Derivado de tetrazoiloxima y agente de control de enfermedades de las plantas.

Derivado de tetrazoiloxima representado por la fórmula (1):**Fórmula**

en la que X representa un átomo de halógeno,

un grupo alquilo de C1-8, un grupo alcoxi de C1-8, un grupo ciano, un grupo alquil C1-8-sulfonilo, un grupo nitro, un grupo haloalquilo de C1-8, o un grupo arilo sustituido o no sustituido;

n1 representa cualquiera de los números enteros de 0 a 5, y

cuando n1 es 2 o más, X(s) puede ser igual o diferente entre sí;

A representa un grupo tetrazoílo representado por la fórmula (2):**Fórmula**

(en la que Y representa un grupo alquilo de C1-8), o un grupo tetrazoílo representado por la fórmula (3):**Fórmula**

(en la que Y es igual a como se define anteriormente); y

Het representa un grupo piridilo representado por la fórmula (4):**Fórmula**

(en la que por lo menos un R representa un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo tiol, un grupo formilo, un grupo carboxilo, un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquenilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquinilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, OR1, S(O)mR1, COR1, o CO2R1,

R1 representa un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo cicloalquilo de C3-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquenilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquinilo de C2-8 no sustituido o sustituido, o un grupo arilo no sustituido o sustituido,

m representa cualquiera de los números enteros de 0 a 2,

n2 representa cualquiera de los números enteros de 1 a 3, y

cuando n2 es 2 o más, varios R(s) pueden ser iguales o diferentes entre sí,

y, Z representa un átomo de hidrógeno, un grupo amino, o un grupo representado por la fórmula: Q3C(≥O)NH- (en la que Q3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-8, un grupo haloalquilo de C1-8, un grupo alquenilo de C2-8, un grupo haloalquenilo de C2-8, un grupo alquinilo de C2-8, un grupo haloalquinilo de C2-8, un grupo alcoxi de C1-8, un grupo haloalcoxi de C1-8, un grupo alquenil C2-8-oxi, un grupo haloalquenil C2-8-oxi, un grupo alquinil C2-8-oxi, un grupo haloalquinil C2-8-oxi, un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo cicloalquil C3-8-oxi, un grupo alquilamino de C1- 8, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquinil C2-8-oxi sustituido con un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariltio sustituido o no sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo carboxilo, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo sustituido con un grupo acilo, o un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo heterociclicoxi no sustituido o sustituido), y una sal del mismo

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2008/064253.

Solicitante: NIPPON SODA CO., LTD..

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 2-1, Ohtemachi 2-chome Chiyoda-ku Tokyo 100-8165 JAPON.

Inventor/es: KOBORI, TAKEO, URIHARA, ICHIROU, ITO,SYUICHI, FUJII,KAZUSHIGE, HOSOKAWA,HIROYASU, ISSHIKI,ATSUNORI, NOMURA,HAZUMI, INAGAKI,JUN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/713 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › que contienen ciclos con al menos cuatro átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo.
  • A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
  • A01N43/84 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre, en posiciones 1,4.
  • A01P3/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS.Fungicidas.
  • C07D401/12 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

PDF original: ES-2543352_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Derivado de tetrazoiloxima y agente de control de enfermedades de las plantas.

Campo técnico La presente invención se refiere a un nuevo derivado de tetrazoiloxima como se define en las reivindicaciones, y a un agente de control de enfermedades de las plantas que contiene el mismo como principio activo.

Antecedentes de la técnica En el cultivo de cultivos agrícolas y hortícolas, se ha usado un gran número de agentes de control frente a los daños del cultivo. Sin embargo, muchos de ellos son apenas satisfactorios como agentes de control debido a la eficacia del control insuficiente, restricciones sobre su uso debido a la aparición de hongos patógenos que tienen resistencia a fármacos, fitotoxicidad o contaminación sobre las plantas, o fuerte toxicidad sobre seres humanos, animales domésticos y peces. Por lo tanto, ha resultado necesario desarrollar agentes de control de enfermedades de las plantas aplicables de forma segura y que presenten menos inconvenientes de los mencionados anteriormente.

