Composición de control de una enfermedad de las plantas y método de control de una enfermedad de las plantas.

Una composición de control de una enfermedad de las plantas que contiene un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I):

**Fórmula**

, donde

R1 representa hidrógeno o metilo y

R2 representa metilo, difluorometilo o trifluorometilo,

caracterizado por ser la razón de enantiómeros forma R/forma S del compuesto de carboxamida de 90/10 a 10.000/1.

Composición de contro! de una enfermedad de !as ptantas y método de contro! de una enfermedad de !as ptantas Campo técnico

La presente invención se retaciona con una composición de contro! de una enfermedad de tas ptantas y con un método de contro! de una enfermedad de tas ptantas.

Técnica anterior

Se conocen una composición de contro! de una enfermedad de tas ptantas y un método de contro! de una enfermedad de tas ptantas usando ta misma (v.g,, patentes WO 86/02641 y WO 92/12970).

Divuigación de ia invención

Et objeto de ta presente invención es proporcionar una composición que tiene un excetente efecto de contro! sobre una enfermedad de tas ptantas.

Et presente inventor ha investigado para encontrar una composición que tenga un excetente efecto de contro! sobre una enfermedad de tas ptantas y como resuttado ha visto que una composición que contiene un compuesto de carboxamida representado por !a fórmuta (!) que se describe a continuación, en donde ta razón de enantiómeros forma R/forma S de! compuesto de carboxamida es de 90/10 a 10.000/1, tiene un excetente efecto de contro! sobre una enfermedad de tas ptantas, !o que ha Nevado a comptetar !a presente invención.

Es decir, ta presente invención es como se describe a continuación.

[1] Una composición de contro! de una enfermedad de tas ptantas que contiene un compuesto de carboxamida representado por !a fórmuta (t):

, donde

R^ representa hidrógeno o metito,

R^ representa metito, dtfiuorometüo otrtfiuorometiio,

y !a razón de enantiómeros forma R/forma S dei compuesto de carboxamida es de 90/10 a 10.000/1.

[2] La composición de controt de una enfermedad de tas ptantas según [1], donde !a razón de enantiómeros forma R/forma S det compuesto de carboxamida es de 95/5 a 10.000/1.

[3] La composición de controt de una enfermedad de tas ptantas según [1], donde !a razón de enantiómeros forma R/forma S det compuesto de carboxamida es de 98/1 a 1.000/1.

[4] La composición de contro! de una enfermedad de tas ptantas según cuatquiera de [1] a [3], donde R^ es metito y R^ es metito en !a fórmuta (!).

[5] La composición de contro! de una enfermedad de tas ptantas según cuatquiera de [1] a [4], donde R^ es hidrógeno y R^ es diftuorometüo en !a fórmuta (!).

[6] La composición de controt de una enfermedad de tas ptantas según cuatquiera de [1] a [4], donde R^ es hidrógeno y R^ es trifiuorometiio en ia fórmuia (i).

[7] Un método de controi de una enfermedad de ias piantas que comprende una etapa de tratamiento de una pianta o de un sueio en ei que crece una pianta con una cantidad efectiva de ia composición de controi de una enfermedad de ias piantas según cuatquiera de [1] a [6].

[8] Un compuesto de carboxamida representado por ia fórmuia (i):

o

HgC

/

Ri H3C

donde

representa hidrógeno o metilo y

representa metilo, difluorometilo o trifluorometilo,

caracterizado por ser la razón de enantiómeros forma R/forma S del compuesto de carboxamida de 90/10 a 10.000/1.

[9] El compuesto de carboxamida según [8] representado por la fórmula (l-R):

[10] El compuesto de carboxamida según [9], donde el compuesto de carboxamida es un Isómero R esencialmente puro de la configuración absoluta.

[11] El compuesto de carboxamida según [9], donde R^ es metilo y R^ es metilo.

[12] El compuesto de carboxamida según [9], donde R^ es hidrógeno y R^ es difluorometilo.

[13] El compuesto de carboxamida según [9], donde R^ es hidrógeno y R^ es trifluorometilo.

En la presente invención, "la razón de enantiómeros forma R/forma S del compuesto de carboxamida es de 90/10 a 10.000/1" significa el compuesto de carboxamida de un isómero rico en R que contiene de un 90% o más a 10.000/1 de isómero R en base a la mezcla RS.

Modo de reaiización de ¡a invención

La composición de control de una enfermedad de las plantas de la presente invención (a la que de aquí en adelante se puede hacer referencia como la composición de la invención) es una composición de control de una enfermedad de las plantas que contiene un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I):

H

H3C

H3L,

(I)

, donde R^ y R^ representan el mismo significado que el antes descrito, y la razón de enantiómeros de la forma R representada por la fórmula (l-R)

, donde y representan el mismo significado que el antes descrito, a la forma S representada por la fórmula (l-S)

(1-R)

(ES)

, donde R^ y R^ representan el mismo significado que el antes descrito,

en base al carbono asimétrico en el compuesto de carboxamida, es de 90/10 a 10.000/1 (= forma R/forma S).

El compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I)

, donde R^ y R^ representan el mismo significado que el antes descrito,

y la razón de enantiómeros forma R/forma S es de 90/10 a 10.000/1 (al que de aquí en adeiante se hará referencia como el presente compuesto de carboxamida), usado en la presente invención es obtenido, por ejemplo, mediante los siguientes métodos de producción.

