2H-Cromenos fotocrómicos condensados en C5-C6.

Un compuesto que comprende la fórmula G:**Fórmula**

en la que:



R1 comprende hidrógeno, un grupo alquilo lineal o ramificado, un grupo cicloalquilo, un grupo alcoxi lineal o ramificado, un grupo arilo o heteroarilo, o un grupo aralquilo o heteroaralquilo;

GAE comprende un grupo aceptor de electrones en C2 o C3;

p es de uno a cuatro;

q es uno o dos;

r es de uno a tres;

cada R6, R6' y R7 comprende, de manera independiente, un grupo alquilo lineal o ramificado, un grupo cicloalquilo, un grupo alcoxi lineal o ramificado, un grupo haloalquilo, un grupo halocicloalquilo, un grupo haloalcoxi, un grupo arilo o heteroarilo, un grupo aralquilo o heteroaralquilo, o un grupo fenoxi o naftoxi sustituido o no sustituido; y

cada R9 comprende, de manera independiente, hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alquilo, un grupo arilo o un grupo alcoxi, en el que cuando hay dos grupos R9 adyacentes, pueden formar al menos un grupo cíclico aromático o no aromático, opcionalmente sustituido con al menos un grupo alquilo lineal o ramificado, un grupo cicloalquilo, un grupo alcoxi lineal o ramificado, un grupo arilo o heteroarilo, o un grupo aralquilo o heteroaralquilo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2009/004803.

Solicitante: CORNING INCORPORATED.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 1 Riverfront Plaza Corning, NY 14831 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: DAS,SURESH, DUFOUR,BRUNO, NAIR,MANGALAM S, RADHAKRISHNAN,KOKKUVAYIL V.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D309/12 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 309/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo, no condensados con otros ciclos. › solamente átomos de hidrógeno y un átomo de oxígeno directamente unidos a los átomos de carbono del ciclo, p. ej. éteres tetrahidropiranilo.
  • G02C7/10 SECCION G — FISICA.G02 OPTICA.G02C ESPECTACULOS; GAFAS; GAFAS DE SOL O GAFAS PROTECTORAS EN LA MEDIDA EN QUE SUS CARACTERISTICAS SON LAS MISMAS QUE LAS DE LAS GAFAS; LENTES DE CONTACTO.G02C 7/00 Piezas ópticas (caracterizadas por el material de que están hechas G02B 1/00). › Filtros, p. ej. para facilitar la adaptación de los ojos a la oscuridad; Gafas de sol.

PDF original: ES-2467974_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

2H-Cromenos fotocrómicos condensados en C5-C6

Referencia cruzada a solicitudes relacionadas La presente solicitud reivindica el beneficio de prioridad en virtud de 35 USC § 119 (e) de la solicitud provisional de 5 EE.UU. Nº de serie 61/092.191, presentada el 27 de agosto de 2008.

Antecedentes Los naftopiranos condensados en C5-C6 son compuestos fotocrómicos capaces de cambiar de color bajo la influencia de una luz poli-o monocromática tal como, por ejemplo, la luz UV. Luego, los compuestos recuperan su color inicial cuando cesa la irradiación o bajo la influencia de la temperatura y/o una luz poli-o monocromática 10 diferente de la luz inicial. Los naftopiranos condensados en C5-C6 son de aplicación en diversos campos tales como, por ejemplo, en la fabricación de lentes oftálmicas, lentes de contacto, gafas de protección solar, filtros, ópticas de cámaras u otros dispositivos ópticos y dispositivos de observación, cristales y objetos decorativos. En algunos casos, los 2H-cromenos condensados en C5-C6 poseen un color gris neutro o marrón tras la irradiación UV, que es particularmente interesante cuando se usan en las lentes fotocrómicas, ya que se hace innecesario el uso de una 15 mezcla de colorantes de diferentes colores para obtenerse la tonalidad necesaria. De hecho, los colorantes de diferentes colores pueden tener diferente resistencia al envejecimiento por UV, diferentes cinéticas de decoloración o diferente dependencia térmica, lo que conduce a un cambio en la tonalidad de la lente durante su uso. Por ejemplo, en el caso de las lentes oftálmicas, es muy deseable que el artículo fotocrómico presente un blanqueo rápido en ausencia de la luz UV, tanto para permitir la visión cómoda como por razones de seguridad (por ejemplo,

durante la conducción) .

