AVERMECTINA Y MONOSACARIDO DE AVERMECTINA, SUSTITUIDO EN LA POSICION 4''- Y 4'- RESPECTIVAMENTE.

Un compuesto de la fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que el enlace entre los átomos de carbono 22 y 23 indicado con una línea discontinua es un enlace sencillo o un doble enlace,

m es 0 ó 1, R1 representa un grupo alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8 o alquenilo C2-C12, R2 representa un alquilo C1-C12 sin sustituir o alquilo C1-C12 halógeno-sustituido, cicloalquilo C3-C8 sin sustituir o cicloalquilo C3-C8 halógeno-sustituido, alquenilo C2-C12 sin sustituir o alquenilo C2-C12 halógeno-sustituido, alquinilo C2-C8 sin sustituir o alquinilo C2-C8 halógeno-sustituido, CN, arilo o heterociclilo sin sustituir, o arilo o heterociclilo que están, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, de mono- a pentasustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en =O, OH, =S, SH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1- C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1- C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, fenoxi y metilendioxi, y R3 es hidrógeno, alquilo C1-C12 sin sustituir o alquilo C1-C12 halógeno-sustituido, cicloalquilo C3-C8 sin sustituir o cicloalquilo C3-C8 halógeno-sustituido, alquenilo C2-C12 sin sustituir o alquenilo C2-C12 halógeno-sustituido, alquinilo C2-C8 sn sustituir o alquinilo C2-C8 halógeno-sustituido, alcoxi C1-C12 sin sustituir o alcoxi C1-C12 halógeno-sustituido, fenoxi sin sustituir, OH, arilo, grupo heterociclilo, CN, -N(R5)2, -SR8, -S(=O)R8, -S(=O)2R8, o -S(=O)2N(R5)2, donde R5 representa H o alquilo C1-C6 que está opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C8, hidroxi y ciano, alcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C8, arilo, bencilo, heteroarilo o arilo, bencilo o heteroarilo que, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están de mono- a trisustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12 y haloalquiltio C1-C12; y R8 representa alquilo C1-C6 que está opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alcoxi C1-C6, hidroxi, ciano y bencilo, arilo, bencilo, heteroarilo o arilo, bencilo o heteroarilo que, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están de mono- a trisustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, C1-C12 haloalcoxi, alquiltio C1-C12 y haloalquiltio C1-C12; y R4 es hidrógeno, alquilo C1-C12 sin sustituir, cicloalquilo C3-C12 sin sustituir, alquenilo C2-C12 sin sustituir o alquinilo C2-C12 sin sustituir; o R2 y R3 juntos o R3 y R4 juntos representan un puente alquileno de tres a siete miembros o alquenileno de cuatro a siete miembros, para cada uno de los cuales al menos uno, preferiblemente un grupo CH2 puede reemplazarse por O, S o NR6, donde R6 representa hidrógeno; o, si es apropiado, un isómero E/Z y/o tautómero del compuesto de fórmula (I), en cada caso en forma libre o en forma de sal

Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W05002489EP.

Solicitante: MERIAL LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 3239 SATELLITE BOULEVARD, BUILDING 500,DULUTH, GA 30096.

Inventor/es: PITTERNA,THOMAS,SYNGENTA CROP. PROTECTION AG, QUARANTA,LAURA,SYNGENTA CROP. PROTECTION AG, HUETER,OTTMAR FRANZ,SYNGENTA CROP PROTECTION AG, MURPHY KESSABI,FIONA,SYNGENTA CROP PROTECTION AG, JUNG,PIERRE JOSEPH MARCEL,SYNGENTA CROP PROTECTION AG.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 5 de Agosto de 2009.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/90 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
  • C07H19/01 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07H AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS; ACIDOS NUCLEICOS (derivados de ácidos aldónicos o sacáricos C07C, C07D; ácidos aldónicos, ácidos sacáricos C07C 59/105, C07C 59/285; cianohidrinas C07C 255/16; glicales C07D; compuestos de constitución indeterminada C07G; polisacáridos, sus derivados C08B; ADN o ARN concerniente a la ingeniería genética, vectores, p. ej. plásmidos o su aislamiento, preparación o purificación C12N 15/00; industria del azúcar C13). › C07H 19/00 Compuestos que contienen un heterociclo que comparten un heteroátomo del ciclo con un radical sacárido; Nucleósidos; Mononucleótidos; Sus anhidro-derivados. › que comparten un oxígeno.