Método de producción 1

El presente compuesto de carboxamida puede ser producido por reacción de un compuesto (II) y un compuesto (III) en donde la razón de enantiómeros forma R/forma S es de 90/10 a 10.000/1 en presencia de un agente de condensación pordeshidrataclón.

, donde R^ y R^ representan el mismo significado que el antes descrito. La razón de enantiómeros basada en el carbono asimétrico representado por* es de 90/10 a 10.000/1 (= forma R/forma S).

La reacción es normalmente llevada a cabo en presencia de un solvente.

Como ejemplos del solvente usado en la reacción, se incluyen éteres, tales como tetrahidrofurano (al que de aquí en

adeiante se puede hacer referencia como THF), etüengiicoi dimetii éter y terc-buti) metí) éter (a! que de aquí en adeiante se puede hacer referencia como MTBE); hidrocarburos aiifáticos, taies como hexano, heptano y octano; hidrocarburos aromáticos, taies como toiueno y xüeno; hidrocarburos haiogenados, taies como ciorobenceno; ásteres, taies como acetato de butiio y acetato de etiio; nitriios, taies como acetonitriio; amidas de ácidos, taies como N.N-dimetiiformamida; suifóxidos, taies como suifóxido de dimetiio; compuestos aromáticos que contienen nitrógeno, taies como piridina; y sus mezcias.

Ei agente de condensación por deshidratación usado en ia reacción inciuye carbodiimidas, taies como ciorhidrato de 1-etii-3-(3-dimetiiam¡noprop¡Í)carbod¡¡m¡da y 1,3-didcÍohexiicarbodiimida; y hexafiuorofosfato de (benzotriazoi-1- iiox¡)tr¡s(d¡met¡iam¡no)fosfonio y simiiares.

Ei compuesto (iü) es usado en una proporción normaimente de 0,5 a 3 moi y ei agente de condensación por deshidratación es usado en una proporción normaimente de 1 a 5 moi, con respecto a 1 moi dei compuesto (i i).

La temperatura de ia reacción es normaimente de -20°C a 140°C, y su tiempo de reacción es normaimente de 1 a 24 horas.

Tras compietarse ia reacción, cuando se deposita un sóiido después de añadir agua a ia mezcia de reacción, se puede aisiar ei presente compuesto de carboxamida por fiitración, y, cuando no se deposita un sóiido, se puede aisiar ei presente compuesto de carboxamida iievando a cabo operaciones postratamiento, taies como extracción de ia mezcia de reacción con un soivente orgánico, secado de ia capa orgánica y concentración de ia misma. También se puede purificar iuego ei presente compuesto de carboxamida aisiado por cromatografía, recristaiización y simiiares.

(Método de producción 2)

También se puede producir ei presente compuesto de carboxamida por reacción de un compuesto (iV) y un compuesto (i i i) en e! que ia razón de enantiómeros forma R/forma S es de 90/10 a 10.000/1 en presencia de una base.

(IV) (ni) (i*)

, donde y R^ representan ei mismo significado que ei antes descrito. La razón de enantiómeros basada en ei carbono asimétrico representado por * es de 90/10 a 10.000/1 (= forma R/forma S).

La reacción es normaimente iievada a cabo en presencia de un soivente.

Como ejempios dei soivente usado en ia reacción, se inciuyen éteres, taies como THF, etiiengiicoi dimetii éter y MTBE; hidrocarburos aiifáticos, taies como hexano, heptano y octano; hidrocarburos aromáticos, taies como toiueno y xüeno; hidrocarburos haiogenados, taies como ciorobenceno;... [Seguir leyendo]

1. Una composición de control de una enfermedad de las plantas que contiene un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I):

,donde

R1 representa hidrógeno o metilo y

R2 representa metilo, difluorometilo o trifluorometilo,

caracterizado por ser la razón de enantiómeros forma R/forma S del compuesto de carboxamida de 90/10 a 10.000/1.

2. La composición de control de una enfermedad de las plantas según la reivindicación 1, donde la razón de enantiómeros forma R/forma S del compuesto de carboxamida es de 95/5 a 10.000/1.

3. La composición de control de una enfermedad de las plantas según la reivindicación 1, donde la razón de enantiómeros forma R/forma S del compuesto de carboxamida es de 98/1 a 1.000/1.

4. La composición de control de una enfermedad de las plantas según la reivindicación 1, donde R1 es metilo y R2 es metilo en la fórmula (I).

5. La composición de control de una enfermedad de las plantas según la reivindicación 1, donde R1 es hidrógeno y R2 es diftuorometilo en la fórmula (I).

6. La composición de control de una enfermedad de las plantas según la reivindicación 1, donde R1 es hidrógeno y R2 es trifluorometilo en la fórmula (I).

7. Un método de control de una enfermedad de las plantas que comprende una etapa de tratamiento de una planta o un suelo en el que crece una planta con una cantidad efectiva de la composición de control de una enfermedad de las plantas según la reivindicación 1.

8. Un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I):

,donde

R1 representa hidrógeno o metilo y

R2 representa metilo, diftuorometilo o trifluorometilo,

caracterizado por ser la razón de enantiómeros forma R/forma S del compuesto de carboxamida de 90/10 a 10.000/1.

9. El compuesto de carboxamida según la reivindicación 8 representado por la fórmula (I-R):

11. El compuesto de carboxamida según la reivindicación 9, donde R1 es hidrógeno y R2 es difluorometilo.

12. El compuesto de carboxamida según la reivindicación 9, donde R1 es hidrógeno y R2 es trifluorometilo.