MATERIAL CARBONADO.

Material carbonado que contiene grupos orgánicos, caracterizado porque se obtiene por la transformación de material carbonado con compuestos orgánicos de la fórmula general (I),

R 1 -N=N-R 2 (I) donde R 1 y R 2 pueden ser iguales o diferentes y son grupos arilo insustituidos o sustituidos con sustituyentes aceptores o donantes, exceptuado un material carbonado que contiene grupos orgánicos que se obtiene por la transformación de material carbonado con compuestos orgánicos de la fórmula **(Ver fómula)** con Y = H, Metal n+ (n = 1-3) o N + R''y R'' igual a H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionalizados

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E03013084.

Solicitante: DEGUSSA AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: BENNIGSENPLATZ 1,40474 DUSSELDORF.

Inventor/es: BERGEMANN, KLAUS, ZOCH, HEINZ, DR., LUTGHE, THOMAS, DR., FANGHANEL, EGON, PROF. DR., KNACKFUSS, BERND, DR., MCINTOSCH,RALPH.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 11 de Junio de 2003.

Fecha Concesión Europea: 9 de Septiembre de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C08K9/04 QUIMICA; METALURGIA. › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08K UTILIZACION DE SUSTANCIAS INORGANICAS U ORGANICAS NO MACROMOLECULARES COMO INGREDIENTES DE LA COMPOSICION (colorantes, pinturas, pulimentos, resinas naturales, adhesivos C09). › C08K 9/00 Utilización de ingredientes pretratados (utilización de materiales fibrosos pretratados para la fabricación de artículos o modelado de materiales que contienen sustancias macromoleculares C08J 5/06). › Ingredientes tratados con sustancias orgánicas.
  • C09C1/56 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09C TRATAMIENTO DE MATERIALES INORGANICOS, QUE NO SEAN CARGAS FIBROSAS, PARA MEJORAR SUS PROPIEDADES DE PIGMENTACION O DE CARGA (preparación de compuestos inorgánicos o elementos no metálicos C01; tratamiento de materias especialmente previsto para reforzar sus propiedades de carga, en los morteros, hormigón, piedra artificial o análogo C04B 14/00, C04B 18/00, C04B 20/00 ); PREPARACION DE NEGRO DE CARBON. › C09C 1/00 Tratamiento de materiales inorgánicos específicos distintos a las cargas fibrosas (materiales luminiscentes o tenebrescentes C09K ); Preparación de negro de carbón. › Tratamiento de negro de carbón.
  • C09C3/08 C09C […] › C09C 3/00 Tratamiento en general de materiales inorgánicos, distintos a las cargas fibrosas, acrecentando su pigmentación o propiedades de carga (coloración de otras partículas macromoleculares C08J 3/20; coloración de fibras macromoleculares D06P). › Tratamiento con compuestos orgánicos de bajo peso molecular.
  • D01F11/14 TEXTILES; PAPEL. › D01 FIBRAS O HILOS NATURALES O FABRICADOS POR EL HOMBRE; HILATURA. › D01F PARTE QUIMICA DE LA FABRICACION DE FILAMENTOS, HILOS, FIBRAS, SEDAS O CINTAS FABRICADAS POR EL HOMBRE; APARATOS ESPECIALMENTE ADAPTADOS A LA FABRICACION DE FILAMENTOS DE CARBONO. › D01F 11/00 Post-tratamiento químico de filamentos o similares, fabricados por el hombre, durante su fabricación. › con compuestos orgánicos, p. ej. compuestos macromoleculares.

Clasificación PCT:

  • C08K9/04 C08K 9/00 […] › Ingredientes tratados con sustancias orgánicas.
  • C09C1/56 C09C 1/00 […] › Tratamiento de negro de carbón.
  • C09C3/08 C09C 3/00 […] › Tratamiento con compuestos orgánicos de bajo peso molecular.
  • D01F11/14 D01F 11/00 […] › con compuestos orgánicos, p. ej. compuestos macromoleculares.

Clasificación antigua:

  • C08K9/04 C08K 9/00 […] › Ingredientes tratados con sustancias orgánicas.
  • C09C1/56 C09C 1/00 […] › Tratamiento de negro de carbón.
  • C09C3/08 C09C 3/00 […] › Tratamiento con compuestos orgánicos de bajo peso molecular.
  • D01F11/14 D01F 11/00 […] › con compuestos orgánicos, p. ej. compuestos macromoleculares.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

Fragmento de la descripción:

Material carbonado.

La invención se refiere a un material carbonado, un proceso para su producción, y su utilización.

