Derivados de piridincarboxamida y su utilización como plaguicidas.

Compuesto de la fórmula (I):**Fórmula**

en la que:

R1 es -C(≥

U)NR3R4 o -C(≥V)OR3a;

R2 es H, alquilo (C1-C6) o R3;

R3 es R5, OH o NH2;

o R2 y R3 junto con los átomos de interconexión forman un anillo heterocíclico seleccionado entre (A), (B), (C), (D) y (E);**Fórmula**

R3a es cicloalquilo (C3-C8) o cicloalquil (C3-C8)-alquilo (C1-C6), cuyos grupos cicloalquilo están sin sustituir o sustituidos con uno o más de alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6) o grupos R6; o es alquenilo (C3-C6) o alquinilo (C3- C6), cuyos tres últimos grupos mencionados están sustituidos con uno o más grupos R6; o es alquil (C1-C6) amino; o es NH(CHR14)s arilo, cuyo grupo arilo está sin sustituir o está sustituido con uno o más grupos R6;

R4 es H o R5; o es alquilo (C1-C6) sin sustituir o sustituido con uno o más grupos R6;

o R3 y R4 50 junto con el átomo de N adyacente forman un anillo heterocíclico insaturado, parcialmente saturado o saturado de 3 a 8 miembros que contiene opcionalmente hasta tres átomos adicionales de N, O o S y cuyo anillo está sin sustituir o está sustituido con uno o más grupos R6 o R14a;

R5 es alquenilo (C3-C6), alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C8), alcoxi (C1-C6), alqueniloxi (C3-C6), alquiniloxi (C3-C6), alquil (C1-C6) amino, dialquil (C1-C6) amino, CO-alquilo (C1-C6), NHCO-alquilo (C1-C6), NHSO2 alquilo (C1-C6) o SO2 alquilo (C1-C6), cuyos últimos 12 grupos mencionados están sin sustituir o están sustituidos con uno o más grupos R6; o es cicloalquil (C3-C8)-alquilo (C1-C6), cuyo grupo cicloalquilo está sin sustituir o está sustituido con uno o más grupos R6; o es NH(CHR14)s arilo, -(CR15R16)p arilo, O(R15R16)r arilo, NHCOarilo, CO(CH2)t arilo, NHSO2 arilo, SO2(CH2)u arilo o N≥C(arilo)2, -(CR15R16)p heterociclilo o O(R15R16)r heterociclilo, cuyos diez últimos grupos arilo o heterociclilo mencionados están sin sustituir o están sustituidos con uno o más grupos R17; o es O(CR15R16)p cicloalquilo (C3-C8) o N≥C[alquilo (C1-C6)]2;

R6 es halógeno, alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), S(O)nR14a, CN, CO2 alquilo (C1-C6), CO2H, NO2, OH, amino, alquil (C1-C6) amino , dialquil (C1-C6) amino, carbamoilo, alquil (C1-C6)-carbamoílo, dialquil (C1-C6)-carbamoílo o CH[Oalquilo (C1-C6)]2; o es fenoxi sin sustituir o sustituido con uno o más grupos R14a o halógeno;

R17 es R6, R14a o CH2OH;

U es S, O o NR18;

V es O o S;

W es (CHR19)q, CO o NR20;

X es CR21 o N;

Y es CR22 o N;

Z es O, CO o NR23;

R7, R8, R9, R12, R19, R21 y R22 son cada uno independientemente H; o alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-5 C6), alquinilo (C2- C6), cicloalquilo (C3-C8), alcoxi (C1-C6), alqueniloxi (C2-C6) o alquiniloxi (C2-C6), cuyos últimos siete grupos mencionados están sin sustituir o están sustituidos con uno o más grupos R6; o son -(CH2)p arilo o heterociclilo, cuyos grupos arilo o heterociclilo están sin sustituir o están sustituidos con uno o más grupos R6; o cicloalquil (C3- C8)-alquilo (C1-C6), cuyo grupo cicloalquilo está sin sustituir o está sustituido con uno o más grupos R6;

o R7 y R8 junto con el átomo de carbono unido pueden representar C≥O;

