PROCESO PARA PRODUCCION DE 2-(TETRAHIDROPIRANO-2-ILOXILO)-1.
UN ISOMERO (R) O (S) OPTICAMENTE ACTIVO EN LA POSICION 2DE UN 1-ACILOXILO-2-PROPANOL DE FORMULA EN DONDE R ES UN GRUPO ARILO,
P.EJ. FENILO, EL CUAL PUEDE TENER 1 O 2 SUSTITUYENTES, PREFERIBLEMENTE UN GRUPO P-NITROFENILO O P-BROMOFENILO, SE HACE REACCIONAR CON 3,4-DIHIDRO-2H-PIRANO , OPCIONALMENTE EN UN SOLVENTE ORGANICO, EN PRESENCIA DE UN CATALIZADOR ACIDO Y A LA TEMPERATURA DE -10 A 25 MENTE ACTIVO DE 2-(TETRAHIDROPIRANO-2-ILOXILO)-1-PROPANOL DE FORMULA E HIDROLIZADO, P.EJ. EN UNA MEZCLA DE METANOL Y DE HIDROXIDO POTASICO O EN HIDROXIDO POTASICO ACUOSO, A 0-25 PRODUCIR 2-(TETRAHIDROPIRANO-2-ILOXILO)-1-PROPANOL OPTICAMENTE ACTIVO EL CUAL PUEDE SER AISLADO POR EXTRACCION CON UN SOLVENTE ORGANICO. SE PUEDE OBTENER MATERIAL DE PARTIDA (II) MEDIANTE REACCION DE 1,2-PROPANODIOL OPTICAMENTE ACTIVO CON UN HALURO ACIDO RCOHAL, EN UN SOLVENTE ORGANICO EN PRESENCIA DE UNA AMINA TERCIARIA, AÑADIENDO AGUA DESPUES DE LA REACCION Y SEPARANDO LA CAPA ORGANICA ACEITOSA QUE CONTIENE EL COMPUESTO (II), EL CUAL PUEDE SER RECRISTALIZADO A PARTIR DE UN SOLVENTE ORGANICO PARA INCREMENTAR SU PUREZA OPTICA Y DE ESTE MODO LA PUREZA DE (I). SE OBTIENE PRODUCTO (I) DE PUREZA OPTICA DE MAS DEL 99% EE Y SE USA EN SINTESIS DE DERIVADOS ANTIBACTERIANOS DE PIRIDO-BENZOXACINA.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION
DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 19-22, TAKANAWA 3-CHOME MINATO-KU, TOKYO.
Inventor/es: KUMOBAYASHI, HIDENORI, FUJIWARA,TOSHIHIRO, TACHIKAWA, AKIO, OKEDA, YOSHIKI.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 15 de Junio de 1994.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D309/12 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 309/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo, no condensados con otros ciclos. › solamente átomos de hidrógeno y un átomo de oxígeno directamente unidos a los átomos de carbono del ciclo, p. ej. éteres tetrahidropiranilo.
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