COMPUESTO DE CARBOXAMIDA Y USO DEL MISMO.
Un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I):
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2006/314204.
Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME, CHUO-KU,TOKYO 104-8260.
Inventor/es: KINOSHITA, YOSHIHARU, ARIMORI,SADAYUKI.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 28 de Abril de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D401/12 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
Clasificación PCT:
- A61K31/4412 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › teniendo grupos oxo unidos directamente al heterociclo.
- C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
Fragmento de la descripción:
Compuesto de carboxamida y uso del mismo.
Campo técnico
La invención se refiere a un compuesto de carboxamida y al uso del mismo.
Técnica antecedente
El documento EP-A-334 809 se refiere a ciertas amidas de ácido isonicotínico e hidrazidas de ácido isonicotínico que se indica que son adecuadas para prevenir la infección por microorganismos fitopatógenos.
El documento US-A-4.578.394 se refiere a ciertas 1,4-dihidropiridinas que se indica que muestran utilidad en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer y trastornos cognitivos relacionados caracterizados por una función colinérgica central deficiente.
Ciertos compuestos de carboxamida que presuntamente tienen potencia de control de enfermedades de plantas se describen en el documento WO2006/129432.
Se ha avanzado en el desarrollo de un agente de control de enfermedades de plantas y se han descubierto compuestos que tienen una actividad de control en muchas enfermedades de plantas.
Sin embargo, la actividad de control de enfermedades de plantas de estos compuestos no es suficiente en algunos casos.
Descripción de la invención
Un objeto de la presente invención es proporcionar un compuesto que tiene una excelente actividad de control de enfermedades de plantas.
La presente invención es como se indica a continuación:
[1] Un compuesto de carboxamida (en lo sucesivo, nombrado compuesto de la presente invención) representado por la fórmula (I):
[en la que Q representa un grupo heterocíclico aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente condensado con un anillo de benceno, dos o más de los átomos constitutivos del anillo del grupo heterocíclico son átomos de nitrógeno, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil C1-C3)-alquiltio C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro,
R1 representa un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo C2-C5, R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, o R1 y R2 están unidos entre sí en un extremo para representar un grupo alquileno C3-C4, y R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3].
[2] El compuesto de carboxamida de acuerdo con [1],
en el que Q representa un grupo heterocíclico aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente condensado con un anillo de benceno, dos o más de los átomos constitutivos del anillo del grupo heterocíclico son átomos de nitrógeno, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro,
R1 representa un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo C2-C5, R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, o R1 y R2 están unidos entre sí en un extremo, para representar un grupo alquileno C3-C4, y
R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3.
[3] El compuesto de carboxamida de acuerdo con [1], en el que Q es un grupo heterocíclico aromático de 6 miembros en el que dos o más de los átomos constitutivos del anillo son átomos de nitrógeno, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil C1-C3)-alquiltio C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro.
[4] El compuesto de carboxamida de acuerdo con [1], en el que Q es un grupo heterocíclico aromático de 6 miembros en el que dos o más de los átomos constitutivos del anillo son átomos de nitrógeno, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro.
[5] El compuesto de carboxamida de acuerdo con [1], en el que Q es un grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo, un grupo 4-pirimidinilo, un grupo 5-pirimidinilo, un grupo 2-pirazinilo, un grupo 3-piridazinilo, un grupo 4-piridazinilo, un grupo 1,2,4-triazin-3-ilo, un grupo 1,3,5-triazin-2-ilo, un grupo quinoxalin-2-ilo, un grupo quinazolin-2-ilo o un grupo cinnolin-3-ilo, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil C1-C3)-alquiltio C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro.
[6] El compuesto de carboxamida de acuerdo con [1], en el que Q es un grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo, un grupo 4-pirimidinilo, un grupo 5-pirimidinilo, un grupo 2-pirazinilo, un grupo 3-piridazinilo, un grupo 4-piridazinilo, un grupo 1,2,4-triazin-3-ilo, un grupo 1,3,5-triazin-2-ilo, un grupo quinoxalin-2-ilo, un grupo quinazolin-2-ilo o un grupo cinnolin-3-ilo, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro.
[7] El compuesto de carboxamida de acuerdo con [1], en el que Q es un grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo, un grupo 4-pirimidinilo, un grupo 5-pirimidinilo, un grupo 2-pirazinilo, un grupo 3-piridazinilo, un grupo 4-piridazinilo, un grupo 1,2,4-triazin-3-ilo o un grupo 1,3,5-triazin-2-ilo, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil C1-C3)-alquiltio C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro.
[8] El compuesto de carboxamida de acuerdo con [1], en el que Q es un grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo, un grupo 4-pirimidinilo, un grupo 5-pirimidinilo, un grupo 2-pirazinilo, un grupo 3-piridazinilo, un grupo 4-piridazinilo, un grupo 1,2,4-triazin-3-ilo y un grupo 1,3,5-triazin-2-ilo, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro.