Clasificación PCT:

  • A01N43/90 A01N 43/00 […] › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
  • A61K31/7048 A […] › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › teniendo el oxígeno como heteroatomo de un ciclo, p. ej. Leucoglucosano, hesperidina, eritromicina, nistatina.
  • A61P33/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Agentes antiparasitarios.
  • C07H19/01 C07H 19/00 […] › que comparten un oxígeno.

Clasificación antigua:

  • A01N43/90 A01N 43/00 […] › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
  • A61K31/7048 A61K 31/00 […] › teniendo el oxígeno como heteroatomo de un ciclo, p. ej. Leucoglucosano, hesperidina, eritromicina, nistatina.
  • A61P33/00 A61P […] › Agentes antiparasitarios.
  • C07H19/01 C07H 19/00 […] › que comparten un oxígeno.

Fragmento de la descripción:

Avermectina y monosacárido de avermectina, sustituido en la posición 4''- y 4'- respectivamente.

La presente invención se refiere en particular a ciertos derivados de avermectina y de monosacárido de avermectina, a procesos para preparar dichos derivados, a intermedios en la preparación de dichos derivados y al uso de ciertos derivados para el control de plagas.

Se conocen algunos compuestos macrólidos para el control de plagas. Sin embargo, las propiedades biológicas de estos compuestos conocidos no son totalmente satisfactorias, y, como consecuencia, sigue existiendo una necesidad de compuestos adicionales que tengan propiedades pesticidas.

Se ha descubierto que algunos derivados desoxi de avermectina y monosacárido de avermectina, que tienen un grupo hidrocarbilo o un grupo sustituido del mismo en la posición 4'' o 4', son útiles en el control de plagas, en particular plagas que son dañinas para el cultivo de plantas y para su material de propagación, siendo representativos la clase insecta, el orden Acarina y la clase nematoda.

Por consiguiente, en un primer aspecto, la presente invención proporciona un compuesto de la fórmula (I)


en la que el enlace entre los átomos de carbono 22 y 23 indicado con una línea discontinua es un enlace sencillo o un doble enlace,

m        es 0 ó 1,

R1        representa un grupo alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8 o alquenilo C2-C12,

R2        representa un alquilo C1-C12 sin sustituir o alquilo C1-C12 halógeno-sustituido, cicloalquilo C3-C8 sin sustituir o cicloalquilo C3-C8 halógeno-sustituido, alquenilo C2-C12 sin sustituir o alquenilo C2-C12 halógeno-sustituido, alquinilo C2-C8 sin sustituir o alquinilo C2-C8 halógeno-sustituido, CN, arilo o heterociclilo sin sustituir, o arilo o heterociclilo que están, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, de mono- a pentasustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en =O, OH, =S, SH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, fenoxi y metilendioxi, y

R3        es hidrógeno, alquilo C1-C12 sin sustituir o alquilo C1-C12 halógeno-sustituido, cicloalquilo C3-C8 sin sustituir o cicloalquilo C3-C8 halógeno-sustituido, alquenilo C2-C12 sin sustituir o alquenilo C2-C12 halógeno-sustituido, alquinilo C2-C8 sn sustituir o alquinilo C2-C8 halógeno-sustituido, alcoxi C1-C12 sin sustituir o alcoxi C1-C12 halógeno-sustituido, fenoxi sin sustituir, OH, arilo, grupo heterociclilo, CN, -N(R5)2, -SR8, -S(=O)R8, -S(=O)2R8, o -S(=O)2N(R5)2, donde

R5        representa H o alquilo C1-C6 que está opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C8, hidroxi y ciano, alcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C8, arilo, bencilo, heteroarilo o arilo, bencilo o heteroarilo que, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están de mono- a trisustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12 y haloalquiltio C1-C12; y