Por EP 0569503 se conoce un proceso para la modificación superficial de material carbonado que contiene grupos aromáticos por reducción electroquímica de una sal de diazonio.

Adicionalmente, se conoce el modo de proveer a un material carbonado de grupos orgánicos uniendo los grupos orgánicos por diazotación con el material carbonado (WO 96/18688).

Se conoce también el modo de proveer a un material carbonado de grupos orgánicos uniendo los grupos orgánicos mediante transformaciones con formadores de radicales (Ohkita K., Tsubokawa N., Saitoh E., Carbon 16 (1978) 41); DE 10012784.3) o por cicloadiciones al material carbonado (DE 10012783.5).

Es conocido el modo de transformar material carbonado con compuestos alifáticos, que poseen grupos azo (JP 11315220 A; Tsubokawa N., Kawatsura K., Shirai Y., Int. Conf. Mater. Proc. 11 (1997) 537; Tsubokawa N., Yanadori K., Sone Y., Nippon Gomu Kyokaishi 63 (1990) 268). La formación de enlaces entre los compuestos que contienen grupos azo y el material carbonado se realiza por desprendimiento de nitrógeno y formación de especies radicales, que pueden servir como funciones de partida para reacciones ulteriores (injerto).

Es conocido asimismo el modo de modificar material carbonado por transformación con ácido sulfúrico o SO3 (EE.UU. 3.519.452; JP 2001-254033).

Los procesos conocidos presentan los siguientes inconvenientes:

    ding{117} los nitritos orgánicos no iónicos utilizables para la diazotación además del nitrito de sodio tóxico y favorecedor de la combustión, son tóxicos y fácilmente inflamables. Restos de los nitritos (contraiones, restos alquilo) quedan sin combinar como contaminantes en el material carbonado.
    ding{117} Para la realización de la diazotación es necesario el empleo de nitrito en medio ácido. Con ello pueden formarse óxidos de nitrógeno tóxicos.
    ding{117} Los formadores de radicales son térmica o fotoquímicamente lábiles, representan un riesgo de explosión y pueden conducir a reacciones en cadena difícilmente controlables.
    ding{117} La síntesis y la purificación de los precursores correspondientes de los formadores de radicales transcurren en parte pasando por materiales tóxicos o de olor desagradable, y son por tanto en lo que respecta al proceso de producción, el transporte, la utilización y la eliminación final intensivas en costes.
    ding{117} La expulsión de nitrógeno que tiene lugar por las reacciones de ciclación con heterociclos nitrogenados puede conducir a dilataciones o aumentos de presión bruscos de naturaleza explosiva, que dificultan esencialmente la conducción de la reacción.
    ding{117} La transformación del material carbonado con compuestos que poseen grupos azo y que forman radicales con expulsión de nitrógeno, puede conducir asimismo a dilataciones o aumentos bruscos de presión de naturaleza explosiva o bien a reacciones en cadena térmicamente difíciles de controlar y dificultar por consiguiente la conducción de la reacción.
    ding{117} Para la transformación del material carbonado con ácido sulfúrico u óleum, son particularmente necesarios materiales resistentes, estables a la corrosión y a la temperatura, como reacciones secundarias pueden producirse oxidaciones indeseables y peligrosas y, por la neutralización necesaria pueden producirse después de la transformación aguas residuales con carga elevada de sal, pudiendo quedar una parte de las sales producidas como contaminante en el material carbonado, lo que puede conducir a inconvenientes técnicos de aplicación.

La finalidad de la invención es proporcionar un material carbonado que contiene grupos orgánicos, en el que

    - la modificación de material carbonado es tan variable que los grupos funcionales pueden encontrarse cerca de la superficie y/o incluso muy lejos de la misma,
    - la modificación de material carbonado transcurre sin reacciones antepuestas, como activación por medio de iniciadores,
    - las transformaciones con los modificadores correspondientes a la invención transcurren en condiciones puramente térmicas, no siendo necesarios catalizadores de ningún tipo (por ejemplo ácidos de Lewis) u otras variantes de activación, como por ejemplo procesos fotoquímicos,
    - debido a las propiedades químicas de los modificadores correspondientes a la invención no pueden producirse reacciones secundarias perjudiciales de ningún tipo o reacciones en cadena difíciles de controlar,
    - el material que contiene carbono resultante no está contaminado con ácidos, sales y análogos, por lo que no es necesaria purificación alguna del material carbonado,
    - el material carbonado no tiene que secarse con alto consumo de energía,
    - no se forma gas residual tóxico alguno durante la modificación,
    - no es necesaria cantidad alguna, o solamente pequeñas cantidades de disolventes fácilmente separables.

