1-(pirid-3-il)-pirazol y 1-(pirimid-5-il)- pirazol como agentes para combatir parásitos.

Uso no terapéutico de compuestos de la fórmula (I),**Fórmula**

en la que

G1 representa N,

CH o C-halógeno,

R1 representa hidrógeno o alquilo y

G2 representa heterociclo dado al caso sustituido, representa heteroarilo dado al caso sustituido o representa arilo dado al caso sustituido,

así como sales, complejos metálicos y N-óxidos de los compuestos de la fórmula (I), para combatir parásitos animales.

1 -(pirid-3-il)-pirazol y 1 -(pirimid-5-M)- pirazol como agentes para combatir parásitos

La presente solicitud se refiere al uso de compuestos heterocíclicos en parte conocidos para combatir parásitos animales, entre los que se cuentan los artrópodos y en especial insectos, además a nuevos compuestos heterocíclicos y a procedimientos para su preparación.

Ya se han dado a conocer determinados compuestos de pirazolilo, pero no se ha descrito un uso para combatir parásitos animales (comp. documento WO 23/51833 A2, documento WO 26/4452 A2).

También en los documentos WO 1998/56785 A1 y WO 1996/32938 A1 se divulgan derivados de pirazol, para los que se indican usos farmacéuticos.

Los modernos agentes fitosanitarios deben satisfacer muchos requerimientos, por ejemplo, respecto de la intensidad, la duración y la amplitud de su acción y su posible uso. Juegan un papel importante la toxicidad, la capacidad de combinación con otros principios activos o agentes de formulación, así como la cuestión del gasto que se debe hacer para la síntesis de un principio activo. Además, pueden presentarse resistencias. Por todos estos motivos, la búsqueda de nuevos agentes fitosanitarios puede considerarse no concluida, y sigue existiendo una continua necesidad de nuevos compuestos con propiedades mejoradas respecto de los compuestos conocidos, al menos en lo que respecta a aspectos individuales.

Era objetivo de la presente invención proporcionar compuestos que ampliaran el espectro de los agentes para combatir parásitos en distintos aspectos.

El objetivo se consigue, así como otros objetivos no mencionados explícitamente, que se pueden derivar o concluir de las relaciones aquí tratadas, por medio de compuestos en parte nuevos de la fórmula (I),

en la que

G1 representa N, CH o C-halógeno,

R1 representa hidrógeno o alquilo y

G2 representa heterociclilo dado al caso sustituido, representa heteroarilo dado al caso sustituido o representa arilo dado al caso sustituido,

así como sales, complejos metálicos y N-óxidos de los compuestos de la fórmula (I), que se pueden usar para combatir parásitos animales.

Se halló que los compuestos de la fórmula (I) poseen propiedades biológicas muy marcadas y, sobre todo, son apropiados para combatir parásitos animales, en especial insectos, arácnidos y nematodos, que se presentan en la agricultura, en silvicultura, en la protección de existencias y materiales, así como en el sector de higiene.

Los compuestos conocidos de la fórmula (I) se pueden obtener de acuerdo con los procedimientos de preparación que se describen en las publicaciones antes mencionadas.

Los compuestos para usar según la invención se definen en general por medio de la fórmula (I).

Los sustituyentes o series preferentes de los restos enumerados en los compuestos de la fórmula (I) mencionados con anterioridad se enumeran a continuación.

Se usan preferentemente los compuestos de la fórmula (I), en la que

G1 representa N, CH o C-halógeno,

R1 representa hidrógeno o alquilo,

R

A

R2

a

D

R3

b

representa heterociclilo de la serie de 2-tetrahidrofuranilo, 3-tetrahidrofuranilo, 2-tetrahidrotienilo, 3- tetrahidrotienilo, 2-pirrolidinilo, 3-pirrolidinilo, 3-isoxazolidinilo, 4-isoxazolidinilo, 5-isoxazol¡d¡n¡lo, 3- isotiazolidinilo, 4-¡sot¡azolidinilo, 5-¡sotiazolid¡nilo, 3-pirazolidinilo, 4-pirazolidinilo, 5-pirazolidinilo, oxazolin-2-ilo,

