Derivados de ácido tetrámico y ácido tetrónico haloalcoxiespirocíclicos.

Compuestos de fórmula (I)**Fórmula**

en la que

W representa hidrógeno,

alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso de una a dos veces con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, flúor, cloro, trifluorometilo o cicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o ciano,

X representa halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso de una a dos veces con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, flúor, cloro, trifluorometilo o cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenil C3-C6-oxi, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6- sulfonilo, haloalcoxi C1-C6, haloalquenil C3-C6-oxi, nitro o ciano,

Y y Z representan independientemente uno de otro hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso de una a dos veces con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, flúor, cloro, trifluorometilo o cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, ciano, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o representa uno de los restos (Het)-arilo,**Fórmula**

Derivados de ácido tetrámico y ácido tetrónico haloalcoxiespirocíclicos La presente invención se refiere a nuevos derivados de ácido tetrámico y ácido tetrónico haloalcoxiespirocíclicos, a varios procedimientos para su preparación y a su uso como plaguicidas y/o herbicidas. Son también objeto de la invención agentes herbicidas selectivos que contienen por una parte derivados de ácido tetrámico y ácido tetrónico haloalcoxiespirocíclicos y por otra parte un compuesto de mejora de la tolerancia en plantas de cultivo.

La presente invención se refiere además al aumento del efecto de agentes plaguicidas que contienen especialmentederivados de ácido tetrámico y ácido tetrónico haloalcoxiespirocíclicos, mediante la adición de sales de amonio o fosfonio y dado el caso favorecedores de la penetración, a los agentes correspondientes, a procedimientos para su preparación y a su uso en la protección de plantas como insecticidas y/o acaricidas y/o para evitar el crecimiento deplantas no deseado.

De las 3-acil-pirrolidin-2, 4-dionas se han descrito ya propiedades farmacéuticas (S. Suzuki y col. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967) ) . Además se sintetizaron N-fenilpirrolidin-2, 4-dionas por parte de R. Schmierer y H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095) . No se describió una actividad biológica de estos compuestos.

En los documentos EP–A–0 262 399 y GB–A–2 266 888 se dan a conocer compuestos de estructura similar (3–aril–pirrolidin–2, 4–dionas) , de los que sin embargo no se dio a conocer efecto herbicida, insecticida o acaricida alguno. Se conocen derivados de 3–aril–pirrolidin–2, 4–dionas bicíclicas no sustituidas con efecto herbicida, insecticida o acaricida (documentos EP–A–355 599, EP–A–415 211 y JP–A–12–053 670) así como derivados de 3–aril–pirrolidin–2, 4–dionas sustituidas monocíclicas (documentos EP–A–377 893 y EP–A–442 077) .

Además se conocen derivados de 3–arilpirrolidin–2, 4–diona policíclicos (documento EP–A–442 073) así como derivados de 1H–arilpirrolidin–diona (documentos EP–A–456 063, EP–A–521 334, EP–A–596 298, EP–A–613 884, EP–A– 613 885, WO 94/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP–A–0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 y WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 03/062244, WO 2004/007448, WO 2004/024 688, WO 04/065366, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/044791, WO 05/044796, WO 05/048710, WO 05/049596, WO 05/066125, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO 06/056281, WO 06/056282, WO 06/089633, WO 07/048545, WO 07/073856, DE–A– 2005/059892, WO 07/096058, WO 07/121868, WO 07/140881, WO 08/067873, WO 08/067910 y WO 08/067911. Además se conocen 1–H–arilpirrolidin–2, 4–dionas sustituidas con cetal del documento WO 99/16748 y aril– pirrolidindionas sustituidas con N–alcoxi sustituido con (espiro) –cetal-alcoxi del documento JP–A–14 205 984 y de Ito M. et al Bioscience, Biotechnology and Biochemistr y 67, 1230–1238, (2003) . Igualmente se conoce la adición de protectores a cetoenoles principalmente del documento WO 03/013249. Además se conocen agentes herbicidas del documento WO 06/024411 que contienen cetoenoles.

