Conjugados de péptidos de RGD y fotosensibilizantes de (bacterio)clorofila y sus usos.

Un conjugado de un péptido que contiene RGD o un compuesto no peptídico que imita péptidos que tienen el patrón RGD (en la presente memoria péptidomimético de RGD) y un fotosensibilizante seleccionado de una clorofila o bacterioclorofila de la fórmula I,

II o III:**Fórmula**

en donde

M representa 2H o un átomo seleccionado de Mg, Pd, Pt, Co, Ni, Sn, Cu, Zn, Mn, In, Eu, Fe, Au, Al, Gd, Er, Yb, Lu, Ga, Y, Rh, Ru, Si, Ge, Cr, Mo, P, Re, Tc o Tl y sus isótopos, preferiblemente 2H, Cu, Mn o Pd; X es O o N-R7;

R1, R'2 y R6 cada uno independientemente es Y-R8, -NR9R'9 o -N+R9R'9R''9A-; o R1 y R6 juntos forman un anillo que comprende un resto de péptido de RGD o peptidomimétido de RGD;

Y es O o S;

R2 es H, OH o COOR9;

R3 es H, OH, alquilo C1-C12 o alcoxi C1-C12;

R4 es -CH=CR9R'9, -CH=CR9Hal, -CH=CH-CH2-NR9R'9, -CH=CH-CH2-N+R9R'9R"A-, -CHO, - CH=NR9, -CH=N+R9R'9A-, -CH2-OR9, -CH2-SR9, -CH2-Hal, -CH2-R9, -CH2-NR9R'9, -CH2-N+R9R'9R"9A-, -CH2- CH2R9, -CH2-CH2Hal, -CH2-CH2OR9, -CH2-CH2SR9, -CH2-CH2-NR9R'9, -CH2-CH2-N+R9R'9R"9A-, -COCH3, C(CH3)=CR9R'9, -C(CH3)=CR9Hal, -C(CH3)=NR9, -CH(CH3)=N+R9R'9A-, -CH(CH3)-Hal, -CH(CH3)-OR9, - CH(CH3)-SR9, -CH(CH3)-NR9R'9, -CH(CH3)-N+R9R'9 R'9A-, o -C≡CR9;

R'4 es metilo o formilo;

R5 es =O, =S, =N-R9, =N+R9R'9A-, =CR9R'9, o =CR9-Hal;

R7, R8, R9, R'9 y R"9 es cada uno independientemente:

(a) H;

(b) hidrocarbilo C1-C25;

(c) hidrocarbilo C1-C25 sustituido con uno o más grupos funcionales seleccionados de halógeno, nitro, oxo, OR, SR, epoxi, epitio, -NRR', -CONRR', -CONR-NRR', -NHCONRR', -NHCONRNRR', -COR, COOR", - OSO3R, -SO3R", -SO2R, -NHSO2R, -SO2NRR', =N-OR, -(CH2)n-CO-NRR', -O-(CH2)n-OR, -O-(CH2)n-O- (CH2)n-R, -OPO3RR', -PO2HR, y -PO3R"R", en donde n es un número entero de 1 a 6, y R y R' es cada uno independientemente H, hidrocarbilo o heterociclilo, R' puede ser además un resto de un péptido de RGD o un peptidomimético de RGD, o R y R' junto con el átomo de N al que están unidos forman un anillo saturado de 5-7 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado de O, S y N, en donde el átomo de N adicional puede estar sustituido, y R" es H, un catión, hidrocarbilo o heterociclilo;

(d) hidrocarbilo C1-C25 sustituido con uno o más grupos funcionales seleccionados de grupos con carga positiva, grupos con carga negativa, grupos básicos que se convierten en grupos con carga positiva en condiciones fisiológicas y grupos ácido que se convierten en grupos con carga negativa en condiciones fisiológicas;

(e) hidrocarbilo C1-C25 que contiene uno o más heteroátomos y/o uno o más restos carbocíclicos o heterocíclicos;

