Un compuesto heterocíclico representado mediante la fórmula (1):

[donde el anillo Q representado por representa (donde representa -NH-CH2-, -N=CH-, -CH2-NH- o -CH=N-; y el enlace carbono-carbono entre la posición 3 y la posición 4 del esqueleto heterocíclico que contiene Z e Y representa un enlace sencillo o un enlace doble); el anillo Q puede tener al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 halogenado, un grupo arilo, un grupo arilalquilo C1-C6, un grupo arilalcoxi C1-C6, un grupo arilcarbonilo, un grupo alquenil(C2-C6)oxi, un grupo alcanoilo C1-C6, un grupo alcanoil(C1-C6)oxi, un grupo cicloalquilo, un grupo cicloalquil(C1-C6)alquilo, un átomo de halógeno, un grupo carbamoilo que puede tener un grupo alquilo C1-C6, un grupo carboxi, un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo, un grupo amino que puede tener un grupo alcanoilo C1-C6, un grupo nitro, un grupo hidroxialquilo C1-C6, un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener un grupo alquilo C1-C6, un grupo tienilo, un grupo heteromonocíclico de 3 a 8 miembros saturado que contiene un grupo alquilo C1-C6 sustituido con 1 a 2 átomos de nitrógeno y un grupo oxo; R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6; y A representa -O-A1- (donde A1 representa un grupo alquileno que puede estar sustituido con un grupo hidroxi (donde el grupo alquileno puede contener un átomo de oxígeno) o un grupo alquenileno C2-C6) o un grupo alquileno C2-C6; siempre que cuando A representa un grupo alquileno C2-C6, el anillo Q representa un grupo bicíclico seleccionado del grupo que consiste en: (donde el enlace carbono-carbono representa un enlace sencillo o un enlace doble)] o una de sus sales

CAMPO TÉCNICO

La presente invención se refiere a un compuesto heterocíclico novedoso.

TÉCNICA ANTERIOR

Puesto que el factor causal de la esquizofrenia así como del trastorno bipolar, los trastornos del

estado de ánimo y los trastornos emocionales es heterogéneo, es deseable que un fármaco tenga efectos

farmacológicos múltiples para desarrollar un amplio espectro de tratamiento.

El documento WO2004/026864A1 describe que un derivado de carboestirilo representado por la fórmula general:

**(Ver fórmula)**

(donde A' representa -(CH2)mCH2-, -(CH2)mO-, etc.; m representa un número entero de 1 a 4; y RA representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4 que puede estar sustituido con 1 a 3 átomos de flúor, etc.) tiene actividad antagónica del receptor D2 y actividad antagónica del receptor 2A de serotonina (5-HT2A) y es eficaz para el tratamiento de la esquizofrenia y otros trastornos del sistema nervioso

15 central). No obstante, no hay descripción en el documento WO2004/026864A1 de que los derivados de carboestirilo descritos en el documento tengan actividad agonística parcial del receptor D2, actividad antagónica del receptor 5-HT2A, actividad antagónica del receptor α1 y actividad inhibidora de la absorción de serotonina y tengan un amplio espectro de tratamiento.

20 El documento WO 2005/019215 A1 describe los compuestos representados por la siguiente fórmula:

**(Ver fórmula)**

(donde A es -(CH2)mCH2-, -(CH2)mO- o similares; m es un número entero de 2 a 5; D es N, C o similares; Z y Q son independientemente N, C o CH, siempre que al menos uno de Z y Q sea N; X e Y son 25 independientemente C, N o similares, y el enlace entre X e Y es un enlace sencillo o doble; R1 es hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C3) o similares; cada uno de R4, R5, R6 y R7 representa hidrógeno, un grupo alquilo o similares; y G representa un grupo de un compuesto monocíclico o bicíclico), que se une a los receptores de dopamina D2. El documento WO 2005/019215 A1 ilustra que algunos compuestos descritos allí tienen actividad como agonistas parciales de los receptores D2 o actividad como 30 antagonistas de receptores D2, y pueden ser eficaces para el tratamiento de la esquizofrenia y otras

enfermedades del sistema nervioso central.

No obstante, el documento WO 2005/019215 A1 no describe específicamente los compuestos de la presente invención.

DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN

5 Un objeto de la presente invención es proporcionar un fármaco antipsicótico que tenga un espectro de tratamiento más amplio, menos efectos secundarios y tolerabilidad y seguridad excelentes en comparación con los fármacos antipsicóticos típicos y atípicos bien conocidos.

Los autores de la presente invención han llevado a cabo estudios intensivos sobre el problema anteriormente descrito y consecuentemente han tenido éxito al sintetizar un compuesto novedoso que 10 tiene actividad agonística parcial del receptor D2 de dopamina (actividad agonística parcial del receptor D2 de dopamina), actividad antagónica del receptor 5-HT2A de serotonina (actividad antagónica del receptor 5-HT2A) y actividad antagónica del receptor α1 de adrenalina (actividad antagónica del receptor α1) y adicionalmente tiene un efecto inhibidor de la absorción de serotonina (o efecto inhibidor de la reabsorción de serotonina) juntos además de estos efectos. La presente invención se ha completado basándose en

15 este descubrimiento. La presente invención proporciona un compuesto heterocíclico representado por la fórmula general (1):

**(Ver fórmula)**

[donde el anillo Q representado por

**(Ver fórmula)**

representa

**(Ver fórmula)**

(donde

**(Ver fórmula)**

representa -NH-CH2-, -N=CH-, -CH2-NH- o -CH=N-; y el enlace carbono-carbono

**(Ver fórmula)**

entre la posición 3 y la posición 4 del esqueleto heterocíclico que contiene Z e Y representa un enlace sencillo o un enlace doble); el anillo Q puede tener al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 halogenado, un grupo arilo, un grupo arilalquilo C1-C6, un grupo arilalcoxi C1-C6, un grupo arilcarbonilo, un grupo alquenil(C2-C6)oxi, un grupo alcanoilo, un grupo alcanoil(C1-C6)oxi, un grupo cicloalquilo, un grupo cicloalquil(C1-C6)alquilo, un átomo de halógeno, un grupo carbamoilo que puede tener un grupo alquilo C1-C6, un grupo carboxi, un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo, un grupo amino que puede tener un grupo alcanoilo C1-C6, un grupo nitro, un grupo hidroxialquilo C1-C6, un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener un grupo alquilo C1-C6, un grupo tienilo, un grupo heteromonocíclico de 3 a 8 miembros saturado que contiene de un grupo alquilo C1-C6 sustituido con 1 a 2 átomos de nitrógeno y un grupo oxo; R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6; y A representa -O-A1- (donde A1 representa un grupo alquileno que puede estar sustituido con un grupo hidroxi (donde el grupo alquileno puede contener un átomo de oxígeno) o un grupo alquenileno C2-C6) o un grupo alquileno C2-C6; siempre que cuando A representa un grupo alquileno C2-C6, el anillo Q representa un grupo bicíclico seleccionado del grupo que consiste en:

**(Ver fórmula)**

(donde el enlace carbono-carbono

**(Ver fórmula)**

representa un enlace sencillo o un enlace doble)] o una de sus sales. La presente invención proporciona un compuesto heterocíclico representado por la fórmula

**(Ver fórmula)**

y

**(Ver fórmula)**

(donde el enlace carbono-carbono

**(Ver fórmula)**

25 entre la posición 3 y la posición 4 del esqueleto heterocíclico bicíclico representa un enlace sencillo o un enlace doble); el anillo Q puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 halogenado, un grupo fenilo, un grupo fenilalquilo C1-C6, un grupo naftilalquilo C1-C6, un grupo fenilalcoxi C1-C6, un grupo naftilalcoxi C1-C6, un grupo benzoilo, un grupo alquenil(C1-C6)oxi, un grupo alcanoilo C1-C6, un grupo alcanoil(C1-C6)oxi, un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo cicloalquil(C3C8)alquilo C1-C6, un átomo de halógeno, un grupo carbamoilo que puede tener un grupo alquilo C1-C6, un grupo carboxi, un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo, un grupo amino que puede tener un grupo alcanoilo C1-C6, un grupo nitro, un grupo hidroxialquilo C1-C6, un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener un grupo alquilo C1-C6, un grupo tienilo y un grupo heteromonocíclico de 5 a 6 miembros saturado que contiene un grupo alquilo sustituido con 1 a 2 átomos de nitrógeno; y

A representa -O-A1- (donde A1 representa un grupo alquileno C1-C6 que puede estar sustituido con un grupo hidroxi (donde el grupo alquileno puede contener un átomo de oxígeno)), o una de sus sales.

