Derivados de pirimidina y su uso para combatir el crecimiento vegetal indeseado.

Compuestos ópticamente activos de fórmula general (I) y sus sales agroquímicamente compatibles**Fórmula**

en la que

R1 está seleccionado del grupo compuesto por

- halógeno,

hidroxi, ciano, nitro, amino, C(O)OH, C(O)NH2;

- alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquil-(C1-C6)-carbonilo, haloalquil-(C1-C6)-carbonilo, alquil-(C1-C6)- carboniloxi, haloalquil-(C1-C6)-carboniloxi, alquil-(C1-C6)-carbonil-alquilo (C1-C4);

- alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), alcoxi-(C1-C6)-carbonilo, haloalcoxi-(C1-C6)-carbonilo, alcoxi-(C1-C6)- carbonil-alquilo (C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6)-carbonil-alquilo (C1-C6), alcoxi-(C1-C6)-carbonil-haloalquilo (C1-C6), haloalcoxi-(C1-C6)-carbonil-haloalquilo (C1-C6);

- alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquenil-(C2-C6)-carbonilo, haloalquenil-(C2-C6)-carbonilo, alqueniloxi (C2-C6), haloalqueniloxi (C2-C6), alqueniloxi-(C2-C6)-carbonilo, haloalqueniloxi-(C2-C6)-carbonilo;

- alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), alquinil-(C2-C6)-carbonilo, haloalquinil-(C2-C6)-carbonilo, alquiniloxi (C2- C6), haloalquiniloxi (C2-C6), alquiniloxi-(C2-C6)-carbonilo, haloalquiniloxi-(C2-C6)-carbonilo;

- tri-alquil-(C1-C6)-silil-alquinilo (C2-C6), di-alquil-(C1-C6)-silil-alquinilo (C2-C6), mono-alquil-(C1-C6)-silil-alquinilo (C2-C6); fenilsilil-alquinilo (C2-C6);

- arilo (C6-C14), ariloxi (C6-C14), aril-(C6-C14)-carbonilo y aril-(C6-C14)-oxicarbonilo, que pueden estar sustituidos, respectivamente, en la parte arilo con halógeno, alquilo (C1-C6) y/o haloalquilo (C1-C6);

- aril-(C6-C14)-alquilo (C1-C6), aril-(C6-C14)-alcoxi (C1-C6), aril-(C6-C14)-alquil-(C1-C6)-carbonilo, aril-(C6-C14)- alquil-(C1-C6)-carboniloxi, aril-(C6-C14)-alcoxi-(C1-C6)-carbonilo, aril-(C6-C14)-alcoxi-(C1-C6)-carboniloxi;

- mono-(alquil-(C1-C6))-amino, mono-(haloalquil-(C1-C6))-amino, di-(alquil-(C1-C6))-amino, di-(haloalquil-(C1- C6))-amino, (alquil-(C1-C6)-haloalquil-(C1-C6))-amino, N-(alcanoil-(C1-C6))-amino, N-(haloalcanoil-(C1-C6))-amino, aminocarbonil-alquilo (C1-C6), di-alquil-(C1-C6)-aminocarbonil-alquilo (C1-C6);

- mono-(alquil-(C1-C6))-amino-carbonilo, mono-(haloalquil-(C1-C6))-amino-carbonilo, di-(alquil-(C1-C6))-aminocarbonilo, di-(haloalquil-(C1-C6))-amino-carbonilo, (alquil-(C1-C6)-haloalquil-(C1-C6))-amino-carbonilo, N-(alcanoil- (C1-C6))-amino-carbonilo, N-(haloalcanoil-(C1-C6))-aminocarbonilo, mono-(aril-(C6-C14))-amino-carbonilo, di-(aril- (C6-C14)-amino-carbonilo,

- alcoxi-(C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi-(C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxi-(C1-C6)-carbonil-alcoxi (C1-C6);

- cicloalquilo (C3-C8) que puede estar sustituido eventualmente en el resto cicloalquilo con alquilo (C1-C6) y/o halógeno; cicloalcoxi (C3-C8), cicloalquil-(C3-C8)-alquilo (C1-C6), cicloalquil-(C3-C8)-haloalquilo (C1-C6), cicloalquil- (C3-C8)-alcoxi (C1-C6), cicloalquil-(C3-C8)-haloalcoxi (C1-C6), cicloalquil-(C3-C8)-carbonilo, cicloalcoxi-(C3-C8)- carbonilo, cicloalquil-(C3-C8)-alquil-(C1-C6)-carbonilo, cicloalquil-(C3-C8)-haloalquil-(C1-C6)-carbonilo, cicloalquil- (C3-C8)-alcoxi-(C1-C6)-carbonilo, cicloalquil-(C3-C8)-haloalcoxi-(C1-C6)-carbonilo, cicloalquil-(C3-C8)-carboniloxi, cicloalcoxi-(C3-C8)-carboniloxi, cicloalquil-(C3-C8)-alquil-(C1-C6)-carboniloxi, cicloalquil-(C3-C8)-haloalquil-(C1-C6)- carboniloxi, cicloalquil-(C3-C8)-alcoxi-(C1-C6)-carboniloxi, cicloalquil-(C3-C8)-haloalcoxi-(C1-C6)-carboniloxi;

