Derivados y análogos de N-etilquinolonas y de N-etilazaquinolonas.

Un compuesto de fórmula (I) o una sal, un solvato o un N-óxido del mismo farmacéuticamente aceptables:

**Fórmula**

en la que:

dos de Z1, Z2, Z3 y Z4 son independientemente CR1c o N y el resto son independientemente CR1c; o Z3 y Z4 representan conjuntamente S y uno de Z1 y Z2 es CR1c o N y el otro es independientemente CR1c; R1a, R1b y R1c se eligen independientemente entre hidrógeno; halógeno; ciano; alquilo (C1-6); alquiltio (C1-6); trifluorometilo; trifluorometoxi; carboxi; hidroxi opcionalmente sustituido con alquilo (C1-6) o alquilo (C1-6) sustituido con alcoxi (C1-6); alquilo (C1-6) sustituido con alcoxi (C1-6); hidroxialquilo (C1-6); un grupo amino opcionalmente N-sustituido con uno o dos grupos alquilo (C1-6), formilo, alquilcarbonilo (C1-6) o alquilsulfonilo (C1-6); o aminocarbonilo en donde el grupo amino está opcionalmente sustituido con alquilo (C1-4); o dos de R1a, R1b y R1c en átomos de carbono adyacentes pueden formar conjuntamente un grupo etilendioxi; R2 es hidrógeno o alquilo (C1-4), o junto con R6 forma Y según se define a continuación;

A es un grupo (i): **Fórmula**

en el que: R3 es según se ha definido para R1a, R1b y R1c o es oxo o aminometilo y n es 1 o 2; o A es un grupo (ii)**Fórmula**

W1, W2 y W3 son CR4R8;

o W2 y W3 son CR4R8 y W1 representa un enlace entre W3 y N;

X es O, CR4R8 o NR6;

un R4 es según se ha definido para R1a, R1b y R1c y el resto y R8 son hidrógeno, o un R4 y R8 son conjuntamente oxo y el resto son hidrógeno;

R6 es hidrógeno o alquilo (C1-6); o

junto con R2 forma Y; R7 es hidrógeno;

halógeno; hidroxi opcionalmente sustituido con alquilo (C1-6); o

alquilo (C1-6);

Y es CR4R8CH2; CH2CR4R8; (C≥O); CR4R8; CR4R8(C≥O); o (C≥O)CR4R8; o cuando X es CR4R8, R8 y R7 representan conjuntamente un enlace;

U se selecciona entre CO y CH2; y

R5 es un sistema anular bicíclico heterocíclico opcionalmente sustituido (B): **Fórmula**

que contiene hasta cuatro heteroátomos en cada anillo, en el que el anillo heterocíclico (B) tiene un anillo (a) aromático que es un anillo pirimidínico opcionalmente sustituido en el que:

X1 es C; X2 es N;

X3 y X5 son C; y Y1 es un grupo conector de 2 átomos -N-CR14-; y

un anillo (b) no aromático e Y2 es un grupo conector de 3-4 átomos, siendo cada átomo de Y2 seleccionado independientemente entre N, NR13, O, S(O)x, CO, CR14 o CR14R15 incluyendo al menos un heteroátomo, con O, S, CH2 o NR13 unido a X5, donde R13 es distinto de hidrógeno, y NHCO unido a través de un N a X3, u O, S, CH2 o NH unido a X3;

cada uno de R14 y R15 se elige independientemente entre: H; alquiltio (C1-4); halo; carboxialquilo (C1-4); alquilo (C1-4); alcoxicarbonilo (C1-4); alquilcarbonilo (C1-4); alcoxi (C1-4) alquilo (C1-4); hidroxi; hidroxialquilo (C1- 4); alcoxi (C1-4); nitro; ciano; carboxi; amino o aminocarbonilo opcionalmente mono o disustituido con alquilo (C1-4); o

R14 y R15 pueden representar conjuntamente oxo;

cada R13 es independientemente H; trifluorometilo; alquilo (C1-4) opcionalmente sustituido con hidroxi, alcoxi (C1-6), alquiltio (C1-6), halo o trifluorometilo; alquenilo (C2-4); alcoxicarbonilo (C1-4); alquilcarbonilo (C1-4); alquilsulfonilo (C1-6); aminocarbonilo en el que el grupo amino está opcionalmente mono o disustituido con alquilo (C1-4);

cada x es independientemente 0, 1 o 2.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/057422.

Solicitante: GLAXO GROUP LIMITED.

Inventor/es: DAINES, ROBERT, A., PEARSON, NEIL, DAVID, ZHANG, LIHUA, PENDRAK, ISRAIL, DAVIES,DAVID,THOMAS, HENNESSY,ALAN,JOSEPH, MILES,TIMOTHY,JAMES, JONES,GRAHAM,ELGIN, GIORDANO,ILARIA, CASTRO-PICHEL,Julia , FIANDOR-ROMAN,Jose Maria , BALLELL,LLUIS, BARROS,DAVID, BROOKS,GERALD, DABBS,STEVEN, HOFFMAN,JAMES B, REMUINAN BLANCO,MODESTO J, ROSSI,JASON ANTHONY.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61P31/04 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.A61P 31/00 Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos. › Agentes antibacterianos.
  • A61P31/06 A61P 31/00 […] › para la tuberculosis.
  • C07D491/04 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 491/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema cíclico condensado, a la vez uno o más ciclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo, y uno o más ciclos que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 459/00, C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 489/00. › Sistemas orto-condensados.
  • C07D497/04 C07D […] › C07D 497/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de oxígeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › Sistemas orto-condensados.
  • C07D498/04 C07D […] › C07D 498/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tienen átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo (4-oxa-1-azabiciclo [3.2.0] heptanos, p. ej. oxapenicilinas C07D 503/00; 5-oxa-1-azabiciclo [4.2.0] octanos, p. ej. oxacefalosporinas C07D 505/00; aquéllos de sus análogos que tienen el átomo de oxígeno del ciclo en otra posición C07D 507/00). › Sistemas orto-condensados.
  • C07D513/04 C07D […] › C07D 513/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 499/00 - C07D 507/00. › Sistemas orto-condensados.
  • C07D519/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen varios sistemas con varios heterociclos determinantes condensados entre sí o condensados con un sistema carbocíclico común no previstos en los grupos C07D 453/00 ó C07D 455/00.

PDF original: ES-2605363_T3.pdf

 

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