Una dispersión de pigmentos no acuosa que comprende un pigmento de Naftol AS o un cristal mixto del mismo y un colorante de Naftol AS de acuerdo con la Fórmula (I):

**Fórmula** en la que cada uno de R 1 , R 2 ,R 3 ,R 4 y R 5 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, metilo, etilo, halógeno, metoxi, etoxi, -CONH-fenilo y -NO2, caracterizado por que el grupo Q es fenilo sustituido con un grupo de ácido sulfónico, dos grupos de ácido carboxílico o sales de los mismos

Campo Técnico

La presente invención se refiere a dispersiones de pigmentos no acuosas de pigmentos de Naftol AS, especialmente a tintas de inyección por chorro de pigmentos de Naftol AS que muestran gran calidad y estabilidad de dispersión. Técnica Antecedente

Las dispersiones de pigmentos se preparan usando un dispersante. Un dispersante es una sustancia para promover la formación y estabilización de una dispersión de partículas de pigmento en un medio de dispersión. Los dispersantes son materiales generalmente activos superficialmente que tienen una estructura aniónica, catiónica o no iónica. La presencia de un dispersante reduce sustancialmente la energía de dispersión requerida. Las partículas de pigmento dispersadas pueden tener una tendencia a reaglomerarse después de la operación de dispersión, debido a la fuerza de atracción mutua. El uso de dispersantes contrarresta también esta tendencia de reaglomeración de las partículas de pigmento.

El dispersante tiene que cumplir requisitos particularmente elevados cuando se usa para tintas de inyección por chorro. La dispersión inadecuada se manifiesta a sí misma como la viscosidad aumentada en los sistemas líquidos, la pérdida del brillo y/o las transferencias de tonalidad. Adicionalmente, se requiere la dispersión particularmente buena de las partículas de pigmento para asegurar el paso libre de las partículas de pigmento a través de las boquillas del cabezal de impresión en una impresora de chorro de tinta, que tienen normalmente sólo unos pocos micrómetros en diámetro. Además, la aglomeración de partícula de pigmento y el atasco asociado a las boquillas de la impresora tienen que evitarse en los periodos en espera de la impresora.

Muchos dispersantes poliméricos contienen en una parte de la molécula los denominados grupos de anclaje, que se adsorben sobre los pigmentos que tienen que dispersarse. En una parte espacialmente separada de la molécula, los dispersantes poliméricos tienen cadenas poliméricas salientes por las que las partículas de pigmento se hacen compatibles con el medio de dispersión, es decir, se estabilizan.

En las tintas de inyección por chorro acuosas, los dispersantes poliméricos contienen generalmente grupos de anclaje hidrófobos que muestran una alta afinidad por la superficie del pigmento y las cadenas poliméricas hidrófilas para estabilizar los pigmentos en el medio de dispersión acuoso.

La preparación de buenas dispersiones térmicamente estables con partículas submicrométricas es más difícil para tintas de inyección por chorro no acuosas, tales como tintas de inyección por chorro basadas en disolvente, basadas en aceite y curables por radiación. Los pigmentos son especialmente difíciles de dispersar cuando tienen una superficie no polar.

Estos problemas han llevado al diseño de dispersantes poliméricos muy específicos en los que los grupos de anclaje son derivados de pigmento. Por ejemplo, el documento EP 0763378 A (TOYO INK) describe una composición de pigmentos que comprende un agente de dispersión de pigmento de tipo no acuoso que tiene una porción que tiene una alta afinidad con un pigmento y que tiene al menos un tipo seleccionado entre el grupo que consiste en un tinte orgánico, antraquinona y acridona sólo en un extremo terminal o en ambos extremos terminales de al menos un polímero seleccionado entre un polímero de uretano lineal y un polímero acrílico lineal, y un pigmento.

Otro enfoque para pigmentos de dispersión con superficies no polares en medios de dispersión no acuosos es el cambio de la superficie a una superficie más polar mediante la adición de compuestos conocidos como sinérgicos de dispersión. Un sinérgico de dispersión es un compuesto que promueve la adsorción del dispersante polimérico sobre la superficie del pigmento. Se sugiere que el sinérgico debería poseer la estructura del pigmento sustituido por uno o más grupos de ácido sulfónico o sales de amonio de los mismos.

El documento US 4461647 (ICI) describe una dispersión de un pigmento en un líquido orgánico que contiene un compuesto disazo asimétrico insoluble en agua que comprende un grupo divalente central libre de sustituyentes ácidos y otros iónicos unidos a través de grupos azo a dos grupos terminales monovalentes caracterizados por que un grupo terminal, el primero, está libre de sustituyentes ácidos y otros iónicos y el otro grupo terminal, el segundo, transporta un solo grupo de sal de ácido de amonio sustituido.

El documento US 4057436 (ICI) describe dispersiones de pigmentos en líquidos orgánicos usando agentes de dispersión poliméricos o resinosos en presencia de una sal de amonio sustituida de un ácido coloreado en el que existen entre 16 y 60 átomos de carbono contenidos en al menos 3 cadenas unidas al átomo de N del ión de amonio sustituido.

El documento US 6641655 (AVECIA) describe el uso de una sal de amonio dicuaternaria de un ácido coloreado como un agente fluidizante en el que el catión de amonio dicuaternario contiene dos o más átomos de nitrógeno.

Aunque estos sinérgicos de dispersión trabajan bien para algunos pigmentos, muchos otros pigmentos pueden no dispersarse con una calidad aceptable en un medio no acuoso. Este es el caso para los pigmentos de Naftol AS; para el cual es difícil obtener dispersiones de pigmentos no acuosas estables, especialmente tintas de impresión por chorro no acuosas estables.