Es conocido que determinados derivados de 3–dihidrofuran–2–ona presentan propiedades herbicidas, insecticidas o acaricidas: documentos EP–A–528 156, EP–A–0 647 637, WO 95/26 954, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 99/16748, WO 98/25928, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 01/17972, WO 04/024 688, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO, 06/089633, WO 07/048545 y WO 07/073856 y WO 08/067911.

Sin embargo la actividad herbicida y/o acaricida yo insecticida y/o amplitud de efecto y/o la tolerancia en plantas de los compuestos conocidos, especialmente frente a plantas de cultivo, no es siempre suficiente.

Se han encontrado ahora nuevos compuestos de fórmula (I)

en la que W representa preferiblemente hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso de una a dos veces con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, flúor, cloro, trifluorometilo o cicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o ciano,

representa preferiblemente halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso de una a dos veces con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, flúor, cloro, trifluorometilo o cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenil C3-C6-oxi, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalcoxi C1-C6, haloalquenil C3-C6-oxi, nitro o ciano,

Y y Z representan preferiblemente independientemente uno de otro hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alqueniloC2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso de una a dos veces con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, flúor, cloro, trifluorometilo o cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, ciano, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o representa uno de los restos (Het) -arilo,

en donde en el caso de (Het) -arilo sólo uno de los restos Y o Z puede representar (Het) -arilo,

V1 representa preferiblemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C12, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, nitro, ciano o fenilo, fenoxi, fenoxi-alquilo C1-C4, fenil-alcoxi C1-C4, feniltioalquilo C1-C4 o fenil-alquil C1-C4-tio respectivamente sustituidos dado el caso una o varias veces con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, nitro o ciano,

V2 y V3 representan preferiblemente independientemente uno de otro hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, A representa preferiblemente alcoxi C1-C4 sustituido de una a siete veces con flúor, cloro, bromo y/o yodo o representa cicloalquil C3-C6-alcoxi C1-C2 sustituido de una a cinco veces con flúor, cloro y/o bromo, que 5 puede estar sustituido dado el caso con alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2, D representa preferiblemente NH (1) u oxígeno (2) , Q1 y Q2 representan preferiblemente independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C4, m representa preferiblemente el número 0 ó 1, 10 G representa preferiblemente hidrógeno (a) o representa uno de los grupos en los que E representa un ión metálico o un ión amonio, L representa oxígeno o azufre y

M representa oxígeno o azufre, R1 representa preferiblemente alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquil C1-C8-tioalquilo C1-C8 o poli-alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8 respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, o cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, en el que dado el caso uno o dos grupos metileno no directamente adyacentes están reemplazados por oxígeno y/o 20 azufre,

fenilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio o alquil C1-C6-sulfonilo, fenil-alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo

C1-C6 o haloalcoxi C1-C6,

hetarilo de 5 ó 6 miembros con uno o dos heteroátomos del grupo de oxígeno, azufre y nitrógeno sustituido dado el caso con halógeno o alquilo C1-C6, fenoxi-alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con halógeno o alquilo C1-C6 o hetariloxi-alquilo C1-C6 de 5 ó 6 miembros con uno o dos heteroátomos del grupo de oxígeno, azufre y

nitrógeno sustituido dado el caso con halógeno, amino o alquilo C1-C6,

R2 representa preferiblemente alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 o poli-alcoxi C1-C8alquilo C2-C8 respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6 o fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6, 35 R3 representa preferiblemente alquilo C1-C8 sustituido dado el caso con halógeno o fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de fórmula (I)

en la que W representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso de una a dos veces con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, flúor, cloro, trifluorometilo o cicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o ciano,

X representa halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso de una a dos veces con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, flúor, cloro, trifluorometilo o cicloalquilo C3-C6, 10 haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenil C3-C6-oxi, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6

sulfonilo, haloalcoxi C1-C6, haloalquenil C3-C6-oxi, nitro o ciano,

Y y Z representan independientemente uno de otro hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso de una a dos veces con alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, flúor, cloro, trifluorometilo o cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, ciano, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, o representa uno de los restos (Het) -arilo,