R10, R20 y R23 son cada uno independientemente H; o alquilo (C1-C6), alquenilo (C3-C6), alquinilo (C3-C6) o cicloalquilo (C3-C8), cuyos cuatro últimos grupos mencionados están sin sustituir o están sustituidos con uno o más grupos R6; o son cicloalquil (C3-C8)-alquilo (C1-C6), cuyo grupo cicloalquilo está sin sustituir o está sustituido con uno o más grupos R6; o son -(CH2)p arilo o heterociclilo, cuyos grupos arilo o heterociclilo están sin sustituir o están sustituidos con uno o más grupos R6;

R11 es R7, halógeno, CN, CO2 alquilo (C1-C6), NO2 o S(O)nR14; o es alquil (C1-C6)amino o dialquil (C1-C6)amino, cuyos grupos están sin sustituir o están sustituidos con uno o más grupos R6;

R13 es R7 u OH;

R14, R15 y R16 son cada uno independientemente H, alquilo (C1-C6) o haloalquilo(C1-C6);

R14a es alquilo (C1-C6) o haloalquilo (C1-C6);

R18 es R7 u OH; o es alquil (C1-C6) amino o dialquil (C1-C6) amino, cuyos grupos están sin sustituir o están sustituidos con uno o más grupos R6;

m es cero o uno;

n, p, r, s, t y u son cada uno independientemente cero, uno o dos;

q es uno, dos o tres; y cada heterociclilo en los radicales mencionados anteriormente es independientemente un radical heterocíclico que tiene de 3 a 7 átomos en el anillo y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre N, O y S;

o una sal plaguicidamente aceptable del mismo;

con la exclusión del compuesto en el que R1 es -C(≥U)NR3R4; U es O; R2 es H;

m es cero; R4 es H y R3 es 2,4-diclorofenilo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2003/004714.

Solicitante: MERIAL, INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 3239 Satellite Boulevard, Bldg. 500 Duluth, GA 30096 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: ARNOLD, CHRISTIAN, JANS, DANIELA, HEMPEL, WALTRAUD, WAIBEL, JUTTA, MARIA, ARAKI, KOICHI, MURATA, TETSUYA, GUNJIMA, KOSHI, NAKAKURA, NORIHIKO, SHIMOJO, EIICHI, MALSAM, OLGA.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/40 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
  • A01N43/50 A01N 43/00 […] › 1,3-Diazoles; Diazoles hidrogenados.
  • A01N43/54 A01N 43/00 […] › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
  • A01N43/653 A01N 43/00 […] › Triazoles-1,2,4; Triazoles-1,2,4 hidrogenados.
  • A01N43/713 A01N 43/00 […] › que contienen ciclos con al menos cuatro átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo.
  • A01N43/88 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos con tres heteroátomos.
  • A01N47/12 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › que contienen un grupo —O—CO—N o uno de sus tioanálogos, no directamente unido a un ciclo y no siendo el átomo de nitrógeno uno de los elementos de un heterociclo.
  • A01N47/24 A01N 47/00 […] › que contienen los grupos , o ; Sus tioanálogos.
  • A01N47/34 A01N 47/00 […] › que contienen los grupos , p. ej. biuret; Sus tioanálogos; Productos de condensación urea-aldehído.
  • A61K31/455 A […] › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Acido nicotínico, es decir, niacina; Sus derivados, p. ej. esteres, amidas.
  • A61K31/5377 A61K 31/00 […] › no condensadas y conteniendo otros heterociclos, p. ej. timolol.
  • A61K31/541 A61K 31/00 […] › Tiazinas no condensadas conteniendo otros heterociclos.
  • A61P33/10 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.A61P 33/00 Agentes antiparasitarios. › Antihelmínticos.
  • A61P33/14 A61P 33/00 […] › Ectoparasiticidas, p. ej. escabicidas.
  • C07D213/82 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › en posición 3.
  • C07D401/06 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D413/06 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D413/12 C07D 413/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/06 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
  • C07D417/12 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

PDF original: ES-2572808_T3.pdf

 

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