- cicloalquenilo (C3-C8), cicloalqueniloxi (C3-C8), cicloalquenil-(C3-C8)-alquilo (C1-C6), cicloalquenil-(C3-C8)- haloalquilo (C1-C6), cicloalquenil-(C3-C8)-alcoxi (C1-C6), cicloalquenil-(C3-C8)-haloalcoxi (C1-C6), cicloalquenil-(C3- C8)-carbonilo, cicloalqueniloxi-(C3-C8)-carbonilo, cicloalquenil-(C3-C8)-alquil-(C1-C6)-carbonilo, cicloalquenil-(C3- C8)-haloalquil-(C1-C6)-carbonilo, cicloalquenil-(C3-C8)-alcoxi-(C1-C6)-carbonilo, cicloalquenil-(C3-C8)-haloalcoxi- (C1-C6)-carbonilo, cicloalquenil-(C3-C8)-carboniloxi, cicloalqueniloxi-(C3-C8)-carboniloxi, cicloalquenil-(C3-C8)- alquil-(C1-C6)-carboniloxi, cicloalquenil-(C3-C8)-haloalquil-(C1-C6)-carboniloxi, cicloalquenil-(C3-C8)-alcoxi-(C1-C6)- carboniloxi, cicloalquenil-(C3-C8)-haloalcoxi-(C1-C6)-carboniloxi;

- hidroxi-alquilo (C1-C6), hidroxi-alcoxi (C1-C6), ciano-alcoxi (C1-C6), ciano-alquilo (C1-C6).

Derivados de pirimidina y su uso para combatir el crecimiento vegetal indeseado La invención se refiere al campo técnico de los agentes fitoprotectores, en particular al de los herbicidas para combatir selectivamente malezas y malas hierbas en cultivos de plantas útiles.

En especial, se refiere a 4-aminopirimidinas ópticamente activas, a procedimientos para su preparación así como a su uso para combatir plantas perjudiciales.

Por el estado de la técnica son conocidas pirimidinas que presentan un efecto herbicida. De este modo, por ejemplo, el documento EP 0 523 533 A1 describe determinadas 4-aminopirimidinas sustituidas y su aplicación en el ámbito de la fitoprotección.

La aplicación de los derivados de este tipo como herbicidas selectivos para combatir plantas perjudiciales o como reguladores del crecimiento vegetal en distintos cultivos de plantas útiles requiere, sin embargo, con frecuencia una dosis de aplicación inoportuna o conduce a daños indeseados de las plantas útiles. Además, la aplicación de los principios activos en muchos casos no es rentable debido a costes de producción relativamente elevados.

Por lo tanto, es deseable facilitar principios activos químicos alternativos a base de derivados de pirimidina que se puedan emplear como herbicidas o reguladores del crecimiento vegetal y con los que estén asociadas determinadas ventajas en comparación con sistemas conocidos por el estado de la técnica.

Por tanto, en general resulta como objetivo de la presente invención facilitar derivados de pirimidina alternativos que se puedan emplear como herbicidas o reguladores del crecimiento vegetal, en particular con un efecto herbicida satisfactorio frente a plantas perjudiciales, con un amplio espectro frente a plantas perjudiciales y/o con una elevada selectividad en cultivos de plantas útiles. A este respecto, estos derivados de pirimidina preferentemente deberían mostrar un mejor perfil de propiedades, en particular un mejor efecto herbicida frente a plantas perjudiciales, un espectro más amplio frente a plantas perjudiciales y/o una mayor selectividad en cultivos de plantas útiles que los derivados de pirimidina conocidos por el estado de la técnica.

Ahora, de acuerdo con la invención se han hallado nuevas pirimidinas que se pueden emplear ventajosamente como herbicidas y reguladores del crecimiento vegetal. Los compuestos de esta serie se caracterizan, además de por un buen perfil de eficacia y compatibilidad con plantas de cultivo, por procedimientos de preparación y posibilidades de obtención económicos, ya que las sustancias de acuerdo con la invención se pueden preparar a partir de precursores económicos y fácilmente accesibles y, por tanto, se puede prescindir del uso de productos intermedios caros y difícilmente accesibles.

Por tanto, el objeto de la presente invención son compuestos de fórmula (I) y sus sales agroquímicamente compatibles en la que R1 está seleccionado del grupo compuesto por -halógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, C (O) OH, C (O) NH2; -alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alquil- (C1-C6) -carbonilo, haloalquil- (C1-C6) -carbonilo, alquil- (C1-C6)

carboniloxi, haloalquil- (C1-C6) -carboniloxi, alquil- (C1-C6) -carbonil-alquilo (C1-C4) ;

-alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , alcoxi- (C1-C6) -carbonilo, haloalcoxi- (C1-C6) -carbonilo, alcoxi- (C1-C6) -carbonilalquilo (C1-C6) , haloalcoxi- (C1-C6) -carbonil-alquilo (C1-C6) , alcoxi- (C1-C6) -carbonil-haloalquilo (C1-C6) , haloalcoxi

(C1-C6) -carbonil-haloalquilo (C1-C6) ;

-alquenilo (C2-C6) , haloalquenilo (C2-C6) , alquenil- (C2-C6) -carbonilo, haloalquenil- (C2-C6) -carbonilo, alqueniloxi (C2-C6) , haloalqueniloxi (C2-C6) , alqueniloxi- (C2-C6) -carbonilo, haloalqueniloxi- (C2-C6) -carbonilo;

-alquinilo (C2-C6) , haloalquinilo (C2-C6) , alquinil- (C2-C6) -carbonilo, haloalquinil- (C2-C6) -carbonilo, alquiniloxi (C25 C6) , haloalquiniloxi (C2-C6) , alquiniloxi- (C2-C6) -carbonilo, haloalquiniloxi- (C2-C6) -carbonilo;