10 La presente invención proporciona un compuesto heterocíclico representado por la fórmula general (1), donde el anillo Q representa un grupo bicíclico seleccionado del grupo que consiste en:

**(Ver fórmula)**

el anillo Q puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-C6, un 15 grupo alquilo C1-C6 halogenado, un grupo fenilo, un grupo fenilalquilo C1-C6, un grupo naftilalquilo C1-C6, un grupo fenilalcoxi C1-C6, un grupo naftilalcoxi C1-C6, un grupo benzoilo, un grupo alquenil(C2-C6)oxi, un grupo alcanoilo C1-C6, un grupo alcanoil(C1-C6)oxi, un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo cicloalquil(C3C8)alquilo C1-C6, un átomo de halógeno, un grupo carbamoilo que puede tener un grupo alquilo C1-C6, un grupo carboxi, un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo, un grupo amino que puede tener un grupo alcanoilo C1-C6, un grupo nitro, un grupo hidroxialquilo C1-C6, un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener un grupo alquilo C1-C6, un grupo fenilo, un grupo tienilo y un grupo pirrolidinilalquilo C1-C6; y

A representa -O-A1- (donde A1 representa un grupo alquileno C1-C6 que puede estar sustituido con un grupo hidroxi (donde el grupo alquileno puede contener un átomo de oxígeno)), o una de sus... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto heterocíclico representado mediante la fórmula (1):

**(Ver fórmula)**

[donde el anillo Q representado por

**(Ver fórmula)**

representa

**(Ver fórmula)**

(donde

**(Ver fórmula)**

representa -NH-CH2-, -N=CH-, -CH2-NH- o -CH=N-; y el enlace carbono-carbono

**(Ver fórmula)**

entre la posición 3 y la posición 4 del esqueleto heterocíclico que contiene Z e Y representa un enlace sencillo o un enlace doble); el anillo Q puede tener al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquilo

15 C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 halogenado, un grupo arilo, un grupo arilalquilo C1-C6, un grupo arilalcoxi C1-C6, un grupo arilcarbonilo, un grupo alquenil(C2-C6)oxi, un grupo alcanoilo C1-C6, un grupo alcanoil(C1-C6)oxi, un grupo cicloalquilo, un grupo cicloalquil(C1-C6)alquilo, un átomo de halógeno, un grupo carbamoilo que puede tener un grupo alquilo C1-C6, un grupo carboxi, un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo, un grupo amino

20 que puede tener un grupo alcanoilo C1-C6, un grupo nitro, un grupo hidroxialquilo C1-C6, un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener un grupo alquilo C1-C6, un grupo tienilo, un grupo heteromonocíclico de 3 a 8 miembros saturado que contiene un grupo alquilo C1-C6 sustituido con 1 a 2 átomos de nitrógeno y un grupo oxo; R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6; y

25 A representa -O-A1- (donde A1 representa un grupo alquileno que puede estar sustituido con un grupo hidroxi (donde el grupo alquileno puede contener un átomo de oxígeno) o un grupo alquenileno C2-C6) o un grupo alquileno C2-C6; siempre que cuando A representa un grupo alquileno C2-C6, el anillo Q representa un grupo bicíclico seleccionado del grupo que consiste en: (donde el enlace carbono-carbono

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

representa un enlace sencillo o un enlace doble)] o una de sus sales.

2. El compuesto heterocíclico de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1, donde el anillo Q representa un grupo bicíclico seleccionado del grupo que consiste en:

**(Ver fórmula)**

(donde el enlace carbono-carbono

**(Ver fórmula)**

entre la posición 3 y la posición 4 del esqueleto heterocíclico bicíclico representa un enlace sencillo o un enlace doble); el anillo Q puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo

15 C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 halogenado, un grupo fenilo, un grupo fenilalquilo C1-C6, un grupo naftilalquilo C1-C6, un grupo fenilalcoxi C1-C6, un grupo naftilalcoxi C1-C6, un grupo benzoilo, un grupo alquenil(C2-C6)oxi, un grupo alcanoilo C1-C6, un grupo alcanoil(C1-C6)oxi, un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo cicloalquil(C3C8)alquilo C1-C6, un átomo de halógeno, un grupo carbamoilo que puede tener un grupo alquilo C1-C6, un

