Compuestos de enaminocarbonilo sustituidos.
Compuestos de fórmula (I),**Fórmula**
en la que
A representa un resto pirimidinilo,
pirazolilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, isotiazolilo, 1,2,4-triazolilo o 1,2,5-tiadiazolilo, que dado el caso está sustituido con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4(que dado el caso está sustituido con flúor y/o cloro), alquiltio C1-C3 (que dado el caso está sustituido con flúory/o cloro) o alquilsulfonilo C1-C3 (que dado el caso está sustituido con flúor y/o cloro),oA representa un resto **Fórmula**
en el que
X representa halógeno, alquilo o haloalquilo
Y representa halógeno, alquilo, haloalquilo, haloalcoxilo, azido o ciano,
B representa oxígeno, azufre o metileno,
R1 representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo o alcoxilo,
R2 representa hidrógeno o halógeno y
R3 representa hidrógeno o alquilo.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/002385.
Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.
Inventor/es: ARNOLD, CHRISTIAN, MULLER, THOMAS, MALSAM, OLGA, SCHENKE, THOMAS, SCHALLNER, OTTO, JESCHKE, PETER, NAUEN, RALF, GORGENS, ULRICH, VELTEN,ROBERT, SANWALD,ERICH, BECK,MICHAEL EDMUND.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/40 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
- A01N43/54 A01N 43/00 […] › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
- C07D213/61 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Atomos de halógeno o radicales nitro.
- C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
PDF original: ES-2414131_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Compuestos de enaminocarbonilo sustituidos La presente solicitud se refiere a nuevos compuestos de enaminocarbonilo sustituidos, a procedimientos para su producción y a su uso para la lucha contra plagas animales, sobre todo de artrópodos, especialmente insectos. Los compuestos de enaminocarbonilo sustituidos ya se han dado a conocer como compuestos insecticidas eficaces (véanse los documentos EP 0 539 588 A1, DE 102004047922 A1) .
Ahora se encontraron nuevos compuestos de fórmula (I) ,
A
1
R NR
3R
(I)
en la que
10 A representa un resto pirimidinilo, pirazolilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1, 2, 4-oxadiazolilo, isotiazolilo,
1, 2, 4-triazolilo o 1, 2, 5-tiadiazolilo, que dado el caso está sustituido por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro,
alquilo C1-C4 (que dado el caso está sustituido por flúor y/o cloro) , alquiltio C1-C3 (que dado el caso está
sustituido por flúor y/o cloro) , o alquilsulfonilo C1-C3 (que dado el caso está sustituido por flúor y/o cloro) ,
o
15 A representa un resto
Y
en el que X representa halógeno, alquilo o haloalquilo Y representa halógeno, alquilo, haloalquilo, haloalcoxilo, azido o ciano, 20 B representa oxígeno, azufre o metileno,
R1 representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo o alcoxilo,
R2 representa hidrógeno o halógeno y
R3 representa hidrógeno o alquilo.
Se encontró además que se obtienen los nuevos compuestos de fórmula (I) cuando se hacen reaccionar 25 a) compuestos de fórmula (II)
R OH 3
R
(II) en la que B, R2 yR3 tienen los significados anteriormente mencionados 2 con compuestos de fórmula (III)
HN (R1) -CH2-A (III)
en la que Ay R1 tienen el significado anteriormente mencionado, dado el caso en presencia de un diluyente adecuado y dado el caso en presencia de un agente auxiliar
ácido (procedimiento 1) , o haciendo reaccionar b) compuestos de fórmula (Ia) A
R N H
3O R
B
(Ia) en la que A, B, R2 yR3 tienen los significados anteriormente mencionados con compuestos de fórmula (IV)
E-R1 (IV)
enlaque R1 tiene los significados anteriormente mencionados y E representa un grupo saliente adecuado tal como por ejemplo halógeno (especialmente bromo, cloro,
yodo) u O-sulfonilalquilo y O-sulfonilarilo (especialmente O-mesilo, O-tosilo) , dado el caso en presencia de un diluyente adecuado y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido (procedimiento 2) , o haciendo 20 reaccionar c) compuestos de fórmula (II) 2
R OH
3R
(II) en la que B, R2 yR3 tienen los significados anteriormente mencionados,
en una primera etapa de reacción con compuestos de fórmula (V)
H2N-R1 (V)
en la que R1 tiene el significado anteriormente mencionado dado el caso en presencia de un diluyente adecuado y dado el caso en presencia de un agente auxiliar
ácido, y a continuación haciendo reaccionar en una segunda etapa de reacción los compuestos formados de fórmula (VI) 3
H
1
R NR
3R
(VI)
en la que B, R1, R2 yR3 tienen los significados anteriormente mencionados,
con compuestos de fórmula (VII)
E-CH2-A (VII)
en la que E y A tienen el significado anteriormente mencionado,
dado el caso en presencia de un diluyente adecuado y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido (procedimiento 3) .
