PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE 2,2-DIMETIL-5- (4-CLOROBENCIL) CICLOPENTANONA Y UN COMPUESTO INTERMEDIO DE UTILIDAD PARA ELLO.

El compuesto 5-(4-clorobencil)-5-ciano-2 , 2-dimetilciclopentanona.

Comprende las siguientes etapas: (a) reaccionar isobutironitrilo con 1-bromo-3-cloropropano en presencia de una primera base en un disolvente no polar a una temperatura de alrededor de 15 a 65ºC, para obtener 5-cloro-2, 2-dimetilpentanonitrilo; (b) tratar dicho 5-cloro-2, 2-dimetilpentanonitrilo con un reactivo suministrador de cianuro en presencia de un catalizador de transferencia de fases, para formar 2, 2-dimetiladiponitrilo; (c) ciclar dicho 2, 2-dimetiladiponitrilo en presencia de una segunda base en un disolvente no polar, para proporcionar 3, 3-dimetil-2-amino-1-cianociclopenteno; (d) hidrolizar dicho 3, 3-dimetil-2-amino-1-cianociclopenteno en presencia de un ácido, para proporcionar 5-ciano-2, 2- dimetilciclopentanona; (e) tratar dicha 5-ciano-2, 2-dimetilciclopentanona con cloruro de 4-clorobencilo en presencia de una tercera base en un disolvente aprótico polar, para formar 5-(4-clorobencil)-5-ciano-2 , 2-dimetilciclopentanona; y (f) hidrolizar dicha 5-(4-clorobencil)-5-ciano-2 , 2-dimetilciclopentanona en presencia de un ácido, para obtener el compuesto deseado 5-(4-clorobencil)-2, 2-dimetilciclopentanona. La invención proporciona además el compuesto 5-(4-clorobencil)-5-ciano-2 , 2-dimetilciclopentanona.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: BASF AKTIENGESELLSCHAFT.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ,67056 LUDWIGSHAFEN.

Inventor/es: WONG, GEORGE, S., K..

Fecha de Publicación: 16 de Diciembre de 2004.

Fecha Solicitud PCT: 11 de Junio de 2001.

Fecha Concesión Europea: 12 de Mayo de 2004.

Clasificación Internacional de Patentes:

C07C255/46 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 255/00 Nitrilos de ácidos carboxílicos (cianógeno o sus compuestos C01C 3/00). › a átomos de carbono de ciclos no condensados.
C07C45/67 C07C […] › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C=O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › por isomerización; por modificación del tamaño de la estructura carbonada.
C07C49/697 C07C […] › C07C 49/00 Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de cetona. › conteniendo ciclos aromáticos de seis miembros.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Oficina Europea de Patentes, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania, Armenia, Azerbayán, Bielorusia, Ghana, Gambia, Kenya, Kirguistán, Kazajstán, Lesotho, República del Moldova, Malawi, Mozambique, Federación de Rusia, Sudán, Sierra Leona, Tayikistán, Turkmenistán, República Unida de Tanzania, Uganda, Zimbabwe, Burkina Faso, Benin, República Centroafricana, Congo, Costa de Marfil, Camerún, Gabón, Guinea, Malí, Mauritania, Niger, Senegal, Chad, Togo, Organización Regional Africana de la Propiedad Industrial, Swazilandia, Guinea-Bissau, Organización Africana de la Propiedad Intelectual, Organización Eurasiática de Patentes.

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