Ácidos tetrámicos y tetrónicos espirocíclicos de alcoxialquilo.

Compuestos de fórmula (I)**Fórmula**

en la que

W representa hidrógeno,

alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halógeno, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1- C4, haloalcoxi C1-C4 o ciano,

X representa halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o ciano,

Y representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, ciano, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi, representa fenilo o piridilo sustituidos con V1 y V2,

V1 representa halógeno, alquilo C1-C12, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, ciano o nitro, V2 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalquilo C1-C4,

V1 y V2 juntos representan alcan C3-C4-diílo, que puede estar sustituido dado el caso con halógeno y/o alquilo C1-C2, y que puede estar interrumpido dado el caso con uno o dos átomos de oxígeno,

Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, ciano, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C4, A representa hidrógeno o alquilo C1-C8, alquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquil C1-C6- tio-alquilo C1-C6 respectivamente sustituidos con halógeno dado el caso, cicloalquil C3-C8-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, en el que están reemplazados dado el caso uno o dos miembros de anillo no directamente adyacentes con oxígeno y/o azufre o representa fenilo, hetearilo con 5 a 6 miembros de anillo, fenil-alquilo C1-C4 o hetaril-alquilo C1-C4 con 5 ó 6 átomos de anillo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, ciano o nitro.

B representa hidrógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4,

D representa NH u oxígeno,

Q1, Q2, Q3 y Q4 representan independientemente uno de otro hidrógeno o alquilo C1-C2, o

A y Q1 junto con los átomos a los que están unidos representan un anillo de 5 ó 6 miembros saturado, que está interrumpido con al menos un heteroátomo y dado el caso puede estar sustituido con alquilo C1-C4, alcoxi C1- C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2 o haloalquilo C1-C4,

m representa el número 0, 1 ó 2,

n representa el número 0 ó 1,

G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos**Fórmula**

en los que

E representa un ión metálico o un ión amonio,

L representa oxígeno o azufre y

M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquil C1-C8-tio-alquilo C1-C8 o polialcoxi C1-C8-alquilo C1-C8 respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, o representa cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, en el que dado el caso uno o dos grupos metileno no directamente adyacentes están reemplazados por oxígeno y/o azufre, representa fenilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio o alquil C1-C6-sulfonilo,

representa fenil-alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6,

representa hetarilo de 5 ó 6 miembros con uno o dos heteroátomos del grupo de oxígeno, azufre y nitrógeno sustituido dado el caso con halógeno o alquilo C1-C6,

representa fenoxi-alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con halógeno o alquilo C1-C6 o representa hetariloxi-alquilo C1-C6 de 5 ó 6 miembros con uno o dos heteroátomos del grupo de oxígeno, azufre y nitrógeno sustituido dado el caso con halógeno, amino o alquilo C1-C6,

R2 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 o poli-alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano,

representa cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6 o representa fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6,

R3 representa alquilo C1-C8 sustituido dado el caso con halógeno, o fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, ciano o nitro, R4 y R5 representan independientemente uno de otro alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alquil C1-C8-amino, di-(alquil C1- C8)amino, alquil C1-C8-tio o alquenil C3-C8-tio, respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, o representan fenilo, fenoxi o feniltio respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, nitro, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, R6 y R7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, representan alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C8, alquenilo C3-C8 o alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, representan fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8 o alcoxi C1-C8, o juntos representan un resto alquileno C3-C6 sustituido dado el caso con alquilo C1-C6, en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre.

Ácidos tetrámicos y tetrónicos espirocíclicos de alcoxialquilo La presente invención se refiere a nuevos cetoenoles espirocíclicos sustituidos con alcoxialquilo, a varios procedimientos para su preparación y a su uso como plaguicidas y/o microbicidas y/o herbicidas. Son objeto de la 5 invención también agentes herbicidas selectivos que contienen por una parte cetoenoles espirocíclicos sustituidos con alcoxialquilo y por otra parte un compuesto de mejora de la tolerancia en plantas de cultivo.

