AMIDAS AROMÁTICAS , SU PROCEDIMIENTO DE PREPARACIÓN Y SU USO COMO PESTICIDAS.

El uso de los compuestos con la formula (I) **Fórmula** en la que:

- a, b, c y d, identicos o diferentes entre si, representan un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un radical alquilo, alquenilo o alquinilo, O-alquilo, O-alquenilo u O-alquinilo, S-alquilo, S-alquenilo o S-alquinilo que contiene hasta 8 atomos de carbono, opcionalmente sustituidos por uno o mas atomos de halogeno, un radical C=N, NO2 o NH2, los sustituyentes a, b, c y d que son capaces de formar anillos entre ellos, preferentemente uno, que contiene o no contiene uno o mas heteroatomos y que estan sustituidos, o sin sustituir; - al menos uno de los sustituyentes a, b, c y d representa un atomo de halogeno; - Y representa un radical -CH2-; - W representa un radical -CH2-; o - Y y W ambos representan un radical CH y juntos forman un doble enlace en posicion 3(4); - X representa un radical CH, un radical CH2, un radical CHOH o un radical CO; - q representa un radical CH o C=; o - X y q representan un radical CH= y juntos forman un doble enlace; - n representa el numero 1; - Z representa un radical -CH2-, un radical CHF, un radical CHOH o un radical COOCH3; - R representa un atomo de oxigeno; - R1 representa un atomo de hidrogeno; - R2 representa un radical alquilo que contiene hasta 8 atomos de carbono o un radical fenilo opcionalmente sustituido por uno o mas atomos de halogeno y/o uno o mas radicales alquilo lineales o ramificados que contienen hasta 8 atomos de carbono; - la cadena -C-(Z)n esta fija en posicion 3 o 4 de la benzamida, con las lineas punteadas que representan uno o mas dobles enlaces opcionales, en todas sus posibles formas isomericas asi como sus mezclas, para combatir artropodos, helmintos o moluscos nocivos, en el que dicho uso excluye el tratamiento del cuerpo de un animal o de un ser humano

La presente invención se refiere a amidas aromáticas, a su procedimiento de preparación y a su uso como pesticidas. [0002] El documento EP 0 763 523 describe derivados de naftaleno como compuestos farmacéuticamente activos. [0003] El documento DE 43 19 887 describe arilacetamidas como fungicidas. [0004] Ninguno de estos documentos describe el uso potencial de esos compuestos para combatir artrópodos o helmintos. [0005] Un objeto de la invención es el uso de los compuestos con la fórmula (I) para combatir artrópodos, helmintos, o moluscos nocivos:

**(Ver fórmula)**

en la que: a, b, c y d, idénticos o diferentes entre sí, representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un radical alquilo, alquenilo o alquinilo, O-alquilo, O-alquenilo u Oalquinilo, S-alquilo, S-alquenilo o S-alquinilo que contiene hasta 8 átomos de carbono, opcionalmente sustituidos por uno o más átomos de halógeno, un radical C≡N, NO2 o NH2, los sustituyentes a, b, c y d que son capaces de formar anillos entre ellos, preferentemente uno, que contiene o no contiene uno o más, preferentemente uno o dos, heteroátomos, preferentemente del grupo constituido por S, O y N, y que están sustituidos, o sin sustituir. Y y W, idénticos o diferentes entre sí, representan ambos un radical

o ambos un radical

**(Ver fórmula)**

en el que e, f y e', idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un radical hidroxilo libre eterificado o esterificado, o un radical alquilo que contiene hasta 8 átomos de carbono opcionalmente sustituidos por uno o más átomos de halógeno. X representa un radical