- tri-alquil- (C1-C6) -silil-alquinilo (C2-C6) , di-alquil- (C1-C6) -silil-alquinilo (C2-C6) , mono-alquil- (C1-C6) -silil-alquinilo (C2-C6) ; fenilsilil-alquinilo (C2-C6) ;

-arilo (C6-C14) , ariloxi (C6-C14) , aril- (C6-C14) -carbonilo y aril- (C6-C14) -oxicarbonilo, que pueden estar sustituidos, respectivamente, en la parte arilo con halógeno, alquilo (C1-C6) y/o haloalquilo (C1-C6) ;

- aril- (C6-C14) -alquilo (C1-C6) , aril- (C6-C14) -alcoxi (C1-C6) , aril- (C6-C14) -alquil- (C1-C6) -carbonilo, aril- (C6-C14) -alquil (C1-C6) -carboniloxi, aril- (C6-C14) -alcoxi- (C1-C6) -carbonilo, aril- (C6-C14) -alcoxi- (C1-C6) -carboniloxi;

- mono- (alquil- (C1-C6) ) -amino, mono- (haloalquil- (C1-C6) ) -amino, di- (alquil- (C1-C6) ) -amino, di- (haloalquil- (C1-C6) ) amino, (alquil- (C1-C6) -haloalquil- (C1-C6) ) -amino, N- (alcanoil- (C1-C6) ) -amino, N- (haloalcanoil- (C1-C6) ) -amino, aminocarbonil-alquilo (C1-C6) , di-alquil- (C1-C6) -aminocarbonil-alquilo (C1-C6) ;

- mono- (alquil- (C1-C6) ) -amino-carbonilo, mono- (haloalquil- (C1-C6) ) -amino-carbonilo, di- (alquil- (C1-C6) ) -aminocarbonilo, di- (haloalquil- (C1-C6) ) -amino-carbonilo, (alquil- (C1-C6) -haloalquil- (C1-C6) ) -amino-carbonilo, N- (alcanoil (C1-C6) ) -amino-carbonilo, N- (haloalcanoil- (C1-C6) ) -amino-carbonilo, mono- (aril- (C6-C1) ) -amino-carbonilo, di- (aril (C6-C14) -amino-carbonilo,

- alcoxi- (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alcoxi- (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) , alcoxi- (C1-C6) -carbonil-alcoxi (C1-C6) ;

- cicloalquilo (C3-C8) que puede estar sustituido eventualmente en el resto cicloalquilo con alquilo (C1-C6) y/o halógeno; cicloalcoxi (C3-C8) , cicloalquil- (C3-C8) -alquilo (C1-C6) , cicloalquil- (C3-C8) -haloalquilo (C1-C6) , cicloalquil (C3-C8) -alcoxi (C1-C6) , cicloalquil- (C3-C8) -haloalcoxi (C1-C6) , cicloalquil- (C3-C8) -carbonilo, cicloalcoxi- (C3-C8) carbonilo, cicloalquil- (C3-C8) -alquil- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquil- (C3-C8) -haloalquil- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquil (C3-C8) -alcoxi- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquil- (C3-C8) -haloalcoxi- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquil- (C3-C8) -carboniloxi,

cicloalcoxi- (C3-C8) -carboniloxi, cicloalquil- (C3-C8) -alquil- (C1-C6) -carboniloxi, cicloalquil- (C3-C8) -haloalquil- (C1-C6) carboniloxi, cicloalquil- (C3-C8) -alcoxi- (C1-C6) -carboniloxi, cicloalquil- (C3-C8) -haloalcoxi- (C1-C6) -carboniloxi;

-cicloalquenilo (C3-C8) , cicloalqueniloxi- (C3-C8) , cicloalquenil- (C3-C8) -alquilo (C1-C6) , cicloalquenil- (C3-C8) haloalquilo (C1-C6) , cicloalquenil- (C3-C8) -alcoxi (C1-C6) , cicloalquenil- (C3-C8) -haloalcoxi (C1-C6) , cicloalquenil- (C3C8) -carbonilo, cicloalqueniloxi- (C3-C8) -carbonilo, cicloalquenil- (C3-C8) -alquil- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquenil- (C3

C8) -haloalquil- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquenil- (C3-C8) -alcoxi- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquenil- (C3-C8) -haloalcoxi (C1-C6) -carbonilo, cicloalquenil- (C3-C8) -carboniloxi, cicloalqueniloxi- (C3-C8) -carboniloxi, cicloalquenil- (C3-C8) alquil- (C1-C6) -carboniloxi, cicloalquenil- (C3-C8) -haloalquil- (C1-C6) -carboniloxi, cicloalquenil- (C3-C8) -alcoxi- (C1-C6) carboniloxi, cicloalquenil- (C3-C8) -haloalcoxi- (C1-C6) -carboniloxi;

- hidroxi-alquilo (C1-C6) , hidroxi-alcoxi (C1-C6) , ciano-alcoxi (C1-C6) , ciano-alquilo (C1-C6) ;