Se conocen derivados de 1-H-arilpirrolidin-diona con efecto herbicida, insecticida o acaricida: documentos EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 95/01 358, WO 98/06 721, WO 98/25 928, WO 99/16 748, WO 99/24 437 o WO 01/17 972.

Se conocen adicionalmente derivados de 1H-arilpirrolidina espirocíclicos sustituidos con alcoxi: documentos EP-A596 298, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-O 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05 638, WO 99/43 649, WO 99/48 869, WO 99/55 673, WO 01/23 354, WO 01/74 770, WO 01/17 972, WO 03/013 249, WO 04/02 4688, WO 04/065 366, WO 04/08 0962, WO 04/00 7448, WO 04/111 042, WO 05/044 791, WO 05/044 796, WO 05/048 710, WO 05/049 569, WO 05/066 125, WO 05/092 897, WO

06/000 355, WO 06/029 799, WO 06/056 281, WO 06/056 282.

Se conoce que determinados derivados de Δ3-dihidrofuran-2-ona presentan propiedades herbicidas, insecticidas o acaricidas: EP-A-528 156, EP-A-647 637, WO 95/26 954, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05 638, WO 98/06 721, WO 99/16 748, WO 98/25 928, WO 99/43 649, WO 99/48 869, WO 99/55 673, WO 01/23354, WO 01/74 770, WO 01/17 972, WO 04/024 688, WO 04/080 962, WO

04/111 042, WO 05/092 897, WO 06/000 355, WO 06/029 799.

Sin embargo la actividad herbicida y/o acaricida yo insecticida y/o amplitud de efecto y/o la tolerancia en plantas de los compuestos conocidos, especialmente frente a plantas de cultivo, no es siempre suficiente.

Se han encontrado ahora nuevos compuestos de fórmula (I)

en la que W representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halógeno, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o ciano,

X representa halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o ciano,

Y representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, ciano, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, fenilo o piridilo sustituido con V1 y V2,

V1 representa halógeno, alquilo C1-C12, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, ciano o nitro,

V2 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalquilo C1-C4,

V1 y V2juntos representan alcan C3-C4-diílo, que puede estar sustituido dado el caso con halógeno y/o alquilo C1-C2, 35 y que puede estar interrumpido dado el caso con uno o dos átomos de oxígeno,

Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, ciano, alcoxi C1-C6, o haloalcoxi C1-C4,

A representa hidrógeno o alquilo C1-C8, alquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquil C1-C6tio-alquilo C1-C6 respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, cicloalquil C3-C8-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, en la que están reemplazados dado el

caso uno o dos miembros de anillo no directamente adyacentes con oxígeno y/o azufre o representa fenilo, hetearilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C12

C6, haloalcoxi C1-C6, ciano o nitro, con 5 a 6 miembros de anillo (por ejemplo, piridilo, pirimidilo o tiazolilo) , fenil-alquilo C1-C4 o hetaril-alquilo C1-C4 con 5 ó 6 átomos de anillo (por ejemplo, furanilo, piridilo, pirazolilo, pirimidilo, tiazolilo, tienilo) .

B representa hidrógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4,

D representa NH u oxígeno, Q1, Q2, Q3 y Q4 representan independientemente uno de otro hidrógeno o alquilo C1-C2, A y Q1 junto con los átomos a los que están unidos representa un anillo de 5 ó 6 miembros saturado, que está

interrumpido con al menos un heteroátomo y dado el caso puede estar sustituido con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2 o haloalquilo C1-C4, 10 m representa el número 0, 1 ó 2, n representa el número 0 ó 1, G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos en los que 15 E representa un ión metálico o un ión amonio,