en donde en el caso de (Het) -arilo sólo uno de los restos Y o Z puede representar (Het) -arilo, V1 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C12, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1C6-sulfonilo, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, nitro, ciano o fenilo, fenoxi, fenoxi-alquilo C1-C4, fenil-alcoxi 5 C1-C4, feniltioalquilo C1-C4 o fenil-alquil C1-C4-tio respectivamente sustituidos dado el caso una o varias veces con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, nitro o ciano, V2 y V3 representan independientemente uno de otro hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, A representa alcoxi C1-C4 sustituido de una a siete veces con flúor, cloro, bromo y/o yodo o representa 10 cicloalquil C3-C6-alcoxi C1-C2 sustituido de una a cinco veces con flúor, cloro y/o bromo, que puede estar

sustituido dado el caso con alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2, D representa NH (1) u oxígeno (2) , Q1 y Q2 representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C4, m representa los números 0 ó 1,

G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos en los que E representa un ión metálico o un ión amonio,

L representa oxígeno o azufre y

M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquil C1-C8-tio-alquilo C1-C8 o polialcoxi C1-C8-alquilo C1-C8 respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, o cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, en donde dado el caso uno o dos grupos metileno no directamente adyacentes están reemplazados por oxígeno y/o azufre,

representa fenilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio o alquil C1-C6-sulfonilo,

representa fenil-alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6,

representa hetarilo de 5 ó 6 miembros con uno o dos heteroátomos del grupo de oxígeno, azufre y nitrógeno sustituido dado el caso con halógeno o alquilo C1-C6,

representa fenoxi-alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con halógeno o alquilo C1-C6 o representa hetariloxi-alquilo C1-C6 de 5 ó 6 miembros con uno o dos heteroátomos del grupo de oxígeno, azufre y nitrógeno sustituido dado el caso con halógeno, amino o alquilo C1-C6,

R2 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 o poli-alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano,

representa cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6 o representa fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6,

R3 representa alquilo C1-C8 sustituido dado el caso con halógeno o fenilo o bencilo respectivamente sustituidosdado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, ciano o nitro,

R4 y R5 representan independientemente uno de otro alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alquil C1-C8-amino, di- (alquil C1C8) amino, alquil C1-C8-tio o alquenil C3-C8-tio, respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, o fenilo, fenoxi o feniltio respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, nitro, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4,

R6 y R7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, representan alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alcoxiC1-C8, alquenilo C3-C8 o alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno ociano, fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8 o alcoxi C1-C8, o juntos representan un resto alquileno C3-C6 sustituido dado el caso con alquilo C1-C6, en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre.

2. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que W representa hidrógeno, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso una vez con metilo, etilo, metoxi, flúor, cloro, trifluorometilo o ciclopropilo, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C2 o haloalcoxi C1-C4,

X representa cloro, bromo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso una vez con metilo, etilo, metoxi, flúor, cloro, trifluorometilo o ciclopropilo, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o ciano,

Y y Z representan independientemente uno de otro hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso una vez con metilo, etilo, metoxi, flúor, cloro, trifluorometilo o ciclopropilo, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, ciano, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, o representa uno de los restos (Het) -arilo,

en donde en el caso de (Het) -arilo sólo uno de los restos Y o Z puede representar (Het) -arilo, V1 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2, nitro, ciano o fenilo sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi5 C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2, nitro o ciano, V2 y V3 representan independientemente uno de otro hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C2 o haloalcoxi C1-C2, A representa alcoxi C1-C4 sustituido de una a cinco veces con flúor, cloro, y/o bromo o representa cicloalquil C3-C6-alcoxi C1-C2 sustituido de una a tres veces con flúor y/o cloro,

D representa NH (1) u oxígeno (2) , Q1 y Q2 representan independientemente uno de otro hidrógeno, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi o etoxi, m representa los números 0 ó 1, G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos en los que E representa un ión metálico o un ión amonio,

