PROCEDIMIENTO DE PURIFICACION DE OXIDO DE PROPILENO.
Un procedimiento para producir un compuesto representado por la fórmula (II):
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2003/009003.
Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME,CHUO-KU TOKYO.
Inventor/es: TABUCHI,TAKANORI, YAMAMOTO,TETSUHIRO, KAJIWARA,TAKESHI.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 3 de Marzo de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N47/36 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › que contienen el grupo N—CO—N unido directamente a, al menos, un heterociclo; Sus tioanálogos.
- C07D471/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.
- C07D487/04 C07D […] › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas condensados en orto.
- C07D513/04 C07D […] › C07D 513/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 499/00 - C07D 507/00. › Sistemas orto-condensados.
Clasificación PCT:
- A01N47/36 A01N 47/00 […] › que contienen el grupo N—CO—N unido directamente a, al menos, un heterociclo; Sus tioanálogos.
- C07D487/04 C07D 487/00 […] › Sistemas condensados en orto.
Clasificación antigua:
- C07D487/04 C07D 487/00 […] › Sistemas condensados en orto.
Fragmento de la descripción:
Procedimiento de purificación de óxido de propileno.
Campo técnico
Esta invención se relaciona con un procedimiento para producir un derivado de imidazo[1,2-b]piridazina que tiene un substituyente unido al átomo de carbono en posición 6, que se utiliza para producir un compuesto de sulfonilurea que tiene un anillo heterociclico fusionado y que es útil como herbicida, y con un intermediario del mismo.
Técnica anterior
Los compuestos de sulfonilurea que tienen un anillo heterociclico fusionado son conocidos como herbicidas que tienen una alta actividad herbicida y una alta seguridad para los cultivos (v.g., véanse JP-B H05-36439 y JP-A H01-139582). Entre ellos, un compuesto de sulfonilurea que tiene un anillo de imidazo[1,2-b]piridazina como anillo heterocíclico fusionado es un grupo de compuestos que tiene una elevada actividad; especialmente, los presentes inventores vieron que un compuesto que tiene un substituyente unido al átomo de carbono en la posición 6 del anillo de imidazo[1,2-b]piridazina tiene una elevada actividad herbicida contra malas hierbas resistentes a los herbicidas convencionales de sulfonilurea, y presentaron una solicitud de patente (Solicitud JP Nº 2003-6756). Como reacción para introducir un substituyente en el átomo de carbono en posición 6 del anillo de imidazo[1,2-b]piridazina, se conocen Journal of Antibiotics, 54(3), 257-277, 2001; Synthesis, (4), 595-600, 2001; JP-A H05-271233; JP-A H06-116272; JP-A H11-310581; JP-A H11-310582; JP-A 2000-198735; JP-A 2001-199889 y similares. MOURAD A.E. et al.: "Methyl Imidazo (1,2-b) pyridazine-2-carbamates and related compounds as potential antifilarial agents", J. HETEROCYCLIC CHEM. vol. 29, 1992, páginas 1583 - 1592, XP002973586, se relaciona con compuestos de fórmula II de la presente invención donde R es CH3, Y es H y X es t-butilo. También describe un método de síntesis de dichos compuestos a partir de aminopiridazinas.
POLLAK A. et al.: "Synthesis of pyridazine derivatives", TETRAHEDRON vol. 24, Nº 6, 1968, páginas 2623 - 2629, XP002973587, se relaciona con compuestos de fórmula II de la presente solicitud donde R1 = Me y R2 = H. También describe un método de síntesis de dichos compuestos a partir de aminopiridazinas.
El objeto de esta invención es proporcionar un procedimiento para producir fácilmente y de forma barata un derivado de imidazo[1,2-b]piridazin-3-ilsulfonamida que tiene un substituyente unido al átomo de carbono en posición 6 y que es útil como intermediario sintético para herbicidas.