L representa oxígeno o azufre y

M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquil C1-C8-tio-alquilo C1-C8 o poli

alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8 respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, o cicloalquilo C3-C8 20 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, en el que dado el caso uno o dos grupos metileno no directamente adyacentes están reemplazados por oxígeno y/o azufre, fenilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio o alquil C1-C6-sulfonilo,

fenil-alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6,

hetarilo de 5 ó 6 miembros con uno o dos heteroátomos del grupo de oxígeno, azufre y nitrógeno sustituido dado el caso con halógeno o alquilo C1-C6,

fenoxi-alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con halógeno o alquilo C1-C6 o hetariloxi-alquilo C1-C6 de 5 ó 6 miembros con uno o dos heteroátomos del grupo de oxígeno, azufre y 30 nitrógeno sustituido dado el caso con halógeno, amino o alquilo C1-C6,

R2 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 o poli-alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8

respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano,

cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6 o

fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6,

R3 representa alquilo C1-C8 sustituido dado el caso con halógeno o fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, ciano o nitro,

R4 y R5 representan independientemente uno de otro alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alquil C1-C8-amino, di- (alquil C1C8) amino, alquil C1-C8-tio o alquenil C3-C8-tio, respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, o fenilo, fenoxi o feniltio respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, nitro, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4,

R6 y R7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C8,

alquenilo C3-C8 o alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8 o alcoxi C1-C8, o juntos representan un resto alquileno C3-C6 sustituido dado el caso con alquilo C-C, en el

que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre.

En las definiciones de restos halógeno representa flúor, cloro, bromo y yodo, de forma particular flúor, cloro y bromo.

Los compuestos de fórmula (I) también pueden estar presentes, en función del tipo de sustituyentes, como isómeros ópticos o mezclas isoméricas, en distinta composición, que dado el caso se pueden separar de distintas forma y manera. Tanto los isómeros puros como también las mezclas isoméricas, su preparación y uso así como los agentes que los contienen son objeto de la presente invención. A continuación, sin embargo, se habla siempre para simplificar de compuestos de fórmula (I) , aunque se entiende tanto los compuestos puros como dado el caso también mezclas con distintas proporciones de compuestos isoméricos.

Incluyendo D para NH (1) y D para O (2) resultan las siguientes estructuras principales (I-1) a (I-2) :

en las que A, B, G, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y y Z tienen el significado dado anteriormente. 25 Incluyendo los distintos significados de (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G resultan las siguientes estructuras principales (I-1-a) a (I-1-g) , cuando D representa NH (1) ,

en las que A, B, E, L, m, n, M, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 poseen los significados dados anteriormente.

Incluyendo los distintos significados... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de fórmula (I)

en la que 5 W representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halógeno, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o ciano, X representa halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o ciano, Y representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, ciano, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi, representa 10 fenilo o piridilo sustituidos con V1 y V2, V1 representa halógeno, alquilo C1-C12, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, ciano o nitro, V2 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalquilo C1-C4, V1 y V2 juntos representan alcan C3-C4-diílo, que puede estar sustituido dado el caso con halógeno y/o alquilo C1-C2, y que puede estar interrumpido dado el caso con uno o dos átomos de oxígeno, 15 Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, ciano, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C4, A representa hidrógeno o alquilo C1-C8, alquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquil C1-C6tio-alquilo C1-C6 respectivamente sustituidos con halógeno dado el caso, cicloalquil C3-C8-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, en el que están reemplazados dado el caso uno o dos miembros de anillo no directamente adyacentes con oxígeno y/o azufre o representa fenilo, 20 hetearilo con 5 a 6 miembros de anillo, fenil-alquilo C1-C4 o hetaril-alquilo C1-C4 con 5 ó 6 átomos de anillo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6,

haloalcoxi C1-C6, ciano o nitro. B representa hidrógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, D representa NH u oxígeno,