2- oxazolidinilo, 4-oxazolidinilo, 5-oxazolidinilo, 2-tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo, 5-tiazolidinilo, 2-imidazolidinilo, 4- imidazolidinilo, 5,6-dihidro-[1,3,4]-oxad¡az¡n-2-¡lo, 5,6-dihidro-[1,3,4]-tiadiazin-2-ilo, 5,6-dihidro-[1,4,2]-dloxazln-

3- ilo, hidroxipiridilo, 1,2,4-oxad¡azol¡d¡n-3-¡lo, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-tiadiazolidin-3-¡lo, 1,2,4-

tiadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-triazolidin-3-¡lo, 1,3,4-oxadiazolidin-2-ilo, 1,3,4-tiadiazolidin-2-ilo, 1,3,4-triazol¡d¡n-2-¡lo, 2,3-d¡hidrofur-2-iIo, 2,3-dihidrofur-3-¡lo, 2,4-dihidrofur-2-ilo, 2,3-dihidrotien-2-ilo, 2,3-dihidrotien-3-¡lo, 2,4- dihidrotien-2-ilo, 2-pirrolin-2-ilo, 2-pirroIin-3-iIo, 3-pirrolin-2-ilo, 3-pirrolin-3-ilo, 2-isoxazolin-3-ilo, 3-¡soxazol¡n-3- ilo, 4-¡soxazol¡n-3-ilo, 2-isoxazol¡n-4-¡lo, 3-¡soxazolin-4-ilo, 4-isoxazolin-4-ilo, 2-isoxazolin-5-ilo, 3-¡soxazol¡n-5- ilo, 4-¡soxazol¡n-5-ilo, 2-isotiazol¡n-3-¡lo, 3-¡sot¡azolin-3-ilo, 4-isotiazolin-3-ilo, 2-isotiazolin-4-ilo, 3-¡sotlazolln-4- ilo, 4-isotiazoIin-4-iIo, 2-isotiazolin-5-ilo, 3-¡sot¡azolin-5-ilo, 4-isotiazolin-5-ilo, 2,3-dihidropirazol-1 -ilo, 2,3- dihidropirazol-2-ilo, 2,3-dihidrop¡razol-3-¡lo, 2,3-d¡hidropirazol-4-ilo, 2,3-dihidropirazol-5-ilo, 3,4-dihidropirazol- 1-ilo, 3,4-dihidropirazol-3-ilo, 3,4-dihidropirazol-4-ilo, 3,4-dihidropirazol-5-ilo, 4,5-dihidrop¡razol-1-¡lo, 4,5-

dihidropirazol-3-ilo, 4,5-dihidrop¡razol-4-¡lo, 4,5-dihidropirazol-5-ilo, 2,3-dihidrooxazol-2-ilo, 2,3-dlhldrooxazol- 3-ilo, 2,3-d¡h¡drooxazol-4-ilo, 2,3-d¡h¡drooxazol-5-ilo, 3,4-dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-¡lo, 3,4-

dihidrooxazol-4-ilo, 3,4-dihidrooxazol-5-¡lo, 2-piperidinilo, 3-piperidinilo, 4-piperidinilo, 1,3-d¡oxan-5-¡lo, 2- tetrahidropiranilo, 4-tetrahidropiranilo, 2-tetrahidrotienilo, 3-hexahidropiridazinilo, 4-hexahidropiridazinilo, 2- hexahidropirimidinilo, 4-hexahidropirimidinilo, 5-hexahidropirimidinilo, 2-piperazinilo, 1,3,5-hexahidro-triazin-2- ilo y 1,2,4-hexahidrotriazin-3-ilo,

representa un resto de la serie de halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, piridilo y pirimidilo (en la que piridilo y pirimidilo, a su vez, también pueden estar sustituidos con halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi y haloalcoxi),

representa un número de la serie de , 1, 2 y 3,

representa un resto heteroarilo de la serie de pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,5- oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, benzofurilo, benzoisofurilo, benzotienilo, benzoisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzoisotiazolilo, benzoxazolilo, benzoisoxazolilo, bencimidazolilo, 2,1,3-benzoxadiazolilo, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo (en especial pirid-2-ilo, pirid-3-ilo, pirimid-2-ilo, pirimid-4-ilo, imidazolilo, pirazol-1 -ilo, pirazol-3-il pirazinilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4- triazinilo, 1,3,5-triazinilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, 1,2,3- oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo y oxazolilo),