Descripción de la invención
Para resolver el problema antes mencionado, los presentes inventores llevaron a cabo un amplio estudio para hallar un procedimiento fácil y barato de producción de un compuesto de imidazo[1,2-b]piridazin-3-il-sulfonamida que tiene un substituyente unido al átomo de carbono en posición 6 a lo largo de los años, y, como resultado, vieron inesperadamente que se puede obtener un derivado de imidazo[1,2-b]piridazina que tiene un substituyente unido al átomo de carbono en posición 6 con una operación conveniente y un buen rendimiento por reacción de un derivado de imidazo[1,2-b]piridazina que tiene un grupo saliente en la posición 6 con un compuesto organometálico en presencia de un catalizador metálico de transición. Tras seguir estudiando extensamente en base a este conocimiento, se completó así esta invención. Es decir, que esta invención se relaciona con:
(1) Un procedimiento para producir un compuesto representado por la fórmula (II):
donde X representa un átomo de cloro; Y representa un átomo de hidrógeno o SO2N=CH-NR1R2 (donde R1 y R2 representan cada uno un grupo alquilo inferior, o R1 y R2 pueden combinarse junto con el átomo de nitrógeno adyacente para formar un anillo heterocíclico), y R representa un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-7 que puede estar substituido con alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6 o un grupo alquinilo C2-6, que consiste en la reacción de un compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina representado por la fórmula (I):
donde X e Y son como se ha definido anteriormente y Z representa un átomo de cloro, con uno o más compuestos seleccionados entre los compuestos organometálicos representados por la fórmula:
donde R es como se ha definido anteriormente y M1 representa un metal univalente, M2 representa un metal divalente, M3 representa un metal trivalente y M representa un metal tetravalente, y L, L' y L'' son iguales o diferentes y representan un anión, en presencia de un catalizador metálico de transición.
(2) El procedimiento según el (1) antes mencionado, donde el metal del catalizador metálico de transición es paladio, níquel o hierro.
(3) El procedimiento según el (1) antes mencionado, donde el metal del catalizador metálico de transición es níquel.
(4) El procedimiento según el (1) antes mencionado, donde el metal del compuesto organometálico es magnesio o zinc.
(5) El procedimiento según el (1) antes mencionado, donde R es un grupo alquilo C1-6 o un grupo cicloalquilo C3-7, que puede estar substituido con alquilo C1-6.
(6) El procedimiento según el (1) antes mencionado, donde Y es un átomo de hidrógeno y R es un grupo alquilo C1-6.
(7) El procedimiento según el (3) antes mencionado, donde el metal del compuesto organometálico es magnesio o zinc.
(8) El procedimiento según el (7) antes mencionado, donde el compuesto organometálico es un haluro de alquilmagnesio C1-6 o un haluro de alquilzinc C1-6.
(9) El procedimiento según el (8) antes mencionado, donde el compuesto organometálico es un haluro de propilmagnesio o un haluro de propilzinc y el catalizador de níquel es dicloruro de [1,3-bis(difenilfosfino)-propano]níquel(II) o dicloruro de bis(trifenilfosfino)níquel(II).
(10) Un procedimiento para producir un compuesto de sulfonamida representado por la fórmula (III):
donde X representa un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-6 eventualmente halogenado y R representa un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C1-6 que puede estar substituido con alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6 o un grupo alquinilo C2-6, que consiste en la sulfonación con ácido clorosulfónico de un compuesto representado la fórmula (IIa):
donde X' y R son como se ha definido anteriormente, que se obtiene por reacción de un compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina representado por la fórmula (Ia):
donde X' es como se ha definido anteriormente y Z' representa un átomo de halógeno o OSO2R3 (donde R3 representa un grupo alquilo C1-6 eventualmente florado o un grupo fenilo que puede estar substituido con alquilo C1-6), con uno o más compuestos seleccionados entre los compuestos organometálicos representados por la fórmula:
donde R es como se ha definido anteriormente y M1 representa un metal univalente, M2 representa un metal divalente, M3 representa un metal trivalente y M4 representaun metal tetravalente, y L, L' y L'' son iguales o diferentes y representan un anión, en presencia de un catalizador metálico de transición, seguido de conversión a un cloruro de sulfonilo con oxicloruro de fósforo y reacción luego con amoníaco.
Modo de llevar a cabo la invención
La presente invención...
