Procedimiento de producción de 3-oxo-pregn-4-en-21,17-carbolactonas por la oxidación libre de metal de 17-(3-hidroxipropil)-3,17-dihidroxiandrostanos.

Un procedimiento de producción de 3-oxo-17α-pregn-4-en-21,

17-carbolactonas de fórmula IIIa

**(Ver fórmula)**

en la que

R6a es hidrógeno o, junto con R7a, un grupo -CH2;

R6b es hidrógeno, o junto con R7b, un grupo -CH2; o un doble enlace;

R7a es hidrógeno, alcoxicarbonilo C1-C4, tioacilo C1-C4;

R6b es hidrógeno o, junto con R6b, un grupo -CH2,

R9 es hidrógeno, junto con R11 un doble enlace o junto con R11 un grupo epoxi -O-;

R10 es hidrógeno o metilo;

R11 es hidrógeno, junto con R9 un doble enlace o junto con R9 un grupo epoxi -O-;

R15 es hidrógeno, junto con R16 un grupo -CH2 o un doble enlace;

R16 es hidrógeno, junto con R15 un grupo -CH2 o un doble enlace,

que comprende la oxidación de un compuesto de fórmula Ia

**(Ver fórmula)**

en la que

R6a, R6b, R7a, R7b, R9, R10, R11, R15, R16 tienen el mismo significado que en la fórmula IIIa, para formar un compuesto de fórmula IIa;

**(Ver fórmula)**

y la posterior eliminación de agua con un ácido adecuado para formar el compuesto de fórmula IIa;

caracterizado porque

la oxidación se realiza con al menos 3 equivalentes molares de hipoclorito alcalino, de hipoclorito orgánico o 2-3 equivalentes molares de hipoclorito alcalinotérreo como un agente oxidante en presencia de cantidades catalíticas de un derivado de N-óxido de 2,2,6,6-tetrametilpiperidina a un pH de al menos 8,0, en una mezcla bifásica disolvente-agua, por medio de lo cual el disolvente se selecciona de tal manera que tanto el derivado TEMPO como los compuestos de fórmula Ia puedan disolverse bien en el mismo

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E12165450.

Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 10 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: SEILZ, CARSTEN, SEBA,HARTMUT.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07J53/00 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07J ESTEROIDES (seco-steroides C07C). › Esteroides teniendo la estructura del ciclopenta [a] hidrofenantreno modificada por condensación con ciclos carbocíclicos o por formación de un ciclo adicional por un enlace directo entre dos átomos de carbono cíclicos.

PDF original: ES-2663399_T3.pdf

 

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