PESTICIDAS QUE CONTIENEN UNA ESTRUCTURA DE BISAMIDA BICICLICA.

Un compuesto de la fórmula I **(Ver fórmula)** en donde G1, G2,

G3 y G4 forman, junto con los dos átomos de carbono a los cuales están unidos G1 y G4, un sistema anular aromático; en donde G1 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5a; G2 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5b; G3 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5c; G4 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5d; con la condición de que a) al menos un sustituyente G represente nitrógeno, azufre u oxígeno, b) no más de 1 sustituyente G pueda al mismo tiempo formar un enlace directo, c) no más de 2 sustituyentes G puedan ser oxígeno o azufre, y d) 2 sustituyentes G como oxígeno y/o azufre estén separados por al menos un átomo de carbono; cada uno de R1a, R1b, R5a, R5b, R5c y R5d, que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, CHO, alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), cicloalquilo(C3-C6), haloalquilo(C1-C6), haloalquenilo( C2-C6), haloalquinilo(C2-C6), halocicloalquilo(C3-C6), alcoxi(C1-C4), alcoxi(C1-C4)-alcoxi(C1-C4)-alquilo( C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)sulfinilo, haloalquil(C1-C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)-sulfonilo, alquil(C1-C4)sulfonil-alquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)sulfoximinoalquilo( C1-C4), alquil(C1-C4)amino, dialquil(C2-C4)amino, cicloalquil(C3-C6)amino, alquil(C1-C6)-cicloalquil(C3-C6) amino, alquil(C2-C4)carbonilo, alcoxi(C2-C6)carbonilo, alquil(C2-C6)aminocarbonilo, dialquil(C3-C6)aminocarbonilo, alcoxi(C2-C6)carboniloxi, alquil(C2-C6)aminocarboniloxi, dialquil(C3-C6)aminocarboniloxi, alcoxi(C1-C4)iminoalquilo( C1-C4), trialquil(C3-C6)sililo, fenilo, bencilo o fenoxi; o fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), cicloalquilo(C3-C6), haloalquilo( C1-C6), haloalquenilo(C2-C6), haloalquinilo(C2-C6), halocicloalquilo(C3-C6), alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)amino, dialquil(C2- C4)amino, cicloalquil(C3-C6)amino, alquil(C1-C6)-cicloalquil(C3-C6)amino, alquil(C2-C4)carbonilo, alcoxi(C2-C6)carbonilo, alquil(C2-C6)aminocarbonilo, dialquil(C3-C6)aminocarbonilo, alcoxi(C2-C6)carboniloxi, alquil(C2-C6)aminocarboniloxi, dialquil(C3-C6)aminocarboniloxi o trialquil(C3-C6)sililo; cada uno de R2 y R3, que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6) o cicloalquiloC3-C8; o alquilo(C1- C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6) o cicloalquiloC3-C8 sustituido con uno o más sustituyentes que se seleccionan de halógeno nitro, ciano, hidroxi, alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, alquil(C1- C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)amino, dialquil(C2-C4)amino, cicloalquil(C3-C6)amino y alquil(C1- C6)-cicloalquil(C3-C6)amino; D es 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo; o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisustituido con alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C6), haloalquilo(C1-C6), halógeno, ciano, alcoxi(C1-C4), haloalcoxi( C1-C4), alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, haloalquil(C1-C4) sulfinilo o haloalquil(C1-C4)sulfonilo; o D es un grupo **(Ver fórmula)** o D es adicionalmente fenilo si Z1 es azufre; R4, R40 , R10, R17, y R19 independientemente entre sí son