10 o un radical

**(Ver fórmula)**

en el que g, h y g', idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un radical hidroxilo libre eterificado o esterificado, o un radical alquilo que contiene hasta 8 átomos de carbono opcionalmente sustituidos por uno o más átomos de halógeno, o X representa un radical C=O, un átomo de oxígeno o un átomo de nitrógeno, o X forma con el carbono en posición 2 que pertenece al radical q un puente epoxi, un radical hidrocarbonado cíclico opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno; q representa un radical C= o un radical CD, en el que D representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un radical alquilo o alcoxi que contiene hasta 8 átomos de carbono opcionalmente sustituidos por uno o más átomos de halógeno, o D forma con el átomo de carbono que lo porta y uno de los átomos de carbono

adyacentes a él un doble enlace carbono-carbono, un radical epoxi, un radical hidrocarbonado cíclico, opcionalmente sustituidos por uno o más átomos de halógeno; n representa un número entero que varía entre 0 y 8; Z representa un radical

**(Ver fórmula)**

en el que i y k, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un radical C≡N, un radical hidroxilo libre eterificado o esterificado, un radical SR', en el que R' es un resto orgánico que contiene hasta 8 átomos de carbono, preferentemente S-alquilo, o un radical alquilo que contiene hasta 8 átomos de carbono opcionalmente sustituidos por uno o más átomos de halógeno, o Z representa un átomo de oxígeno, azufre, nitrógeno, un radical C=O o C=S, entendiéndose que si n es mayor que 1, Z puede tomar diferentes valores, R representa un átomo de oxígeno o de azufre; R1 y R2, idénticos o diferentes entre sí, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo, CO-alquilo, CONH-alquilo o CO2 alquilo, lineal, ramificado o cíclico, saturado o insaturado, opcionalmente sustituido que contiene hasta 8 átomos de carbono, opcionalmente interrumpido por uno o más heteroátomos preferentemente no adyacentes, preferentemente del grupo constituido por N, O, S, o un radical arilo o heteroarilo opcionalmente sustituido, la cadena -C-(Z)n está fija en posición 3 ó 4 de la benzamida, con las líneas punteadas que representan uno o más dobles enlaces opcionales, en todas sus posibles formas isoméricas así como sus mezclas. [0006] Por compuesto con la fórmula (I) se designan todos los isómeros y estereoisómeros geométricos tomados individualmente o en una mezcla. [0007] En la definición de sustituyentes: -alquilo preferentemente representa un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, n-pentilo, isopentilo, ciclopropilo, ciclobutilo o ciclopentilo. -alquenilo preferentemente representa un radical vinilo, 1-propenilo, 2-metil-2propenilo, o isopropenilo, -alquinilo preferentemente representa un radical etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo o pent-2-en-4-enilo,

- halógeno preferentemente representa un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo, -arilo preferentemente representa un grupo aromático carbocíclico que contiene de 4 a 10 átomos de carbono, particularmente de manera preferente un radical fenilo, naftilo, dihidronaftilo, tetrahidronaftilo, indanilo o indenilo, -un radical heterocíclico es preferentemente un radical heteroarilo o un anillo de 3 a 8 miembros, saturado o insaturado, que comprende uno, dos, tres o cuatro heteroátomos seleccionados del grupo constituido por N, O y S, -heteroarilo es preferentemente un anillo aromático de 3 a 7 miembros que comprende uno, dos, tres o cuatro heteroátomos seleccionados del grupo constituido por N, O y S, siendo particularmente preferidos los radicales tienilo, furilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, piridilo, piracinilo, pirimidinilo, piridazinilo, isotiazolilo, isoxazolilo, oxazolilo, tiazolilo, oxadiazolilo y tetrazinilo. -Radicales particularmente preferidos son un radical tienilo, furilo, piranilo, pirrolilo, 2H-pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, piridilo, pirazinilo, pirimidinilo, piridazinilo, isotiazolilo, isoxazolilo, furazanilo, tiazolilo, oxazolilo, pirrolidinilo, pirrolinilo, imidazolidinilo, pirazolinilo, piperidilo, piperazinilo, morfolinilo, izapinilo, tiazinilo, tetrazinilo, oxatiolanilo o tiadiazinilo. [0008] Cuando el radical arilo o heterocíclico está sustituido, preferentemente está sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados, en particular, entre átomos de halógeno, radicales alquilo o alcoxi que contienen hasta 8 átomos de carbono, o grupos metilendioxi, difluorometilendioxi, tetrafluoroetilendioxi, ciano, nitro, cianato, tiocianato, pentafluorotio o fluorosulfonilo. [0009] Eterificado o esterificado preferentemente significa eterificado con un grupo alquilo C1-C8 lineal o ramificado o esterificado con un ácido carboxílico (C1C8). -Si cualquiera de los sustituyentes a-d forma un anillo, preferentemente es un anillo de 4 a 8 miembros que está preferentemente monoinsaturado (debido a la fusión con el grupo naftilo) y es carbocíclico o contiene preferentemente uno o dos heteroátomos procedentes del grupo constituido por N, O y S. -Si Z es O, N, o CO, CS y n es mayor que 1, se prefiere que los heteroátomos no estén adyacentes entre sí y CO, CS no estén adyacentes entre sí. -Huelga decir que x, q y Z se deben seleccionar de forma que q resulte en un carbono tetravalente. [0010] Son particularmente preferidos los compuestos con la fórmula (I) en la que Y representa un radical -CH2, aquéllos en los que Y y W representan un radical CH y