R8        representa alquilo C1-C6 que está opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alcoxi C1-C6, hidroxi, ciano y bencilo, arilo, bencilo, heteroarilo o arilo, bencilo o heteroarilo que, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están de mono- a trisustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, C1-C12 haloalcoxi, alquiltio C1-C12 y haloalquiltio C1-C12; y

R4        es hidrógeno, alquilo C1-C12 sin sustituir, cicloalquilo C3-C12 sin sustituir, alquenilo C2-C12 sin sustituir o alquinilo C2-C12 sin sustituir; o

R2 y R3 juntos o R3 y R4 juntos representan un puente alquileno de tres a siete miembros o alquenileno de cuatro a siete miembros, para cada uno de los cuales al menos uno, preferiblemente un grupo CH2 puede reemplazarse por O, S o NR6, donde R6 representa hidrógeno; o, si es apropiado, un isómero E/Z y/o tautómero del compuesto de fórmula (I), en cada caso en forma libre o en forma de sal.

El símbolo e representa que la configuración del átomo de carbono en la posición 4' o 4'' es (S) o (R).

En un segundo aspecto, la presente invención proporciona un proceso para preparar un compuesto de fórmula (I)


en la que R1, R2, R3, R4, el enlace entre los átomos de carbono 22 y 23 y m son como se han definido en el primer aspecto, que comprende las etapas de:

        (i)        sintetizar un compuesto de fórmula (a)


                en la que R1, el enlace entre los átomos de carbono 22 y 23 y m son como se han definido para la fórmula (I) en el primer aspecto y Q es un grupo protector;

        (ii)        hacer reaccionar un disulfuro, una fosfina alifática o aromática y un compuesto de fórmula (a) para producir un derivado de sulfenimina del compuesto de fórmula (a);

        (iii)        oxidar el derivado de sulfenimina del compuesto de fórmula (a) para producir un derivado de sulfinimina del compuesto de fórmula (a);

        (iva)        hacer reaccionar un reactivo organometálico que tiene el grupo R2 con el derivado de sulfinimina del compuesto de fórmula...

 

Reivindicaciones:

1. Un compuesto de la fórmula (I)


en la que el enlace entre los átomos de carbono 22 y 23 indicado con una línea discontinua es un enlace sencillo o un doble enlace,

m es 0 ó 1,

R1 representa un grupo alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8 o alquenilo C2-C12,

R2 representa un alquilo C1-C12 sin sustituir o alquilo C1-C12 halógeno-sustituido, cicloalquilo C3-C8 sin sustituir o cicloalquilo C3-C8 halógeno-sustituido, alquenilo C2-C12 sin sustituir o alquenilo C2-C12 halógeno-sustituido, alquinilo C2-C8 sin sustituir o alquinilo C2-C8 halógeno-sustituido, CN, arilo o heterociclilo sin sustituir, o arilo o heterociclilo que están, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, de mono- a pentasustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en =O, OH, =S, SH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, fenoxi y metilendioxi, y

R3 es hidrógeno, alquilo C1-C12 sin sustituir o alquilo C1-C12 halógeno-sustituido, cicloalquilo C3-C8 sin sustituir o cicloalquilo C3-C8 halógeno-sustituido, alquenilo C2-C12 sin sustituir o alquenilo C2-C12 halógeno-sustituido, alquinilo C2-C8 sn sustituir o alquinilo C2-C8 halógeno-sustituido, alcoxi C1-C12 sin sustituir o alcoxi C1-C12 halógeno-sustituido, fenoxi sin sustituir, OH, arilo, grupo heterociclilo, CN, -N(R5)2, -SR8, -S(=O)R8, -S(=O)2R8, o -S(=O)2N(R5)2, donde

R5 representa H o alquilo C1-C6 que está opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C8, hidroxi y ciano, alcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C8, arilo, bencilo, heteroarilo o arilo, bencilo o heteroarilo que, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están de mono- a trisustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12 y haloalquiltio C1-C12; y