L representa oxígeno o azufre y

M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquil C1-C6-tio-alquilo C1-C4 o poli

alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4 respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro, o cicloalquilo C3-C7 sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, alquilo C1-C5 o alcoxi C1-C5, en el que dado el caso uno o dos grupos metileno no directamente adyacentes están reemplazados por oxígeno y/o azufre,

representa fenilo sustituido dado el caso de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C110 C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C4-tio o alquil C1-C4-sulfonilo,

representa fenil-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3,

representa pirazolilo, tiazolilo, piridilo, pirimidilo, furanilo o tienilo respectivamente sustituidos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4,

representa fenoxi-alquilo C1-C5 sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4,

representa piridiloxi-alquilo C1-C5, pirimidiloxi-alquilo C1-C5 o tiazoliloxi-alquilo C1-C5 respectivamentesustituidos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, amino o alquilo C1-C4,

R2 representa con especial preferencia alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alcoxi C1-C6-alquilo C2-C6 o poli-alcoxi 20 C1-C6-alquilo C2-C6 respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro,

representa cicloalquilo C3-C7 sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4 o representa fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3,

R3 representa alquilo C1-C6 sustituido dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro o fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C2, haloalquilo C1-C2, ciano o nitro,

R4 y R5 representan independientemente uno de otro alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-amino, di- (alquil C1C6) amino, alquil C1-C6-tio o alquenil C3-C4-tio, respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro, o fenilo, fenoxi o feniltio respectivamente sustituidos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, haloalquil C1-C3-tio, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3,

R6 y R7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C3-C6 o alcoxi C1-C6-alquilo C2-C6 respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro, fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, haloalquilo C1-C5, alquilo C1-C5 o alcoxi C1-C5, o juntos representan un resto alquileno C3-C6 sustituido dado el caso con alquilo C1-C4, en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre.

3. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que W representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, vinilo, etinilo, propinilo, ciclopropilo, metoxi, etoxi o trifluorometilo,

X representa cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, iso-propilo, vinilo, etinilo, propinilo, ciclopropilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi o ciano,

Y y Z representan independientemente uno de otro hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, vinilo, etinilo, propinilo, ciclopropilo, metoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano o un resto fenilo,

en donde en el caso de fenilo sólo uno de los restos Y o Z puede representar fenilo,

V1 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, terc-butilo, metoxi, etoxi, npropoxi, iso-propoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi, V2 representa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, metoxi, etoxi o trifluorometilo, A representa metoxi, epoxi, propoxi, butoxi o isobutoxi respectivamente sustituidos de una a tres veces con 5 flúor y/o cloro o representa ciclopropilmetoxi o ciclopropiletoxi respectivamente sustituidos de una a tres veces con fluor y/o cloro, D representa NH (1) u oxígeno (2) , Q1 y Q2 representan hidrógeno, m representa los números 1, 10 G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos en los que E representa un ión metálico o un ión amonio,

L representa oxígeno o azufre y

M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C2 respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro, o cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso una vez con flúor, cloro, metilo, etilo o metoxi,

representa fenilo sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, 20 etilo, n-propilo, i-propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,

representa furanilo, tienilo o piridilo respectivamente sustituidos dado el caso una vez con cloro, bromo o metilo,

R2 representa alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 o alcoxi C1-C4-alquilo C2-C4 respectivamente sustituidos dado elcaso de una a tres veces con flúor o cloro,

representa ciclopentilo o ciclohexilo,

o representa fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, ciano, nitro, metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,

R3 representa metilo, etilo, propilo o iso-propilo respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro, o fenilo respectivamente sustituido dado el caso una vez con flúor, cloro, bromo, metilo, 30 etilo, iso-propilo, terc-butilo, metoxi, etoxi, iso-propoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano o nitro,

R4 y R5 representan independientemente uno de otro alcoxi C1-C4 o alquil C1-C4-tio o representan fenilo, fenoxi o feniltio respectivamente sustituidos dado el caso una vez con flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metilo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,

R6 y R7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, representan alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi

C1-C4, alquenilo C3-C4 o alcoxi C1-C4-alquilo C2-C4, representan fenilo sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, metilo, metoxi o trifluorometilo, o juntos representan un resto alquileno C5-C6, en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre.

4. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que W representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo o metoxi, X

representa cloro, bromo, metilo, etilo, metoxi o etoxi, Y y Z representan independientemente uno de otro hidrógeno, cloro, bromo, metilo, metoxi, ciclopropilo o los restos en donde en este caso sólo uno de los restos Y o Z puede representar un resto fenilo sustituido, A representa metoxi, epoxi o propoxi respectivamente sustituidos de una a tres veces con flúor y/o cloro, D representa NH (1) u oxígeno (2) , Q1 y Q2 representan hidrógeno, m representa el número 1,

G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos R1 representa alquilo C1-C10, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C6, representa fenilo sustituido dado el caso una vez con cloro, o representa tienilo, R2 representa alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, o representa bencilo, 15 R3 representa metilo, R6 y R7 representan juntos un resto alquileno C5-C6, en el que dado el caso está reemplazado un grupo metileno poroxígeno o azufre.

5. Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado 20 porque para la obtención de (A) compuestos de fórmula (I-1-a)

en la que A, Q1, Q2, m, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (II)

en la que A, Q1, Q2, m, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, y R8 representa alquilo, en presencia de un diluyente y en presencia de una base.

(B) compuestos de fórmula (I-2-a)

en la que A, Q1, Q2, m, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (III)

en la que

A, Q1, Q2, m, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados anteriormente dados,

15 en presencia de un diluyente y en presencia de una base.

(C) compuestos de fórmulas (I-1-b) a (I-2-b) mostradas anteriormente, en las que R1, A, Q1, Q2, m, W, X, Y y Ztienen los significados anteriormente dados, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (I-1-a) a (I-2-a) mostradas anteriormente, en las que A, Q1, Q2, m, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente

20 α) con compuestos de fórmula (IV)

en la que R1 tiene el significado dado anteriormente y Hal representa halógeno o β) con anhídridos de ácido carboxílico de fórmula (V)

en la que

R1 tiene el significado dado anteriormente,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido;

10 (D) compuestos de fórmulas (I-1-c) a (I-2-c) mostradas anteriormente, en las que R2, A, Q1, Q2, m, W, M, X, Y yZ tienen los significados anteriormente dados y L representa oxígeno, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (I-1-a) a (I-2-a) mostradas anteriormente, en las que A, Q1, Q2, m, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente

con ésteres de ácido clorofórmico o tioésteres de ácido clorofórmico de fórmula (VI)

15 R2-M-CO-Cl (VI)

en la que

R2 y M tienen los significados dados anteriormente,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido;

20 (E) compuestos de fórmulas (I-1-c) a (I-2-c) mostradas anteriormente, en las que R2, A, Q1, Q2, m, W, M, X, Y yZ tienen los significados anteriormente dados y L representa azufre, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (I-1-a) a (I-2-a) mostradas anteriormente, en las que A, Q1, Q2, m, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente

con ésteres de ácido cloromonotiofórmico o ésteres de ácido cloroditiofórmico de fórmula (VII)

25 en la que

M y R2 tienen los significados anteriormente dados,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido,

30 (F) compuestos de fórmulas (I-1-d) a (I-2-d) mostradas anteriormente, en las que R3, A, W, Q1, Q2, m, X, Y y Ztienen los significados anteriormente dados, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (I-1-a) a (I-2-a) mostradas anteriormente, en las que A, B, Q1, Q2, m, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente

con cloruros de ácido sulfónico de fórmula (VIII)

R3-SO2-Cl (VIII)

en la que

35 R3 tiene el significado anteriormente dado,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido,

40 (G) compuestos de fórmulas (I-1-e) a (I-2-e) mostradas anteriormente, en las que L, R4, R5, A, Q1, Q2, m, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (I-1-a) a (I2-a) mostradas anteriormente, en las que A, Q1, Q2, m, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente

con compuestos de fórsofo de fórmula (IX)

en la que L, R4 y R5 tienen los significados anteriormente dados y Hal representa halógeno, dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido,

(H) compuestos de fórmulas (I-1-f) a (I-2-f) mostradas anteriormente, en las que E, A, Q1, Q2, m, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (I-1-a) a (I-2-a) , en las que A, Q1, Q2, m, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente con compuestos metálicos o aminas de fórmulas (X) o (XI)

en las que

Me representa un metal mono-o divalente,

t representa los números 1 ó 2 y

R10, R11, R12 representan independientemente unos de otros hidrógeno o alquilo,

15 dado el caso en presencia de un diluyente,

(I) compuestos de fórmulas (I-1-g) a (I-2-g) mostradas anteriormente, en las que L, R6, R7, A, Q1, Q2, m, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (I-1-a) a (I2-a) mostradas anteriormente, en las que A, Q1, Q2, m, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente

20 α) con isocianatos o isotiocianatos de fórmula (XII)

R6-N=C=L (XII)

en la que

R6 y L tienen los significados anteriormente dados,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un catalizador o

25 β) con cloruros de ácido carbámico o cloruros de ácido tiocarbámico de fórmula (XIII)

en la que L, R6 y R7 tienen los significados anteriormente dados,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido,

(Jα) compuestos de fórmulas (I-1a) a (I-2-g) mostradas anteriormente, en las que A, D, G, Q1, Q2, m, W, X, Y y Ztienen el significado anteriormente dado, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (I-1-a’) a (I-2-g’) , en las que A, D, G, Q1, Q2, m, W, X y Z tienen el significado citado anteriormente y Z’ representa preferiblemente bromo o yodo,

y

(Jβ) compuestos de fórmulas (I-1-a) a (I-2-g) mostradas anteriormente, en las que A, D, G, Q1, Q2, m, W, X, Y yZ tienen el significado anteriormente dado, se acoplan compuestos de fórmulas (I-1-a’’) a (I-2-g’’) , en las que A, D, G, Q1, Q2, m, W, X y Z tienen el significado citado anteriormente e Y’ representa bromo o yodo,

con derivados de (Het) -arilo capaces de acoplarse, de fórmulas (XVα) y (XVβ)

o sus ésteres en presencia de un disolvente, en presencia de un catalizador y en presencia de una base.

6. Agentes para combatir plagas y/o vegetaciones indeseadas, caracterizados por un contenido de al menos un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1.

7. Procedimiento para combatir plagas animales y/o vegetaciones indeseadas, caracterizado porque se dejan

actuar compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 sobre plagas, vegetaciones indeseadas y/o su hábitat, excepto procedimientos para el tratamiento quirúrgico o terapéutico del cuerpo humano o animal.

8. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 para combatir plagas animales y/o vegetaciones indeseadas.

9. Procedimiento para preparar agentes para combatir plagas y/o vegetaciones indeseadas, caracterizado porque se mezclan compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.

10. Uso de compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 para preparar agentes para combatir plagas y/ovegetaciones indeseadas.

11. Agentes que contienen una cantidad efectiva de una combinación de principios activos que comprende como componentes (a') al menos un compuesto de fórmula (I) en la que A, D, G, Q1, Q2, m, W, X, Y y Z tienen el significadodado anteriormente y (b') al menos un compuesto de mejora de la tolerancia en plantas de cultivo del siguiente grupo de compuestos:

4. dicloroacetil-1-oxa-4-aza-espiro[4.5]-decano (AD-67, MON-4660) , 1-dicloroacetil-hexahidro-3, 3, 8a-trimetilpirrolo[1, 2-a]pirimidin-6 (2H) -ona (diciclonona, BAS-145138) , 4-dicloroacetil-3, 4-dihidro-3-metil-2H-1, 4-benzoxazina 5 (benoxacor) , éster 1-metilhexílico del ácido 5-cloroquinolin-8-oxiacético (cloquintocet-mexilo – véanse también compuestos relacionados en los documentos EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366) , 3- (2clorobencil) -1- (1-metil-1-feniletil) urea (cumilurón) , α- (cianometoxiimino) fenilacetonitrilo (ciometrinilo) , ácido 2, 4-diclorofenoxiacético (2, 4-D) , ácido 4- (2, 4-diclorofenoxi) butírico (2, 4-DB) , 1- (1-metil-1-feniletil) -3- (4-metilfenil) urea (daimurón, dimrón) , ácido 3, 6-dicloro-2-metoxibenzoico (dicamba) , éster S-1-metil-1-feniletílico del ácido piperidin-110 tiocarboxílico (dimepiperato) , 2, 2-dicloro-N- (2-oxo-2- (2-propenilamino) etil) -N- (2-propenil) acetamida (DKA-24) , 2, 2dicloro-N, N-di-2-propenilacetamida (diclormida) , 4, 6-dicloro-2-fenil-pirimidina (fenclorim) , éster etílico del ácido 1 (2, 4-diclorofenil) -5-triclorometil-1H-1, 2, 4-triazol-3-carboxílico (fenclorazol-etilo – véanse también compuestosrelacionados en los documentos EP-A-174562 y EP-A-346620) , éster fenilmetílico del ácido 2-cloro-4-trifluorometiltiazol-5-carboxílico (flurazol) , 4-cloro-N- (1, 3-dioxolan-2-ilmetoxi) -α-trifluoro-acetofenonoxima (fluxofenim) , 3-diclor15 acetil-5- (2-furanil) -2, 2-dimetiloxazolidina (furilazol, MON-13900) , 4, 5-dihidro-5, 5-difenil-3-isoxazolcarboxilato de etilo (isoxadifeno-etilo – véanse también compuestos relacionados en el documento WO-A-95/07897) , 3, 6-dicloro-2metoxibenzoato de 1- (etoxicarbonil) etilo (lactidiclor) , ácido (4-cloro-o-toliloxi) acético (MCPA) , ácido 2- (4-cloro-o-toliloxi) propiónico (mecoprop) , 1- (2, 4-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3, 5-dicarboxilato de dietilo (mefenpir-dietilo – véanse también compuestos relacionados en el documento WO-A-91/07874) , 2-diclorometil-2-metil-1, 3-di20 oxolano (MG-191) , 1-oxa-4-azaespiro[4.5]decano-4-carboditioato de 2-propenilo (MG-838) , anhídrido del ácido 1, 8naftálico, α- (1, 3-dioxolan-2-ilmetoximino) fenilacetonitrilo (oxabetrinilo) , 2, 2-dicloro-N- (1, 3-dioxolan-2-ilmetil) -N- (2propenil) acetamida (PPG-1292) , 3-dicloroacetil-2, 2-dimetiloxazolidina (R-28725) , 3-dicloroacetil-2, 2, 5-trimetiloxazolidina (R-29148) , ácido 4- (4-cloro-o-tolil) butírico, ácido 4- (4-clorofenoxi) butírico, ácido difenilmetoxiacético, éster metílico del ácido difenilmetoxiacético, éster etílico del ácido difenilmetoxiacético, éster metílico del ácido 1- (225 clorofenil) -5-fenil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2, 4-diclorofenil) -5-metil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2, 4-diclorofenil) -5-isopropil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2, 4-diclorofenil) -5- (1, 1-dimetiletil) -1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2, 4-diclorofenil) -5-fenil-1H-pirazol-3carboxílico (véanse también compuestos relacionados en los documentos EP-A-269806 y EP-A-333131) , éster etílico del ácido 5- (2, 4-diclorobencil) -2-isoxazolin-3-carboxílico, éster etílico del ácido 5-fenil-2-isoxazolin-330 carboxílico, éster etílico del ácido 5- (4-fluorofenil) -5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico (véanse también compuestos relacionados en el documento WO-A-91/08202) , éster (1, 3-dimetilbut-1-ílico) del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster 4-aliloxi-butílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster 1-aliloxi-prop-2-ílico del ácido 5-cloro-quinolin-8ºxi-acético, éster metílico del ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acético, éster etílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxiacético, éster alílico del ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acético, éster 2-oxoprop-1-ílico del ácido 5-cloro-quinolin-835 oxiacético, éster dietílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-malónico, éster dialílico del ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oximalónico, éster dietílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-malónico (véanse también compuestos relacionados en el documento EP-A-582198) , ácido 4-carboxicroman-4-ilacético (AC-304415, véase el documento EP-A-613618) , ácido 4-clorofenoxi-acético, 3, 3‘-dimetil-4-metoxi-benzofenona, 1-bromo-4-clorometilsulfonilbenceno, 1-[4- (N-2-metoxibenzoilsulfamoil) fenil]-3-metilurea (alias N- (2-metoxibenzoil) -4-