Reivindicaciones:
1. Un procedimiento para producir un compuesto representado por la fórmula (II):
donde X representa un átomo de cloro; Y representa un átomo de hidrógeno o SO2N=CH-NR1R2 (donde R1 y R2 representan cada uno un grupo alquilo inferior, o R1 y R2 pueden combinarse junto con el átomo de nitrógeno adyacente para formar un anillo heterocíclico), y R representa un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-7 que puede estar substituido con alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6 o un grupo alquinilo C2-6, que consiste en la reacción de un compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina representado por la fórmula (I):
donde X e Y son como se ha definido anteriormente y Z representa un átomo de cloro, con uno o más compuestos seleccionados entre los compuestos organometálicos representados por la fórmula:
donde R es como se ha definido anteriormente y M1 representa un metal univalente, M2 representa un metal divalente, M3 representa un metal trivalente y M4 representa un metal tetravalente, y L, L' y L'' son iguales o diferentes y representan un anión, en presencia de un catalizador metálico de transición.
2. El procedimiento según la reivindicación 1, donde el metal del catalizador metálico de transición es paladio, níquel o hierro.
3. El procedimiento según la reivindicación 1, donde el metal del catalizador metálico de transición es níquel.
4. El procedimiento según la reivindicación 1, donde el metal del compuesto organometálico es magnesio o zinc.
5. El procedimiento según la reivindicación 1, donde R es un grupo alquilo C1-6 o un grupo cicloalquilo C3-7 que puede estar substituido con alquilo C1-6.
6. El procedimiento según la reivindicación 1, donde Y es un átomo de hidrógeno y R es un grupo alquilo C1-6.
7. El procedimiento según la reivindicación 3, donde el metal del compuesto organometálico es magnesio o zinc.
8. El procedimiento según la reivindicación 7, donde el compuesto organometálico es un haluro de alquilmagnesio C1-6 o un haluro de alquilzinc C1-6.
9. El procedimiento según la reivindicación 8, donde el compuesto organometálico es un haluro de propilmagnesio o un haluro de propilzinc y el catalizador de níquel es dicloruro de [1,3-bis(difenilfosfino)propano]-níquel(II) o dicloruro de bis(trifenilfosfino)níquel(II).
10. Un procedimiento para producir un compuesto de sulfonamida representado por la fórmula (III):
donde X representa un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-6 eventualmente halogenado y R representa un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C1-6 que puede estar substituido con alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6 o un grupo alquinilo C2-6, que consiste en la sulfonación con ácido clorosulfónico de un compuesto representado la fórmula (IIa):
donde X' y R son como se ha definido anteriormente, que se obtiene por reacción de un compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina representado por la fórmula (Ia):
donde X' es como se ha definido anteriormente y Z' representa un átomo de halógeno o OSO2R3 (donde R3 representa un grupo alquilo C1-6 eventualmente florado o un grupo fenilo que puede estar substituido con alquilo C1-6), con uno o más compuestos seleccionados entre los compuestos organometálicos representados por la fórmula:
donde R es como se ha definido anteriormente y M1 representa un metal univalente, M2 representa un metal divalente, M3 representa un metal trivalente y M4 representa un metal tetravalente, y L, L' y L'' son iguales o diferentes y representan un anión, en presencia de un catalizador metálico de transición, seguido de conversión a un cloruro de sulfonilo con oxicloruro de fósforo y reacción luego con amoníaco.
11. Un procedimiento para producir un compuesto de sulfonamida representado por la fórmula (III):
donde X' representa un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-6 eventualmente halogenado y R representa un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-7 que puede estar substituido con alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6 o un grupo alquinilo C2-6, que consiste en hidrolizar en presencia de ácido o álcali un compuesto representado por la fórmula (IIb):
donde X' y R son como se ha definido anteriormente e Y' representa SO2N=CH-NR1 R2 (donde R1 y R2 representan cada uno un grupo alquilo C1-6, o R1 y R2 pueden combinarse junto con el átomo de nitrógeno adyacente para formar un anillo heterocíclico), que se obtiene por reacción de un compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina representado por la fórmula (Ib):
donde X e Y' son como se ha definido anteriormente y Z' representa un átomo de halógeno o OSO2R3 (donde R3 representa un grupo alquilo C1-6 eventualmente fluorado o un grupo fenilo que puede estar substituido con alquilo C1-6), con uno o más compuestos seleccionados entre los compuestos organometálicos representados por la fórmula:
donde R es como se ha definido anteriormente y M1 representa un metal univalente, M2 representa un metal divalente, M3 representa un metal trivalente y M4 representa un metal tetravalente, y L, L' y L'' son iguales o diferentes y representan un anión, en presencia de un catalizador metálico de transición.
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