BIBLIOTECA DE N-FENETILSULFONAMIDAS-N-SUSTITUIDAS PARA LA IDENTIFICACION DE ACTIVIDAD BIOLOGICA Y FARMACOLOGICA.

Bibliotecas de N-Fenetilsulfonamidas-N-sustituidas para la identificación de actividad biológica y farmacológica.

Continuamente se están buscando nuevos compuestos para el tratamiento y prevención de trastornos. La invención está relacionada con bibliotecas de N-Fenetilsulfonamidas-N-sustituidas que son útiles para ser rastreadas biológica y farmacológicamente, para contribuir en la búsqueda e identificación de nuevos compuestos cabeza de serie, capaces de modular la actividad funcional de una diana biológica

Tipo: Patente de Invención. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: P200901554.

Solicitante: INSTITUT UNIV. DE CIENCIA I TECNOLOGÍA, S.A.

Nacionalidad solicitante: España.

Provincia: BARCELONA.

Inventor/es: CASTELLS BOLIART,JOSEP, MIGUEL CENTENO,DAVID, PASCUAL GILABERT,MARTA.

Fecha de Solicitud: 1 de Julio de 2009.

Fecha de Publicación: .

Fecha de Concesión: 2 de Noviembre de 2011.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/145 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › que tienen átomos de azufre p. ej. tiuranos ( N—C(S)—S—C(S)—N o N—C(S)—S—S—C(S)—N ); Sulfinilaminas (—N=SO); Sulfonilaminas (—N=SO 2 ) (isotioureas A61K 31/155).
  • C07C311/00 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › Amidas de ácidos sulfónicos, es decir, compuestos en los que átomos de oxígeno, unidos por enlaces sencillos, de grupos sulfónicos han sido sustituidos por átomos de nitrógeno que no forman parte de grupos nitro o nitroso.

Clasificación PCT:

  • A61K31/145 A61K 31/00 […] › que tienen átomos de azufre p. ej. tiuranos ( N—C(S)—S—C(S)—N o N—C(S)—S—S—C(S)—N ); Sulfinilaminas (—N=SO); Sulfonilaminas (—N=SO 2 ) (isotioureas A61K 31/155).
  • C07C311/00 C07C […] › Amidas de ácidos sulfónicos, es decir, compuestos en los que átomos de oxígeno, unidos por enlaces sencillos, de grupos sulfónicos han sido sustituidos por átomos de nitrógeno que no forman parte de grupos nitro o nitroso.

PDF original: ES-2351572_A1.pdf

 

Fragmento de la descripción:

Bibliotecas de N-Fenetilsulfonamidas-N-sustituidas para la identificación de actividad biológica y farmacológica.

El campo de la invención es la química médica. La invención hace referencia a bibliotecas de N-Fenetilsulfonami- das-N-sustituidas para la identificación de actividad biológica y farmacológica.

Estado de la técnica anterior

Continuamente se están buscando nuevos compuestos para tratar y prevenir enfermedades y desórdenes. Las empresas farmacéuticas interesadas en el desarrollo de nuevas moléculas activas desarrollan y adquieren bibliotecas de compuestos químicos para estudiar su actividad biológica o farmacológica frente a una diana terapéutica determinada, con la finalidad de identificar nuevos productos industrialmente útiles en su sector. En este sentido, existe un mercado de empresas cliente para las cuales resulta clave la adquisición de bibliotecas de compuestos químicos novedosas e inexploradas biológicamente. Por tanto, para las empresas que basan sus líneas de negocio en el diseño y preparación de bibliotecas de compuestos químicos, la comercialización de estas bibliotecas presenta un claro interés industrial.

En el contexto de la presente invención, "biblioteca" se aplica a un grupo de compuestos que están estructuralmente relacionados en virtud de una estructura base principal (scaffold), pero que se diferencian entre ellos en virtud de la permutación de grupos sustituyentes específicos unidos a la estructura base.