R8 representa alquilo C1-C6 que está opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alcoxi C1-C6, hidroxi, ciano y bencilo, arilo, bencilo, heteroarilo o arilo, bencilo o heteroarilo que, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están de mono- a trisustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, C1-C12 haloalcoxi, alquiltio C1-C12 y haloalquiltio C1-C12; y

R4 es hidrógeno, alquilo C1-C12 sin sustituir, cicloalquilo C3-C12 sin sustituir, alquenilo C2-C12 sin sustituir o alquinilo C2-C12 sin sustituir; o

R2 y R3 juntos o R3 y R4 juntos representan un puente alquileno de tres a siete miembros o alquenileno de cuatro a siete miembros, para cada uno de los cuales al menos uno, preferiblemente un grupo CH2 puede reemplazarse por O, S o NR6, donde R6 representa hidrógeno; o, si es apropiado, un isómero E/Z y/o tautómero del compuesto de fórmula (I), en cada caso en forma libre o en forma de sal.

2. Un proceso para preparar un compuesto de fórmula (I)


en la que R1, R2, R3, R4, el enlace entre los átomos de carbono 22 y 23 y m son como se han definido en la reivindicación 1, que comprende las etapas de:

        (i)        sintetizar un compuesto de fórmula (a)


                en la que R1, el enlace entre los átomos de carbono 22 y 23 y m son como se han definido para la fórmula (I) en la reivindicación 1 y Q es un grupo protector;

        (ii)        hacer reaccionar un disulfuro, una fosfina alifática o aromática y un compuesto de fórmula (a) para producir un derivado de sulfenimina del compuesto de fórmula (a);

        (iii)        oxidar el derivado de sulfenimina del compuesto de fórmula (a) para producir un derivado de sulfinimina del compuesto de fórmula (a);

        (iva)        hacer reaccionar un reactivo organometálico que tiene el grupo R2 con el derivado de sulfinimina del compuesto de fórmula (a) para producir un derivado de desoxi-sulfinamida-hidrocarbilo del compuesto de fórmula (a); o

        (ivb)        hacer reaccionar un reactivo de isonitrilo de fórmula


                en la que R12 es alquilo C1-C12 sin sustituir, cicloalquilo C3-C12 sin sustituir, alquenilo C2-C12 sin sustituir, alquinilo C2-C12 sin sustituir, arilo sin sustituir, bencilo sin sustituir, cicloalquil C3-C12 éster sin sustituir, alquil C1-C12 éster sin sustituir, alquil C1-C12 sulfona sin sustituir o alquil C1-C12 nitrilo sin sustituir con el derivado de sulfinimina del compuesto de fórmula (a) para producir un derivado de desoxi-amina-hidrocarbilo del compuesto de fórmula (a); o

        (ivc)        hacer reaccionar un reactivo de nitro alquilo de fórmula


                en la que R10 y R11 son independientemente entre sí H, CN, alquilo C1-C12 sin sustituir, cicloalquilo C3-C12 sin sustituir, alquenilo C2-C12 sin sustituir, alquinilo C2-C12 sin sustituir, arilo sin sustituir, bencilo sin sustituir, cicloalquil C3-C12 éster sin sustituir, un alquil C1-C12 éster sin sustituir, alquil C1-C12 sulfona sin sustituir o alquil C1-C12 nitrilo sin sustituir con el derivado de sulfinimina del compuesto de fórmula (a) para producir un derivado de desoxi-amina-hidrocarbilo del compuesto de fórmula (a); y

        (va)        retirar el grupo sulfinilo y grupo protector Q en una etapa o secuencialmente uno después del otro para producir un compuesto de fórmula (I), en la que cada uno de R3 y R4 representa hidrógeno, o

        (vb)        retirar solamente el grupo sulfinilo, realizar reacciones en uno o más de los grupos R2, R3 y R4 para modificar el grupo y después retirar el grupo protector Q para producir un compuesto de fórmula (I), o

        (vc)        retirar el grupo protector Q si el grupo sulfinilo se retira durante (iva) o (ivb) o (ivc) para producir un compuesto de fórmula (I).