Q1, Q2, Q3 y Q4 representan independientemente uno de otro hidrógeno o alquilo C1-C2, o A y Q1 junto con los átomos a los que están unidos representan un anillo de 5 ó 6 miembros saturado, que está interrumpido con al menos un heteroátomo y dado el caso puede estar sustituido con alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2 o haloalquilo C1-C4, m representa el número 0, 1 ó 2, 30 n representa el número 0 ó 1, G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos en los que E representa un ión metálico o un ión amonio,

representa oxígeno o azufre y

M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8, alquil C1-C8-tio-alquilo C1-C8 o polialcoxi C1-C8-alquilo C1-C8 respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, o representa cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, en el que dado el caso uno o dos grupos metileno no directamente adyacentes están reemplazados por oxígeno y/o azufre,

representa fenilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio o alquil C1-C6-sulfonilo,

representa fenil-alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6,

representa hetarilo de 5 ó 6 miembros con uno o dos heteroátomos del grupo de oxígeno, azufre y nitrógeno sustituido dado el caso con halógeno o alquilo C1-C6,

representa fenoxi-alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con halógeno o alquilo C1-C6 o representa hetariloxi-alquilo C1-C6 de 5 ó 6 miembros con uno o dos heteroátomos del grupo de oxígeno, azufre y nitrógeno sustituido dado el caso con halógeno, amino o alquilo C1-C6,

R2 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 o poli-alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano,

representa cicloalquilo C3-C8 sustituido dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6 o representa fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6,

R3 representa alquilo C1-C8 sustituido dado el caso con halógeno, o fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, ciano o nitro,

R4 y R5 representan independientemente uno de otro alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alquil C1-C8-amino, di- (alquil C1C8) amino, alquil C1-C8-tio o alquenil C3-C8-tio, respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, o representan fenilo, fenoxi o feniltio respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, nitro, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4,

R6 y R7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, representan alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C8, alquenilo C3-C8 o alcoxi C1-C8-alquilo C2-C8 respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno o ciano, representan fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso con halógeno, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8 o alcoxi C1-C8, o juntos representan un resto alquileno C3-C6 sustituido dado el caso con alquilo C-C, en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre.

2. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que

W representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4,

haloalquilo C1-C2 o haloalcoxi C1-C2,

5 X representa cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2 o ciano,

Y representa en la posición 4 hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metoxi, etoxi, ciano, trifluorometilo,

difluorometoxi o trifluorometoxi,

Z representa hidrógeno,

W representa también hidrógeno, flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4,

10 X representa también cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2 o ciano,

Y representa también en la posición 4 el resto

Z representa también hidrógeno, V1 representa también flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2, ciano o nitro,

V2 representa también hidrógeno, flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalquilo C1-C2, V1 y V2 representan juntos también –O-CH2-O-o –O-CF2-O-. W representa igualmente hidrógeno, flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4, X representa igualmente cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2 o ciano, Y representa igualmente en la posición 5 el resto Z representa igualmente en la posición 4 hidrógeno, V1 representa igualmente flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2, ciano o nitro, V2 representa igualmente hidrógeno, flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalquilo C1-C2, 25 V1 y V2 representan juntos igualmente –O-CH2-O-o –O-CF2-O-. W representa además hidrógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, flúor, cloro, bromo o trifluorometilo,

X representa además cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1

C4-alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2 o ciano,

Y representa además en la posición 4 alquilo C1-C4,

Z representa además hidrógeno,

5 W representa adicionalmente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4,

X representa adicionalmente cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxi C1-C2

o ciano,

Y representa adicionalmente en la posición 4 hidrógeno

cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C2 o haloalcoxi C1-C2, Z representa adicionalmente en las posiciones 3 ó 5 flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C2, A representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C2

dado el caso sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2,

B representa hidrógeno, alquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2,

D representa con NH u oxígeno,

Q1, Q2, Q3 y Q4 representan independientemente uno de otro hidrógeno o metilo, o A y Q1 representan junto con los átomos a los que están unidos un anillo de 5 ó 6 miembros, saturado, que está

interrumpido con al menos un átomo de oxígeno y puede estar sustituido dado el caso con metilo, etilo, metoxi, etoxi, metoximetilo, etoximetilo o trifluorometilo, m representa el número 0 ó 1, n representa el número 1, G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos en los que E representa un ión metálico o un ión amonio,