- alquil- (C1-C6) -sulfonilo, alquiltio (C1-C6) , alquil- (C1-C6) -sulfinilo, haloalquil- (C1-C6) -sulfonilo, haloalquiltio (C1-C6) , haloalquil- (C1-C6) -sulfinilo, alquil- (C1-C6) -sulfonil-alquilo (C1-C6) , alquiltio- (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alquil- (C1-C6) sulfinil-alquilo (C1-C6) , haloalquil- (C1-C6) -sulfonil-alquilo (C1-C6) , haloalquiltio- (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , haloalquil (C1-C6) -sulfinil-alquilo (C1-C6) , alquil- (C1-C6) -sulfonil-haloalquilo (C1-C6) , alquiltio- (C1-C6) -haloalquilo (C1-C6) , alquil- (C1-C6) -sulfinil-haloalquilo (C1-C6) , haloalquil- (C1-C6) -sulfonil-haloalquilo (C1-C6) , haloalquiltio- (C1-C6)

haloalquilo (C1-C6) , haloalquil- (C1-C6) -sulfinil-haloalquilo (C1-C6) , alquil- (C1-C6) -sulfoniloxi, haloalquil- (C1-C6) sulfoniloxi, alquiltio- (C1-C6) -carbonilo, haloalquiltio- (C1-C6) -carbonilo, alquiltio- (C1-C6) -carboniloxi, haloalquiltio (C1-C6) -carboniloxi, alquiltio- (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alquiltio- (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) , alquiltio- (C1-C6) -alquil- (C1-C6) carbonilo, alquiltio- (C1-C6) -alquil- (C1-C6) -carboniloxi; aril- (C4-C14) -sulfonilo, ariltio (C6-C14) , aril- (C6-C14) -sulfinilo, cicloalquiltio (C3-C8) , alqueniltio (C3-C8) , cicloalqueniltio (C3-C8) , alquiniltio (C3-C6) ;

-los restos R1 y R2 forman juntos un grupo alquileno (C2-C6) que puede contener uno o varios átomos de oxígeno y/o azufre, pudiendo estar el grupo alquileno (C2-C6) mono-o polisustituido con halógeno y pudiendo ser... [Seguir leyendo]

1. Compuestos ópticamente activos de fórmula general (I) y sus sales agroquímicamente compatibles en la que R1 está seleccionado del grupo compuesto por

-halógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, C (O) OH, C (O) NH2; -alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alquil- (C1-C6) -carbonilo, haloalquil- (C1-C6) -carbonilo, alquil- (C1-C6) carboniloxi, haloalquil- (C1-C6) -carboniloxi, alquil- (C1-C6) -carbonil-alquilo (C1-C4) ; -alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , alcoxi- (C1-C6) -carbonilo, haloalcoxi- (C1-C6) -carbonilo, alcoxi- (C1-C6) carbonil-alquilo (C1-C6) , haloalcoxi- (C1-C6) -carbonil-alquilo (C1-C6) , alcoxi- (C1-C6) -carbonil-haloalquilo (C1-C6) , haloalcoxi- (C1-C6) -carbonil-haloalquilo (C1-C6) ; -alquenilo (C2-C6) , haloalquenilo (C2-C6) , alquenil- (C2-C6) -carbonilo, haloalquenil- (C2-C6) -carbonilo, alqueniloxi (C2-C6) , haloalqueniloxi (C2-C6) , alqueniloxi- (C2-C6) -carbonilo, haloalqueniloxi- (C2-C6) -carbonilo; -alquinilo (C2-C6) , haloalquinilo (C2-C6) , alquinil- (C2-C6) -carbonilo, haloalquinil- (C2-C6) -carbonilo, alquiniloxi (C2-C6) , haloalquiniloxi (C2-C6) , alquiniloxi- (C2-C6) -carbonilo, haloalquiniloxi- (C2-C6) -carbonilo; -tri-alquil- (C1-C6) -silil-alquinilo (C2-C6) , di-alquil- (C1-C6) -silil-alquinilo (C2-C6) , mono-alquil- (C1-C6) -silil-alquinilo (C2-C6) ; fenilsilil-alquinilo (C2-C6) ; -arilo (C6-C14) , ariloxi (C6-C14) , aril- (C6-C14) -carbonilo y aril- (C6-C14) -oxicarbonilo, que pueden estar sustituidos, respectivamente, en la parte arilo con halógeno, alquilo (C1-C6) y/o haloalquilo (C1-C6) ; -aril- (C6-C14) -alquilo (C1-C6) , aril- (C6-C14) -alcoxi (C1-C6) , aril- (C6-C14) -alquil- (C1-C6) -carbonilo, aril- (C6-C14) alquil- (C1-C6) -carboniloxi, aril- (C6-C14) -alcoxi- (C1-C6) -carbonilo, aril- (C6-C14) -alcoxi- (C1-C6) -carboniloxi; -mono- (alquil- (C1-C6) ) -amino, mono- (haloalquil- (C1-C6) ) -amino, di- (alquil- (C1-C6) ) -amino, di- (haloalquil- (C1C6) ) -amino, (alquil- (C1-C6) -haloalquil- (C1-C6) ) -amino, N- (alcanoil- (C1-C6) ) -amino, N- (haloalcanoil- (C1-C6) ) -amino, aminocarbonil-alquilo (C1-C6) , di-alquil- (C1-C6) -aminocarbonil-alquilo (C1-C6) ; -mono- (alquil- (C1-C6) ) -amino-carbonilo, mono- (haloalquil- (C1-C6) ) -amino-carbonilo, di- (alquil- (C1-C6) ) -aminocarbonilo, di- (haloalquil- (C1-C6) ) -amino-carbonilo, (alquil- (C1-C6) -haloalquil- (C1-C6) ) -amino-carbonilo, N- (alcanoil (C1-C6) ) -amino-carbonilo, N- (haloalcanoil- (C1-C6) ) -aminocarbonilo, mono- (aril- (C6-C14) ) -amino-carbonilo, di- (aril (C6-C14) -amino-carbonilo, -alcoxi- (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alcoxi- (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) , alcoxi- (C1-C6) -carbonil-alcoxi (C1-C6) ; -cicloalquilo (C3-C8) que puede estar sustituido eventualmente en el resto cicloalquilo con alquilo (C1-C6) y/o halógeno; cicloalcoxi (C3-C8) , cicloalquil- (C3-C8) -alquilo (C1-C6) , cicloalquil- (C3-C8) -haloalquilo (C1-C6) , cicloalquil (C3-C8) -alcoxi (C1-C6) , cicloalquil- (C3-C8) -haloalcoxi (C1-C6) , cicloalquil- (C3-C8) -carbonilo, cicloalcoxi- (C3-C8) carbonilo, cicloalquil- (C3-C8) -alquil- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquil- (C3-C8) -haloalquil- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquil (C3-C8) -alcoxi- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquil- (C3-C8) -haloalcoxi- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquil- (C3-C8) -carboniloxi, cicloalcoxi- (C3-C8) -carboniloxi, cicloalquil- (C3-C8) -alquil- (C1-C6) -carboniloxi, cicloalquil- (C3-C8) -haloalquil- (C1-C6) carboniloxi, cicloalquil- (C3-C8) -alcoxi- (C1-C6) -carboniloxi, cicloalquil- (C3-C8) -haloalcoxi- (C1-C6) -carboniloxi; -cicloalquenilo (C3-C8) , cicloalqueniloxi (C3-C8) , cicloalquenil- (C3-C8) -alquilo (C1-C6) , cicloalquenil- (C3-C8) haloalquilo (C1-C6) , cicloalquenil- (C3-C8) -alcoxi (C1-C6) , cicloalquenil- (C3-C8) -haloalcoxi (C1-C6) , cicloalquenil- (C3C8) -carbonilo, cicloalqueniloxi- (C3-C8) -carbonilo, cicloalquenil- (C3-C8) -alquil- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquenil- (C3C8) -haloalquil- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquenil- (C3-C8) -alcoxi- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquenil- (C3-C8) -haloalcoxi (C1-C6) -carbonilo, cicloalquenil- (C3-C8) -carboniloxi, cicloalqueniloxi- (C3-C8) -carboniloxi, cicloalquenil- (C3-C8) alquil- (C1-C6) -carboniloxi, cicloalquenil- (C3-C8) -haloalquil- (C1-C6) -carboniloxi, cicloalquenil- (C3-C8) -alcoxi- (C1-C6) carboniloxi, cicloalquenil- (C3-C8) -haloalcoxi- (C1-C6) -carboniloxi; -hidroxi-alquilo (C1-C6) , hidroxi-alcoxi (C1-C6) , ciano-alcoxi (C1-C6) , ciano-alquilo (C1-C6) ; -alquil- (C1-C6) -sulfonilo, alquiltio (C1-C6) , alquil- (C1-C6) -sulfinilo, haloalquil- (C1-C6) -sulfonilo, haloalquiltio (C1-C6) , haloalquil- (C1-C6) -sulfinilo, alquil- (C1-C6) -sulfonil-alquilo (C1-C6) , alquiltio- (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alquil- (C1C6) -sulfinil-alquilo (C1-C6) , haloalquil- (C1-C6) -sulfonil-alquilo (C1-C6) , haloalquiltio- (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , haloalquil- (C1-C6) -sulfinil-alquilo (C1-C6) , alquil- (C1-C6) -sulfonil-haloalquilo (C1-C6) , alquiltio- (C1-C6) -haloalquilo

