OBTENCION DE UN METABOLITO DE LICOPENO.

LA INVENCION TRATA DE UN PROCEDIMIENTO EN VARIAS ETAPAS PARA LA PREPARACION DE UN METABOLITO OXIDANTE DEL CAROTENOIDE LICOPINA,

2,6 - CICLOLICOPINA - 1,5 - DIOL DE FORMULA PARTIENDO DEL ACETATO DE AL TERPINILO SE DESHIDROXILA ESTE DE MANERA OXIDATIVA PARA DAR UN CICLOHEXANODIOL (IV), EL CICLOHEXANODIOL (IV) SE DEGRADA DE MANERA OXIDATIVA PARA DAR UN CETOALDEHIDO (V), EL CETOALDEHIDO (V) SE SOMETE A UNA CONDENSACION ALDOLICA INTRAMOLECULAR PARA OBTENER CICLOPENTANOL (VI), EL CICLOPENTANOL (VI) SE SILIZA PARA DAR SU DERIVADO SILADO [FORMILCICLOPENTANO (VII)], EL FORMILCICLOPENTANO (VII) SE SOMETE A UN ALARGAMIENTO DE CADENA DE C 3 CON ACETONA Y SIMULTANEAMENTE A UNA SAPONIFICACION PARA DEGRADAR EL GRUPO ACETILO DANDO UN CICLOPENTILBUTENONA (VIII), LA CICLOPENTILBUTENONA (VIII) SE HACE REACCIONAR CON BROMURO DE VINIL - MAGNESIO PARA DAR UN PENTADIENOL (IX), EL PENTADIENOL (IX) SE TRANSFORMA MEDIANTE LA DESPROTECCION DEL GRUPO HIDROXISILADO DE UNA SAL DE FOSFONIO (X), ESTA SAL SE SOMETE A UNA REACCION DE WITTIG CON 2,7 - DIMETIL - 2,4,6 OCTATRIEN - 1,8 - DIAL PARA DAR UN TRIDECAHEXAENAL (XII), Y EL TRIDECAHEXAENAL (XII) SE SOMETE A UNA REACCION DE WITTIG CON UNA SAL DE (3,7,11 - TRIMETIL - DODECA2,4,6,10 TETRAENIL)TRIFENIL FOSFONIO PARA DAR EL DESEADO 2,6 CICLOLICOPIN - 1,5 DIOL (II). UNA VARIANTE DE ACUERDO CON LA INVENCION DE ESTE PROCEDIMIENTO CONSISTE EN QUE EL CICLOPENTILBUTENONA (VIII) NO SE TRANSFORMA EN LA SAL DE FOSFONIO (VIII) MEDIANTE EL PENTADIENOL (IX), SINO QUE HAY DOS PRODUCTOS INTERMEDIOS ALTERNATIVOS, A SABER UN ESTER DEL ACIDO PENTADIENOICO (XIV) Y OTRO PENTADIENOL (XV) PARA DAR LA MISMA SAL DE FOSFONIO (X). LA INVENCION TAMBIEN TRATA DE LOS NUEVOS PRODUCTOS INTERMEDIOS (V), (VI), (VII), (VIII), (IX), (X), (XII), (XIV) ASI COMO (XV) Y LAS DIFERENTES ETAPAS DEL PROCEDIMIENTO, QUE LLEVAN HASTA LOS NUEVOS PRODUCTOS INTERMEDIOS. EL METABOLITO ASI OBTENIDO, QUE ES EL 2,6 CICLOLICOPIN - 1,5 - DIOL MUESTRA UNA ACTIVIDAD DE IMPEDIR EL CRECIMIENTO CANCERIGENO EN CELULAS HUMANAS Y SE PUEDE UTILIZAR POR TANTO PARA ELLO.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: F. HOFFMANN-LA ROCHE AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: ,4070 BASEL.

Inventor/es: PFANDER, HANSPETER, TRABER, BRUNO.

Fecha de Publicación: 1 de Enero de 2004.

Fecha Concesión Europea: 7 de Mayo de 2003.

Clasificación Internacional de Patentes:

C07C29/00 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › Preparación de compuestos que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo aromático de seis miembros.
C07C33/12 C07C […] › C07C 33/00 Compuestos insaturados que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a átomos de carbono acíclicos. › conteniendo ciclos de cinco miembros.
C07C47/02 C07C […] › C07C 47/00 Compuestos que tienen grupos —CHO. › Compuestos saturados que tienen grupos —CHO unidos a átomos de carbono acíclicos o a hidrógeno.
C07C49/203 C07C […] › C07C 49/00 Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de cetona. › con sólo enlaces dobles carbono-carbono como insaturación.
C07C49/24 C07C 49/00 […] › conteniendo grupos hidroxilo.
C07F7/08 C07 […] › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 7/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 4 o 14 del sistema periódico. › Compuestos que tienen uno o más enlaces C— Si.
C07F9/54 C07F […] › C07F 9/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 5 o 15 del sistema periódico. › Compuestos de fosfonio cuaternario.

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