hidrógeno, alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C6), haloalquilo(C1-C6), halógeno, ciano, alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alcoxi (C2-C4)carbonilo, alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, haloalquil(C1- C4)sulfinilo o haloalquil(C1-C4)sulfonilo; R5, R6, R8, R11, R12, R15, R16 y R18 independientemente entre sí son alquilo (C1-C6), o alquilo(C1-C6) mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi(C1-C4), alcoxi(C2-C4) carbonilo, alquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)amino, dialquil(C2-C4)amino o cicloalquil(C3-C6)amino; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisustituido con alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C6), haloalquilo(C1-C6), halógeno, ciano, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, haloalquil( C1-C4)sulfinilo o haloalquil(C1-C4)sulfonilo; R7, R9, R13 y R14 independientemente entre sí son hidrógeno, alquilo(C1-C6), haloalquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), haloalquenilo(C2-C6), alquenilo(C3-C6) o haloalquenilo(C3-C6); R20 es hidrógeno, alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6) o cicloalquilo(C3-C6); o es alquilo(C1-C6), alquenilo( C2-C6), alquinilo(C2-C6) o cicloalquilo(C3-C6) sustituido con uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo(C1-C4), alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alquil(C1- C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)sulfoximino, alcoxi(C2-C6)carbonilo, alquil(C2-C6) carbonilo, trialquil(C2-C6)sililo, bencilo, fenoxi y un sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez miembros que puede ser aromático, parcial o completamente saturado, en donde el sistema de anillos de seis miembros contiene al menos un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en oxígeno, nitro y azufre; siendo posible que dicho bencilo, fenoxi y el sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez miembros esté sustituido, a su vez, con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo(C1- C4), alquenilo(C2-C4), alquinilo(C2-C4), cicloalquilo(C3-C6), haloalquilo(C1-C4), haloalquenilo(C2-C4), haloalquinilo (C2-C4), (C2-C6)halocicloalquilo, halógeno, ciano, nitro, alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)tio, alquil(C1- C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)sulfoximino, alquil(C1-C4)amino, dialquil(C2-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, alquil(C1-C4)-cicloalquil(C3-C6)amino, alquil(C2-C4)carbonilo, alcoxi(C2-C6)carbonilo, alquil(C2-C6) aminocarbonilo, dialquil(C2-C8)aminocarbonilo y trialquil(C2-C6)sililo; siendo posible que dicho sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez miembros esté espiro-enlazado al grupo cicloalquilo(C3-C6); o R20 es alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)amino, dialquil(C2-C8)amino, cicloalquil(C2-C6)amino, alcoxi(C2-C6)carbonilo o alquil (C2-C6)carbonilo; o R20 es 3-oxetanilo, 3-tietanilo, 1-oxo-3-tietanilo, 1,1-dioxo-3-tietanilo, 1-imino-1-oxo-3-tietanilo, 3-azetidinilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes independientemente seleccionados de alquilo(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halógeno, ciano; cada uno de Z1 y Z2, que pueden ser iguales o diferentes, representa oxígeno o azufre; y sales, estereoisómeros/enantiómeros/tautómeros/N-óxidos agronómicamente aceptables de dichos compuestos

Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W07001283EP.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG
SYNGENTA LIMITED
.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215,4058 BASEL.

Inventor/es: EDMUNDS, ANDREW, STOLLER, ANDRE, JEANGUENAT, ANDRE, TRAH, STEPHAN, HUGHES, DAVID, JOHN, LOISELEUR,OLIVIER, DURIEUX,PATRICIA.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 5 de Agosto de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/56 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • A01N43/60 A01N 43/00 […] › 1,4-Diazinas; 1,4-Diazinas hidrogenadas.
  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • A01N43/82 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos con tres heteroátomos.
  • A01N43/86 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos con un átomo de nitrógeno y, ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre, en posiciones 1,3.
  • C07D401/14 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D409/14 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D413/14 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D417/14 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › que contiene tres o más heterociclos.

Clasificación PCT:

  • A01N43/00 A01N […] › Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00).
  • C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D409/14 C07D 409/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D413/14 C07D 413/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D417/14 C07D 417/00 […] › que contiene tres o más heterociclos.
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Fragmento de la descripción:

Pesticidas que contienen una estructura de bisamida bicíclica.

La presente invención se refiere a derivados bicíclicos de bisamida, a procesos para su preparación, a composiciones que comprenden dichos compuestos y a su uso para controlar insectos o representantes del orden Acarina.

Los derivados de bisamida con acción insecticida se conocen y se describen, por ejemplo, en los documentos US 2003/0229050 y WO 2005/085234.

Se han encontrado nuevos derivados de bisamida bicíclicos con propiedades plaguicidas. La presente invención, por lo tanto, se refiere a compuestos de fórmula I


en donde

G1, G2, G3 y G4 forman, junto con los dos átomos de carbono a los cuales están unidos G1 y G4, un sistema anular aromático; en donde

G1 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5a;

G2 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5b;

G3 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5c;

208; con la condición de que

a) al menos un sustituyente G represente nitrógeno, azufre u oxígeno,

b) no más de 1 sustituyente G pueda al mismo tiempo formar un enlace directo,

c) no más de 2 sustituyentes G puedan ser oxígeno o azufre, y

d) 2 sustituyentes G como oxígeno y/o azufre estén separados por al menos un átomo de carbono;

cada uno de R1a, R1b, R5a, R5b, R5c y R5d, que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, CHO, alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), cicloalquilo(C3-C6), haloalquilo(C1-C6), haloalquenilo(C2-C6), haloalquinilo(C2-C6), halocicloalquilo(C3-C6), alcoxi(C1-C4), alcoxi(C1-C4)-alcoxi(C1-C4)-alquilo(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)sulfinilo, haloalquil(C1-C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)-sulfonilo, alquil(C1-C4)sulfonil-alquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)sulfoximino-alquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)amino, dialquil(C2-C4)amino, cicloalquil(C3-C6)amino, alquil(C1-C6)-cicloalquil(C3-C6)amino, alquil(C2-C4)carbonilo, alcoxi(C2-C6)carbonilo, alquil(C2-C6)aminocarbonilo, dialquil(C3-C6)aminocarbonilo, alcoxi(C2-C6)carboniloxi, alquil(C2-C6)aminocarboniloxi, dialquil(C3-C6)aminocarboniloxi, alcoxi(C1-C4)imino-alquilo(C1-C4), trialquil(C3-C6)sililo, fenilo, bencilo o fenoxi; o fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), cicloalquilo(C3-C6), haloalquilo(C1-C6), haloalquenilo(C2-C6), haloalquinilo(C2-C6), halocicloalquilo(C3-C6), alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)amino, dialquil(C2-C4)amino, cicloalquil(C3-C6)amino, alquil(C1-C6)-cicloalquil(C3-C6)amino, alquil(C2-C4)carbonilo, alcoxi(C2-C6)carbonilo, alquil(C2-C6)aminocarbonilo, dialquil(C3-C6)aminocarbonilo, alcoxi(C2-C6)carboniloxi, alquil(C2-C6)aminocarboniloxi, dialquil(C3-C6)aminocarboniloxi o trialquil(C3-C6)sililo; cada uno de R2 y R3, que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6) o cicloalquiloC3-C8; o alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6) o cicloalquiloC3-C8 sustituido con uno o más sustituyentes que se seleccionan de halógeno nitro, ciano, hidroxi, alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)amino, dialquil(C2-C4)amino, cicloalquil(C3-C6)amino y alquil(C1-C6)-cicloalquil(C3-C6)amino;

D es 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo; o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisustituido con alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C6), haloalquilo(C1-C6), halógeno, ciano, alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, haloalquil(C1-C4)sulfinilo o haloalquil(C1-C4)sulfonilo; o D es un grupo


o D es adicionalmente fenilo si Z1 es azufre;

R4, R4', R10, R17, y R19 independientemente entre sí son hidrógeno, alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C6), haloalquilo(C1-C6), halógeno, ciano, alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alcoxi(C2-C4)carbonilo, alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, haloalquil(C1-C4)sulfinilo o haloalquil(C1-C4)sulfonilo; R5, R6, R8, R11, R12, R15, R16 y R18 independientemente entre sí son alquilo(C1-C6), o alquilo(C1-C6) mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi(C1-C4), alcoxi(C2-C4)carbonilo, alquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)amino, dialquil(C2-C4)amino o cicloalquil(C3-C6)amino; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisustituido con alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C6), haloalquilo(C1-C6), halógeno, ciano, alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, haloalquil(C1-C4)sulfinilo o haloalquil(C1-C4)sulfonilo;

R7, R9, R13 y R14 independientemente entre sí son hidrógeno, alquilo(C1-C6), haloalquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6),...