Con respecto a la presente invención, los documentos 1 a 3 de patente describen derivados de tetrazoiloxima que 20 tiene una estructura similar a la de los compuestos de la presente invención.

[Documento 1 de Patente]

Solicitud de patente Japonesa sin examinar, primera publicación nº 2004-131416, que describe un compuesto 25 tetrazólico que se representa mediante la fórmula (1)

** (Ver fórmula) **

en la que R1 representa un grupo alquilo de C1-3; R2 representa un átomo de halógeno; n representa un número entero de 0-3; y Q representa la fórmula Q1 o Q14 (en la que, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo NHCOR5; y R4 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-3) . Un agente de control para las lesiones por una enfermedad de las plantas comprende el compuesto tetrazólico como principio activo. Una planta o suelo para cultivar la planta se trata con una cantidad eficaz del compuesto tetrazólico.

[Documento 2 de patente]

Solicitud de patente japonesa sin examinar, primera publicación nº 2004-131392, en la que la descripción de este documento es similar a la del documento 1 de patente.

[Documento 3 de patente]

Solicitud de patente japonesa sin examinar, primera publicación nº 2003-137875, que describe un derivado de tetrazoiloxima, que se representa mediante la fórmula general (I)

** (Ver fórmula) **

en la que X es hidrógeno, un átomo de halógeno, grupo alquilo, grupo alcoxi, grupo ciano, grupo metanosulfonilo, grupo nitro, grupo trifluorometilo o arilo; A es un grupo 1-alquiltetrazoil-5-ilo o a 5-alquiltetrazoil-1-ilo; Het es un

piridilo sustituido o un tiazolilo sustituido. También se describe un agente de control de enfermedades de las plantas que contiene el derivado como principio activo.

Descripción de la invención Problemas que debe resolver por la invención Sin embargo, incluso los compuestos descritos en estos documentos de patentes no tienen necesariamente un efecto de control suficiente.

En estas circunstancias de técnicas anteriores, se ha obtenido la presente invención, y un objetivo de la misma es proporcionar un derivado de tetrazoiloxima o una sal del mismo, que es excelente en un efecto de control frente a la lesión por una enfermedad de las plantas, y un agente de control de 15 enfermedades de las plantas que contiene al menos un tipo de ellos como principio activo.

Medios para resolver los problemas Se ha sintetizado un gran número de derivados de tetrazoiloxima y se ha estudiado exhaustivamente sobre su bioactividad para lograr el efecto anterior, y se ha descubierto que el derivado de tetrazoiloxima representado por la fórmula (1) representada a continuación y una sal del mismo, como se define en las reivindicaciones, exhibe un excelente efecto de control frente a la lesión por una enfermedad de las plantas, y son aplicables de forma segura sin provocar fitotoxicidad frente a plantas útiles. De este modo, se ha completado la presente invención.

Según el primer aspecto de la presente invención, está previstos unos derivados de tetrazoiloxima de [1] representados a continuación, o sus sales.

[1] Un derivado de tetrazoiloxima representado por la fórmula (1) :

** (Ver fórmula) **

en la que X representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-8, un grupo alcoxi de C1-8, un grupo ciano, un grupo alquil C1-8-sulfonilo, un grupo nitro, un grupo haloalquilo de C1-8, o un grupo arilo no sustituido o sustituido;

n1 representa uno cualquiera de números enteros de 0 a 5, y cuando n1 es 2 o más, X (s) puede ser igual o diferente entre sí;

A representa un grupo tetrazoílo representado por la fórmula (2) : 40

** (Ver fórmula) **

(en la que Y representa un grupo alquilo de C1-8) , o un grupo tetrazoílo representado por la fórmula (3) :

** (Ver fórmula) **

(en la que Y es igual a como se define anteriormente) ; y Het representa un grupo piridilo representado por la fórmula (4) :