La síntesis de naftopiranos condensados en C5-C6 se ha descrito previamente. Un enfoque implica la reacción de una 1-fenil-3, 4-dihidro-1H-naftalen-2-ona sustituida con R con acetato de cianoetilo, seguida de la ciclación intramolecular de Friedel-Craft, produciendo un naftol sustituido con ciano. Dependiendo del sustituyente R, el rendimiento de esta reacción puede ser muy bajo, lo que, en última instancia, aumenta el tiempo de purificación y los costes de fabricación del naftopirano. Por otra parte, el procedimiento implica altas temperaturas. Por ejemplo, la ciclación de Friedel Craft se lleva a cabo a 200 ºC, y la eliminación del grupo ciano implica temperaturas elevadas (220 ºC) , lo que resulta problemático para muchas propiedades del colorante. Por lo tanto, sería deseable disponer de un procedimiento sintético para la preparación de 2H-cromenos condensados en C5-C6 que requiera condiciones de reacción menos rigurosas y proporcione mayores rendimientos.

Sumario En el presente documento, se describen naftopiranos condensados en C5-C6 que poseen al menos un grupo aceptor de electrones. Los compuestos poseen propiedades deseables tales como un aumento de la cinética de decoloración. También se describen en el presente documento nuevos procedimientos para sintetizar 2H-cromenos condensados en C5-C6. Los procedimientos implican condiciones de reacción menos rigurosas, al igual que 35 proporcionan un aumento de los rendimientos de reacción. Los procedimientos permiten la síntesis de una amplia variedad de naftopiranos sustituidos que pueden ser sensibles a la temperatura, lo que no era posible con las rutas de síntesis anteriores. Las ventajas de la invención en parte se expondrán en la siguiente descripción y en parte se harán evidentes a partir de la descripción o de las reivindicaciones. Se ha de entender que tanto la descripción general anterior como la siguiente descripción detallada son solamente ilustrativas y explicativas, y no son restrictivas.

Breve descripción de las figuras

Las figuras adjuntas, que se incorporan en y constituyen una parte de la presente memoria descriptiva, ilustran varios aspectos descritos a continuación.

La FIG. 1 muestra un esquema de reacción general para la síntesis de 2H-cromenos condensados en C5-C6 45 usando los procedimientos descritos en el presente documento.

La FIG. 2 muestra un esquema de reacción a modo de ejemplo para la síntesis de 2H-cromenos condensados en C5-C6 usando los procedimientos descritos en el presente documento.

La FIG. 3 muestra un gráfico para la determinación de t1/2 (es decir, el tiempo medio de decoloración) de varios compuestos descritos en el presente documento.

Descripción detallada Antes de desvelar y describir los presentes compuestos, composiciones, artículos, dispositivos y/o procedimientos, se ha de entender que los ejemplos descritos a continuación no se limitan a compuestos, procedimientos sintéticos ni usos específicos, y como tales, es obvio que pueden variar. También se ha de entender que la terminología usada en el presente documento solo tiene el fin de describir ejemplos concretos y no pretende ser limitante.

En la presente memoria descriptiva y en las reivindicaciones que figuran a continuación de la misma, se hará referencia a una serie de términos y expresiones que se definirán con los siguientes significados:

Se ha de señalar que, como se usan en la memoria descriptiva y en las reivindicaciones adjuntas, las formas en singular "un", “uno”, "una", “ella” y "el" incluyen los referentes en plural a menos que el contexto indique claramente lo contrario. Así pues, por ejemplo, la referencia a "un disolvente" incluye mezclas de dos o más de dichos disolventes, y similares, a menos que se especifique lo contrario.

"Opcional" u "opcionalmente" significa que el suceso o la circunstancia descritos a continuación pueden o no ocurrir, y que la descripción incluye casos en los que el suceso o la circunstancia tiene lugar y casos en los que no.

El término "halógeno" se define en el presente documento como flúor, cloro o bromo.

La expresión "grupo alquilo", como se usa en el presente documento, es un grupo hidrocarburo saturado ramificado o no ramificado de 1 a 12 átomos de carbono tal como, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, t-butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo y decilo.

El término "alcoxi" se define en el presente documento como -OR, donde R es un grupo alquilo como se define en el presente documento.

El término "ariloxi" se define en el presente documento como -OR', donde R' es un grupo arilo tal como se define en el presente documento.