3. Un proceso para preparar un compuesto de fórmula (I)


en la que R1, R2, R3, R4, el enlace entre los átomos de carbono 22 y 23 y m son como se han definido en la reivindicación 1, que comprende las etapas de:

        (i)        sintetizar un compuesto de fórmula (ß)


                en la que R1, el enlace entre los átomos de carbono 22 y 23 y m son como se han definido para la fórmula (I) en la reivindicación 1 y X es H o Q, donde Q es un grupo protector;

        (ii)        hacer reaccionar N-R4hidroxilamina o una sal de la misma con un compuesto de fórmula (ß) para producir un derivado de nitrona del compuesto de fórmula (ß);

        (iiia)        hacer reaccionar un reactivo organometálico o de sililo que tiene el grupo R2 con un derivado de nitrona del compuesto de fórmula (ß) para producir un derivado de desoxi-N-R4hidroxilamino-hidrocarbilo del compuesto de fórmula (ß), en la que R4 es como se ha definido para la fórmula (I) en la reivindicación 1, o

        (iiib)        hacer reaccionar un derivado de alqueno o alquino con el derivado de nitrona del compuesto de fórmula (ß) para producir un derivado de desoxi-N-isoxazolidina o 2,3-dihidro-isoxazol, respectivamente, del compuesto de fórmula (ß); y

        (iva)        retirar el grupo protector Q, si está presente, para producir un compuesto de fórmula (I), en la que R3 es OH en el caso de la etapa de reacción (iiia), o donde R2 y R3 son un puente alquileno o alquenileno con un grupo CH2 reemplazado por un átomo de oxígeno en el caso de la etapa de reacción (iiib), o

        (ivb)        realizar reacciones en uno o más de los grupos R2, R3 y R4 para modificar el grupo y retirar el grupo protector G, si está presente, para producir un compuesto de fórmula (I).

4. Un proceso para preparar un compuesto de fórmula (I)


en la que R1, R3, R4, el enlace entre los átomos de carbono 22 y 23 y m son como se han definido en la reivindicación 1 y R2 es CN, que comprende las etapas de:

        (i)        sintetizar un compuesto de fórmula (ß)


                en la que R1, el enlace entre los átomos de carbono 22 y 23 y m son como se han definido para la fórmula (I) en la reivindicación 1 y X es H o Q, donde Q es un grupo protector;

        (iia)        hacer reaccionar el compuesto de fórmula (ß) con una amina sililada (que tiene los grupos R3 y R4) en presencia de un ácido de Lewis y un cianuro de trialquilsililo, para producir un compuesto de fórmula (I) con la condición de que el átomo de oxígeno de la posición del carbono 5 esté protegido, si Q está presente, y donde R1, R3, R4, el enlace entre los átomos de carbono 22 y 23 y m son como se han definido en la reivindicación 1, y R2 es CN, o

        (iib)        hacer reaccionar el compuesto de fórmula (ß) con una amina de fórmula R3R4NH, un clorosilano, un ácido de Lewis y un cianuro de trialquilsililo para producir un compuesto de fórmula (I) con la condición de que el átomo de oxígeno de la posición del carbono 5 esté protegido, si Q está presente, y donde R1, R3, R4, el enlace entre los átomos de carbono 22 y 23 y m son como se han definido en la reivindicación 1, y R2 es CN;

        (iii)        opcionalmente realizar reacciones sobre uno o los dos grupos R3 y R4 para modificar el grupo; y

        (iv)        retirar el grupo protector Q, si está presente, para producir un compuesto de fórmula (I); o

        (i)        sintetizar un compuesto de fórmula (ß)


                en la que R1, el enlace entre los átomos de carbono 22 y 23 y m son como se han definido para la fórmula (I) en la reivindicación 1 y X es H o Q, donde Q es un grupo protector;