representa un resto de la serie de halógeno, nitro, amino, ciano, alquilamino, haloalquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alcoxialquilo halogenado, bis(alcoxi)alqu¡lo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alfa-hidrox¡¡m¡no-alcox¡carbonilalc|u¡lo, alfa- alcoxiimino-alcoxicarbonilalquilo, C(X)NR5R6 (en la que X representa oxígeno, azufre o NOH, R® representa hidrógeno o alquilo y R6 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, arilo, arilalquilo y hetarilalquilo o R5 y R6 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo, que puede contener uno o varios otros heteroátomos de la serie de nitrógeno, oxígeno y azufre), NR7R8 (en la que R7 representa hidrógeno o alquilo y R8 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, arilo, arilalquilo o hetarilalquilo o R7 y R8 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo, que puede contener uno o varios otros heteroátomos de la serie de nitrógeno, oxígeno y azufre), alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, los restos de heterociclilo dloxanllo, dioxolanilo, morfolinilo, triazolinonilo, oxazolinllo,... [Seguir leyendo]

1. Uso no terapéutico de compuestos de la fórmula (I),

R

Gi

G

(I)

en la que

G1 representa N, CH o C-halógeno,

R1 representa hidrógeno o alquilo y

G2 representa heterociclo dado al caso sustituido, representa heteroarllo dado al caso sustituido o representa arilo dado al caso sustituido,

así como sales, complejos metálicos y N-óxidos de los compuestos de la fórmula (I), para combatir parásitos animales.

2. Compuestos de la fórmula (I)

N

(I)

en la que

G1 representa N, CH, C-halógeno C-nitro, C-ciano, C-alquilo, C-haloalquilo, C-cIcloalquIlo, C-alcox¡, C- haloalcoxl,

R1 representa hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalqullo, halógeno, ciano, alcoxl, haloalcoxl, amlno, alquilamino, dialquilamino o alqulltlo,

G2 representa A- R2a, D- R3b o E- R4C, en la que

A representa heterociclilo de la serie de 2-tetrahldrofuranilo, 3-tetrahidrofuranilo, 2-tetrahidrotienilo, 3- tetrahidrotienilo, 2-pirrolidinilo, 3-plrrolidinllo, 3-lsoxazolldinilo, 4-isoxazolidinilo, 5-isoxazolidinilo, 3- ¡sotlazolldlnllo, 4-isotiazolidinilo, 5-isotlazolldlnllo, 3-plrazolldlnilo, 4-pirazolidinilo, 5-pirazolidinilo, oxazolin-2-ilo,

2- oxazolldlnllo, 4-oxazolidinilo, 5-oxazolldlnllo, 2-tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo, 5-tiazolidinilo, 2-imidazolidinilo, 4- ¡mldazolldlnllo, 5,6-dihidro-[1,3,4]-oxadlaz¡n-2-¡lo, 5,6-dlhldro-[1,3,4]-tiadiazin-2-ilo, 5,6-dihidro-[1,4,2]-dloxaz¡n-

3- ilo, hldroxlpiridilo, 1,2,4-oxadiazolld¡n-3-¡lo, 1,2,4-oxadiazolidin-5-llo, 1,2,4-tiadiazolidln-3-¡lo, 1,2,4-

