Proceso para producir alcohol alílico.

Un proceso para producir alcohol alílico que comprende (a) hacer reaccionar una alimentación que comprende propileno,

ácido acético y oxígeno para producir una mezcla de reacción; (b) destilar la mezcla de reacción para producir una corriente de vapor que comprende propileno y una corriente líquida que comprende acetato de alilo, ácido acético, acroleína y diacetato de alilo; (c) destilar la corriente líquida para producir una corriente de livianos que comprende acroleína; una descarga lateral que comprende acetato de alilo, ácido acético y agua; y una corriente de fondos que comprende ácido acético y diacetato de alilo; (d) vaporizar la corriente de fondos en un vaporizador de ácido acético para eliminar una corriente de pesados que comprende diacetato de alilo; y (e) hidrolizar la descarga lateral para producir alcohol alílico.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2011/024480.

Solicitante: LYONDELL CHEMICAL TECHNOLOGY, L.P..

Inventor/es: KAHN, ANDREW, P., SAWYER, GARY, A., CANDELA, LAWRENCE M., LIN,SHAW-CHAN, ROSS-MEDGAARDEN,ELIZABETH I.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C29/09 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 29/00 Preparación de compuestos que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo aromático de seis miembros. › por hidrólisis (de ésteres de ácidos orgánicos C07C 27/02).

PDF original: ES-2541618_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Proceso para producir alcohol alílico.

CAMPO DE LA INVENCIÓN

La presente invención se refiere a un proceso para hacer reaccionar propileno, ácido acético y oxígeno para producir acetato de alilo e hidrolizar el acetato de alilo para producir alcohol alílico.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN

El alcohol alílico es un valioso intermediario químico. El alcohol alílico puede producirse mediante la acetoxilación de propileno, seguida por la hidrólisis del acetato de alilo resultante. La acetoxilación para producir acetato de alilo puede llevarse a cabo mediante reacción de propileno, ácido acético y oxígeno en la fase de vapor en presencia de un catalizador de paladio. La mezcla de reacción típicamente se separa en una corriente de vapor que comprende propileno, oxígeno y dióxido de carbono, que generalmente se recicla en la reacción de acetoxilación, y una corriente líquida que comprende acetato de alilo, ácido acético y agua. Sin embargo, la corriente líquida tiende a contener impurezas pesadas. Una de dichas impurezas es el diacetato de alilo, también conocido como diacetato de alilideno o 1, 1-diacetoxi-2-propeno. Las impurezas pesadas, como el diacetato de alilo, pueden desactivar los catalizadores ácidos sólidos utilizados en un paso posterior para la hidrolización de acetato de alilo. Algunas publicaciones han enseñado a eliminar el diacetato de alilo mediante su descomposición antes de que la corriente líquida es hidrolizada. Véanse, por ejemplo, las solicitudes japonesas de patente Nos. 01-250338, 2-096548, 61238745 y 53-071009. Véanse también los documentos US2010197977 y US2011152568.

El documento US2010197977 describe un proceso para purificar una mezcla de acetoxilación que contiene diacetato de alilo mediante contacto de la mezcla en una fase de vapor con un catalizador ácido sólido para convertir el diacetato de alilo en acroleína y eliminar la acroleína del producto de la reacción.

El documento US2011152568 enseña un proceso para purificar acetato de alilo mediante destilación de una mezcla de acetoxilación a presión elevada para eliminar propileno y generar una primera mezcla de fondos que comprende acetato de alilo, ácido acético, acroleína, diacetato de alilo y 3-acetoxipropionaldehído. La primera mezcla de fondos se vaporiza mediante evaporación instantánea y el vapor resultante se pone en contacto con un catalizador ácido sólido para descomponer el diacetato de alilo. El producto vaporizado mediante evaporación instantánea, que comprende acetato de alilo, ácido acético y acroleína, se destila para eliminar la acroleína y generar una segunda mezcla de fondos que comprende acetato de alilo y ácido acético. La segunda mezcla de fondos puede utilizarse para manufacturar alcohol alílico.

