DERIVADOS DE 4''-DESOXI-4''-(S)-AMINO AVERMECTINA.
Compuesto de fórmula (Ver fórmula) que en la posición 4" tiene la configuración (S) y en la que R1 es alquilo C1-C12,
cicloalquilo C3-C8; o alquenilo C2-C12; R2 es alquilo C1 - 8; R3 es alquilo C1-C12, alquilo C1-C12 mono- a pentasustituido, alcoxi C1-C12-alquilo C1-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, cicloalquilo C3-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido; alquenilo C2-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido; cicloalquenilo C4-C12 no sustituido o mono- a pentasustituido, alquinilo C2-C12 no sustituido o mono-a pentasustituido; o R2 y R3 juntos son un puente alquileno de tres a siete miembros o un puente alquenileno de cuatro a siete miembros, en cada uno de los cuales un grupo CH2 puede estar sustituido por O, S o NR4; donde los sustituyentes de los mencionados radicales alquilo, alcoxi-alquilo, alquenilo, alquinilo, alquileno, alquenileno, cicloalquilo y cicloalquenilo se seleccionan del grupo que consiste en OH, halógeno, halo-alquilo C1-C2, CN, SCN, NO2, Si(alquiloC1-C12)3, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8 que no está sustituido o está sustituido por uno a tres grupos metilo, norbornilenilo, cicloalquenilo C3-C8 que no está sustituido o está sustituido por uno a tres grupos metilo; halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C12, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C8, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, cicloalquiltio C3-C8, haloalquiltio C1-C12, alquilsulfinilo C1-C12, cicloalquil C3-C8-sulfinilo, haloalquil C1-C12-sulfinilo, halocicloalquil C3-C8-sulfinilo, alquil C1-C12 - sulfonilo, cicloalquil C3-C8-sulfonilo, haloalquil C1-C12 - sulfonilo, halocicloalquil C3-C8- sulfonilo, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, NH2, NH(alquilo C1-C6), NH(hidroxi-alquilo C1-C6), N(alquilo C1-C6)( hidroxi-alquilo C1-C6), N(fenil)(hidroxi-alquilo C1-C6), N(alquilo C1-C6)2, -C(=X)ZR5, -O-C(=X)R6, -O-C(=X) N(R8)R6, -NHC(=X)R6, -NHC(=X)OR6, -NHC(=X)SR6, -NHC(=X)N(R8)R6, -S-C(=S)R6, -NHS(O)2-R9, -P(=O)(O-alquilo C1-C6)2; arilo, heterociclilo, ariloxi, ariltio, heterocicliloxi; y arilo, heterociclilo, ariloxi, ariltio y heterocicliloxi que, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono- a pentasustituidos por sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en OH, =O, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, hidroxialquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquil C1-C12-tio, haloalquil C1-C12-tio, alcoxi C1-C6- alquilo C1-C6, dimetilaminoalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, Si(alquilo C1-C12)3, metilendioxi, -C(=X)R5, -O-C(=X) R6, -CH2-C(=O)R5, -CH2-O-C(=O)R6, -NH-C(=X)R6, -S-C(=S)R6, NH2, NH(alquilo C1-C2), -N(alquilo C1-C12)2, al-quil C1-C6 sulfinilo, cicloalquil C3-C8-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, halocicloalquil C3-C8 sulfinilo, alquil C1-C6- sulfonilo, cicloalquil C3-C8 sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo y halocicloalquil C3-C8-sulfonilo; fenilo, fenoxi, fenilalquilo C1-C6, fenil-alcoxi C1-C6, fenil-alquenilo C2-C6, fenil-alquinilo C2-C6 no sustituidos; fenilo, fenoxi, fenil-alquilo C1-C6, fenil-alcoxi C1-C6, fenil-alquenilo C2-C6 y fenil-alquinilo C2-C6, cada uno de los cuales está sustituido en el anillo fenilo por de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de nitro, ciano, halógeno, alcoxi C1-C12, halo alquilo C1-C12 y halo alcoxi C1-C12; X es O o S; Z es un enlace, O NR8 o S; R4 es alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, bencilo o -C(=O)-R5; R5 es H, OH, SH, alquilo C1-C12, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquilo C1-C12, haloalquenilo C2-C8, alcoxi- C1-C6-alquilo C1-C6, -C1-C6S(O)2-R9, alquilo C1-C6 que está mono- o disustituido con sustituyentes seleccionados de COOH, -C(=O)O-CH2-fenilo, fenilo no sustituido o sustituido, bifenilo no sustituido o sustituido, donde los sustituyentes se seleccionan entre ciano, halógeno, nitro, trifluorometilo, y benciloxi; arilo, heterociclilo, arilalquilo C1-C12, ariloxi-alquilo C1-C12, -alquilo C1-C6-C(=O)-R7; o arilo, heterociclilo, arilalquilo C1-C12, ariloxi-alquilo C1-C12, cada uno de los cuales está sustituido en el anillo aromático por de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de halógeno, nitro, ciano, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 y haloalcoxi C1-C6; R6 es H, alquilo C1-C24, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8, -C1-C6S(O)2-R9, aril o fenil-alquilo C1-C6; donde los radicales fenilo y arilo pueden portar de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de nitro, ciano, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 y haloalcoxi C1-C6; R7 es H, OH, alquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, alcoxi C1-C6- alcoxi C1-C6, alquenil C2-C8-oxi, fenilo, fenoxi, benciloxi, NH2, NH(alquilo C1-C12), N(alquilo C1-C12)2, -NH-fenilo o -N(alquilo C1-C12)-fenilo; R8 es H, alquilo C1-C12, fenilo o becilo; y R9 es H, alquilo C1-C12, arilo, arilalquilo C1-C12, o arilo o arilalquilo C1-C12, donde el radical arilo puede portar de uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de nitro, ciano, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 y haloalcoxi C1-C6; y, cuando sea apropiado, isómeros E/Z, mezclas de isómeros E/Z y/o tautómeros de los mismos, en cada caso en forma libre o en forma de sal.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: MERIAL LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Reino Unido.
Dirección: P.O.BOX 327 SANDRINGHAM HOUSE SANDRINGHAM AVENUE HARLOW BUSINESS PARK,HARLOW, ESSEX CM19 5TG.
Inventor/es: TOBLER, HANS.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 15 de Octubre de 2008.
Clasificación PCT:
- A01N43/90 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
- C07H19/01 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07H AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS; ACIDOS NUCLEICOS (derivados de ácidos aldónicos o sacáricos C07C, C07D; ácidos aldónicos, ácidos sacáricos C07C 59/105, C07C 59/285; cianohidrinas C07C 255/16; glicales C07D; compuestos de constitución indeterminada C07G; polisacáridos, sus derivados C08B; ADN o ARN concerniente a la ingeniería genética, vectores, p. ej. plásmidos o su aislamiento, preparación o purificación C12N 15/00; industria del azúcar C13). › C07H 19/00 Compuestos que contienen un heterociclo que comparten un heteroátomo del ciclo con un radical sacárido; Nucleósidos; Mononucleótidos; Sus anhidro-derivados. › que comparten un oxígeno.
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