tiadlazolldln-5-llo, 1,2,4-triazolidin-3-llo, 1,3,4-oxadlazol¡d¡n-2-ilo, 1,3,4-tiadiazolidin-2-llo, 1,3,4-triazolidin-2-ilo, 2,3-dihidrofur-2-¡Io, 2,3-dihidrofur-3-llo, 2,4-dihidrofur-2-ilo, 2,3-dihidrotien-2-ilo, 2,3-dihidrotien-3-ilo, 2,4- dlhidrotien-2-ilo, 2-pirrolin-2-ilo, 2-pirrolln-3-llo, 3-pirrolin-2-ilo, 3-pirrolln-3-llo, 2-¡soxazolln-3-llo, 3-¡soxazolln-3- ilo, 4-¡soxazolln-3-ilo, 2-isoxazolin-4-ilo, 3-¡soxazolln-4-llo, 4-isoxazolln-4-llo, 2-¡soxazolln-5-llo, 3-¡soxazolln-5- ilo, 4-¡soxazolln-5-ilo, 2-isotiazolin-3-ilo, 3-isotiazolin-3-ilo, 4-isotiazolln-3-¡lo, 2-isotiazolin-4-ilo, 3-¡sotlazolin-4- ilo, 4-¡sotlazol¡n-4-ilo, 2-isotiazolin-5-llo, 3-isotiazolin-5-ilo, 4-isotlazolln-5-¡lo, 2,3-dihidropirazol-1 -ilo, 2,3- dihldroplrazol-2-ilo, 2,3-dihidropirazol-3-llo, 2,3-dihidropirazol-4-llo, 2,3-dihidropirazol-5-ilo, 3,4-dlhldropirazol- 1-ilo, 3,4-dihidroplrazol-3-llo, 3,4-dlhidropirazol-4-ilo, 3,4-dihidroplrazol-5-¡lo, 4,5-dihidropirazol-1-llo, 4,5-

dihldroplrazol-3-ilo, 4,5-dihidropirazol-4-llo, 4,5-dihidropirazol-5-llo, 2,3-dlhldrooxazol-2-¡lo, 2,3-dihidrooxazol- 3-ilo, 2,3-dlhldrooxazol-4-ilo, 2,3-dihldrooxazol-5-¡lo, 3,4-dihldrooxazol-2-¡lo, 3,4-dlhldrooxazol-3-ilo, 3,4-

dihldrooxazol-4-ilo, 3,4-dihidrooxazol-5-llo, 2-piperidinilo, 3-plperidinilo, 4-piperidinilo, 1,3-dioxan-5-ilo, 2- tetrahldroplranllo, 4-tetrahidropiranilo, 2-tetrahldrotlenllo, 3-hexahldroplrldazlnllo, 4-hexahidropiridazinllo, 2- hexahldroplrlmldinilo, 4-hexahidropirimldlnllo, 5-hexahidropirimldlnllo, 2-piperazlnllo, 1,3,5-hexahidro-triazin-2- ilo y 1,2,4-hexahidrotriazin-3-ilo,

R2 representa un resto de la serie de halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo dado al caso

sustituido, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilalquilo dado al caso sustituido, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, piridilo y pirimidilo (en la que piridilo y pirimidilo, a su vez, también pueden estar sustituidos con halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi y haloalcoxi),

a representa un número de la serie de , 1, 2 y 3,

D representa un resto heteroarilo de la serie de pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, oxazolilo, ¡soxazolilo, tiazolilo, ¡sotiazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,5- oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, benzofurilo, benzoisofurilo, benzotienilo, benzoisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzoisotiazolilo, benzoxazolilo,

benzoisoxazolilo, bencimidazolilo, 2,1,3-benzoxadiazolilo, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naffiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e ¡ndolizinilo,