        (ii)        hacer reaccionar el compuesto de fórmula (ß) con una sal de amonio de fórmula R12CO2-NH4+, un isocianuro de fórmula R12NC para producir un compuesto de fórmula (I), con la condición de que el átomo de oxígeno de la posición del carbono 5 esté protegido, si Q está presente en el compuesto de fórmula (ß), en la que R1, el enlace entre los átomos de carbono 22 y 23 y m son como se han definido en la reivindicación 1, R2 es R12NHC(O), y R4 es R18C(O), R18 es H, alquilo C1-C12 sin sustituir, cicloalquilo C3-C12 sin sustituir, alquenilo C2-C12 sin sustituir, alquinilo C2-C12 sin sustituir, arilo sin sustituir, bencilo sin sustituir, cicloalquil C3-C12 éster sin sustituir, alquil C1-C12 éster sin sustituir, alquil C1-C12 sulfona sin sustituir o alquil C1-C12 nitrilo sin sustituir y R12 es como se ha definido en la reivindicación 2; y

        (iii)        retirar el grupo protector Q, si está presente, para producir un compuesto de fórmula (I).

5. Un compuesto de la fórmula (III)


en la que el enlace entre los átomos de carbono 22 y 23 indicado con una línea discontinua es un enlace sencillo o un doble enlace,

m es 0 ó 1,

R1 representa un grupo alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8 o alquenilo C2-C12,

R8 representa alquilo C1-C6 que está opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, alcoxi C1-C6, hidroxi, ciano, arilo, bencilo o heteroarilo que, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están de mono- a trisustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12 y haloalquiltio C1-C12, y

X representa H o Q, donde Q es un grupo protector adecuado para evitar la reacción en el átomo de oxígeno de la posición del carbono 5;

o, si es apropiado, un isómero E/Z y/o diastereoisómero y/o tautómero del compuesto de fórmula (III), en cada caso en forma libre o en forma de sal.

6. Un compuesto de la fórmula (V)


en la que el enlace entre los átomos de carbono 22 y 23 indicado con una línea discontinua es un enlace sencillo o un doble enlace,

m es 0 ó 1,

R1 representa un grupo alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8 o alquenilo C2-C12,

R4 es hidrógeno, alquilo C1-C12 sin sustituir, cicloalquilo C3-C12 sin sustituir, alquenilo C2-C12 sin sustituir, alquinilo C2-C12 sin sustituir, y

X representa H o Q, donde Q es un grupo protector adecuado para evitar la reacción en el átomo de oxígeno en la posición del carbono 5; o, si es apropiado, un isómero E/Z y/o diastereoisómero y/o tautómero del compuesto de fórmula formula (V), en cada caso en forma libre o en forma de sal.

7. Una composición pesticida que comprende al menos un compuesto de la fórmula (I), (III) o (V), como se ha definido en la reivindicación 1, 5 ó 6, respectivamente, como compuesto activo, y al menos un auxiliar.

8. Un método para el control de plagas que comprende aplicar una composición definida en la reivindicación 7 a las plagas o a su hábitat, donde el método no es un método para el tratamiento del cuerpo humano o animal mediante terapia practicada sobre el cuerpo humano o animal.

9. Un proceso para preparar una composición definida en la reivindicación 7 que comprende mezclar íntimamente y/o moler al menos un compuesto de la fórmula (I), (III) o (V), como se ha definido en la reivindicación 1, 5 ó 6, respectivamente, como compuesto activo, con al menos un auxiliar.

10. El uso de un compuesto de la fórmula (I), (III) o (V), como se ha definido en la reivindicación 1, 5 ó 6, respectivamente, para preparar una composición como se ha definido en la reivindicación 7.

11. El uso de una composición como se ha definido en la reivindicación 7 para el control de plagas, donde el uso no es un método para el tratamiento del cuerpo humano o animal mediante terapia practicada sobre el cuerpo humano o animal.

12. Un método para proteger el material de propagación de plantas que comprende tratar el material de propagación, o el sitio en el que se planta el material de propagación, con una composición definida en la reivindicación 7.

13. Un material de propagación de plantas resistente a plagas que tiene adherido a sí mismo al menos un compuesto de la fórmula (I), (III) o (V), como se ha definido en la reivindicación 1, 5 ó 6, respectivamente; preferiblemente tratado por el método de la reivindicación 12.


 

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