Objeto de la invención es un material carbonado que contiene grupos orgánicos, que se caracteriza porque se obtiene por la transformación de material carbonado con compuestos orgánicos de la fórmula general I,

(I)R1-N=N-R2

donde R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes y son grupos arilo insustituidos o sustituidos con sustituyentes aceptores o donantes, a excepción de material carbonado que contiene grupos orgánicos que se obtiene por la transformación de material carbonado que contiene compuestos orgánicos de las fórmulas



con Y = H, Metaln+ (n = 1-3), o N+R' y R' igual a H, alquilo, arilo, o alquilo o arilo funcionalizado.

Los grupos R1 y R2 pueden ser parte de un sistema cíclico.

Los sustituyentes aceptores o donantes pueden ser hidrófilos o hidrófobos. La unidad estructural de la fórmula general I puede estar contenida una o más veces en el grupo orgánico.

Los sustituyentes aceptores pueden ser -COOR3, -CO-R3, -CN, -SCN, -NCS, -NCO, -SO2R3 o -SO2OR3, con R3 = H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionalizados, como por ejemplo ?-carboxialquilo, HSO3-CxHy-, H2N-CxHy- o H2N-SO2-CxHy- (x = 1-20, y = 2-40).

Los sustituyentes donantes pueden ser grupos alquilo o arilo, OR4, N(R4)2, SR4, -S-S-R4 o P(R4)2, donde R4 es igual o diferente y consiste en H, alquilo, arilo, o alquilo o arilo funcionalizados.

Los grupos orgánicos R1 y R2 pueden:

    • estar sustituidos o insustituidos, y ser aromáticos o heteroaromáticos, ramificados o no ramificados,
    • contener un grupo alifático, por ejemplo restos de alcanos, alquenos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres de ácidos carboxílicos, amidas de ácidos carboxílicos, hidrocarburos, ácidos sulfónicos, trialquilamonio-, trialquilfosfonio- o dialquilsulfonio-,
    • contener un compuesto cíclico, por ejemplo hidrocarburos alicíclicos, como por ejemplo cicloalquilos o cicloalquenilos, compuestos heterocíclicos, como por ejemplo pirrolidinilo-, pirrolinilo-, piperidinilo- o morfolinilo-, grupos arilo, como por ejemplo fenilo-, naftilo- o antracenilo- y grupos heteroarilo, como por ejemplo imidazolilo-, pirazolilo-, piridinilo-, tienilo-, tiazolilo-, furilo- o indolilo-,
    • estar sustituidos con otros grupos funcionales,

 

Reivindicaciones:

1. Material carbonado que contiene grupos orgánicos, caracterizado porque se obtiene por la transformación de material carbonado con compuestos orgánicos de la fórmula general (I),

(I)R1-N=N-R2

donde R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes y son grupos arilo insustituidos o sustituidos con sustituyentes aceptores o donantes, exceptuado un material carbonado que contiene grupos orgánicos que se obtiene por la transformación de material carbonado con compuestos orgánicos de la fórmula


con Y = H, Metaln+ (n = 1-3) o N+R' y R' igual a H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionalizados.

2. Material carbonado que contiene grupos orgánicos según la reivindicación 1, caracterizado porque los sustituyentes aceptores son -COOR3, -CO-R3, -CN, -SCN, -NCS, -NCO, -SO2R3, -SO2OR3, con R3 = H, alquilo, arilo, o alquilo o arilo funcionalizados.

3. Material carbonado que contiene grupos orgánicos según la reivindicación 1, caracterizado porque los sustituyentes donantes son grupos alquilo o arilo, OR4, N(R4)2, SR4, -S-S-R4 o P(R4)2, donde R4 es igual o diferente y está constituido por H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionalizados.

4. Proceso para la producción del material carbonado que contiene grupos orgánicos según la reivindicación 1, caracterizado porque se transforma un material carbonado que contiene grupos orgánicos de la fórmula general (I).

5. Dispersión, caracterizada porque contiene el material carbonado que contiene grupos orgánicos según la reivindicación 1.

6. Dispersión según la reivindicación 5, caracterizada porque contiene aditivos.

7. Utilización del material carbonado que contiene grupos orgánicos según la reivindicación 1 como carga, carga reforzante, estabilizador UV, negro de carbono conductor o pigmento.

8. Utilización del material carbonado que contiene grupos orgánicos según la reivindicación 1 en caucho, plásticos, tintas de imprenta, tintas ordinarias, tintas para impresora de chorro, tóners, lacas, pinturas, papel, betún, hormigón y otros materiales de construcción.

9. Utilización del material carbonado que contiene grupos orgánicos según la reivindicación 1 en mezclas para neumáticos.


 

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