L representa oxígeno o azufre y

M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alquil C1-C6-tio-alquilo C1-C4 o polialcoxi C1-C6-alquilo C1-C4 respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro, o representa cicloalquilo C3-C7 sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, alquilo C1-C5 o alcoxi C1-C5, en el que dado el caso uno o dos grupos metileno no directamente adyacentes están reemplazados por oxígeno y/o azufre,

representa fenilo sustituido dado el caso de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C4-tio o alquil C1-C4-sulfonilo,

representa fenil-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3,

representa pirazolilo, tiazolilo, piridilo, pirimidilo, furanilo o tienilo respectivamente sustituidos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4,

representa fenoxi-alquilo C1-C5 sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4,

representa piridiloxi-alquilo C1-C5, pirimidiloxi-alquilo C1-C5 o tiazoliloxi-alquilo C1-C5 respectivamente sustituidos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, amino o alquilo C1-C4,

R2 representa alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alcoxi C1-C6-alquilo C2-C6 o poli-alcoxi C1-C6-alquilo C2-C6 respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro,

representa cicloalquilo C3-C7 sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4 o representa fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxi C1-C3,

R3 representa alquilo C1-C6 sustituido dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro, o fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C2, haloalquilo C1-C2, ciano o nitro,

R4 y R5 representan independientemente uno de otro alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-amino, di- (alquil C1C6) amino, alquil C1-C6-tio o alquenil C3-C4-tio respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro, o fenilo, fenoxi o feniltio respectivamente sustituidos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, haloalquil C1-C3-tio, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3,

R6 y R7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, representan alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C3-C6 o alcoxi C1-C6-alquilo C2-C6 respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro, representan fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, haloalquilo C1-C5, alquilo C1-C5 o alcoxi C1-C5, o juntos representan un resto alquileno C3-C6 sustituido dado el caso con alquilo C-C, en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre.

3. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que W representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, metoxi, etoxi o trifluorometilo,

X representa cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, propilo, metoxi, etoxi, propoxi, metoxi-etoxi, etoxi-etoxi, trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi o ciano,

Y representa en la posición 4 hidrógeno, cloro, bromo, yodo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,

Z representa hidrógeno,

W representa también hidrógeno, cloro, bromo, metilo o etilo, representa también cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi, trifluorometilo, diflurometoxi, trifluorometoxi o ciano,

Y representa también en la posición 4 el resto

Z representa también hidrógeno,

V1 representa también flúor, cloro, metilo, metoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi o ciano,

V2 representa también hidrógeno, flúor, cloro, metilo, metoxi o trifluorometilo,

W representa igualmente hidrógeno, cloro o metilo,

X representa igualmente cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, metoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi o ciano,

Y representa igualmente en la posición 5 el resto

Z representa igualmente en la posición 4 hidrógeno, V1 representa igualmente flúor, cloro, metilo, metoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi o ciano, V2 representa igualmente hidrógeno, flúor, cloro, metilo, metoxi o trifluorometilo, W representa además hidrógeno, metilo, etilo, metoxi, etoxi, cloro o bromo, X representa además cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, propilo, metoxi, etoxi, propoxi, metoxi-etoxi, etoxi-etoxi,

trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi o ciano,

Y representa además en la posición 4 metilo o etilo,

Z representa además hidrógeno,

W representa adicionalmente hidrógeno, cloro, bromo, metilo o etilo,

X representa adicionalmente cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo, difluorometoxi o trifluorometoxi, Y representan adicionalmente en la posición 4 hidrógeno,

cloro, bromo, metilo o etilo,

Z representa adicionalmente en las posicionrd 3 ó 5 flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, trifluorometilo o trifluorometoxi, A representa hidrógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4, alquinilo C3-C4 o alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2 respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor, representa ciclopropilmetilo, 5 ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo, B representa hidrógeno, D representa NH u oxígeno, Q1, Q2, Q3 y Q4 representan hidrógeno, o A y Q1 representan junto con los átomos a los que están unidos un anillo de 5 ó 6 miembros, saturado, que está 10 interrumpido con al menos un átomo de oxígeno y puede estar sustituido dado el caso con metilo o etilo, m representa el número 0 ó 1, n representa el número 1, G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos en los que E representa un ión metálico o un ión amonio,

