la sustitución de los dos átomos de bromo por grupos ciano usando métodos conocidos per se, por ejemplo usando CuCN o mezclas de CuCN y un cianuro de metal alcalino en un disolvente, por ejemplo dimetilformamida, sulfóxido de dimetilo, dimetilacetamida, N-vinilpirrolidona, sulfolano o piridina.
15 La halogenación se lleva a cabo, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto de fórmula (53) primero con acetato de sodio en ácido acético y después con bromo en el mismo medio para formar el compuesto de di-bromo correspondiente. La diazotación del compuesto de fórmula (53)...
Reivindicaciones:
**(Ver fórmula)**
en el que R es hidrógeno o bromo, R1 es hidrógeno, metilo o -NHCO-alquilo C1-C4, R2 es alquilo C1-C4 sustituido por alcoxilo C1-C4 y R3 tiene, independientemente de R2, cualquiera de los significados de R2.
2. Colorante según la reivindicación 1, en el que R1 es –NHCOalquilo C1-C4.
10 3. Colorante según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que R2 y R3 tienen el mismo significado y son el radical -CH2CH2-OCH3.
4. Colorante según la reivindicación 1, de fórmula
15 5. Colorante según la reivindicación 1, de fórmula
**(Ver fórmula)**
**(Ver fórmula)**
6. Procedimiento para la preparación de un colorante de fórmula (1) según la reivindicación 1, en el que una ftalimida de fórmula**(Ver fórmula)**
se somete a nitración en el intervalo ácido, el compuesto nitro resultante se somete entonces a alquilación y, por medio del tratamiento reductor, se convierte en un producto intermedio de fórmula
**(Ver fórmula)**
el producto intermedio de fórmula (51) se somete a mono-o di-halogenación en un medio ácido, y el compuesto resultante se somete entonces a diazotación y se acopla a un compuesto de fórmula
**(Ver fórmula)**
en el que R1, R2 y R3 son tal como se definieron para la fórmula (1).
7. Mezcla de colorantes que comprende al menos un colorante azoico de fórmula (1) según la reivindicación 1 y al menos un colorante azoico de fórmula
**(Ver fórmula)**
en el que R1 es hidrógeno, metilo o -NHCO-alquilo C1-C4, R2 es alquilo C1-C4, siendo posible que la cadena alquílica, desde C2 en adelante, se interrumpa opcionalmente por un 20 átomo de oxígeno, y R3 tiene, independientemente de R2, cualquiera de los significados de R2. 8. Procedimiento para teñir o estampar materiales de fibra hidrófobos semisintéticos o sintéticos, en el que se aplica un colorante de fórmula (1) según la reivindicación 1 o una 25 mezcla de colorantes según la reivindicación 7 a dichos materiales o se incorpora a ellos. 9. Uso de un colorante de fórmula (1) según la reivindicación 1, en la tinción o la estampación de materiales de fibra hidrófobos semisintéticos y en especial sintéticos, sobre todo de materiales textiles. 5 10. Material de fibra hidrófobo semisintético o en especial sintético, sobre todo un material textil, teñido o estampado mediante el procedimiento según la reivindicación 8.
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