Aunque muchos grupos de investigación estén trabajando en la búsqueda de nuevos compuestos para ser utilizados en el tratamiento de enfermedades ya conocidas o nuevas enfermedades, el número de nuevas entidades químicas activas en el mercado no aumenta en la misma proporción. En los últimos años, se ha producido una progresiva reducción del número de medicamentos que entran en el mercado, principalmente debido a las exigencias regulatorias cada vez más rigurosas que han aumentado los requerimientos en cuanto a la seguridad y la eficacia de nuevos medicamentos.

Las bibliotecas de compuestos aquí descritas son útiles para explorar el espacio de diversidad químico, aumentar la diversidad estructural de las moléculas con aplicabilidad en el sector farmacéutico e incrementar los elementos de reconocimiento estructurales para estudiar su interacción con dianas biológicas de interés industrial farmacéutico y de química médica. Por ejemplo, las moléculas pueden ser terapéuticamente útiles como agentes antiinflamatorios o anticoagulantes, entre otras muchas aplicaciones.

La invención es útil para sintetizar de manera sistemática grandes bibliotecas de compuestos con aplicabilidad industrial. La invención es útil para generar las bibliotecas y posteriormente para optimizar los compuestos que se consideren más relevantes según la diana de interés.

Las bibliotecas aquí descritas son útiles para ser exploradas biológica y farmacológicamente, y por tanto, para contribuir en la búsqueda e identificación de nuevas moléculas cabeza de serie capaces modular la actividad funcional de una diana biológica, dado que dichas moléculas constituyen nuevas fuentes de diversidad química no exploradas hasta la fecha. Las bibliotecas de la presente invención pueden ser exploradas por cualquier método de rastreo biológico conocido. Estos métodos incluyen, pero no están limitados a, ensayos de afinidad a un receptor, ensayos ELISA, "southern", "western" y "northern blot", y ensayos de unión competitiva.

US 7,126,006 B2 (The Scripps Research Institute) describe moléculas del tipo glicoluril como estructuras base (scaffolds) en la preparación de bibliotecas combinatorias.

US 6,939,973 B1 (The Scripps Research Institute) describe moléculas del tipo glicoluril como estructuras base (scaffolds) en la preparación de bibliotecas combinatorias.

Explicación de la invención

La presente invención hace referencia a bibliotecas de compuestos químicos donde cada miembro de la biblioteca es un compuesto de fórmula (I):


y las sales y estereoisómeros de los mismos, en los que

R1 es hidrógeno, halo, hidroxilo, nitro, ciano, carboxilo, C1-6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6 alcoxiC1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, amino, mono- o diC1-6alquilamino, azido, mercapto, polihaloC1-6alquilo, polihaloC1-6 alcoxi, arilo, Het; R2 es C1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por arilo, C1-6alcoxiC1-6alquilo, o C3-7cicloalquilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por Het, C3-7cicloalquilo opcionalmente sustituido por C1-6alquilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo, arilo o Het, C2-6alquenilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo o arilo; arilo; Het; R3 es C1-6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6alcoxiC1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, mono- o diC1-6alquilamino, polihalo C1-6alquilo, y polihaloC1-6alcoxido, C1-6alcoxiC1-6alquilo, o C3-7cicloalquilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo o arilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por Het, C3-7cicloalquilo opcionalmente sustituido por C1-6alquilo, C2-6alquenilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo, arilo o Het; arilo, Het; C1-6alquilo opcionalmente sustituido por -NR4aR4b, donde R4a y R4b son, cada uno independientemente, C1-6alquilo, o R4a y R4b conjuntamente con el nitrógeno al cual están unidos forman un anillo heterocíclico saturado de 5- ó 6-miembros; n es uno, dos, tres, cuatro o cinco;

cada arilo como un grupo o parte de un grupo es fenilo o naftilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxilo, nitro, ciano, carboxilo, C1-6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6 alcoxiC1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, amino, mono- o diC1-6alquilamino, azido, mercapto, polihaloC1-6 alquilo, y polihaloC1-6alcoxi;

