COLORANTES AZOICOS DE FTALIMIDILO, PROCEDIMIENTOS PARA LA PREPARACIÓN DE LOS MISMOS Y USO DE LOS MISMOS.

Colorante de fórmula **Fórmula** en el que R1 es hidrógeno, metilo o -NHCO-alquilo C1-C4,

R2 es alquilo C1-C4, siendo posible que la cadena de alquilo, desde C2 hacia arriba, se interrumpa opcionalmente por un átomo de oxígeno, y R3 tiene, independientemente de R2, cualquiera de los significados de R2

La presente invención se refiere a colorantes dispersos que tienen un componente diazoico de N-butil-ftalimida y un componente de acoplamiento a anilina, a procedimientos para la preparación de tales colorantes y al uso de los mismos para teñir o imprimir materiales de fibra hidrófoba semisintética y especialmente sintética, especialmente materiales textiles.

Desde hace mucho tiempo se conocen colorantes azoicos dispersos que tienen un componente diazoico de N-alquilftalimida y un componente de acoplamiento a anilina, por ejemplo de la patente estadounidense n.º 3.980.634, el documento EP-A 443 984 o documento WO 00/40656, y se usan para teñir materiales de fibra hidrófoba.

Sin embargo, se ha encontrado que las tinturas o impresiones obtenidas usando los colorantes actualmente conocidos no satisfacen en todos los casos los requisitos de hoy en día, especialmente con respecto a la estabilidad frente al lavado y la estabilidad frente a la transpiración. Hay por tanto una necesidad de nuevos colorantes que especialmente tengan buenas propiedades de estabilidad frente al lavado.

Ahora se ha encontrado, sorprendentemente, que los colorantes según la invención cumplen los criterios indicados anteriormente en un grado considerable.

Por consiguiente, la presente invención se refiere a colorantes dispersos que producen tinturas que tienen un alto grado de estabilidad frente al lavado y a la transpiración y que, además, tienen buenas características de formación en procedimientos tanto de termosol como de agotamiento y en la impresión de material textil. Los colorantes también son adecuados para la impresión por descarga.

Los colorantes según la invención corresponden a la fórmula en la que R1 es hidrógeno, metilo o -NHCO-alquilo C1-C4, R2 es alquilo C1-C4, siendo posible que la cadena de alquilo, desde C2 hacia arriba, se interrumpa opcionalmente por un átomo

**(Ver fórmula)**

5 de oxígeno, y R3 tiene, independientemente de R2, cualquiera de los significados de R2. R1 es preferiblemente -NHCO-alquilo C1-C4.

Alquilo C1-C4 en el radical -NHCO-alquilo C1-C4 es metilo, 10 etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo o terc-butilo, especialmente metilo.

R2 y R3 como alquilo C1-C4 son, cada uno independientemente entre sí, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo o terc-butilo. R2 y R3 tienen preferiblemente el mismo significado. R2 y R3 son especialmente etilo o el radical -CH2CH2-OCH3. Se da especial preferencia a los colorantes de fórmulas La presente invención se refiere también al procedimiento

**(Ver fórmula)**

para la preparación de los colorantes de fórmula (1) según la

invención.

Los colorantes se preparan, por ejemplo, mediante nitración de una ftalimida de fórmula

**(Ver fórmula)**

en el intervalo ácido, tal como se describe, por ejemplo, en la página 459 en Organic Synthesis, volumen colectivo 2, (una edición revisada de los volúmenes anuales X-XIX), J.Wiley & 10 Sons, seguido por la alquilación del nitrocompuesto resultante, por ejemplo según un método descrito en Journal of Organic Chemistry 32 (1967) en la página 1923, párrafo 3, y, por ejemplo después de un tratamiento reductor descrito en la página 569 en Bull. Soc. Chim. de Francia 1957, la conversión en un producto

15 intermedio de fórmula

**(Ver fórmula)**

Usando procedimientos generalmente conocidos, se dihalogena el producto intermedio de fórmula (51) y entonces, en un medio ácido, se diazotiza y se acopla a un compuesto de fórmula

**(Ver fórmula)**

en la que R1, R2 y R3 tienen las definiciones y los significados preferidos dados anteriormente. Los sustituyentes de halógeno se sustituyen entonces por ciano usando métodos conocidos de manera similar.

La halogenación se lleva a cabo, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto de fórmula (51) en primer lugar con acetato de sodio en ácido acético y después con bromo en el mismo medio para formar el correspondiente compuesto de dibromo.

La diazotización del compuesto de fórmula (51) se lleva a cabo asimismo de una manera conocida per se, por ejemplo con nitrito de sodio en un medio acuoso ácido, por ejemplo que contiene ácido clorhídrico o que contiene ácido sulfúrico. Sin embargo, la diazotización puede llevarse a cabo también usando otros agentes de diazotización, por ejemplo con ácido nitrosilsulfúrico. En la diazotización, un ácido adicional puede estar presente en el medio de reacción, por ejemplo ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido clorhídrico o mezclas de tales ácidos, por ejemplo mezclas de ácido propiónico y ácido acético. La diazotización se lleva a cabo de manera ventajosa a temperaturas de desde -10 a 30ºC, por ejemplo desde -10ºC hasta temperatura ambiente.

