Derivados de 2-hidroxi-tetrahidrotienopiridina ópticamente activos, procedimiento de preparación y utilización en la elaboración de un medicamento de los mismos.
Un procedimiento para preparar un derivado ópticamente activo de 2-hidroxitetrahidrotiopiridina,
en donde dicho derivado es 2-(2-acetoxi-6,7-dihidrotieno[3,2-c]piridin-5(4H)-il)-2-(2-clorofenil)-acetato de (S)metilo o una de sus sales farmacéuticamente aceptables, que comprende las siguientes reacciones: **Fórmula**
en donde R7 es un alquilo C1-6, trifluorometilo, pentafluoroetilo, heptafluoropropilo, fenilo, o un fenilo sustituido en Z, en el que Z es un alquilo C1-3, halo, ciano, nitro o trifluorometilo y está en la posición 2, 3 o 4 del anillo de fenilo;
que comprende específicamente las siguientes etapas:
(1) hacer reaccionar un compuesto de fórmula II con un compuesto de fórmula III o una de sus sales en presencia de una base, para obtener un compuesto de fórmula IV o una de sus sales, donde el disolvente empleado es uno o más seleccionados entre benceno, tolueno, cloroformo, n-hexano, ciclohexano, diclorometano, 1,2-dicloroetano, éter metil t-butílico, tetracloruro de carbono, acetato de etilo, acetato de propilo, acetato de butilo, metanol, etanol, acetona, tetrahidrofurano, éter dietílico, acetonitrilo, N,N-dimetilformamida o sulfóxido de dimetilo; la base utilizada se selecciona de trietilamina, diisopropiletilamina, 1,8-diazabiciclo[5,4,0]undec-7-eno, carbonato potásico, carbonato sódico, bicarbonato potásico o bicarbonato sódico; la temperatura de reacción va de -20ºC a 100ºC; y la sal del compuesto de fórmula III se selecciona de hidrocloruro, p-toluensulfonato, acetato, sulfato, fosfato,
trifluorometansulfonato, oxalato, metansulfonato, bencensulfonato o hidrobromuro; y
(2) hacer reaccionar el compuesto de fórmula IV o una de sus sales con un compuesto de fórmula V o un compuesto de fórmula VI en presencia de una base, para obtener el compuesto de fórmula I; donde el disolvente de reacción empleado es uno o más seleccionados de benceno, tolueno, cloroformo, n-hexano, ciclohexano, diclorometano, 1,2- dicloroetano, éter metil t-butílico, tetracloruro de carbono, acetato de etilo, acetato de propilo, acetato de butilo, metanol, etanol, acetona, tetrahidrofurano, éter dietílico, acetonitrilo, N,N-dimetilformamida, o sulfóxido de dimetilo; la base utilizada se selecciona de trietilamina, hidruro sódico, hidruro potásico, 1,8-diazabiciclo[5,4,0]undec-7-eno, piridina, diisopropiletilamina, diisopropilamida de litio, carbonato potásico, carbonato sódico, bicarbonato potásico, bicarbonato sódico, t-butóxido potásico o t-butóxido sódico; y la temperatura de reacción va de -20ºC a 100ºC.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/CN2011/000138.
Solicitante: Jiangsu Vcare Pharmatech Co., Ltd.
Nacionalidad solicitante: China.
Dirección: No. 15 Wanshou Road Pukou Hi-Tech Industrial Development Zone Nanjing, Jiangsu 210061 CHINA.
Inventor/es: YUAN,FANG, SUN,HONGBIN, SHAN,JIAQI, ZHANG,BOYU.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K31/4365 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › teniendo el sistema heterociclico el azufre como heteroátomo del ciclo, p. ej. ticlopidina.
- A61P7/02 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › A61P 7/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos de la sangre o del fluido extracelular. › Agentes antitrombóticos; Anticoagulantes; Inhibidores de la agregación plaquetaria.
- C07D495/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 495/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › Sistemas orto-condensados.
PDF original: ES-2637993_T3.pdf
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