20 grupo carboxi, un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo, un grupo amino que puede tener un grupo alcanoilo C1-C6, un grupo nitro, un grupo hidroxialquilo C1-C6, un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener un grupo alquilo C1-C6, un grupo tienilo y un grupo heteromonocíclico de 5 a 6 miembros saturado que contiene un grupo alquilo sustituido con 1 a 2 átomos de nitrógeno; y A representa -O-A1- (donde A1 representa un grupo alquileno C1-C6 que puede estar sustituido con un

25 grupo hidroxi (donde el grupo alquileno puede contener un átomo de oxígeno)), o una de sus sales.

3. El compuesto heterocíclico de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 2, donde el anillo Q representa un grupo bicíclico seleccionado del grupo que consiste en:

**(Ver fórmula)**

el anillo Q puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 halogenado, un grupo fenilo, un grupo fenilalquilo C1-C6, un grupo naftilalquilo C1-C6, 5 un grupo fenilalcoxi C1-C6, un grupo naftilalcoxi C1-C6, un grupo benzoilo, un grupo alquenil(C2-C6)oxi, un grupo alcanoilo C1-C6, un grupo alcanoil(C1-C6)oxi, un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo cicloalquil(C3C8)alquilo C1-C6, un átomo de halógeno, un grupo carbamoilo que puede tener un grupo alquilo C1-C6, un grupo carboxi, un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo, un grupo amino que puede tener un grupo alcanoilo C1-C6, un grupo nitro, un grupo hidroxialquilo C1-C6, un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener un grupo

10 alquilo C1-C6, un grupo tienilo y un grupo pirrolidinilalquilo C1-C6; y A representa -O-A1- (donde A1 representa un grupo alquileno C1-C6 que puede estar sustituido con un grupo hidroxi (donde el grupo alquileno puede contener un átomo de oxígeno)), o una de sus sales.

4. El compuesto heterocíclico de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 2, donde el anillo Q 15 representa un grupo bicíclico seleccionado del grupo que consiste en:

**(Ver fórmula)**

(el anillo Q puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 halogenado, un grupo fenilo, un grupo fenilalquilo C1-C6, un grupo naftilalquilo C1-C6, 20 un grupo fenilalcoxi C1-C6, un grupo naftilalcoxi C1-C6, un grupo benzoilo, un grupo alquenil(C1-C6)oxi, un grupo alcanoilo C1-C6, un grupo alcanoil(C1-C6)oxi, un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo cicloalquil(C3C8)alquilo C1-C6, un átomo de halógeno, un grupo carbamoilo que puede tener un grupo alquilo C1-C6, un grupo carboxi, un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo, un grupo amino que puede tener un grupo alcanoilo C1-C6, un grupo nitro, un grupo hidroxialquilo C1-C6, un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener un grupo

25 alquilo C1-C6, un grupo tienilo y un grupo pirrolidinilalquilo C1-C6) o una de sus sales.

5. El compuesto heterocíclico de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1, donde el anillo Q representa un grupo bicíclico seleccionado del grupo que consiste en:

**(Ver fórmula)**

(donde el enlace carbono-carbono

**(Ver fórmula)**

entre la posición 3 y la posición 4 del esqueleto heterocíclico bicíclico representa un enlace sencillo o un enlace doble); el anillo Q puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo

5 C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 halogenado, un grupo fenilo, un grupo fenilalquilo C1-C6, un grupo naftilalquilo C1-C6, un grupo fenilalcoxi C1-C6, un grupo naftilalcoxi C1-C6, un grupo benzoilo, un grupo alquenil(C2-C6)oxi, un grupo alcanoilo C1-C6, un grupo alcanoil(C1-C6)oxi, un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo cicloalquil(C3C8)alquilo C1-C6, un átomo de halógeno, un grupo carbamoilo que puede tener un grupo alquilo C1-C6, un

10 grupo carboxi, un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo, un grupo amino que puede tener un grupo alcanoilo C1-C6, un grupo nitro, un grupo hidroxialquilo C1-C6, un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener un grupo alquilo C1-C6, un grupo tienilo, un grupo pirrolidinilalquilo C1-C6 y un grupo oxo; y A representa un grupo alquileno C2-C6, o una de sus sales.