(C1-C6) , alquil- (C1-C6) -sulfinil-haloalquilo (C1-C6) , haloalquil- (C1-C6) -sulfonil-haloalquilo (C1-C6) , haloalquiltio- (C1C6) -haloalquilo (C1-C6) , haloalquil- (C1-C6) -sulfinil-haloalquilo (C1-C6) , alquil- (C1-C6) -sulfoniloxi, haloalquil- (C1-C6) sulfoniloxi, alquiltio- (C1-C6) -carbonilo, haloalquiltio- (C1-C6) -carbonilo, alquiltio- (C1-C6) -carboniloxi, haloalquiltio (C1-C6) -carboniloxi, alquiltio- (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alquiltio- (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) , alquiltio- (C1-C6) -alquil- (C1-C6) carbonilo, alquiltio- (C1-C6) -alquil- (C1-C6) -carboniloxi; aril- (C4-C14) -sulfonilo, ariltio (C6-C14) , aril- (C6-C14) -sulfinilo, cicloalquiltio (C3-C8) , alqueniltio (C3-C8) , cicloalqueniltio (C3-C8) , alquiniltio (C3-C6) ; -los restos R1 y R2 forman juntos un grupo alquileno (C2-C6) que puede contener uno o varios átomos de oxígeno y/o azufre, pudiendo estar el grupo alquileno (C2-C6) mono-o polisustituido con halógeno y pudiendo ser los respectivos sustituyentes halógeno iguales o distintos; y R2 está seleccionado del grupo compuesto por

-hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, C (O) OH, C (O) NH2; -alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alquil- (C1-C6) -carbonilo, haloalquil- (C1-C6) carbonilo, alquil- (C1-C6) carboniloxi, haloalquil- (C1-C6) -carboniloxi, alquil- (C1-C6) -carbonil-alquilo (C1-C4) ; -alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , alcoxi- (C1-C6) -carbonilo, haloalcoxi- (C1-C6) -carbonilo, alcoxi- (C1-C6) carbonil-alquilo (C1-C6) , haloalcoxi- (C1-C6) -carbonil-alquilo (C1-C6) , alcoxi- (C1-C6) -carbonil-haloalquilo (C1-C6) , haloalcoxi- (C1-C6) -carbonil-haloalquilo (C1-C6) ; -alquenilo (C2-C6) , haloalquenilo (C2-C6) , alquenil- (C2-C6) -carbonilo, haloalquenil- (C2-C6) -carbonilo, alqueniloxi (C2-C6) , haloalqueniloxi (C2-C6) , alqueniloxi- (C2-C6) -carbonilo, haloalqueniloxi- (C2-C6) -carbonilo; -alquinilo (C2-C6) , haloalquinilo (C2-C6) , alquinil- (C2-C6) -carbonilo, haloalquinil- (C2-C6) -carbonilo, alquiniloxi (C2-C6) , haloalquiniloxi (C2-C6) , alquiniloxi- (C2-C6) -carbonilo, haloalquiniloxi- (C2-C6) -carbonilo; -tri-alquil- (C1-C6) -silil-alquinilo (C2-C6) , di-alquil- (C1-C6) -silil-alquinilo (C2-C6) , mono-alquil- (C1-C6) -silil-alquinilo (C2-C6) ; fenilsilil-alquinilo (C2-C6) ; -arilo (C6-C14) , ariloxi (C6-C14) , aril- (C6-C14) -carbonilo y ariloxi- (C6-C14) -carbonilo, que pueden estar sustituidos respectivamente en la parte arilo con halógeno, alquilo (C1-C6) y/o haloalquilo (C1-C6) ; -aril- (C6-C14) -alquilo (C1-C6) , aril- (C6-C14) -alcoxi (C1-C6) , aril- (C6-C14) -alquil- (C1-C6) -carbonilo, aril- (C6-C14) alquil- (C1-C6) -carboniloxi, aril- (C6-C14) -alcoxi- (C1-C6) -carbonilo, aril- (C6-C14) -alcoxi- (C1-C6) -carboniloxi; -mono- (alquil- (C1-C6) ) -amino, mono- (haloalquil- (C1-C6) ) -amino, di- (alquil- (C1-C6) ) -amino, di- (haloalquil- (C1C6) ) -amino, (alquil- (C1-C6) -haloalquil- (C1-C6) ) -amino, N- (alcanoil- (C1-C6) ) -amino, N- (haloalcanoil- (C1-C6) ) -amino, aminocarbonil-alquilo (C1-C6) , di-alquil- (C1-C6) -aminocarbonil-alquilo (C1-C6) ; -mono- (alquil- (C1-C6) ) -amino-carbonilo, mono- (haloalquil- (C1-C6) ) -aminocarbonilo, di- (alquil- (C1-C6) ) -aminocarbonilo, di- (haloalquil- (C1-C6) ) -amino-carbonilo, (alquil- (C1-C6) -haloalquil- (C1-C6) ) -amino-carbonilo, N- (alcanoil (C1-C6) ) -amino-carbonilo, N- (haloalcanoil- (C1-C6) ) -aminocarbonilo, mono- (aril- (C6-C14) ) -amino-carbonilo, di- (aril (C6-C14) ) -amino-carbonilo, -alcoxi- (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alcoxi- (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) , alcoxi- (C1-C6) -carbonil-alcoxi (C1-C6) ; -cicloalquilo (C3-C8) que puede estar sustituido eventualmente en el resto cicloalquilo con alquilo (C1-C6) y/o halógeno; cicloalcoxi (C3-C8) , cicloalquil- (C3-C8) -alquilo (C1-C6) , cicloalquil- (C3-C8) -haloalquilo (C1-C6) , cicloalquil (C3-C8) -alcoxi (C1-C6) , cicloalquil- (C3-C8) -haloalcoxi (C1-C6) , cicloalquil- (C3-C8) -carbonilo, cicloalcoxi- (C3-C8) carbonilo, cicloalquil- (C3-C8) -alquil- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquil- (C3-C8) -haloalquil- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquil (C3-C8) -alcoxi- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquil- (C3-C8) -haloalcoxi- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquil- (C3-C8) -carboniloxi, cicloalcoxi- (C3-C8) -carboniloxi, cicloalquil- (C3-C8) -alquil- (C1-C6) -carboniloxi, cicloalquil- (C3-C8) -haloalquil- (C1-C6) carboniloxi, cicloalquil- (C3-C8) -alcoxi- (C1-C6) -carboniloxi, cicloalquil- (C3-C8) -haloalcoxi- (C1-C6) -carboniloxi; -cicloalquenilo (C3-C8) , cicloalqueniloxi (C3-C8) , cicloalquenil- (C3-C8) -alquilo (C1-C6) , cicloalquenil- (C3-C8) haloalquilo (C1-C6) , cicloalquenil- (C3-C8) -alcoxi (C1-C6) , cicloalquenil- (C3-C8) -haloalcoxi (C1-C6) , cicloalquenil- (C3C8) -carbonilo, cicloalquenil- (C3-C8) -oxicarbonilo, cicloalquenil- (C3-C8) -alquil- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquenil- (C3C8) -haloalquil- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquenil- (C3-C8) -alcoxi- (C1-C6) -carbonilo, cicloalquenil- (C3-C8) -haloalcoxi (C1-C6) -carbonilo, cicloalquenil- (C3-C8) -carboniloxi, cicloalqueniloxi- (C3-C8) -carboniloxi, cicloalquenil- (C3-C8) alquil- (C1-C6) -carboniloxi, cicloalquenil- (C3-C8) -haloalquil- (C1-C6) -carboniloxi, cicloalquenil- (C3-C8) -alcoxi- (C1-C6) carboniloxi, cicloalquenil- (C3-C8) -haloalcoxi- (C1-C6) -carboniloxi; -hidroxi-alquilo (C1-C6) , hidroxi-alcoxi (C1-C6) , ciano-alcoxi (C1-C6) , ciano-alquilo (C1-C6) ; -alquil- (C1-C6) -sulfonilo, alquiltio (C1-C6) , alquil- (C1-C6) -sulfinilo, haloalquil- (C1-C6) -sulfonilo, haloalquiltio (C1-C6) , haloalquil- (C1-C6) -sulfinilo, alquil- (C1-C6) -sulfonil-alquilo (C1-C6) , alquiltio- (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alquil- (C1C6) -sulfinil-alquilo (C1-C6) , haloalquil- (C1-C6) -sulfonil-alquilo (C1-C6) , haloalquiltio- (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , haloalquil- (C1-C6) -sulfinil-alquilo (C1-C6) , alquil- (C1-C6) -sulfonil-haloalquilo (C1-C6) , alquiltio- (C1-C6) -haloalquilo (C1-C6) , alquil- (C1-C6) -sulfinil-haloalquilo (C1-C6) , haloalquil- (C1-C6) -sulfonil-haloalquilo (C1-C6) , haloalquiltio- (C1C6) -haloalquilo (C1-C6) , haloalquil- (C1-C6) -sulfinil-haloalquilo (C1-C6) , alquil- (C1-C6) -sulfoniloxi, haloalquil- (C1-C6) sulfoniloxi, alquiltio- (C1-C6) -carbonilo, haloalquiltio- (C1-C6) -carbonilo, alquiltio- (C1-C6) -carboniloxi, haloalquiltio (C1-C6) carboniloxi, alquiltio- (C1-C6) -alquilo (C1-C6) , alquiltio- (C1-C6) -alcoxi (C1-C6) , alquiltio- (C1-C6) -alquil- (C1-C6) carbonilo, alquiltio- (C1-C6) -alquil- (C1-C6) -carboniloxi; aril- (C4-C14) -sulfonilo, ariltio (C6-C14) , aril- (C6-C14) -sulfinilo, cicloalquiltio (C3-C8) , alqueniltio (C3-C8) , cicloalqueniltio (C3-C8) , alquiniltio (C3-C6) ; -los restos R1 y R2 forman juntos un grupo alquileno (C2-C6) que puede contener uno o varios átomos de oxígeno y/o azufre, pudiendo estar el grupo alquileno (C2-C6) mono-o polisustituido con halógeno y pudiendo ser los respectivos sustituyentes halógeno iguales o distintos; y R3 está seleccionado del grupo compuesto por hidrógeno, alquilo (C1-C6) y haloalquilo (C1-C6) ; R4 y R5 respectivamente, de forma independiente entre sí, están seleccionados del grupo compuesto por hidrógeno, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , hidroxi, alcoxi (C1-C6) y haloalcoxi (C1-C6) ; o los restos R4 y R5