juntos forman un doble enlace en posición 3(4), aquéllos en los que W representa un radical CH2, aquéllos en los que q y X representan un radical CH= y juntos forman un doble enlace, aquéllos en los que q representa un radical CH o C=, aquéllos en los que X representa un radical CH, un radical CH2, un radical CHOH o un radical CO, 5 aquéllos en los que Z representa un radical CH2, un radical CHF, un radical CHOH o un radical COOCH3, aquéllos en los que n representa el número 1, aquéllos en los que R representa un átomo de oxígeno, aquéllos en los que R1 representa un átomo de hidrógeno, aquéllos en los que R2 representa un radical alquilo que contiene hasta 8 átomos de carbono o un radical fenilo opcionalmente sustituido por uno o más átomos 10 de halógeno y/o uno o más radicales alquilo lineales o ramificados que contienen hasta 8 átomos de carbono, en particular, en los que R2 representa un radical alquilo que contiene hasta 6 átomos de carbono y, en particular, un radical isobutilo o un radical 2metilfenilo, aquéllos en los que al menos uno de los sustituyentes a, b, c y d representa un átomo de halógeno, alquilo (C1-C8) o alcoxi (C1-C8), por ejemplo, aquéllos en los que dos de los sustituyentes a, b, c y d representan un átomo de cloro o bromo, los compuestos con la fórmula (I), en los que dos de los sustituyentes a, b, c y d representan un átomo de hidrógeno. [0011] Los compuestos con la fórmula (I) son nuevos...

1. El uso de los compuestos con la fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

5 en la que: -a, b, c y d, idénticos o diferentes entre sí, representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un radical alquilo, alquenilo o alquinilo, O-alquilo, O-alquenilo u O-alquinilo, S-alquilo, S-alquenilo o S-alquinilo que contiene hasta 8 átomos de carbono, opcionalmente sustituidos por uno o más átomos de halógeno, un radical C=N, NO2 o NH2, los sustituyentes a, b, c y d que son capaces de formar anillos entre ellos, preferentemente uno, que contiene o no contiene uno o más heteroátomos y que están sustituidos, o sin sustituir; -al menos uno de los sustituyentes a, b, c y d representa un átomo de halógeno; -Y representa un radical -CH2-; -W representa un radical -CH2-; o -Y y W ambos representan un radical CH y juntos forman un doble enlace en posición 3(4); -X representa un radical CH, un radical CH2, un radical CHOH o un radical CO; -q representa un radical CH o C=; o -X y q representan un radical CH= y juntos forman un doble enlace; -n representa el número 1; -Z representa un radical -CH2-, un radical CHF, un radical CHOH o un radical COOCH3; -R representa un átomo de oxígeno; -R1 representa un átomo de hidrógeno; -R2 representa un radical alquilo que contiene hasta 8 átomos de carbono o un radical fenilo opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno y/o uno o más radicales alquilo lineales o ramificados que contienen hasta 8 átomos de carbono; -la cadena -C-(Z)n está fija en posición 3 ó 4 de la benzamida, con las líneas punteadas que representan uno o más dobles enlaces opcionales,

en todas sus posibles formas isoméricas así como sus mezclas, para combatir artrópodos, helmintos o moluscos nocivos, en el que dicho uso excluye el tratamiento del cuerpo de un animal o de un ser humano.

