Preparación de (S,S)-secoisolariciresinol diglucósido y (R,R)-secoisolariciresinol diglucósido.

Un proceso para preparar un compuesto de fórmula ((S,S)-SDG-1) o un compuesto de fórmula (R,

R)- SDG-2**Fórmula**

comprendiendo el proceso:

(a) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (4)**Fórmula**

con vainillina mediante una reacción de condensación de Stobbe seguida de una reacción de esterificación para preparar el compuesto de fórmula (5)**Fórmula**

(b) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (5) con un agente reductor para preparar un compuesto de fórmula (S1)**Fórmula**

en la que, opcionalmente, dicho agente reductor es H2 y Pd/C;

(c) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (S1) con un agente de bencilación para preparar un compuesto de fórmula (S2)**Fórmula**

en la que, opcionalmente, dicho agente de bencilación es BnBr y NaH;

(d) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (S2) con un agente reductor para preparar un compuesto de fórmula (6)**Fórmula**

en la que, opcionalmente, dicho agente reductor es hidruro de litio y aluminio (LAH) en THF;

(e) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (6) con un compuesto de fórmula (7)

para preparar un compuesto de fórmula ((S,S)-S3) o un compuesto de fórmula ((R,R)-S4), respectivamente,

(f) escindir los éteres bencílicos del compuesto de fórmula ((S,S)-S3) y los éteres bencílicos del compuesto de fórmula ((R,R)-S4), seguido de un procedimiento de separación para preparar un compuesto de fórmula ((S,S)-8) o un compuesto de fórmula ((R,R)-9), respectivamente,**Fórmula**

y

(g) desproteger el compuesto de fórmula ((S,S)-8) o el compuesto de fórmula ((R,R)-9) para preparar el compuesto de fórmula ((S,S)-SDG-1) o el compuesto de fórmula ((R,R)-SDG-2), respectivamente.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2014/041636.

Solicitante: THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 3160 Chestnut Street, Suite 200 Philadelphia, PA 19104-6283 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: CHRISTOFIDOU-SOLOMIDOU,MELPO, NICOLAOU,KYRIACOS C, VALIULIN,ROMAN A, SIMMONS,NICHOLAS, HERETSCH,PHILIPP M.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/04 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › con un heteroátomo.
  • C07H15/24 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07H AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS; ACIDOS NUCLEICOS (derivados de ácidos aldónicos o sacáricos C07C, C07D; ácidos aldónicos, ácidos sacáricos C07C 59/105, C07C 59/285; cianohidrinas C07C 255/16; glicales C07D; compuestos de constitución indeterminada C07G; polisacáridos, sus derivados C08B; ADN o ARN concerniente a la ingeniería genética, vectores, p. ej. plásmidos o su aislamiento, preparación o purificación C12N 15/00; industria del azúcar C13). › C07H 15/00 Compuestos que contienen radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los heteroátomos de los radicales sacárido. › Sistemas cíclicos condensados que tienen tres o más ciclos.

PDF original: ES-2691845_T3.pdf

 

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