El acoplamiento del compuesto diazotizado de fórmula (51) al componente de acoplamiento de fórmula (52) se efectúa asimismo de manera conocida, por ejemplo en un medio ácido, acuoso o acuoso-orgánico, de manera ventajosa a temperaturas de desde -10 hasta 30ºC, especialmente por debajo de 10ºC. Ejemplos de ácidos usados son ácido clorhídrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido sulfúrico y ácido fosfórico.

La reacción para formar los colorantes finales se lleva a cabo mediante sustitución de los dos átomos de halógeno por grupos ciano usando métodos conocidos per se, por ejemplo usando CuCN o mezclas de CuCN y un cianuro de metal alcalino en un disolvente, por ejemplo dimetilformamida, dimetilsulfóxido, dimetilacetamida, N-vinilpirrolidona, sulfolano o piridina.

Los componentes diazoicos de fórmula (51) y los componentes de acoplamiento de fórmula (52) se conocen o pueden prepararse en una manera conocida per se.

La presente invención se refiere también a mezclas de colorantes que comprenden por lo menos dos colorantes azoicos estructuralmente diferentes de fórmula (1).

Se da preferencia a mezclas de colorantes que comprenden dos colorantes azoicos estructuralmente diferentes de fórmula (1).

Se da especial preferencia a mezclas de colorantes que comprenden los colorantes azoicos de fórmulas (2) y (3).

Las mezclas de colorantes según la invención que comprenden al menos dos colorantes azoicos estructuralmente diferentes de fórmula (1) pueden prepararse, por ejemplo, mezclando simplemente los colorantes individuales, por ejemplo mezclando los colorantes de fórmulas (2) y (3).

Las cantidades de los colorantes individuales en las mezclas de colorantes según la invención pueden variar dentro de un amplio intervalo, por ejemplo desde 95:5 hasta 5:95 partes en peso, especialmente desde 70:30 hasta 30:70 partes en peso, más especialmente desde 55:45 hasta 45:55 partes en peso de los colorantes individuales en una mezcla de colorantes que comprende dos colorantes azoicos según la invención.

Se da muy especial preferencia a mezclas de colorantes que comprenden los colorantes de fórmulas (2) y (3) en una razón en peso de desde 1,1:0,9 hasta 0,9:1,1, especialmente en una razón en peso de 1:1.

Los colorantes y mezclas de colorantes según la invención pueden usarse para teñir o imprimir materiales de fibra hidrófoba semisintética y especialmente sintética, especialmente materiales textiles. Materiales textiles compuestos por mezclas de tejidos que comprenden tales materiales de fibra hidrófoba semisintética o sintética pueden también teñirse o imprimirse

consideración son, especialmente, acetato de celulosa 2 y triacetato de celulosa.

Los materiales de fibra hidrófoba sintética consisten especialmente en poliésteres aromáticos, lineales, por ejemplo aquellos de ácido tereftálico y glicoles, especialmente etilenglicol, o productos de condensación de ácido tereftálico y 1,4-bis(hidroximetil)ciclohexano; de policarbonatos, por ejemplo

aquellos de ,-dimetil-4,4-dihidroxi-difenilmetano y fosgeno, y de fibras a base de poli(cloruro de vinilo) y de poliamida.

La aplicación de los colorantes y mezclas de colorantes según la invención a los materiales de fibra se efectúa según métodos de tintura conocidos. Por ejemplo, se tiñen materiales... [Seguir leyendo]

1. Colorante de fórmula

**(Ver fórmula)**

en el que R1 es hidrógeno, metilo o -NHCO-alquilo C1-C4, R2 es alquilo C1-C4, siendo posible que la cadena de alquilo, desde C2 hacia arriba, se interrumpa opcionalmente por un átomo de oxígeno, y R3 tiene, independientemente de R2, cualquiera de los significados de R2.

2. Colorante según la reivindicación 1, en el que R1 es -NHCO10 alquilo C1-C4.

3. Colorante según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que R2 y R3 tienen el mismo significado y son etilo o el radical -CH2CH2-OCH3.

4. Colorante según la reivindicación 1, de fórmula

5. Colorante según la reivindicación 1, de fórmula

6. Procedimiento para la preparación de un colorante de fórmula (1) según la reivindicación 1, procedimiento en el que se nitra una ftalimida de fórmula

**(Ver fórmula)**

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en el intervalo ácido, entonces se alquila el nitrocompuesto resultante y, por medio de tratamiento reductor, se convierte en un producto intermedio de fórmula

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el producto intermedio de fórmula (51) se dihalogena en un medio ácido y entonces se diazotiza y se acopla a un compuesto de fórmula

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10 en la que R1, R2 y R3 son tal como se define para la fórmula (1), y los sustituyentes de halógeno se sustituyen entonces por ciano.

7. Mezcla de colorantes que comprende al menos dos colorantes

estructuralmente diferentes de fórmula (1) según la 15 reivindicación 1.

8. Procedimiento para teñir o imprimir materiales de fibra hidrófoba semisintética o sintética, procedimiento en el que se aplica un colorante de fórmula (1) según la reivindicación 1 o una mezcla de colorantes según la reivindicación 7 a dichos materiales o se incorpora en los mismos.

9. Uso de un colorante de fórmula (1) según la reivindicación 1, para teñir o imprimir materiales de fibra hidrófoba semisintética y especialmente sintética, especialmente materiales textiles.

10. Material de fibra hidrófoba semisintética o especialmente sintética, especialmente material textil, teñido o estampado por el procedimiento según la reivindicación 8.