L representa oxígeno o azufre y

M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, alquil C1-C4-tio-alquilo C1-C2 respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro, o representa cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso una vez con flúor, cloro, metilo, etilo o metoxi,

fenilo sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, n-propilo, ipropilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,

furanilo, tienilo o piridilo respectivamente sustituidos dado el caso una vez con cloro, bromo o metilo,

R2 representa alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 o alcoxi C1-C4-alquilo C2-C4 respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro, representa ciclopentilo o ciclohexilo, o representa fenilo o bencilo respectivamente sustituidos dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, ciano, nitro, metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,

R3 representa metilo, etilo, propilo o iso-propilo respectivamente sustituidos dado el caso de una a tres veces con flúor o cloro, o fenilo sustituido dado el caso una vez con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, iso-propilo, tercbutilo, metoxi, etoxi, iso-propoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano o nitro,

R4 y R5 representan independientemente uno de otro alcoxi C1-C4 o alquil C1-C4-tio o representan fenilo, fenoxi o feniltio respectivamente sustituidos dado el caso una vez con flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metilo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,

R6 y R7 representan independientemente uno de otro hidrógeno, representan alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquenilo C3-C4 o alcoxi C1-C4-alquilo C2-C4, representan fenilo sustituido dado el caso de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, metilo, metoxi o trifluorometilo, o juntos representan un resto alquileno C5-C6, en el que está reemplazado dado el caso un grupo metileno por oxígeno o azufre.

4. Compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que W representa cloro, metilo o etilo,

X representa cloro, metilo, etilo, metoxi o etoxi, Y representa en la posición 4 cloro, bromo, yodo o metoxi, Z representa hidrógeno, W representa igualmente de forma particular preferiblemente hidrógeno o metilo, X representa igualmente cloro o metilo, Y representa igualmente en la posición 5 el resto Q1, Q2, Q3 y Q4 representan de hidrógeno,

Z representa igualmente en la posición 4 hidrógeno,

W representa además metilo, etilo o metoxi,

X representa además cloro, bromo, metilo, etilo o metoxi,

Y representa además en la posición 4 metilo,

20 Z representa además hidrógeno,

W representa adicionalmente hidrógeno o metilo,

X representa adicionalmente bromo, metilo o metoxi,

Y representa adicionalmente en la posición 4

25 hidrógeno, cloro o metilo,

Z representa adicionalmente en las posiciones 3 ó 5 metilo,

A representa alquilo C1-C4,

B representa hidrógeno,

D representa NH u oxígeno,

m representa el número 0 ó 1,

n representa el número 1,

G representa hidrógeno (a) o uno de los grupos en las que R1 representa alquilo C1-C10, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2 o ciclopropilo, R2 representa alquilo C1-C10 o bencilo.

5. Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque 10 para la obtención de (A) compuestos de fórmula (I-1-a)

en la que A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, 15 se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (II)

en la que A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente,

y R8 representa alquilo, en presencia de un diluyente y en presencia de una base.

(B) compuestos de fórmula (I-2-a)

en la que A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y y Z tienen los significados dados anteriormente, se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (III)

en la que A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados dados anteriormente, en presencia de un diluyente y en presencia de una base.