cada Het como grupo o parte de un grupo es un anillo monocíclico con cinco o seis átomos en el anillo o un anillo bicíclico conteniendo un anillo de 6 miembros fusionado a un anillo de 4, 5, ó 6 miembros; siendo cada uno de los anillos saturado, parcialmente insaturado, o completamente insaturado; al menos uno de los anillos conteniendo de 1 a 4 heteroátomos cada uno seleccionado independientemente entre nitrógeno, oxígeno y azufre; y cualquiera de los anillos siendo opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre el grupo consistente en halo, hidroxilo, nitro, ciano, carboxilo, C1-6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6 alcoxiC1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, amino, mono- o diC1-6alquilamino, azido, mercapto, polihaloC1-6alquilo, polihaloC1-6alcoxi, y C3-7cicloalquilo.

La invención está ademas relacionada con métodos para la preparación de las bibliotecas de compuestos donde cada miembro de la biblioteca es un compuesto de fórmula (I), los N-óxidos, sales de adición, aminas cuaternarias, complejos metálicos y formas estereoquímicamente isoméricas de los mismos, sus intermediarios, y el uso de los intermediarios y preparación de las bibliotecas de compuestos de fórmula (I).

La invención hace referencia a las bibliotecas de compuestos de fórmula (I) per se, los N-óxidos, sales de adición, aminas cuaternarias, complejos metálicos y formas estereoquímicamente isoméricas de los mismos, para ser exploradas biológica y farmacológicamente en la búsqueda e identificación de compuestos... [Seguir leyendo]

 

Reivindicaciones:

1. Una biblioteca de compuestos donde cada miembro de la biblioteca es un compuesto de fórmula (I)


y las sales y estereoisómeros de los mismos, en los que

R1 es hidrógeno, hidroxilo, nitro, ciano, carboxilo, C1-6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6 alcoxiC1-6alquilo, C1-6 alquilcarbonilo, amino, mono- o diC1-6alquilamino, azido, mercapto, polihaloC1-6alquilo, polihalo C1-6alcoxi, arilo, Het; R2 es C1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por arilo, C1-6alcoxiC1-6alquilo, o C3-7cicloalquilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por Het, C3-7cicloalquilo opcionalmente sustituido por C1-6alquilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo, arilo o Het, C2-6alquenilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo o arilo; arilo; Het; R3 es C1-6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6alcoxiC1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, mono- o diC1-6alquilamino, polihalo C1-6alquilo, y polihaloC1-6alcoxi, C1-6alcoxiC1-6alquilo, o C3-7cicloalquilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo o arilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por Het, C3-7cicloalquilo opcionalmente sustituido por C1-6alquilo, C2-6alquenilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo, arilo o Het; arilo, Het; C1-6alquilo opcionalmente sustituido por -NR4aR4b, donde R4a y R4b son, cada uno independientemente, C1-6alquilo, o R4a y R4b conjuntamente con el nitrógeno al cual están unidos forman un anillo heterocíclico saturado de 5- ó 6-miembros; n es uno, dos, tres, cuatro o cinco;

cada arilo como un grupo o parte de un grupo es fenilo o naftilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxilo, nitro, ciano, carboxilo, C1-6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6 alcoxiC1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, amino, mono- o diC1-6alquilamino, azido, mercapto, polihaloC1-6 alquilo, y polihaloC1-6alcoxi;

cada Het como grupo o parte de un grupo es un anillo monocíclico con cinco o seis átomos en el anillo o un anillo bicíclico conteniendo un anillo de 6 miembros fusionado a un anillo de 4, 5, ó 6 miembros; siendo cada uno de los anillos saturado, parcialmente insaturado, o completamente insaturado; al menos uno de los anillos conteniendo de 1 a 4 heteroátomos cada uno seleccionado independientemente entre nitrógeno, oxígeno y azufre; y cualquiera de los anillos siendo opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre el grupo consistente en halo, hidroxilo, nitro, ciano, carboxilo, C1-6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6 alcoxiC1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, amino, mono- o diC1-6alquilamino, azido, mercapto, polihaloC1-6alquilo, polihaloC1-6alcoxi, y C3-7cicloalquilo.