** (Ver fórmula) **

(en la que al menos un R representa un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo tiol, un grupo formilo, un grupo carboxilo, un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquenilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquinilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, OR1, S (O) mR1, COR1, o CO2R1, R1 representa un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo cicloalquilo de C3-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquenilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo 15 alquinilo de C2-8 no sustituido o sustituido, o un grupo arilo no sustituido o sustituido, m representa uno cualquiera de números enteros de 0 a 2, n2 representa uno cualquiera de números enteros de 1 a 3, y cuando n2 es 2 o más, varios R (s) pueden ser 20 iguales o diferentes entre sí, Z representa un átomo de hidrógeno, un grupo amino, o un grupo representado por la fórmula: Q3C (=O) NH- (en la que Q3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-8, un grupo haloalquilo de C1-8, un grupo alquenilo de C2-8, un grupo haloalquenilo de C2-8, un grupo alquinilo de C2-8, un grupo haloalquinilo de C2-8, un 25 grupo alcoxi de C1-8, un grupo haloalcoxi de C1-8, un grupo alquenil C2-8-oxi, un grupo haloalquenil C2-8-oxi, un grupo alquinil C2-8-oxi, un grupo haloalquinil C2-8-oxi, un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo cicloalquil C3-8-oxi, un grupo alquil C1-8-amino, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido 30 con un grupo alcoxi de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquinil C2-8-oxi sustituido con un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariltio sustituido o no sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfinilo no sustituido o 35 sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo carboxilo, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo sustituido con un grupo acilo, o un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo heterociclicoxi no sustituido o sustituido) , y una sal del mismo.

[2] El derivado de tetrazoiloxima según [1], en el que Y es un grupo metilo, y una sal del mismo.

Según un segundo aspecto de la presente invención, se proporciona un agente de control una enfermedad de las plantas que incluye el derivado de tetrazoiloxima según [1] o [2], o una sal del mismo, como principio activo.... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Derivado de tetrazoiloxima representado por la fórmula (1) :

** (Ver fórmula) **

en la que X representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-8, un grupo alcoxi de C1-8, un grupo ciano, un grupo alquil C1-8-sulfonilo, un grupo nitro, un grupo haloalquilo de C1-8, o un grupo arilo sustituido o no sustituido; 10 n1 representa cualquiera de los números enteros de 0 a 5, y cuando n1 es 2 o más, X (s) puede ser igual o diferente entre sí; A representa un grupo tetrazoílo representado por la fórmula (2) : 15

** (Ver fórmula) **

(en la que Y representa un grupo alquilo de C1-8) , o un grupo tetrazoílo representado por la fórmula (3) :

25 (en la que Y es igual a como se define anteriormente) ; y Het representa un grupo piridilo representado por la fórmula (4) :

** (Ver fórmula) **

(en la que por lo menos un R representa un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo tiol, un grupo formilo, un grupo carboxilo, un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquenilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquinilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, OR1, S (O) mR1, COR1, o CO2R1, R1 representa un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo cicloalquilo de C3-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquenilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquinilo de C2-8 no sustituido o sustituido, o un grupo arilo no sustituido o sustituido, m representa cualquiera de los números enteros de 0 a 2,

n2 representa cualquiera de los números enteros de 1 a 3, y cuando n2 es 2 o más, varios R (s) pueden ser iguales o diferentes entre sí, y, Z representa un átomo de hidrógeno, un grupo amino, o un grupo representado por la fórmula: Q3C (=O) NH- (en la que Q3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-8, un grupo haloalquilo de C1-8, un grupo alquenilo de C2-8, un grupo haloalquenilo de C2-8, un grupo alquinilo de C2-8, un grupo haloalquinilo de C2-8, un grupo alcoxi de C1-8, un grupo haloalcoxi de C1-8, un grupo alquenil C2-8-oxi, un grupo haloalquenil C2-8-oxi, un grupo alquinil C2-8-oxi, un grupo haloalquinil C2-8-oxi, un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo cicloalquil C3-8-oxi, un grupo alquilamino de C1

8, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquinil C2-8-oxi sustituido con un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariltio sustituido o no sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo carboxilo, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo sustituido con un grupo acilo, o un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo heterociclicoxi no sustituido o sustituido) , y una sal del mismo.

2. Derivado de tetrazoiloxima según la reivindicación 1, en el que Y es un grupo metilo, y una sal del mismo.

3. Agente de control de enfermedades de las plantas que comprende el derivado de tetrazoiloxima según la reivindicación 1 o 2 o una sal del mismo como un principio activo.

 

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