Existe una necesidad en la industria de desarrollar procesos más económicos en los que las impurezas pesadas, tales como el diacetato de alilo, se eliminen mediante métodos más eficientes.

COMPENDIO DE LA INVENCIÓN

La presente invención es un proceso para producir alcohol alílico. El proceso comprende hacer reaccionar propileno, ácido acético y oxígeno en presencia de un catalizador de paladio soportado para producir una mezcla de reacción. La mezcla de reacción se destila para producir una corriente de vapor que comprende propileno y una corriente líquida que comprende acetato de alilo, ácido acético, acroleína y diacetato de alilo. La corriente líquida se destila para producir una corriente de livianos que comprende acroleína; una descarga lateral que comprende acetato de alilo, ácido acético y agua; y una corriente de fondos que comprende diacetato de alilo y ácido acético. La corriente de fondos se destila para eliminar una corriente de pesados que comprende diacetato de alilo. La descarga lateral se hidroliza para producir alcohol alílico.

BREVE DESCRIPCIÓN DEL DIBUJO

La Fig. 1 ilustra un proceso para producir alcohol alílico de acuerdo con la presente invención.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN

El proceso comprende hacer reaccionar una alimentación que comprende propileno, ácido acético y oxígeno (reacción de acetoxilación) . La reacción de acetoxilación se lleva a cabo generalmente en presencia de un catalizador de paladio, preferiblemente un catalizador de paladio soportado. El catalizador de paladio soportado generalmente comprende de 0, 1 a 5, 0%p, preferiblemente 0, 3 a 1, 5%p, de paladio. Además, el catalizador puede comprender un elemento del Grupo 11, es decir, oro, cobre, plata y mezclas de los mismos. El contenido de oro, cobre o plata puede estar en el rango de 0 a 5, 0%p, preferiblemente en el rango de 0, 02 a 1, 0%p, del catalizador soportado.

El catalizador también puede comprender un activador. Un activador es un compuesto de metal alcalino o alcalinotérreo, ejemplos del cual son hidróxidos, acetatos, nitratos, carbonatos y bicarbonatos de potasio, sodio, cesio, magnesio, bario y similares. Las sales de potasio y cesio son activadores preferidos. El contenido de activador puede estar en el rango de 0 a 15%p, preferiblemente 1, 5 a 10%p, del catalizador soportado.

El catalizador de paladio soportado comprende un portador. Portadores adecuados incluyen alúmina, sílice, dióxido de titanio, carbono y similares y mezclas de los mismos. Preferiblemente, el portador tiene un área superficial de al menos 1 m2/g y un volumen de poro de 0, 1 a 1, 5 mL/g.

El catalizador puede prepararse mediante muchas técnicas. Ejemplos de estas técnicas se divulgan en las patentes estadounidenses Nos. 3.925.452, 5.011.980, 6.303.536 y las publicaciones de solicitudes de patentes estadounidenses Nos. 2006/0167307 y 2006/0247462.

Al preparar el catalizador, el portador puede impregnarse simultánea o sucesivamente con un compuesto de paladio, opcionalmente una sal de metal del Grupo 11, y opcionalmente un activador. Preferiblemente, la impregnación se lleva a cabo con soluciones acuosas.

Compuestos de paladio adecuados incluyen cloruro de paladio, cloropaladato de sodio, nitrato de paladio, sulfato de paladio y similares y mezclas de los mismos. Sales de metal del Grupo 11 adecuadas incluyen cloruros, nitratos y sulfatos. Ejemplos son ácido tetracloroáurico, tetracloroaurato de sodio, cloruro de cobre, nitrato de cobre, sulfato de cobre, nitrato de plata y similares y mezclas de los mismos. Activadores adecuados incluyen hidróxidos, carbonatos, bicarbonatos, metasilicatos de metales alcalinos y alcalinotérreos y similares y mezclas de los mismos.

