2-Mercapto-5-metil-4-heptanona y su uso en composiciones de sabor y fragancia.

Un compuesto, 2-mercapto-5-metil-4-heptanona.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E13197839.

Solicitante: INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 521 WEST 57TH STREET NEW YORK, NY 10019 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: AGYEMANG, DAVID O., JANCZUK,ADAM JAN, BARDSLEY,KATHRYN A, TRINNAMAN,LAURENCE, CHEN,ZHEN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C323/22 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 323/00 Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros sustituidos por halógenos, átomos de oxígeno o de nitrógeno o por átomos de azufre que no forman parte de grupos tio. › que contienen grupos tio y átomos de oxígeno, unidos por enlaces dobles, unidos a la misma estructura carbonada.

PDF original: ES-2549967_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

2. Mercapto-5-metil-4-heptanona y su uso en composiciones de sabor y fragancia Campo de la invención La presente invención se refiere a una nueva entidad química y a su uso como material de sabor y fragancia.

Antecedentes de la invención En la industria de las fragancias existe una necesidad continua de proporcionar nuevos productos químicos para dar a los perfumistas y otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos de cuidado personal. Existe una necesidad continua similar de obtener nuevos compuestos de sabor y aroma tales como los compuestos que proporcionan sensación almendrada y afrutada. Los expertos en la técnica apreciarán cómo las diferencias en las estructuras químicas de las moléculas pueden dar como resultado diferencias significativas en el olor, las notas y las características. Por ejemplo, pequeñas diferencias estructurales entre análogos próximos darían como resultado moléculas con propiedades de sabor distintivas. Estas propiedades distintivas pueden ser altamente valiosas ya que proporcionan caracteres únicos y destacados a las composiciones de sabor. Sin embargo, muchas de estas propiedades distintivas también puedenser indeseables y, por tanto, podrían hacer que las moléculas nofueran adecuadas para su uso como sabor.

Está bien reconocido en la técnica que tanto si una molécula dada posee propiedades de sabor y fragancia útiles como si su síntesis se puede llevar a cabo a una gran escala para que sea adecuada para aplicación comercial son impredecibles. Requiere experimentación indebida desarrollar una molécula particular que cumpla los criterios de aplicabilidad en base al conocimiento general en la técnica. Por estos motivos, se ha realizado un esfuerzo continuo y extenso en la industria para buscar moléculas adecuadas novedosas para su uso como sabor y fragancia que se puedan producir por medio de un procedimiento económico.

El documento JP 2005170811A divulga mercaptocetonas, que son útiles en composiciones de sabor. Sin embargo, no se describe la 2-mercapto-5-metil-4-heptanona.

Sumario de la invención La presente invención proporciona un compuesto novedoso, 2-mercapto-5-metil-4-heptanona, y su uso en la potenciación de (i) el sabor de bebidas, productos alimenticios, gomas de mascar, productos dentales y de higiene bucal y similares y (ii) la fragancia de perfumes, aguas de tocador, colonias, productos personales y similares. En particular, se ha descubierto sorprendentemente que la 2-mercapto-5-metil-4-heptanona representada por la fórmula I expuesta a continuación posee una propiedad de sabor avellana inesperada, altamente deseable y distintiva:

** (Ver fórmula) **

Fórmula I La 2-mercapto-5-metil-4-heptanona posee aroma y sabor afrutado y almendrado con un carácter avellana inesperado. Estos y otros modos de realización de la presente invención resultarán evidentes al leer la siguiente memoria descriptiva.

Descripción detallada de la invención La 2-mercapto-5-metil-4-heptanona de la presente invención se puede preparar fácilmente a partir del material de partida, 5-metil-2-hepten-4-ona (comercialmente disponible de Sigma-Aldrich, Inc.) , en dos etapas. Las etapas de reacción se pueden representar mediante un esquema mostrado como sigue:

** (Ver fórmula) **

Los expertos en la técnica reconocerán que el compuesto de la presente invención puede tener varios isómeros incluyendo formas ópticamente activas. En el presente documento se pretende que el compuesto descrito en el presente documento incluya mezclas isómeras así como isómeros específicos que se pueden separar usando técnicas conocidas por los expertos en la técnica. Las técnicas adecuadas incluyen cromatografía, tal como cromatografía de líquidos de alto rendimiento, denominada HPLC, y en particular cromatografía en gel y microextracción en fase sólida, denominada SPME.

Se ha descubierto sorprendentemente que el compuesto de la presente invención posee un efecto de sabor fuerte e inesperado tal como, por ejemplo, caracteres tropical, afrutado, asado, almendrado, carnoso y de avellana, que se demuestra que son ventajosos para su uso para aumentar o impartir una potenciación del gusto o efecto somatosensorial a productos alimenticios, gomas de mascar, productos de higiene bucal y productos medicinales.