La expresión "grupo cicloalquilo", como se usa en el presente documento, es un anillo no aromático a base de carbono compuesto al menos por tres átomos de carbono. Los ejemplos de grupos cicloalquilo incluyen, pero sin limitación, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, etc. La expresión "grupo heterocicloalquilo" es un grupo cicloalquilo como se define anteriormente donde al menos uno de los átomos de carbono del anillo está sustituido con un heteroátomo tal como, pero sin limitación, nitrógeno, oxígeno, azufre o fósforo.

La expresión "grupo haloalquilo" se define en el presente documento como un grupo alquilo como se ha definido anteriormente, donde al menos un átomo de hidrógeno está sustituido con un halógeno. Por ejemplo, un grupo alquilo puede tener al menos un átomo de hidrógeno sustituido con flúor. Como alternativa, todos los átomos de hidrógeno del grupo alquilo pueden estar sustituidos con flúor.

La expresión "grupo halocicloalquilo" se define en el presente documento como un grupo alquilo como se ha definido anteriormente, donde al menos un átomo de hidrógeno está sustituido con un halógeno.

El término "haloalcoxi" se define en el presente documento como -OR, donde R es un grupo alquilo como se define en el presente documento con al menos un átomo de hidrógeno sustituido con un halógeno.

La expresión "grupo arilo o un anillo aromático", como se usa en el presente documento, es cualquier grupo aromático a base de carbono que incluye, pero sin limitación, benceno, naftaleno, etc. La expresión "arilo o aromático" también incluye "grupo heteroarilo", que se define como un grupo arilo o aromático que tiene al menos un heteroátomo incorporado dentro del anillo del grupo arilo o aromático. Los ejemplos de heteroátomos incluyen, pero sin limitación, nitrógeno, oxígeno, azufre y fósforo. El grupo arilo puede estar sustituido o no sustituido. El grupo arilo puede estar sustituido con uno o más grupos incluyendo, pero sin limitación, alquilo, arilo, halógeno, nitro, amino, éster, cetona, aldehído, hidroxi, ácido carboxílico o alcoxi.

La expresión "grupo aralquilo" se define en el presente documento como un grupo arilo sustituido con... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto que comprende la fórmula G:

en la que:

r es de uno a tres; cada R6, R6’ y R7 comprende, de manera independiente, un grupo alquilo lineal o ramificado, un grupo cicloalquilo, un grupo alcoxi lineal o ramificado, un grupo haloalquilo, un grupo halocicloalquilo, un grupo haloalcoxi, un grupo arilo o heteroarilo, un grupo aralquilo o heteroaralquilo, o un grupo fenoxi o naftoxi sustituido o no sustituido; y

cada R9 comprende, de manera independiente, hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alquilo, un grupo arilo o un grupo alcoxi, en el que cuando hay dos grupos R9 adyacentes, pueden formar al menos un grupo cíclico aromático o no aromático, opcionalmente sustituido con al menos un grupo alquilo lineal o ramificado, un grupo cicloalquilo, un grupo alcoxi lineal o ramificado, un grupo arilo o heteroarilo, o un grupo aralquilo o heteroaralquilo.

2. El compuesto de la reivindicación 1, en el que el grupo aceptor de electrones comprende un halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo éster, un grupo aldehído, un grupo ceto, un grupo sulfona o un grupo amida.

3. El compuesto de las reivindicaciones 1 o 2, en el que el grupo aceptor de electrones comprende un grupo haloalquilo o un grupo halocicloalquilo.

4. El compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en el que el grupo aceptor de electrones es –C (O) R5 o un 25 grupo trifluorometilo en C2 o C3, y R5 es un grupo alquilo lineal o ramificado o grupo arilo.

5. El compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1-4, en el que R1 es hidrógeno o un grupo alcoxi.

6. El compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en el que p es uno y R7 es un grupo alcoxi.

7. El compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1-6, en el que q es uno y R9 es hidrógeno.

8. El compuesto de la reivindicación 1, en el que el grupo aceptor de electrones es –C (O) R5 o un grupo

trifluorometilo en C2 o C3, en el que R5 es un grupo alquilo lineal o ramificado o grupo arilo, R1 es hidrógeno o un grupo alcoxi, p es uno, R7 es un grupo alcoxi, q es uno, R9 es hidrógeno, y cada R6 comprende, de manera independiente, un grupo arilo o heteroarilo.

9. El compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1-8, en el que el compuesto forma una parte de un artículo.


 

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