2. El uso según la reivindicación 1 en el que el compuesto con la fórmula (I) es al menos uno de los siguientes compuestos: -4-[(6-cloro-2-naftalenil)metil]-N-(2-metilfenil)benzamida, -4-[(5-bromo-2-naftalenil)metil]-N-(2-metilfenil)benzamida, -4-[(6-bromo-2-naftalenil)metil]-N-(2-metilfenil)benzamida, -4-[(6-bromo-3,4-dihidro-2-naftalenil)metil]-N-(2-metilfenil)benzamida, -4-[(6-cloro-1,2,3,4-tetrahidro-2-naftalenil)metil]-N-(2-metilfenil)benzamida, -4-[(6-cloro-3,4-dihidro-2-naftalenil)metil]-N-(2-metilfenil)benzamida, -4-[(6,7-dibromo-3,4-dihidro-2-naftalenil)metil]-N-(2-metilfenil)benzamida, -4-[(6,7-dibromo-2-naftalenil)metil]-N-(2-metilfenil)benzamida, -4-[(5,6-dicloro-1-fluoro-1,2,3,4-tetrahidro-2-naftalenil)metil]-N-(2metilfenil)benzamida. -4-[(5,6-dicloro-3,4-dihidro-2-naftalenil)metil]-N-(2-metilfenil)benzamida, -4-[(6,7-dicloro-1,2,3,4-tetrahidro-2-naftalenil)metil]-N-(2-metilfenil)benzamida, -4-[(6,7-dicloro-2-naftalenil-metil)-N-(2-metilfenil)benzamida, -4-[(6,7-dicloro-2-naftalenil)metil]-N-(1,2-dimetilpropil)benzamida, -4-[(6-cloro-2-naftalenil)metil]-N-(1,2-dimetilpropil)benzamida.

3. Un procedimiento de preparación para los compuestos con la fórmula (I) definido en la reivindicación 1, en el que un compuesto con la fórmula (II):

**(Ver fórmula)**

en la que a, b, c, d, X, Y, W, Q, Z, n y R se definen como en la fórmula (I) en la reivindicación 1 y D' representa un radical hidroxi, un átomo de halógeno, un radical alcoxi que contiene hasta 4 átomos de carbono o un grupo -P(O)(Oφ)NHφ en el que φ representa un grupo fenilo, está sometido a la acción de un compuesto con la fórmula (III):

**(Ver fórmula)**

en la que R1 y R2 se definen como en la fórmula (I) en la reivindicación 1 a fin de obtener el compuesto correspondiente con la fórmula (I).

4. Compuestos con la fórmula (II),

**(Ver fórmula)**

en la que a, b, c, d, X, Y, W, Q, Z, n y R se definen como en la fórmula (I) en la

reivindicación 1 y D' representa un radical hidroxi, un átomo de halógeno, un radical alcoxi que contiene hasta 4 átomos de carbono o un grupo -P(O)(Oφ)NHφ en el que φ representa un grupo fenilo.

5. Uso de los compuestos con la fórmula (I) como se ha definido en la reivindicación 1 en todas sus posibles formas isoméricas así como sus mezclas, en la preparación de un medicamento para combatir artrópodos, helmintos o moluscos nocivos.

6. Compuestos con la fórmula (I) como se ha definido en la reivindicación 1 en todas sus posibles formas isoméricas así como sus mezclas, para su uso para combatir artrópodos, helmintos o moluscos nocivos.

7. Uso de los compuestos con la fórmula (I) como se ha definido en la reivindicación 1 en todas sus posibles formas isoméricas así como sus mezclas, como pesticida para la protección de cosechas.