El compuesto de la presente invención se puede usar en combinación con otros compuestos de sabor que son conocidos en la técnica. Cuando se usa el compuesto de la presente invención en una composición consumible por vía oral, se puede combinar con coadyuvantes o ingredientes saborizantes convencionales, que son bien conocidos en la técnica. Los requisitos de dichos coadyuvantes e ingredientes saborizantes son que: (1) sean organolépticamente compatibles con el compuesto de la presente invención en los que el sabor de la composición consumible final a la que se añade el compuesto no se vea afectada perjudicialmente por el uso de dichos coadyuvantes e ingredientes saborizantes; y (2) sean ingeribles aceptables y por tanto no tóxicos ni perjudiciales de otro modo. Además, la composición consumible por vía oral puede incluir ampliamente otros materiales de sabor, vehículos, estabilizantes, espesantes, agentes activos de superficie, acondicionadores e intensificadores de sabor.

El uso del compuesto de la presente invención también es ampliamente aplicable en productos de perfumería actuales, incluyendo perfumes, colonias, productos de cuidado personal tales como jabones, geles de ducha y productos de cuidado del cabello, así como ambientadores y preparaciones cosméticas. La presente invención también se puede usar para perfumar agentes de limpieza, tales como, pero sin limitarse a, detergentes, materiales de lavavajillas, composiciones para fregar, limpiacristales y similares.

Cuando se usa en una formulación de fragancia, el compuesto de la presente invención se puede usar solo o en combinación con otras composiciones perfumantes, disolventes, coadyuvantes y similares. La naturaleza y variedad de los otros ingredientes que también se pueden emplear son bien conocidas por los expertos en la técnica.

En la presente invención se pueden emplear muchos tipos de fragancias, siendo la única limitación la compatibilidad con los otros componentes que se empleen. Las fragancias adecuadas incluyen, pero no se limitan a, frutos tales como almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa; almizcle, esencias florales tales como de tipo lavanda, de tipo rosa, de tipo lirio, de tipo clavel. Otras esencias agradables incluyen esencias de hierbas aromáticas y bosques derivadas de pino, picea y otros olores forestales. Las fragancias también se pueden derivar de diversos aceites, tales como aceites esenciales, o de materiales vegetales tales como menta piperita, hierbabuena y similares. En la patente de los EE. UU. N.º 4.534.891 se proporciona una lista de fragancias adecuadas, de la que su contenido se incorpora por referencia como se expone en su totalidad. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en Perfumes, Cosmetics and Soaps. Segunda edición, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado se encuentran la goma arábiga, casia, sándalo, ciclamen, helecho, gardenia, espino, heliotropo, madreselva, jacinto, jazmín, lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado, azahar, orquídea, reseda, guisante de olor, trébol, nardo índico, vainilla, violeta, alhelí y similares.

Como se usa en el presente documento, producto alimenticio incluye materiales comestibles, tanto sólidos como líquidos, para el ser humano o animales, materiales que suelen tener valor nutricional, si bien no es necesario. Por tanto, producto alimenticio incluye productos de alimentos, tales como carnes, salsas, sopas, platos precocinados, malta, bebidas alcohólicas y otras bebidas, leche y productos lácteos, mariscos, incluyendo pescado, crustáceos, moluscos y similares, dulces, hortalizas, cereales, refrescos, aperitivos, comida para perros y gatos, otros productos veterinarios y similares.

Como se usa en el presente documento, el término "aumentar" en la expresión "aumentar, potenciar o impartir gusto a un material" quiere decir elevar la formulación de sabor a un carácter más deseable. El término "potenciar" quiere decir hacer que la formulación de sabor sea de mayor eficacia o proporcionar a la formulación de sabor una mejora en el carácter. El término "impartir" quiere decir proporcionar a la formulación de sabor un cambio en el carácter.

Como se usa en el presente documento, el término "mejorar" en la expresión "mejorar, potenciar o modificar una formulación de fragancia" quiere decir elevar la formulación... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto, 2-mercapto-5-metil-4-heptanona.

2. Una composición de sabor que comprende un compuesto, 2-mercapto-5-metil-4-heptanona.

3. Un procedimiento para aumentar, potenciar o impartir gusto a un material seleccionado del grupo que consiste en un producto alimenticio, una goma de mascar, un producto medicinal y pasta de dientes que comprende la etapa de incorporar una cantidad olfativamente aceptable de un compuesto, 2-mercapto-5-metil-4-heptanona.

4. Un procedimiento para mejorar, potenciar o modificar una formulación de fragancia a través de la adición de una cantidad olfativamente aceptable de un compuesto, 2-mercapto-5-metil-4-heptanona.

 

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