Procedimiento mejorado para preparar bifenilanilidas y bifenilanilinas cloradas.
Procedimiento para preparar bifenilanilidas halogenadas de la fórmula (I)**Fórmula**
en la que
X se selecciona de hidrógeno,
flúor y cloro;
R1 se selecciona de -NH(CO)R3, -N≥CR4R5, NO2, NH2 y NHR3;
R2 es cloro;
R3, R4, R5 son cada uno seleccionados independientemente de hidrógeno, -CH2-(C≥O)CH3, C1-C8-alquilo, C1-C8- alquenilo, C1-C8-alquinilo y C6-C18-arilo; o
R4, R5, junto con el átomo de carbono al que están unidos, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S;
n se selecciona de 1, 2 y 3,
haciendo reaccionar un compuesto de la fórmula (II)**Fórmula**
en la que
Hal se selecciona de bromo y yodo; y R1 y X son cada uno como se definió anteriormente,
en la presencia de una base y un catalizador de paladio seleccionado del grupo que consiste en:
a) un complejo que consiste en paladio en el estado de oxidación 0 y un ligando de fosfina de la fórmula (V) o una sal del mismo,
b) una sal de paladio en presencia de un ligando de fosfina de la fórmula (V) o una sal del mismo y
c) paladio metálico, aplicado opcionalmente a un soporte, en presencia de un ligando de fosfina de la fórmula (V)
o una sal del mismo,
donde el ligando de fosfina de la fórmula (V) se define como sigue:**Fórmula**
donde
R6 se selecciona de hidrógeno, C1-C4 alquilo, C1-C4 haloalquilo, fenilo y NR7 y
R7 se selecciona de (C1-C4-alquilo)2,
o una sal de los mismos,
en un disolvente, con un compuesto organoboro de la fórmula (III)**Fórmula**
seleccionado del grupo que consiste en:
(i) ácidos borónicos de la fórmula (III) en la que
m es 2,
p es 1,
Q1 y Q2 son cada uno grupos hidroxilo,
R2 y n son cada uno como se definió más arriba,
o los anhídridos, dímeros o trímeros formados a partir de los ácidos borónicos de la fórmula (III);
(ii) derivados de ácido borónico de la fórmula (III) en la que
m es 2,
p es 1,
Q1 y Q2 son cada uno seleccionados independientemente de F, Cl, Br, I, C1-4-alquilo-, C6-10-arilo-, C1-4-alcoxi- y C6-10-ariloxi,
R2 y n son como se definió arriba;
(iii) ácidos borínicos de la fórmula (III) en la que
m es 1,
p es 2,
Q se selecciona de radicales OH, F, Cl, Br, I, C1-4-alquilo, C6-10-arilo, C1-4-alcoxi y C6-10-ariloxi, R2 y n son como se definió arriba;
(iv) ésteres borónicos cíclicos de la fórmula (III) en la que
m es 2,
p es 1,
Q1 y Q2 se seleccionan cada uno independientemente de los radicales C1-4-alcoxi que, junto con el átomo de boro al que están unidos, forman un anillo de 5 o 6 miembros que puede ser sustituido con radicales C1-4- alquilo,
R2 y n son como se definió arriba;
(v) boronatos de la fórmula (III) en la que
m es 3,
p es 1,
R2 y n son como se definió arriba,
Q1 a Q3 son cada uno seleccionados independientemente de radicales OH, F, Cl, Br, I, C1-4-alquilo, C6-10-arilo, C1-4-alcoxi y C6-10-ariloxi,
y en los que la carga negativa del anión boronato se compensa por un catión;
(vi) triarilboranos de la fórmula (III) en la que
m es 0,
p es 3,
R2 y n son como se definió arriba;
(vii) tetraarilboratos de la fórmula (III), en la que
m es 0,
p es 4,
R2 y n son como se definió arriba,
y en la que la carga negativa del anión boronato se compensa por un catión.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2014/065463.
Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.
Inventor/es: RODEFELD, LARS, DR., DOCKNER, MICHAEL, HEINRICH,JENS-DIETMAR.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07C231/12 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 231/00 Preparación de amidas de ácidos carboxílicos. › por reacciones que no implican la formación de grupos carboxamido.
- C07C233/15 C07C […] › C07C 233/00 Amidas de ácidos carboxílicos. › con el radical hidrocarbonado sustituido unido al átomo de nitrógeno del grupo carboxamido por un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros.
- C07F15/00 C07 […] › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › Compuestos que contienen elementos de los grupos 8, 9, 10 o 18 del sistema periódico.
- C07F9/50 C07F […] › C07F 9/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 5 o 15 del sistema periódico. › Organofosfinas.
PDF original: ES-2687950_T3.pdf
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