6. El compuesto heterocíclico de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 5, donde el anillo Q 15 representa un grupo bicíclico seleccionado del grupo que consiste en:

**(Ver fórmula)**

entre la posición 3 y la posición 4 del esqueleto heterocíclico bicíclico representa un enlace sencillo o un

20 enlace doble); el anillo Q puede tener de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 halogenado, un grupo fenilo, un grupo fenilalquilo C1-C6, un grupo naftilalquilo C1-C6, un grupo fenilalcoxi C1-C6, un grupo naftilalcoxi C1-C6, un grupo benzoilo, un grupo alquenil(C2-C6)oxi, un

25 grupo alcanoilo C1-C6, un grupo alcanoil(C1-C6)oxi, un grupo cicloalquilo C3-C8, un grupo cicloalquil(C3C8)alquilo C1-C6, un átomo de halógeno, un grupo carbamoilo que puede tener un grupo alquilo C1-C6, un grupo carboxi, un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo, un grupo amino que puede tener un grupo alcanoilo C1-C6, un grupo nitro, un grupo hidroxialquilo C1-C6, un grupo aminoalquilo C1-C6 que puede tener un grupo alquilo C1-C6, un grupo tienilo y un grupo pirrolidinilalquilo C1-C6, o una de sus sales.

30 7. El compuesto heterocíclico de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 3 seleccionado del grupo que consiste en:

(1) 7-[4-(4-benzo[b]tiofen-4-il-piperazin-1-il)butoxi]- 1H-quinolin-2-ona,

(2) 7-[3-(4-benzo[b]tiofen-4-il-piperazin-1-il)propoxi]- 35 1H-quinolin-2-ona,

(3) 7-[3-(4-benzo[b]tiofen-4-il-piperazin-1-il)propoxi]- 3,4-dihidro-1H-quinolin-2-ona,

(4) 7-[4-(4-benzo[b]tiofen-4-il-piperazin-1-il)butoxi]- 3,4-dihidro-1H-quinolin-2-ona,

(5) 7-[4-(4-benzo[b]tiofen-4-il-piperazin-1-il)butoxi]-1metil-3,4-dihidro-1H-quinolin-2-ona y

(6) 6-[3-(4-benzo[b]tiofen-4-il-piperazin-1-il)propoxi]-3,4-dihidro-1H-quinolin-2-ona;

o una de sus sales.

8. El compuesto heterocíclico de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 4 seleccionado del grupo que consiste en:

(1) 7-[3-(4-benzo[b]tiofen-4-il-piperazin-1-il)propoxi]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona

(2) 7-[3-(4-benzo[b]tiofen-4-il-piperazin-1-il)propoxi]-2-metil-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona,

(3) 7-[4-(4-benzo[b]tiofen-4-il-piperazin-1-il)butoxi]-2-metil-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona,

(4) 7-[4-(4-benzo[b]tiofen-4-il-piperazin-1-il)butoxi]-3,4-dihidro-2H-isoquinolin-1-ona,

(5) 7-[3-(4-benzo[b]tiofen-4-il-piperazin-1-il)propoxi]-2H-isoquinolin-1-ona y

(6) 7-[3-(4-benzo[b]tiofen-4-il-piperazin-1-il)propoxi]-2-metil-2H-isoquinolin-1-ona;

o una de sus sales.

9. Una composición farmacéutica que comprende un compuesto heterocíclico de fórmula (1) o una de sus sales de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, como ingrediente activo y un portador farmacéuticamente aceptable.

10. La composición farmacéutica de acuerdo con la reivindicación 9 para el tratamiento o la prevención de trastornos del sistema nervioso central.