(C) los compuestos de fórmulas (I-1-b) a (I-2-b) mostradas anteriormente, en las que R1, A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (I

1-a) a (I-2-a) mostradas anteriormente, en las que A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente α) con compuestos de fórmula (IV)

en la que R1 tiene el significado dado anteriormente y Hal representa halógeno o β) con anhídridos de ácido carboxílico de fórmula (V)

en la que 5 R1 tiene el significado dado anteriormente, dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido;

(D) compuestos de fórmulas (I-1-c) a (I-2-c) mostradas anteriormente, en las que R2, A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, M, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados y L representa oxígeno, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (I-1-a) a (I-2-a) mostradas anteriormente, en las que A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X,

Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente con ésteres de ácido clorofórmico o tioésteres de ácido clorofórmico de fórmula (VI)

R2-M-CO-Cl (VI) en la que R2 y M tienen los significados dados anteriormente,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido;

(E) compuestos de fórmulas (I-1-c) a (I-2-c) mostradas anteriormente, en las que R2, A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, M, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados y L representa azufre, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (I-1-a) a (I-2-a) mostradas anteriormente, en las que A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente con ésteres de ácido cloromonotiofórmico o ésteres de ácido cloroditiofórmico de fórmula (VII)

en la que M y R2 tienen los significados anteriormente dados, dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido,

(F) compuestos de fórmulas (I-1-d) a (I-2-d) mostradas anteriormente, en las que R3, A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (I-1-a) a (I-2-a) mostradas anteriormente, en las que A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente con cloruros de ácido sulfónico de fórmula (VIII)

R3-SO2-Cl (VIII) en la que R3 tiene el significado anteriormente dado, dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido,

(G) compuestos de fórmulas (I-1-e) a (I-2-e) mostradas anteriormente, en las que L, R4, R5, A, B, m, n, Q1, Q2, Q3,

Q4, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (I1-a) a (I-2-a) mostradas anteriormente, en las que A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente con compuestos de fósforo de fórmula (IX)

en la que L, R4 y R5 tienen los significados anteriormente dados y Hal representa halógeno,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido,

(H) compuestos de fórmulas (I-1-f) a (I-2-f) mostradas anteriormente, en las que E, A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (I-1-a) a (I-2-a) , en las que A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente con compuestos metálicos o aminas de fórmulas (X) o (XI)

en las que Me representa un metal mono-o divalente, t representa el número 1 ó 2 y

R10, R11, R12 representan independientemente unos de otros hidrógeno o alquilo, dado el caso en presencia de un diluyente,

(I) compuestos de fórmulas (I-1-g) a (I-2-g) mostradas anteriormente, en las que L, R6, R7, A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas (I1-a) a (I-2-a) mostradas anteriormente, en las que A, B, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente dados, respectivamente α) con isocianatos o isotiocianatos de fórmula (XII)

R6-N=C=L (XII) en la que R6 y L tienen los significados anteriormente dados,

dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un catalizador o β) con cloruros de ácido carbámico o cloruros de ácido tiocarbámico de fórmula (XIII)

en la que L, R6 y R7 tienen los significados anteriormente dados, 30 dado el caso en presencia de un diluyente y dado el caso en presencia de un aceptor de ácido.

6. Agentes que contienen un contenido efectivo de una combinación de principios activos que comprende como componentes 127

(a') al menos un cetoenol cíclico sustituido de fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que A, B, D, G, m, n, Q1, Q2, Q3, Q4, W, X, Y y Z tienen el significado dado anteriormente,

y

(b') al menos un compuesto de mejora de la tolerancia en plantas de cultivo del siguiente grupo de compuestos:

4. dicloroacetil-1-oxa-4-azaespiro[4.5]-decano (AD-67, MON-4660) , 1-dicloroacetilhexahidro-3, 3, 8a-trimetilpirrolo[1, 2a]pirimidin-6 (2H) -ona (diciclonona, BAS-145138) , 4-dicloroacetil-3, 4-dihidro-3-metil-2H-1, 4-benzoxazina (benoxacor) , éster 1-metilhexílico del ácido 5-cloroquinolin-8-oxiacético (cloquintocet-mexilo, 3- (2-clorobencil) -1- (1-metil-1feniletil) urea (cumilurón) , α- (cianometoxiimino) fenilacetonitrilo (ciometrinilo) , ácido 2, 4-diclorofenoxiacético (2, 4-D) , ácido 4- (2, 4-diclorofenoxi) butírico (2, 4-DB) , 1- (1-metil-1-feniletil) -3- (4-metilfenil) urea (daimurón, dimrón) , ácido 3, 6-dicloro-2-metoxibenzoico (dicamba) , éster S-1-metil-1-feniletílico del ácido piperidin-1-tiocarboxílico (dimepiperato) , 2, 2-dicloro-N- (2-oxo-2- (2-propenilamino) etil) -N- (2-propenil) acetamida (DKA-24) , 2, 2-dicloro-N, N-di-2-propenilacetamida (diclormida) , 4, 6-dicloro-2-fenil-pirimidina (fenclorim) , éster etílico del ácido 1- (2, 4-diclorofenil) -5-triclorometil1H-1, 2, 4-triazol-3-carboxílico (fenclorazol-etilo, éster fenilmetílico del ácido 2-cloro-4-trifluorometiltiazol-5-carboxílico (flurazol) , 4-cloro-N- (1, 3-dioxolan-2-ilmetoxi) -α-trifluoro-acetofenonoxima (fluxofenim) , 3-dicloracetil-5- (2-furanil) -2, 2dimetiloxazolidina (furilazol, MON-13900) , 4, 5-dihidro-5, 5-difenil-3-isoxazolcarboxilato de etilo (isoxadifeno-etilo, 3, 6dicloro-2-metoxibenzoato de 1- (etoxicarbonil) etilo (lactidiclor) , ácido (4-cloro-o-toliloxi) acético (MCPA) , ácido 2- (4cloro-o-toliloxi) propiónico (mecoprop) , 1- (2, 4-diclorofenil) -4, 5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3, 5-dicarboxilato de dietilo (mefenpir-dietilo, 2-diclorometil-2-metil-1, 3-dioxolano (MG-191) , 1-oxa-4-azaespiro[4.5]decano-4-carboditioato de 2propenilo (MG-838) , anhídrido del ácido 1, 8-naftálico, α- (1, 3-dioxolan-2-ilmetoximino) fenilacetonitrilo (oxabetrinilo) , 2, 2-dicloro-N- (1, 3-dioxolan-2-ilmetil) -N- (2-propenil) acetamida (PPG-1292) , 3-dicloroacetil-2, 2-dimetiloxazolidina (R28725) , 3-dicloroacetil-2, 2, 5-trimetiloxazolidina (R-29148) , ácido 4- (4-cloro-o-tolil) butírico, ácido 4- (4clorofenoxi) butírico, ácido difenilmetoxiacético, éster metílico del ácido difenilmetoxiacético, éster etílico del ácido difenilmetoxiacético, éster metílico del ácido 1- (2-clorofenil) -5-fenil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1 (2, 4-diclorofenil) -5-metil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2, 4-diclorofenil) -5-isopropil-1H-pirazol-3carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2, 4-diclorofenil) -5- (1, 1-dimetiletil) -1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2, 4-diclorofenil) -5-fenil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 5- (2, 4-diclorobencil) -2-isoxazolin-3carboxílico, éster etílico del ácido 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico, éster etílico del ácido 5- (4-fluorofenil) -5-fenil-2isoxazolin-3-carboxílico, éster (1, 3-dimetilbut-1-ílico) del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster 4-aliloxi-butílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster 1-aliloxi-prop-2-ílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster metílico del ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acético, éster etílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster alílico del ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acético, éster 2-oxoprop-1-ílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxiacético, éster dietílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-malónico, éster dialílico del ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-malónico, éster dietílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-malónico, ácido 4-carboxicroman-4-ilacético (AC-304415) , ácido 4clorofenoxi-acético, 3, 3‘-dimetil-4-metoxi-benzofenona, 1-bromo-4-clorometilsulfonilbenceno, 1-[4- (N-2-metoxibenzoilsulfamoil) fenil]-3-metilurea (alias N- (2-metoxibenzoil) -4-