forman, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo de tres a siete miembros; R6 y R7 respectivamente, de forma independiente entre sí, están seleccionados del grupo compuesto por hidrógeno, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , arilo (C6-C14) , ariloxi (C6-C14) , aril- (C6-C14) -carbonilo y ariloxi- (C6-C14) -carbonilo; o los restos R6 y R7 forman juntos un grupo alquileno (C2-C7) , que puede contener uno o varios átomos de oxígeno y/o azufre, pudiendo estar el grupo alquileno (C2-C7) mono

o polisustituido con halógeno y pudiendo ser los respectivos sustituyentes halógeno iguales o distintos, R8, R9, R10 y R11, independientemente entre sí, están seleccionados respectivamente del grupo compuesto por hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6) , alquil- (C1-C6) -carbonilo, alquiloxi- (C1-C6) -carbonilo, alquil- (C1-C6) aminocarbonilo, di-alquil- (C1-C6) -aminocarbonilo, haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , alquinilo (C2-C6) , haloalquinilo (C2-C6) , alquinil- (C2-C6) -carbonilo, haloalquinil- (C2-C6) -carbonilo, alquiniloxi (C2-C6) , haloalquiniloxi (C2-C6) , alquiniloxi- (C2-C6) -carbonilo y haloalquiniloxi- (C2-C6) -carbonilo y nitro; X representa un enlace, CH2 y O;

R12

y R13 respectivamente, de forma independiente entre sí, están seleccionados del grupo compuesto por hidrógeno, alquilo (C1-C6) y haloalquilo (C1-C6) ; y R14 está seleccionado del grupo compuesto por hidrógeno, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) .

2. Compuestos de fórmula general (I) de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados porque el resto R1 está seleccionado del grupo compuesto por hidrógeno, halógeno, ciano, C (=O) NH2, NO2, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , ciclopropilo (C3-C6) , alcoxi (C1-C6) , tioalquilo (C1-C6) , alquiltio (C1-C6) , alquinilo (C2-C6) , mono-alquil- (C1-C6) amino, di-alquil- (C1-C6) -amino y tri-alquil- (C1-C6) -silil- (C2-C6) -alquinilo.