[9] El compuesto de carboxamida de acuerdo con uno cualquiera de [1] a [8], en el que R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3.
[10] El compuesto de carboxamida de acuerdo con uno cualquiera de [1] a [8], en el que R3 es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno.
[11] Un agente de control de enfermedades de plantas, que comprende un compuesto de carboxamida como se define en uno cualquiera de [1] a [10] como un principio activo y un vehículo inerte.
[12] Un método para controlar una enfermedad de plantas, que comprende una etapa de tratar una planta o un suelo en el que crece la planta con una cantidad eficaz del compuesto de carboxamida como se define en uno cualquiera de [1] a [10].
[13] Uso de un compuesto de carboxamida como se define en uno cualquiera de [1] a [10] para el control de una enfermedad de plantas.
Los ejemplos del grupo alquilo C1-C3 representado por R1 incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo y un grupo isopropilo, y los ejemplos del grupo alcoxialquilo C2-C5 incluyen un grupo metoximetilo, un grupo etoximetilo y un grupo propoximetilo.
Los ejemplos del grupo alquilo C1-C3 representado por R2 incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo y un grupo isopropilo.
Los ejemplos del grupo alquileno C3-C4 en el que R1 y R2 están unidos entre sí en un extremo incluyen un grupo trimetileno y un grupo tetrametileno.
Los ejemplos del átomo de halógeno representado por R3 incluyen un...
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I):
en la que Q representa un grupo heterocíclico aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente condensado con un anillo de benceno, dos o más de los átomos constitutivos del anillo del grupo heterocíclico son átomos de nitrógeno, el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil C1-C3)-alquiltio C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro,
R1 representa un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo C2-C5, R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, o R1 y R2 están unidos entre sí a un extremo para representar un grupo alquileno C3-C4,
R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3.
2. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Q representa un grupo heterocíclico aromático de 6 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente condensado con un anillo de benceno, dos o más de los átomos constitutivos del anillo del grupo heterocíclico son átomos de nitrógeno, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro,
R1 representa un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo C2-C5, R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, o R1 y R2 están unidos entre sí en un extremo para representar un grupo alquileno C3-C4.
R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3.
3. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Q es un grupo heterocíclico aromático de 6 miembros en el que dos o más átomos constitutivos del anillo son átomos de nitrógeno, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil C1-C3)-alquiltio C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro.
4. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Q es un grupo heterocíclico aromático de 6 miembros en el que dos o más átomos constitutivos del anillo son átomos de nitrógeno, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro.
5. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Q es un grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo, un grupo 4-pirimidinilo, un grupo 5-pirimidinilo, un grupo 2-pirazinilo, un grupo 3-piridazinilo, un grupo 4-piridazinilo, un grupo 1,2,4-triazin-3-ilo, un grupo 1,3,5-triazin-2-ilo, un grupo quinoxalin-2-ilo, un grupo quinazolin-2-ilo o un grupo cinnolin-3-ilo, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil C1-C3)-alquiltio C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro.
6. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Q es un grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo, un grupo 4-pirimidinilo, un grupo 5-pirimidinilo, un grupo 2-pirazinilo, un grupo 3-piridazinilo, un grupo 4-piridazinilo, un grupo 1,2,4-triazin-3-ilo, un grupo 1,3,5-triazin-2-ilo, un grupo quinoxalin-2-ilo, un grupo quinazolin-2-ilo o un grupo cinnolin-3-ilo, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro.
7. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Q es un grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo, un grupo 4-pirimidinilo, un grupo 5-pirimidinilo, un grupo 2-pirazinilo, un grupo 3-piridazinilo, un grupo 4-piridazinilo, un grupo 1,2,4-triazin-3-ilo o un grupo 1,3,5-triazin-2-ilo, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo (alcoxicarbonil C1-C3)-alquiltio C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro.
8. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Q es un grupo heterocíclico que es un grupo 2-pirimidinilo, un grupo 4-pirimidinilo, un grupo 5-pirimidinilo, un grupo 2-pirazinilo, un grupo 3-piridazinilo, un grupo 4-piridazinilo, un grupo 1,2,4-triazin-3-ilo o un grupo 1,3,5-triazin-2-ilo, y el grupo heterocíclico puede estar sustituido con al menos un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro.
9. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3.
10. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R3 es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno.
11. Un agente de control de enfermedad de plantas, que comprende un compuesto de carboxamida como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 como un principio activo y un vehículo inerte.
12. Un método para controlar una enfermedad de plantas, que comprende une etapa de tratar una planta o un suelo en el que crece la planta con una cantidad eficaz del compuesto de carboxamida como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10.
13. Uso de un compuesto de carboxamida como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, para controlar una enfermedad de plantas.
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