11. La composición farmacéutica de acuerdo con la reivindicación 10 para el tratamiento o la prevención de trastornos del sistema nervioso central seleccionados del grupo que consiste en esquizofrenia; esquizofrenia refractaria, intratable o crónica; trastornos emocionales; trastornos psicóticos; trastornos del estado de ánimo; trastorno bipolar de tipo I; trastorno bipolar de tipo II; depresión; depresión endógena; depresión mayor; melancolía y depresión refractaria; trastorno distímico; trastorno ciclotímico; ataque de pánico; trastorno por pánico; agorafobia; fobia social; trastorno obsesivo-compulsivo; trastorno por estrés post-traumático; trastorno de ansiedad generalizado; trastorno de estrés agudo; histeria; trastorno de somatización; trastorno de conversión; trastorno por dolor; hipocondriasis; trastorno facticio; trastorno disociativo; disfunción sexual; trastorno del deseo sexual; trastorno de la excitación sexual; disfunción eréctil; anorexia nerviosa; bulimia nerviosa; trastorno del sueño; trastorno del adaptación; abuso de alcohol; intoxicación alcohólica; adicción a fármacos; intoxicación con estimulantes; narcotismo; anhedonia; anhedonia iatrogénica; anhedonia de causa psíquica o mental; anhedonia asociada a depresión; anhedonia asociada a esquizofrenia; delirio; deterioro cognitivo; deterioro cognitivo asociado a la enfermedad de Alzheimer, enfermedad de Parkinson y otras enfermedades neurodegenerativas; deterioro cognitivo causado por enfermedad de Alzheimer; enfermedad de Parkinson y enfermedades neurodegenerativas asociadas; deterioro cognitivo de la esquizofrenia; deterioro cognitivo causado por

esquizofrenia refractaria, intratable o crónica; vómito; mareo por movimiento; obesidad; migraña; dolor; retraso mental; trastorno de autismo (autismo); síndrome de Tourette; trastornos de tics; trastorno por déficit de atención con hiperactividad; trastorno de la conducta; y síndrome de Down.

5 12. Un procedimiento para producir una composición farmacéutica que comprende mezclar un compuesto heterocíclico de fórmula (1) o una de sus sales de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 con un portador farmacéuticamente aceptable.

13. Un compuesto heterocíclico de fórmula (1) o una de sus sales de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 para su uso como fármaco.

10 14. El compuesto heterocíclico de fórmula (1) o una de sus sales de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 para su uso en un método para el tratamiento o la prevención de un trastorno del sistema nervioso central.

15. Un procedimiento para producir un compuesto heterocíclico representado mediante la fórmula (1):

**(Ver fórmula)**

[donde el anillo Q representado por

**(Ver fórmula)**

representa

**(Ver fórmula)**

20 (donde

**(Ver fórmula)**

representa -NH-CH2-, -N=CH-, -CH2-NH- o -CH=N-; y el enlace carbono-carbono

**(Ver fórmula)**

entre la posición 3 y la posición 4 del esqueleto heterocíclico que contiene Z e Y representa un enlace

25 sencillo o un enlace doble); el anillo Q puede tener al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquilo C1-C6 halogenado, un grupo arilo, un grupo arilalquilo C1-C6, un grupo arilalcoxi C1-C6, un grupo arilcarbonilo, un grupo alquenil(C2-C6)oxi, un grupo alcanoilo C1-C6, un grupo alcanoil(C1-C6)oxi, un

30 grupo cicloalquilo, un grupo cicloalquil(C1-C6)alquilo, un átomo de halógeno, un grupo carbamoilo que puede tener un grupo alquilo C1-C6, un grupo carboxi, un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo, un grupo amino que puede tener un grupo alcanoilo C1-C6, un grupo nitro, un grupo hidroxialquilo C1-C6, un grupo aminoalquilo inferior que puede tener un grupo alquilo C1-C6, un grupo tienilo, un grupo heteromonocíclico de 3 a 8 miembros saturado que contiene un grupo alquilo C1-C6 sustituido con 1 a 2 átomos de nitrógeno y un grupo oxo;

5 R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6; y A representa -O-A1- (donde A1 representa un grupo alquileno que puede estar sustituido con un grupo hidroxi (donde el grupo alquileno puede contener un átomo de oxígeno) o un grupo alquenileno C2-C6) o un grupo alquileno C2-C6; siempre que cuando A representa un grupo alquileno C2-C6, el anillo Q representa un grupo bicíclico

10 seleccionado del grupo que consiste en:

**(Ver fórmula)**

representa un enlace sencillo o un enlace doble)] o una de sus sales, caracterizado porque comprende una reacción de un compuesto representado por la fórmula:

**(Ver fórmula)**

(donde el anillo Q y A son los mismos que se han definido antes, y X1 representa un átomo de halógeno o un grupo que ocasiona una reacción de sustitución igual que en un átomo de halógeno) o una de sus

**(Ver fórmula)**