3. Compuestos de ffórmula general (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 2, caracterizados porque el resto R2 se selecciona del grupo compuesto por hidrógeno, halógeno, alquil- (C1-C6) -fenilo; arilo (C6-C14) , que puede estar sustituido en el resto arilo con alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C6-C14) y/o halógeno; aril-C6-haloalquilo (C1-C6) , alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , alcoxi- (C1-C6) -alquilo (C1-C6) ; cicloalquilo (C3-C6) , que puede estar sustituido en el resto cicloalquilo con alquilo (C1-C6) , haloarilo (C6-C14) y/o halógeno; 1-alquil- (C1-C6) -ciclopropilo, 1 (alquil- (C1-C6) -aril-C6) -ciclopropilo, 1- (monohalofenil) -ciclopropilo, 1- (dihalofenil) -ciclopropilo, mono-alquil- (C1-C6) amino, di-alquil- (C1-C6) -amino, tioalquilo (C1-C6) , alquiltio (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) y amino.

4. Compuestos de fórmula general (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 2, caracterizados porque los restos R1 y R2 forman, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un anillo de cinco o seis miembros que puede estar interrumpido por uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo compuesto por oxígeno y azufre.

5. Compuestos de fórmula general (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizados porque el resto R3 es hidrógeno o alquilo (C1-C6) .

6. Compuestos de fórmula general (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizados porque los restos R4 y R5 respectivamente, de forma independiente entre sí, se seleccionan del grupo compuesto por hidrógeno, alquilo (C1-C6) , hidroxi, ciclopropilo y alcoxi (C1-C6) .

7. Compuestos de fórmula general (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizados porque los restos R4 y R5 forman, junto con el átomo de carbono al cual están unidos, un anillo de tres a siete miembros.

8. Compuestos de fórmula general (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizados porque los restos R6 y R7, independientemente entre sí, están seleccionados del grupo compuesto por hidrógeno, alquilo (C1-C6) y arilo (C6-C14) .

9. Compuestos de fórmula general (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizados porque el resto R8 está seleccionado del grupo compuesto por hidrógeno, alquilo (C1-C6) y halógeno.

10. Compuestos de fórmula general (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizados porque el resto R9 está seleccionado del grupo compuesto por hidrógeno y alquilo (C1-C6) .

11. Compuestos de fórmula general (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizados porque el resto R10 está seleccionado del grupo compuesto por hidrógeno, alquilo (C1-C6) , di-alquil- (C1-C6) -amino, halógeno, alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , alquil- (C1-C6) -alquinilo (C2-C6) , alcoxi- (C1-C6) -alquil- (C1-C6) -alquinilo (C2-C6) ; ciano, alcoxi- (C1-C6) -carbonilo y aminocarbonilo.

12. Compuesto de fórmula general (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizado porque el resto R11 se selecciona del grupo compuesto por hidrógeno y alquilo (C1-C6) .

13. Procedimiento para la preparación de compuestos ópticamente activos de fórmula general (I)

en la que los restos R1 a R11 y X presentan los significados de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 10,

caracterizado porque (1) se hace reaccionar un compuesto de fórmula general (II)

en la que R1 y R2 presentan un significado de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 11 y Z1 representa un resto sustituible o un grupo saliente tal como, en particular, cloro, triclorometilo, alquil- (C1-C4) -sulfonilo, fenil-alquil (C1-C4) -sulfonilo no sustituido o sustituido o alquil- (C1-C4) -fenilsulfonilo, con una amina de fórmula general (III) o una sal de adición de la misma (2) se hacen reaccionar derivados de fórmula general (I) con R1, R2 o R10 = halógeno, en particular yodo o bromo, con acetileno o acetileno protegido con trimetilsililo con catálisis con metal de transición, en particular con catálisis de cloruro de bis- (trifenilfosfina) -paladio (II) en disolventes próticos o apróticos y adición de base a temperaturas entre 20 y 150 º C para dar compuestos de fórmula (I) con R1, R2 o R10 = alquinilo;

(3) se saponifican derivados de fórmula general (I) con R1 = CN catalizados por ácidos o bases y los ácidos carboxílicos obtenidos de este modo, según procedimientos conocidos, se transforman en cloruros de ácido y estos a su vez en amidas;

(4) se hacen reaccionar derivados de fórmula general (I) con R2 = halógeno en disolventes próticos o apróticos y

adición de base a temperaturas entre 100 y 200 º C mediante reacción con alcoholatos o aminas para dar 20 compuestos de fórmula general (I) con R2 = alcoxialquilo o aminoalquilo o diaminoalquilo.

14. Agente herbicida o regulador del crecimiento vegetal, caracterizado porque contiene uno o varios compuestos de fórmula general (I) o sus sales de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 12.

15. Procedimiento para combatir plantas perjudiciales o para la regulación del crecimiento de plantas, caracterizado

porque se aplica una cantidad eficaz de uno o varios compuestos de fórmula general (I) o de sus sales de acuerdo 25 con una de las reivindicaciones 1 a 12 sobre plantas, partes de plantas, semillas de plantas o sobre una superficie

de cultivo.

16. Uso de compuestos de fórmula general (I) o sus sales de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 12 como herbicidas o reguladores del crecimiento vegetal.

17. Uso de acuerdo con la reivindicación 16, caracterizado porque los compuestos de fórmula general (I) o sus

sales se emplean para combatir plantas perjudiciales o para la regulación del crecimiento de plantas en cultivos de plantas útiles o decorativas.

18. Uso de acuerdo con la reivindicación 17, caracterizado porque las plantas de cultivo son plantas de cultivo transgénicas.

19. Uso de acuerdo con la reivindicación 17 o 18, caracterizado porque las plantas de cultivo están seleccionadas 10 de cultivos de plantaciones.