2. Una biblioteca de compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, donde

R1 es hidrógeno, arilo, Het; R2 es C1-6alquilo opcionalmente sustituido por arilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por Het, C3-7ciclo- alquilo opcionalmente sustituido por C1-6alquilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo o arilo, C2-6alquenilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo, arilo o Het; arilo; Het; R3 es C1-6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6alcoxiC1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, polihaloC1-6alquilo, y polihaloC1-6 alcoxi, C1-6alcoxiC1-6alquilo, C3-7cicloalquilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo o arilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por Het, C3-7cicloalquilo opcionalmente sustituido por C1-6al- quilo, C2-6alquenilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo, arilo o Het; arilo; Het; n es uno o dos;

cada arilo como un grupo o parte de un grupo es fenilo o naftilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxilo, nitro, ciano, carboxilo, C1-6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6alcoxiC1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, amino, mono- o diC1-6alquilamino, azido, mercapto, polihalo C1-6alquilo, y polihaloC1-6alcoxi;

cada Het como grupo o parte de un grupo es un anillo monocíclico con cinco a seis átomos en el anillo o un anillo bicíclico conteniendo un anillo de 6 miembros fusionado a un anillo de 4, 5, ó 6 miembros; siendo cada uno de los anillos saturado, parcialmente insaturado, o completamente insaturado; al menos uno de los anillos conteniendo de 1 a 4 heteroátomos cada uno seleccionado independientemente entre nitrógeno, oxígeno y azufre; y cualquiera de los anillos siendo opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre el grupo consistente en halo, hidroxilo, nitro, ciano, carboxilo, C1-6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6 alcoxiC1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, amino, mono- o diC1-6alquilamino, azido, mercapto, polihaloC1-6alquilo, polihaloC1-6alcoxi, y C3-7cicloalquilo.

3. Una biblioteca de compuestos de acuerdo con la reivindicaciones 1-2, donde

R1 es hidrógeno; R2 es arilo o Het; R3 es C1-6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6alcoxiC1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, mono- o diC1-6alquilamino, polihalo C1-6alquilo, y polihaloC1-6alcoxi, C1-6alcoxiC1-6alquilo, o C3-7cicloalquilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo o arilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por Het, C3-7cicloalquilo opcionalmente sustituido por C1-6alquilo, C2-6alquenilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo, arilo o Het; arilo, Het, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por -NR4aR4b, donde R4a y R4b son, cada uno independientemente, C1-6alquilo, o R4a y R4b conjuntamente con el nitrógeno al cual están unidos forman un anillo heterocíclico saturado de 5- ó 6-miembros; n es uno;

cada arilo como un grupo o parte de un grupo es fenilo o naftilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxilo, nitro, ciano, carboxilo, C1-6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6alcoxiC1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, amino, mono- o diC1-6alquilamino, azido, mercapto, polihalo C1-6alquilo, y polihaloC1-6alcoxi;

cada Het como grupo o parte de un grupo es un anillo monocíclico con cinco a seis átomos en el anillo o un anillo bicíclico conteniendo un anillo de 6 miembros fusionado a un anillo de 4, 5, ó 6 miembros; siendo cada uno de los anillos saturado, parcialmente insaturado, o completamente insaturado; al menos uno de los anillos conteniendo de 1 a 4 heteroátomos cada uno seleccionado independientemente entre nitrógeno, oxígeno y azufre; y cualquiera de los anillos siendo opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre el grupo consistente en halo, hidroxilo, nitro, ciano, carboxilo, C1-6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6 alcoxiC1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, amino, mono- o diC1-6alquilamino, azido, mercapto, polihaloC1-6alquilo, polihaloC1-6alcoxi, y C3-7cicloalquilo.