(f) hidrocarbilo C1-C25 que contiene uno o más heteroátomos y/o uno o más restos carbocíclicos o heterocíclicos y sustituido con uno o más grupos funcionales como se ha definido antes en (c) y (d);

(g) hidrocarbilo C1-C25 sustituido con un resto de un aminoácido, un péptido, una proteína, un monosacárido, un oligosacárido, un polisacárido o un ligando polidentado y sus complejos de quelación con metales; o

(h) un resto de un aminoácido, un péptido, una proteína, un monosacárido, un oligosacárido, un polisacárido;

o un ligando polidentado y sus complejos de quelación con metales;

R7 puede ser además -NRR', en donde R y R' es cada uno H o hidrocarbilo C1-C25, opcionalmente sustituido con un grupo con carga negativa, preferiblemente SO3 -;

R8 puede ser además H+ o un catión R+10 cuando R1, R'2 y R6 es cada uno independientemente Y-R8; R+10 es un metal, un grupo amonio o un catión orgánico;

A- es un anión fisiológicamente aceptable;

m es 0 o 1;

la línea de trazos en las posiciones 7-8 representa un doble enlace opcional; y

sales farmacéuticamente aceptables e isómeros ópticos de los mismos;

en donde dicho derivado de clorofila o bacterioclorofila de fórmula I, II o III contiene al menos un resto de péptido que contiene RGD o resto peptidomimético de RGD, en donde dicho péptido que contiene RGD es un péptido lineal o cíclico todo L, todo D o un L,D compuesto de 4-100, preferiblemente 5-50, 5-30, 5-20, más preferiblemente 4, 5, 6, 7, 9 o 25 restos aminoácido que pueden ser opcionalmente aminoácidos naturales o no naturales modificados, y dicho peptidomimético de RGD es un compuesto no peptídico que comprende una guanidina y un grupo carboxilo terminal espaciado por una cadena de 11 átomos, siendo átomos de carbono al menos 5 de dichos átomos, dicha cadena comprende uno o más átomos de O, S o N y puede estar opcionalmente sustituida con oxo, tioxo, halógeno, amino, alquilo C1-C6, hidroxilo o carboxilo o uno o más átomos de dicha cadena pueden formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3-6 miembros.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IL2007/001055.

Solicitante: YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO. LTD..

Inventor/es: SCHERZ, AVIGDOR, BRANDIS, ALEXANDER, SALOMON, YORAM, EREN,DORON, RUBINSTEIN,EFRAT, NEIMANN,KARIN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K47/64 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 47/00 Preparaciones medicinales caracterizadas por los ingredientes no activos utilizados, p. ej. portadores o aditivos inertes; Agentes de direccionamiento o agentes modificadores enlazados químicamente al ingrediente activo. › Conjugados fármaco-péptido, fármaco-proteína o fármaco-poliaminoácido, es decir, el agente modificador es un péptido, una proteína o un poliamino ácido que está unido covalentemente o acomplejado a un principio terapéuticamente activo (uniones peptídicas A61K 47/65).
  • C07K5/103 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07K PEPTIDOS (péptidos que contienen β -anillos lactamas C07D; ipéptidos cíclicos que no tienen en su molécula ningún otro enlace peptídico más que los que forman su ciclo, p. ej. piperazina diones-2,5, C07D; alcaloides del cornezuelo del centeno de tipo péptido cíclico C07D 519/02; proteínas monocelulares, enzimas C12N; procedimientos de obtención de péptidos por ingeniería genética C12N 15/00). › C07K 5/00 Péptidos con hasta cuatro aminoácidos en una secuencia totalmente determinada; Sus derivados. › la cadena lateral del primer aminoácido es acíclica, p. ej. Gly, Ala.
  • C07K7/06 C07K […] › C07K 7/00 Péptidos con 5 a 20 aminoácidos en una secuencia totalmente determinada; Sus derivados. › con 5 a 11 aminoácidos.
  • C07K7/08 C07K 7/00 […] › con 12 a 20 aminoácidos.

PDF original: ES-2763237_T3.pdf

 

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