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de la fórmula I


en donde

G1, G2, G3 y G4 forman, junto con los dos átomos de carbono a los cuales están unidos G1 y G4, un sistema anular aromático; en donde

G1 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5a;

G2 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5b;

G3 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5c;

G4 es nitrógeno, azufre, oxígeno, un enlace directo o C-R5d; con la condición de que

a) al menos un sustituyente G represente nitrógeno, azufre u oxígeno,

b) no más de 1 sustituyente G pueda al mismo tiempo formar un enlace directo,

c) no más de 2 sustituyentes G puedan ser oxígeno o azufre, y

d) 2 sustituyentes G como oxígeno y/o azufre estén separados por al menos un átomo de carbono;

cada uno de R1a, R1b, R5a, R5b, R5c y R5d, que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, CHO, alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), cicloalquilo(C3-C6), haloalquilo(C1-C6), haloalquenilo(C2-C6), haloalquinilo(C2-C6), halocicloalquilo(C3-C6), alcoxi(C1-C4), alcoxi(C1-C4)-alcoxi(C1-C4)-alquilo(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)sulfinilo, haloalquil(C1-C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)-sulfonilo, alquil(C1-C4)sulfonil-alquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)sulfoximino-alquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)amino, dialquil(C2-C4)amino, cicloalquil(C3-C6)amino, alquil(C1-C6)-cicloalquil(C3-C6)amino, alquil(C2-C4)carbonilo, alcoxi(C2-C6)carbonilo, alquil(C2-C6)aminocarbonilo, dialquil(C3-C6)aminocarbonilo, alcoxi(C2-C6)carboniloxi, alquil(C2-C6)aminocarboniloxi, dialquil(C3-C6)aminocarboniloxi, alcoxi(C1-C4)imino-alquilo(C1-C4), trialquil(C3-C6)sililo, fenilo, bencilo o fenoxi; o fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), cicloalquilo(C3-C6), haloalquilo(C1-C6), haloalquenilo(C2-C6), haloalquinilo(C2-C6), halocicloalquilo(C3-C6), alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)amino, dialquil(C2-C4)amino, cicloalquil(C3-C6)amino, alquil(C1-C6)-cicloalquil(C3-C6)amino, alquil(C2-C4)carbonilo, alcoxi(C2-C6)carbonilo, alquil(C2-C6)aminocarbonilo, dialquil(C3-C6)aminocarbonilo, alcoxi(C2-C6)carboniloxi, alquil(C2-C6)aminocarboniloxi, dialquil(C3-C6)aminocarboniloxi o trialquil(C3-C6)sililo; cada uno de R2 y R3, que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6) o cicloalquiloC3-C8; o alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6) o cicloalquiloC3-C8 sustituido con uno o más sustituyentes que se seleccionan de halógeno nitro, ciano, hidroxi, alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)amino, dialquil(C2-C4)amino, cicloalquil(C3-C6)amino y alquil(C1-C6)-cicloalquil(C3-C6)amino; D es 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo; o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisustituido con alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C6), haloalquilo(C1-C6), halógeno, ciano, alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, haloalquil(C1-C4)sulfinilo o haloalquil(C1-C4)sulfonilo; o D es un grupo


