Reacción catalítica de la escriabina.

Un procedimiento de fabricación de un compuesto de fórmula**Fórmula**

en las que la línea ondulada indica que el doble enlace puede estar en una configuración E o Z o una mezcla de los mismos;



R1, cuando se toma por separado, uno representa un átomo de hidrógeno y el otro un grupo alquilo C1-C4; o los dos R1, cuando se toman conjuntamente, representan un grupo alcanodiilo o alquenodiilo C3-C5 opcionalmente sustituido;

R2 o R3 representan, tomados por separado, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6; R2 y R3, tomados juntos, pueden representar un grupo alcanodiilo o alquenodiilo C3-C10 opcionalmente sustituido;

R4 representa un grupo alquilo C1-C7 o un grupo alquilo fluorado, un alquilo C7-C10 aromático opcionalmente sustituido, un grupo acilo C1-C7, o un grupo -COCOOH o -COCH2COOH; y

R5 representa un grupo alcanodiilo o alquenodiilo C2-C9 opcionalmente sustituido;

que comprende el acoplamiento de un compuesto de fórmula (II) con un compuesto de fórmula (III)**Fórmula**

en las que de R1 a R3 tienen el significado indicado en la fórmula (I) y cada R6, tomado por separado, representa un grupo alquilo C1-C7 o un grupo alquilo fluorado, un alquilo C7-C10 aromático opcionalmente sustituido, un grupo acilo C1-C7, o los R6, tomados juntos, representan un grupo COCO o COCH2CO;

o bien, respectivamente, la ciclación de un compuesto de fórmula**Fórmula**

en la que R1 y R3 tienen el significado indicado en la fórmula (I), R6 tiene el significado indicado en la fórmula (III),

y R5 tiene el significado indicado en la fórmula (I');

estando caracterizado dicho procedimiento porque se lleva a cabo en presencia de una cantidad catalítica de un catalizador seleccionado entre el grupo que consiste en

- una sal de fórmula MXn, representando M un metal de transición seleccionado entre el grupo que consiste en Fe, Co, Ni, Cu y Zn, representando X un monoanión y n es un número entero de 1 a 3; y

- un compuesto de boro de fórmula BY3, caracterizado porque Y representa un fluoruro o un grupo fenilo opcionalmente sustituido, y uno cualquiera de sus aductos con un éter C2-C10 o un ácido carboxílico C1-C8.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2006/051451.

Solicitante: FIRMENICH SA.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: 1, ROUTE DES JEUNES P.O. BOX 239 1211 GENEVA 8 SUIZA.

Inventor/es: SNOWDEN,ROGER, BIRKBECK,ANTHONY, WOMACK,GARY.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C67/293 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 67/00 Preparación de ésteres de ácidos carboxílicos. › por isomerización; por modificación del tamaño de la estructura carbonada.
  • C07C69/007 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › Esteres de alcoholes insaturados cuyo grupo hidroxilo esterificado está unido a un átomo de carbono acíclico.
  • C07D307/79 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos unidos directamente a los átomos de carbono del heterociclo.
  • C07D317/54 C07D […] › C07D 317/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Radicales sustituidos por átomos de oxígeno.

PDF original: ES-2595498_T3.pdf

 

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