Finalmente se encontró que los nuevos compuestos de fórmula (I) tienen propiedades biológicas muy características y que sobre todo son adecuados para la lucha contra plagas animales, especialmente de insectos, arácnidos y nematodos, que aparecen en la agricultura, en la silvicultura, en la protección de productos almacenados y de materiales así como en el sector de la higiene.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden presentar, dado el caso en función del tipo de los sustituyentes como isómeros geométricos y/u ópticamente activos o mezclas de isómeros correspondientes en una composición diferente. La invención se refiere tanto a los isómeros puros como también a mezclas de isómeros.
Los compuestos según la invención se definen en general mediante la fórmula (I) .
A continuación se explicarán sustituyentes o zonas preferentes de los restos descritos en las fórmulas mencionadas anteriormente y a continuación.
A representa preferentemente pirimidin-5-ilo, que dado el caso está sustituido en la posición 2 por halógeno o alquilo C1-C4, 1H-pirazol-4-ilo, que dado el caso está sustituido en la posición 1 por alquilo C1-C4 yen la posición 3 por halógeno, 1H-pirazol-5-ilo, que dado el caso está sustituido en la posición 2 por halógeno o alquilo C1-C4, isoxazol-5-ilo, que dado el caso está sustituido en la posición 3 por halógeno o alquilo C1-C4, 1, 2, 4-oxadiazol-5-ilo, que dado el caso está sustituido en la posición 3 por halógeno o alquilo C1-C4, 1-metil
1, 2, 4-triazol-3-ilo o 1, 2, 5-tiadiazol-3-ilo,
además A representa preferentemente uno de los restos 5, 6-difluoro-pirid-3-ilo, 5-cloro-6-fluoro-pirid-3-ilo, 5-bromo-6fluoro-pirid-3-ilo, 5-yodo-6-fluoro-pirid-3-ilo, 5-fluoro-6-cloro-pirid-3-ilo, 5, 6-dicloro-pirid-3-ilo, 5-bromo-6cloro-pirid-3-ilo, 5-yodo-6-cloro-pirid-3-ilo, 5-fluoro-6-bromo-pirid-3-ilo, 5-cloro-6-bromo-pirid-3-ilo, 5, 6
dibromo-pirid-3-ilo, 5-yodo-6-bromo-pirid-3-ilo, 5-fluoro-6-yodo-pirid-3-ilo, 5-cloro-6-yodo-pirid-3-ilo, 5-bromo6-yodo-pirid-3-ilo, 5, 6-diyodo-pirid-3-ilo, 5-metil-6-fluoro-pirid-3-ilo, 5-metil-6-cloro-pirid-3-ilo, 5-metil-6bromo-pirid-3-ilo, 5-metil-6-yodo-pirid-3-ilo, 5-difluorometil-6-fluoro-pirid-3-ilo, 5-difluorometil-6-cloro-pirid-3ilo, 5-difluorometil-6-bromo-pirid-3-ilo, 5-difluorometil-6-yodo-pirid-3-ilo.
B representa preferentemente oxígeno o metileno.
R1 representa preferentemente alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4 o alcoxilo C1-C3.
R2 representa preferentemente hidrógeno o halógeno.
R3 representa preferentemente hidrógeno o alquilo C1-C3.
A representa de manera especialmente preferente 2-metil-pirimidin-5-ilo, 2-cloro-pirimidin-5-ilo, 1H-pirazol-4
ilo, que dado el caso está sustituido en la posición 1 por metilo o etilo y en la posición 3 por cloro, 1Hpirazol-5-ilo, 2-metil-pirazol-5-ilo, 2-bromo-tiazolilo, isoxazol-5-ilo, que dado el caso está sustituido en la posición 3 por metilo, etilo, cloro o bromo, 3-metil-1, 2, 4-oxadiazol-5-ilo, 1-metil-1, 2, 4-triazol-3-ilo o 1, 2, 5tiadiazol-3-ilo, además A representa de manera especialmente preferente 5-fluoro-6-cloro-pirid-3-ilo, 5, 6-dicloro-pirid-3-ilo, 5-bromo6-cloro-pirid-3-ilo, 5-fluoro-6-bromo-pirid-3-ilo, 5-cloro-6-bromo-pirid-3-ilo, 5, 6-dibromo-pirid-3-ilo, 5-metil-6cloro-pirid-3-ilo o 5-metil-6-bromo-pirid-3-ilo.