4. Una biblioteca de compuestos de acuerdo con las reivindicaciones 1-3, donde

R1 es hidrógeno; R2 es arilo, Het o C2-6alquenilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo, arilo o Het; R3 es C1-6alquilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo o arilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por Het, C3-7cicloalquilo opcionalmente sustituido por C1-6alquilo, C2-6alquenilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo, arilo o Het; arilo; Het; n es uno;

cada arilo como un grupo o parte de un grupo es fenilo o naftilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxilo, nitro, ciano, carboxilo, C1-6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6alcoxiC1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, amino, mono- o diC1-6alquilamino, azido, mercapto, polihalo C1-6alquilo, y polihaloC1-6alcoxi;

cada Het como grupo o parte de un grupo es un anillo monocíclico con cinco a seis átomos en el anillo o un anillo bicíclico conteniendo un anillo de 6 miembros fusionado a un anillo de 4, 5, ó 6 miembros; siendo cada uno de los anillos saturado, parcialmente insaturado, o completamente insaturado; al menos uno de los anillos conteniendo de 1 a 4 heteroátomos cada uno seleccionado independientemente entre nitrógeno, oxígeno y azufre; y cualquiera de los anillos siendo opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre el grupo consistente en halo, hidroxilo, nitro, ciano, carboxilo, C1-6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6 alcoxiC1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, amino, mono- o diC1-6alquilamino, azido, mercapto, polihaloC1-6alquilo, polihaloC1-6alcoxi, y C3-7cicloalquilo.

5. Uso de una biblioteca de compuestos donde cada miembro de la biblioteca es un compuesto de fórmula (I) y de sus sales y de sus estereoisómeros, para ser explorada biológica o farmacológicamente en la búsqueda e identificación de compuestos cabeza de serie en el proceso de descubrimiento de fármacos


donde

R1 es hidrógeno, hidroxilo, nitro, ciano, carboxilo, C1-6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6 alcoxiC1-6alquilo, C1-6al- quilcarbonilo, amino, mono- o diC1-6alquilamino, azido, mercapto, polihaloC1-6alquilo, polihaloC1-6alcoxi, arilo, Het; R2 es C1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por arilo, C1-6alcoxiC1-6alquilo, o C3-7cicloalquilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por Het, C3-7cicloalquilo opcionalmente sustituido por C1-6alquilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo, arilo o Het, C2-6alquenilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo o arilo; arilo; Het; R3 es C1-6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6alcoxiC1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, mono- o diC1-6alquilamino, polihalo C1-6alquilo, y polihaloC1-6alcoxi, C1-6alcoxiC1-6alquilo, o C3-7cicloalquilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo o arilo, C1-6alquilo opcionalmente sustituido por Het, C3-7cicloalquilo opcionalmente sustituido por C1-6alquilo, C2-6alquenilo opcionalmente sustituido por C3-7cicloalquilo, arilo o Het; arilo, Het; C1-6alquilo opcionalmente sustituido por -NR4aR4b, donde R4a y R4b son, cada uno independientemente, C1-6alquilo, o R4a y R4b conjuntamente con el nitrógeno al cual están unidos forman un anillo heterocíclico saturado de 5- ó 6-miembros; n es uno, dos, tres, cuatro o cinco;

cada arilo como un grupo o parte de un grupo es fenilo o naftilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxilo, nitro, ciano, carboxilo, C1-6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6 alcoxiC1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, amino, mono- o diC1-6alquilamino, azido, mercapto, polihaloC1-6 alquilo, y polihaloC1-6alcoxi;

cada Het como grupo o parte de un grupo es un anillo monocíclico con cinco o seis átomos en el anillo o un anillo bicíclico conteniendo un anillo de 6 miembros fusionado a un anillo de 4, 5, ó 6 miembros; siendo cada uno de los anillos saturado, parcialmente insaturado, o completamente insaturado; al menos uno de los anillos conteniendo de 1 a 4 heteroátomos cada uno seleccionado independientemente entre nitrógeno, oxígeno y azufre; y cualquiera de los anillos siendo opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes cada uno seleccionado independientemente entre el grupo consistente en halo, hidroxilo, nitro, ciano, carboxilo, C1-6alquilo, C1-6alcoxi, C1-6 alcoxiC1-6alquilo, C1-6alquilcarbonilo, amino, mono- o diC1-6alquilamino, azido, mercapto, polihaloC1-6alquilo, polihaloC1-6alcoxi, y C3-7cicloalquilo.


 

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