R3 representa un resto de la serie de cicloalquilo dado al caso sustituido, cicloalquenilo dado al caso sustituido, cicloalquilalquilo dado al caso sustituido, en la que en la parte cicloalquilo del resto cicloalquilalquilo uno o dos grupos CH2 pueden estar reemplazados por oxigeno o azufre, pero dos átomos de oxigeno no deben estar inmediatamente adyacentes, bis(alcoxi)alquilo, bis(haloalcoxi)alquilo, alcoxi(alquilsulfanil)alquilo, alcoxi(alquilsulfinil)alquilo, alcoxi(alquilsulfonil)alquilo, bis(alquilsulfanil)alquilo, bis(haloalquilsulfanil)alquilo, bis(hidroxialquilsulfanil)alquilo, alcoxicarbonilalquilo, alfa-hidroxiimino- alcoxicarbonilalquilo, alfa-alcoxiimino-alcoxicarbonilalquilo, C(X)NR5R6, (en la que X representa azufre o NOH, R5 representa hidrógeno o alquilo y R6 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, arilo, arilalquilo y hetarilalquilo o X representa azufre, NOH, NR15 u oxígeno y R5 y R6 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo, que dado al caso contiene uno o varios otros heteroátomos de la serie de NH, NCH3, NC2H5, oxígeno y azufre, en la que dos átomos de oxígeno no deben estar inmediatamente adyacentes o R5 y R15 junto con los átomos de nitrógeno a los que están unidos forman un anillo, que puede contener uno o varios otros heteroátomos de la serie de NH, NCH3, NC2H5, oxígeno y azufre, en la que dos átomos de oxígeno no deben estar inmediatamente adyacentes), NR7R8, (en la que R7 representa hidrógeno o alquilo y Representa alquinilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, arilalquilo o hetarilalquilo o R7 y R8 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo, que dado al caso contiene uno o varios otros heteroátomos de la serie de NH, NCH3, NC2H5, oxígeno y azufre, en la que dos átomos de oxígeno no deben estar Inmediatamente adyacentes), los restos de heterociclilo cicloalquilo y cicloalquenilo, en los que uno o dos grupos CH2 están reemplazados por oxígeno o azufre, en la que dos átomos de oxígeno no deben estar Inmediatamente adyacentes, en especial dioxanilo, dioxolanilo, dioxepanilo, dioxocanilo, oxatianilo, oxatlolanllo, oxatiepanilo, oxatiocanilo, ditianilo, ditiolanilo, ditiepanilo, ditiocanilo, óxido de oxatianilo, óxido de oxatiolanilo, óxido de oxatiepanilo, óxido de oxatiocanilo, dióxido de oxatianilo, dióxido de oxatiolanilo, dióxido de oxatiepanilo, dióxido de oxatiocanilo (en donde en estos restos de heterociclilo dos átomos de H unidos al mismo átomo de C pueden estar reemplazados por =CH2, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- o -CH2-CH2-CH2-CH2-, morfolinilo, triazolinonilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxazolilo, dihidrooxazinilo y pirazolinonilo, en la que todos los restos heterociclilo, a su vez, también pueden estar sustituidos con alquilo, haloalquilo, alcoxi y alcoxialquilo), fenilo (que, a su vez, puede estar sustituido con halógeno, daño, nitro, alquilo y haloalquilo), los restos heteroarilo piridilo, N-óxido de piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, tetrazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que, a su vez, pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltioalquilo y cicloalquilo) y los restos de heteroarilalquilo triazolilalquilo, piridilalquilo, pirimidilalquilo y oxadiazolilalquilo (que, a su vez, pueden estar sustituidos con alquilo),

b representa un número de la serie de 1, 2 y 3,

E representa arilo,

R4 representa un resto de la serie de halógeno, nitro, amino, formilo, ciano, alquilamino, haloalquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo dado al caso sustituido, cicloalquenilo dado al caso sustituido, cicloalquilalquilo dado al caso sustituido, en la que en la parte cicloalquilo del resto cicloalquilalquilo uno o dos grupos CH2 pueden estar reemplazados por oxígeno o azufre, pero dos átomos de oxígeno no deben estar inmediatamente adyacentes, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alcoxialquilo halogenado, bis(alcoxi)alquilo, bis(haloalcoxi)alquilo, alcoxi(alquilsulfanil)alquilo, alcoxi(alquilsulfinil)alquilo, alcoxi(alquilsulfonil)alquilo, bis(alquilsulfanil)alquilo, bis(haloalquilsulfanil)alquilo, bis(hidroxialquilsulfanil)alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alfa-hidroxiimino-alcoxicarbonilalquilo, alfa-alcoxiimino-alcoxicarbonilalquilo, C(X)NRSR6, (en la que X representa oxígeno, azufre, NR15 o NOH, R5 representa hidrógeno o alquilo y R y R15 representan, de modo independiente entre sí, un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo,

cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, arilo, arilalquilo y hetarilalquilo y R6 también puede representar OH o R5 y R6 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo, que puede contener uno o varios otros heteroátomos de la serie de NH, NCH3 NC2H5, oxígeno y azufre, en la que dos átomos de oxígeno no 5 deben estar inmediatamente adyacentes o R8 y R15 junto con los átomos de nitrógeno a los que están unidos