B representa de manera especialmente preferente oxígeno o metileno. 5 R1 representa de manera especialmente preferente metilo, etilo, propilo, vinilo, alilo, propargilo, ciclopropilo o metoxilo. R2 representa de manera especialmente preferente hidrógeno o flúor, cloro, bromo. R3 representa de manera especialmente preferente hidrógeno o metilo. A representa de manera muy especialmente preferente 2-metil-pirimidin-5-ilo, 2-cloro-pirimidin-5-ilo, 3-metil
isoxazol-5-ilo, 3-bromo-isoxazol-5-ilo, 5-fluoro-6-cloro-pirid-3-ilo, 5, 6-dicloro-pirid-3-ilo o 5-fluoro-6-bromopirid-3-ilo. B representa de manera muy especialmente preferente oxígeno. R1 representa de manera muy especialmente preferente metilo, etilo, ciclopropilo o metoxilo. R2 representa de manera muy especialmente preferente hidrógeno. 15 R3 representa de manera muy especialmente preferente hidrógeno. En un grupo destacado de compuestos de fórmula (I) A representa 2-metil-pirimidin-5-ilo,
En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) , A representa 2-cloro-pirimidin-5-ilo,
En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) , A representa 3-metil-isoxazol-5-ilo,
En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) , A representa 3-bromo-isoxazol-5-ilo,
En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) , A representa 5-fluoro-6-cloro-pirid-3-ilo,
En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) , A representa 5, 6-dicloro-pirid-3-ilo Cl
En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) , A representa 5-fluoro-6-bromo-pirid-3-ilo En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) , A representa 5-fluoro-6-yodo-pirid-3-ilo En un grupo destacado adicional de compuestos de fórmula (I) , A representa 5-cloro-6-yodo-pirid-3-ilo A continuación se define... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Compuestos de fórmula (I) ,
A
1
R NR
3R
(I) en la que 5 A representa un resto pirimidinilo, pirazolilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1, 2, 4-oxadiazolilo, isotiazolilo, 1, 2, 4triazolilo o 1, 2, 5-tiadiazolilo, que dado el caso está sustituido con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4
(que dado el caso está sustituido con flúor y/o cloro) , alquiltio C1-C3 (que dado el caso está sustituido con flúor y/o cloro) o alquilsulfonilo C1-C3 (que dado el caso está sustituido con flúor y/o cloro) , o A representa un resto Y
en el que
X representa halógeno, alquilo o haloalquilo
Y representa halógeno, alquilo, haloalquilo, haloalcoxilo, azido o ciano,
15 B representa oxígeno, azufre o metileno,
R1 representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo o alcoxilo,
R2 representa hidrógeno o halógeno y
R3 representa hidrógeno o alquilo.
2. Compuestos de fórmula (I) ,
A 21
R NR
3O R
B
(I) en la que A representa un resto pirimidin-5-ilo, que está sustuido en la posición 2 con halógeno o halo-alquilo C1-C4, o A representa un resto Y
en el que X representa halógeno o halo-alquilo C1-C4 Y representa halógeno, alquilo C1-C4, halo-alquilo C1-C4, halo-C1-C4-alcoxilo, azido o ciano,
B representa oxígeno, azufre o metileno, R1 representa hidrógeno, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, ciclopropilo o alcoxilo C1-C2, R2 representa hidrógeno o halógeno y R3 representa hidrógeno o metilo.
3. Producto caracterizado por un contenido de al menos un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1 ó 2 y 10 sustancias tensioactivas y/o diluyentes habituales.
4. Procedimiento para la lucha contra animales novicos, caracterizado porque se deja actuar un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1 ó 2 o un producto según la reivindicación 3 sobre los animales nocivos y/o su hábitat, en la agricultura, en la horticultura, en la silvicultura, en jardines y centros de ocio, en la protección de productos almacenados y de materiales.
6. Compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1 ó 2 o de productos según la reivindicación 3 para su uso como medicamento.
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