Proceso mejorado para la preparación de 2-[(2E)-2-fluoro-2-(3-piperidiniliden)etil]-1H-isoindol-1,3(2H)-diona.

Un proceso para preparar el compuesto (1) o una sal de adición de ácido del mismo,**Fórmula**

que se caracteriza por las etapas de

a) hacer reaccionar un compuesto de fórmula

(I) con un compuesto de fórmula (II) en un disolvente inerte a la reacción**Fórmula**

en donde

R1 es hidrógeno, alquilo C1-4, arilo, arilmetilo, ariletilo, difenilmetilo, alilo o 3-fenilalilo;

R2 es alquilo C1-6, fenilo o fenilo sustituido con un sustituyente seleccionado entre halo, hidroxi, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, trifluorometilo, ciano o nitro;

A es alquiloxicarbonilo C1-4, hidroxicarbonilo, aminocarbonilo o ciano; y

X es halo;

en donde el arilo es fenilo o fenilo sustituido con uno o dos alquiloxi C1-4, halo, alquilo C1-4, nitro o di(alquil C1- 4)amino.

b) reducir el compuesto (III), que es una mezcla de (E)-(III) y (Z)-(III), al compuesto (IV), que es una mezcla de (E)-(IV) y (Z)-(IV), seguido del aislamiento del compuesto (E)-(IV) o una sal del mismo en forma de un precipitado**Fórmula**

c) y, hacer reaccionar un compuesto de fórmula (E)-(IV) con el compuesto (V) en condiciones de reacción de Mitsunobu obteniéndose así un compuesto de fórmula (VI) que se convierte en el compuesto (1),

opcionalmente en forma de una sal de adición de ácido, mediante la eliminación del sustituyente R1 utilizando métodos de desprotección conocidos en la técnica.**Fórmula**

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/069164.

Solicitante: JANSSEN PHARMACEUTICA N.V..

Nacionalidad solicitante: Bélgica.

Dirección: TURNHOUTSEWEG 30 2340 BEERSE BELGICA.

Inventor/es: DEPRE,DOMINIQUE PAUL MICHEL, LANG,Yolande Lydia.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos hidrogenados... > C07D211/70 (con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D401/04 (directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS... > Compuestos que contienen elementos de los grupos... > C07F9/24 (Esteramidas)

PDF original: ES-2550346_T3.pdf

 

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