o D es adicionalmente fenilo si Z1 es azufre; R4, R4', R10, R17, y R19 independientemente entre sí son hidrógeno, alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C6), haloalquilo(C1-C6), halógeno, ciano, alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alcoxi(C2-C4)carbonilo, alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, haloalquil(C1-C4)sulfinilo o haloalquil(C1-C4)sulfonilo; R5, R6, R8, R11, R12, R15, R16 y R18 independientemente entre sí son alquilo(C1-C6), o alquilo(C1-C6) mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi(C1-C4), alcoxi(C2-C4)carbonilo, alquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)amino, dialquil(C2-C4)amino o cicloalquil(C3-C6)amino; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisustituido con alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C6), haloalquilo(C1-C6), halógeno, ciano, alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, haloalquil(C1-C4)sulfinilo o haloalquil(C1-C4)sulfonilo; R7, R9, R13 y R14 independientemente entre sí son hidrógeno, alquilo(C1-C6), haloalquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), haloalquenilo(C2-C6), alquenilo(C3-C6) o haloalquenilo(C3-C6); R20 es hidrógeno, alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6) o cicloalquilo(C3-C6); o es alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6) o cicloalquilo(C3-C6) sustituido con uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo(C1-C4), alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)sulfoximino, alcoxi(C2-C6)carbonilo, alquil(C2-C6)carbonilo, trialquil(C2-C6)sililo, bencilo, fenoxi y un sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez miembros que puede ser aromático, parcial o completamente saturado, en donde el sistema de anillos de seis miembros contiene al menos un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en oxígeno, nitro y azufre; siendo posible que dicho bencilo, fenoxi y el sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez miembros esté sustituido, a su vez, con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo(C1-C4), alquenilo(C2-C4), alquinilo(C2-C4), cicloalquilo(C3-C6), haloalquilo(C1-C4), haloalquenilo(C2-C4), haloalquinilo(C2-C4), (C2-C6)halocicloalquilo, halógeno, ciano, nitro, alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)sulfoximino, alquil(C1-C4)amino, dialquil(C2-C6)amino, cicloalquil(C3-C6)amino, alquil(C1-C4)-cicloalquil(C3-C6)amino, alquil(C2-C4)carbonilo, alcoxi(C2-C6)carbonilo, alquil(C2-C6)aminocarbonilo, dialquil(C2-C8)aminocarbonilo y trialquil(C2-C6)sililo; siendo posible que dicho sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez miembros esté espiro-enlazado al grupo cicloalquilo(C3-C6); o R20 es alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)amino, dialquil(C2-C8)amino, cicloalquil(C2-C6)amino, alcoxi(C2-C6)carbonilo o alquil(C2-C6)carbonilo; o R20 es 3-oxetanilo, 3-tietanilo, 1-oxo-3-tietanilo, 1,1-dioxo-3-tietanilo, 1-imino-1-oxo-3-tietanilo, 3-azetidinilo, cada uno opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes independientemente seleccionados de alquilo(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halógeno, ciano; cada uno de Z1 y Z2, que pueden ser iguales o diferentes, representa oxígeno o azufre; y sales, estereoisómeros/enantiómeros/tautómeros/N-óxidos agronómicamente aceptables de dichos compuestos.

2. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R20 es hidrógeno, alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6) o cicloalquilo(C3-C6); o es alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6) o cicloalquilo(C3-C6) sustituido con uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo(C1-C4), alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)sulfoximino, alcoxi(C2-C6)carbonilo, alquil(C2-C6)carbonilo, trialquil(C2-C6)sililo, bencilo, fenoxi y un sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez miembros que puede ser aromático, parcial o completamente saturado, en donde el sistema de anillos aromático de seis miembros contiene al menos un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en oxígeno, nitro y azufre; siendo posible que dicho bencilo, fenoxi y el sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez miembros esté sustituido, a su vez, con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo(C1-C4), alquenilo(C2-C4), alquinilo(C2-C4), cicloalquilo(C3-C6), haloalquilo(C1-C4), haloalquenilo(C2-C4), haloalquinilo(C2-C4), halocicloalquilo(C2-C6), halógeno, ciano, nitro, alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)sulfoximino, alquil(C1-C4)amino, dialquil(C2-C6)amino, cicloalquil(C3-C6)amino, alquil(C1-C4)-cicloalquil(C3-C6)amino, alquil(C2-C4)carbonilo, alcoxi(C2-C6)carbonilo, alquil(C2-C6)aminocarbonilo, dialquil(C2-C8)aminocarbonilo y trialquil(C2-C6)sililo; siendo posible que dicho sistema de anillos monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez miembros esté espiro-enlazado al grupo cicloalquilo(C3-C6); o R20 es alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)amino, dialquil(C2-C8)amino, cicloalquil(C2-C6)amino, alcoxi(C2-C6)carbonilo o alquil(C2-C6)carbonilo.

3. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Z1 y Z2 son oxígeno.

4. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R4 es hidrógeno.

5. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R2 y R3 son hidrógeno.

6. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R20 es hidrógeno, metilo, etilo, i-propilo, terc-butilo, CH2-C3H5, C(CH2CH2)-C3H5, C(CH3)2CH2SCH3, C(CH3)2CH2S(O)CH3, C(CH3)2CH2S(O)2CH3, CH2CN, CH(CH3)CH3SCH3, CH(CH3)CH3S(O)CH3 o CH(CH3)CH3S(O)2CH3, 3-metil-tietan-3-ilo, 1-oxo-3-metil-tietan-3-ilo o 1,1-dioxo-3-metil-tietan-3-ilo.

7. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde D es un grupo D1, en donde R5 es 2-piridilo que puede sustituirse por halógeno y R4 es halógeno, haloalquilo(C1-C6) o haloalcoxi(C1-C4).

8. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde cada uno de R1a, R1b, R5a, R5b, R5c y R5d, que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, CHO, alquilo(C1-C6), cicloalquilo(C3-C6), haloalquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C4), alcoxi(C1-C4)-alcoxi(C1-C4)-alquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)sulfonil-alquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)sulfoximino-alquilo(C1-C4), dialquil(C2-C4)amino o alcoxi(C1-C4)imino-alquilo(C1-C4).

9. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, representado por el compuesto de fórmula T24


en donde

R1a es hidrógeno, alquilo(C1-C4), alquinilo(C2-C4), halógeno o ciano; R20 es hidrógeno, alquilo(C1-C6), alquil(C1-C6)tio-alquilo(C1-C6), alquil(C1-C6)sulfonil-alquilo(C1-C6), alquil(C1-C6)sulfinil-alquilo(C1-C6), tietan-3-ilo, tietan-3-ilo sustituido con alquilo(C1-C4),


y R100 es halógeno, alquilo(C1-C6), haloalquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6) o haloalcoxi(C1-C6).

10. Un compuesto de fórmula T24 de acuerdo con la reivindicación 9, en donde R1a, es cloro o metilo; R20 es hidrógeno, alquilo(C1-C6), alquil(C1-C6)tio-alquilo(C1-C6), alquil(C1-C6)sulfonil-alquilo(C1-C6), alquil(C1-C6)sulfinil-alquilo(C1-C6),


y R100 es trifluorometilo, difluorometilo, metoxi, bromo, cloro o 1,1,1-trifluoroetoxi.

11. Una composición plaguicida que comprende al menos un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 de la fórmula I o, en donde sea adecuado, un tautómero del mismo, en cada caso en forma libre o en forma de sal agroquímicamente utilizable, como ingrediente activo y al menos un auxiliar.

12. Una composición de acuerdo con la reivindicación 11 para controlar insectos o representantes del orden Acarina.

13. Un método para controlar plagas que comprende aplicar una composición de acuerdo con la reivindicación 11 a las plagas o a su entorno.

14. Un método de acuerdo con la reivindicación 13 para controlar insectos o representantes del orden Acarina.

15. Un método de acuerdo con la reivindicación 13 para la protección de material de propagación vegetal del ataque de plagas, que comprende tratar el material de propagación o el sitio en donde se planta el material de propagación.


 

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