Un método para impregnar el portador implica poner en contacto el portador con una solución acuosa que contiene tanto un compuesto de paladio como una sal de metal del Grupo 11. En otro método, el portador se pone en contacto con un compuesto de paladio y una sal de metal del Grupo 11 en pasos separados.

Puede utilizarse un agente de fijación para preparar el catalizador. Los agentes de fijación ayudan a unir el compuesto de paladio y las sales de metal del Grupo 11, en caso de utilizarse, al portador. Agentes de fijación adecuados incluyen compuestos de metales alcalinos, metales alcalinotérreos o de amonio, por ejemplo, sus hidróxidos, carbonatos, bicarbonatos, metasilicatos y similares y mezclas de los mismos. Un agente de fijación puede ponerse en contacto con el portador durante o después de que el portador es impregnado con el compuesto de paladio y opcionalmente la sal de metal del Grupo 11.

El portador impregnado normalmente se calcina (se calienta a una temperatura elevada) en una atmósfera no reductora. Preferiblemente, la calcinación se lleva a cabo a una temperatura en el rango de 100 a 600°C, más preferiblemente, en el rango de 250 a 500°C. Gases no reductores adecuados para la calcinación incluyen helio, nitrógeno, argón, oxígeno, aire, dióxido de carbono y similares y mezclas de los mismos. Preferiblemente, la calcinación se lleva a cabo en nitrógeno, oxígeno, aire o mezclas de los mismos.

Después de la calcinación, el material resultante se reduce normalmente de forma que al menos una porción del paladio y del metal del Grupo 11, en caso de utilizarse, se convierte en sus correspondientes elementos de valencias cero. La reducción se lleva a cabo poniéndola en contacto con un agente reductor. Agentes reductores adecuados incluyen hidrógeno, monóxido de carbono, olefinas, aldehídos, alcoholes, hidrazinas y similares y mezclas de los mismos. La temperatura empleada para la reducción se encuentra en el rango de 20 a 700°C. El gas hidrógeno es un agente reductor preferido. En general se utiliza una mezcla de gases que contiene hidrógeno y otro gas, tal como argón, helio, nitrógeno o similar. La temperatura de reducción se encuentra preferiblemente... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un proceso para producir alcohol alílico que comprende (a) hacer reaccionar una alimentación que comprende propileno, ácido acético y oxígeno para producir una mezcla de reacción; (b) destilar la mezcla de reacción para 5 producir una corriente de vapor que comprende propileno y una corriente líquida que comprende acetato de alilo, ácido acético, acroleína y diacetato de alilo; (c) destilar la corriente líquida para producir una corriente de livianos que comprende acroleína; una descarga lateral que comprende acetato de alilo, ácido acético y agua; y una corriente de fondos que comprende ácido acético y diacetato de alilo; (d) vaporizar la corriente de fondos en un vaporizador de ácido acético para eliminar una corriente de pesados que comprende diacetato de alilo; y (e)

hidrolizar la descarga lateral para producir alcohol alílico.

2. El proceso de la reivindicación 1, en donde el paso (a) se lleva a cabo en presencia de un catalizador de paladio.

3. El proceso de la reivindicación 1, en donde el paso (a) se lleva a cabo en presencia de un catalizador de paladio soportado.

4. El proceso de la reivindicación 1, en donde al menos una porción de la corriente de vapor se alimenta en el 15 vaporizador de ácido acético.

5. El proceso de la reivindicación 1, en donde el vaporizador de ácido acético es una columna de destilación de platos.

6. El proceso de la reivindicación 1, en donde el vaporizador de ácido acético se utiliza a una temperatura de cabeza de 90 a 130°C.

7. El proceso de la reivindicación 1, en donde el paso (e) se lleva a cabo en presencia de un catalizador ácido sólido.

8. El proceso de la reivindicación 7, en donde el catalizador ácido sólido es una resina intercambiadora de iones.


 

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