forman un anillo, que puede contener uno o varios otros heteroátomos de la serie de NH, NCH3, NC2H5, oxígeno y azufre, en la que dos átomos de oxígeno no deben estar inmediatamente adyacentes), NR7R8, (en la que R7 representa hidrógeno o alquilo y R8 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxl, haloalcoxi alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, 1 alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, arilo, arilalquilo o hetarilalquilo o R7 y R8 junto con el átomo de nitrógeno

al que están unidos forman un anillo, que puede contener uno o varios otros heteroátomos de la serie de NH, NCH3, NC2H5, oxígeno y azufre), alqulltlo, alquilsulflnllo, alqullsulfonllo, los restos de heteroclclllo cicloalquilo y clcloalquenilo, en los que uno o dos grupos CH2 están reemplazados por oxígeno o azufre, en la que dos átomos de oxígeno no deben estar inmediatamente adyacentes, en especial dioxanllo, dioxolanllo, 15 dloxepanilo, dioxocanilo, oxatianllo, oxatiolanllo, oxatlepanllo, oxatlocanllo, ditianilo, ditiolanilo, ditiepanilo,

ditiocanilo, óxido de oxatianilo, óxido de oxatiolanllo, óxido de oxatlepanllo, óxido de oxatiocanilo, dióxido de oxatianilo, dióxido de oxatiolanilo, dióxido de oxatlepanllo, dióxido de oxatiocanilo (en la que en estos restos de heterociclilo dos átomos de H unidos al mismo átomo de C pueden estar reemplazados por =CH2, -CH2- CH2-, -CH2-CH2-CH2- o -CH2-CH2-CH2-CH2-), morfollnllo, trlazollnonllo, oxazolinilo, dihidrooxadlazlnllo, 2 dihidrodioxazlnllo, dihidrooxazolllo, dlhldrooxazlnllo y plrazollnonllo (en la que todos los restos heteroclclllo, a

su vez, también pueden estar sustituidos con alquilo, haloalquilo, alcoxl y alcoxialquilo), fenilo (que, a su vez, puede estar sustituido con halógeno, clano, nitro, alquilo y haloalquilo), los restos heteroarilo piridllo, N-óxido de piridilo, plrlmldllo, imidazolilo, plrazolllo, oxazolllo, tlazolllo, furanllo, tlenllo, triazolilo, tetrazolilo, oxadlazolllo, tiadiazolllo, plrazinilo, triazinilo, tetrazlnilo e ¡soqulnollnllo (que, a su vez, pueden estar sustituidos con 25 halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alqulltlo, alquiltioalquilo y cicloalquilo) y

los restos de heteroarilalquilo trlazolllalquilo, plrldllalqullo, plrlmldllalqullo y oxadiazolilalquilo (que, a su vez, pueden estar sustituidos con halógeno y alquilo),

y

c representa un número de la serie de , 1, 2 y 3,

así como sus sales, complejos metálicos y N-óxidos.

3. Agente, caracterizado por un contenido de al menos un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 2.

4. Procedimiento no terapéutico para combatir parásitos, caracterizado porque un compuesto de la fórmula (I)

(I)

en la que

G1 representa N, CH o C-halógeno,

R1 representa hidrógeno o alquilo y

G2 representa heterociclilo dado al caso sustituido, representa heteroarilo dado al caso sustituido o representa arilo dado al caso sustituido,

así como sales, complejos metálicos y N-óxidos de los compuestos de la fórmula (I) o un compuesto de la

fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 2 o un agente de acuerdo con la reivindicación 3, se dejan actuar sobre los parásitos y/o su hábitat.

5. Compuestos de la fórmula (VI)

OR

OR

en la que

R9 y R1 representan, de modo independiente entre sí, H, alquilo Ci-C6 o dado al caso junto con los átomos a los que están unidos forman un anillo que preferentemente no contiene otros heteroátomos y que, a su vez, puede 5 estar mono- o pollsustituldo con alquilo C1-C6.

6. Compuestos de la fórmula (X)

,11

N

(X)

en la que

R11 y R12 representan alquilo C1-C6 o junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo. 1 7. Compuestos de la fórmula (XI)

en la que

R11 y R12 representan alquilo Ci-C6 o junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo, en forma de sales.

8. Compuesto de la fórmula

N

I

N

N

9. Compuesto de la fórmula

también en forma de sus sales.