El documento JP 59-227951 (TOYO INK) describe compuestos diazo preparados acoplando un compuesto de 3-fenilearbamoil-2-Naftol con una sal de diazonio de un arilamina en el que estos compuestos diazo comprenden grupos de ácido carboxílico y sales de los mismos. Los compuestos diazo se usan como dispersantes para un amplio intervalo de pigmentos en tintas de transferencia, tintas de grabado en relieve y pinturas.

El documento WO 2004/067643 A describe un método para preparar una dispersión de pigmentos coloreados acuosa y una composición de tinta de inyección por chorro acuosa que comprende la dispersión de pigmentos preparada. Menciona los pigmentos de Naftol AS y los colorantes de Naftol AS, pero no el uso de las sales de amonio de Naftol AS específicas.

Para una calidad de imagen consistente, las tintas de impresión por chorro requieren una estabilidad de dispersión capaz de soportar altas temperaturas (por encima de 60ºC) durante el transporte de la tinta hasta un cliente, la expulsión a temperaturas elevadas y cambios en el medio de dispersión de la tinta de inyección por chorro durante su uso, por ejemplo, la evaporación del disolvente y el aumento de las concentraciones de humectantes, penetrantes y otros aditivos.

Por lo tanto, es altamente deseable poder fabricar tintas de inyección por chorro de pigmento que usar pigmentos de Naftol AS en un medio no acuoso que muestra gran calidad y estabilidad de dispersión. Descripción de la Invención Objetos de la invención

Es un objeto de la presente invención proporcionar dispersiones de pigmentos no acuosas de pigmentos de Naftol AS con gran calidad y estabilidad de dispersión.

Serán evidentes objetos adicionales de la invención a partir de la 5 siguiente descripción en este documento. Sumario de la invención

Se ha descubierto sorprendentemente que las dispersiones de pigmentos de Naftol AS no acuosas de gran calidad y estabilidad de dispersión se obtuvieron usando un colorante de Naftol AS específico que contenía un

10 grupo de ácido sulfónico, dos grupos de ácido carboxílico o sales de los mismos. Los objetos de la presente invención se han realizado con una dispersión de pigmentos no acuosa que comprende un pigmento de Naftol AS

o un cristal mixto del mismo y un colorante de Naftol AS de acuerdo con la 15 Fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

en la que cada uno de R1, R2, R3, R4 y R5 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, metilo, etilo, halógeno, metoxi, etoxi, -CONH-fenilo y -NO2,

20 caracterizado por que el grupo Q es fenilo sustituido por un grupo de ácido sulfónico, dos grupos de ácido carboxílico o sales de los mismos. Definiciones El término "colorante", como se usa en la descripción de la presente invención, se refiere a tintes y pigmentos.

25 El término "tinte", como se usa en la descripción de la presente invención, se refiere a un colorante que tiene una solubilidad de 10 mg/l o más en el medio...

1. Una dispersión de pigmentos no acuosa que comprende un pigmento de Naftol AS o un cristal mixto del mismo y un colorante de Naftol AS de acuerdo con la Fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

en la que cada uno de R1, R2,R3,R4 y R5 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, metilo, etilo, halógeno, metoxi, etoxi, -CONH-fenilo y -NO2, caracterizado por que el grupo Q es fenilo sustituido con un grupo de ácido sulfónico, dos grupos de ácido carboxílico o sales de los mismos.

2. La dispersión de pigmentos no acuosa de acuerdo con la reivindicación

**(Ver fórmula)**

o una sal del mismo, en la que R1, R2,R3,R4 y R5 tienen el mismo significado

**(Ver fórmula)**

que en la Fórmula (I).

3. La dispersión de pigmentos no acuosa de acuerdo con la reivindicación

o una sal del mismo.

4. La dispersión de pigmentos no acuosa de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el colorante de Naftol AS se representa por:

**(Ver fórmula)**

o una sal del mismo.

5. La dispersión de pigmentos no acuosa de acuerdo con una cualquiera

de las reivindicaciones 1 a 4, en la que el colorante de Naftol AS es una sal de 15 amonio.

6. El colorante de Naftol AS de acuerdo con la reivindicación 5, en el que la sal de amonio es una sal de un grupo amonio sustituido seleccionado entre el grupo que consiste en +N(CH3)2(C18H37)2, +NH(CH3)2(C18H37),

20 +N(CH3)2(C12H25)2, +NH(CH3)2(C12H25), +N(CH3)2(C10H21)2, +NH(CH3)2(C10H21), +N(CH3)2(C8H17)2, +NH(CH3)2(C8H17), +NH(C8H17)3, +NH(C10H21)3, +NH(C12H25)3 y +NH(C18H35)3.

7. La dispersión de pigmentos no acuosa de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que el pigmento de Naftol AS o el cristal mixto del mismo se selecciona entre el grupo que consiste en Pigmento Rojo

I.C. 146, Pigmento Rojo I.C. 170, Pigmento Rojo I.C. 184 y Pigmento Rojo I.C.

210.

8. La dispersión de pigmentos no acuosa de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 y 7, en la que el colorante de Naftol AS como se ha definido por la Fórmula (I) o (II) tiene para R1, R2, R3, R4 y R5 hidrógeno o el mismo sustituyente correspondiente que está presente en el pigmento de Naftol AS de la dispersión de pigmentos no acuosa.

9. La dispersión de pigmentos no acuosa de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, 7 y 8, en la que la dispersión de pigmentos no acuosa puede curarse por radiación.

10. La dispersión de pigmentos no acuosa de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 y 7 a 9, en la que la dispersión de pigmentos no acuosa es una tinta de inyección por chorro que forma parte, preferiblemente, de un cartucho de tinta de inyección por chorro.

11. Uso de la dispersión de pigmentos no acuosa de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 y 7 a 10 o preparación de una capa coloreada.