Derivado de 1-heterodieno y agente de control de plagas.
Derivado de 1-heterodieno representado por la Fórmula (1):**Fórmula**
en el que Q en la Fórmula (1) representa un grupo alquilo de C1-6 sustituido o no sustituido,
un grupo alquenilo de C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquinilo de C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo de C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquenilo de C4-8 sustituido o no sustituido, un grupo arilo de C6-10 sustituido o no sustituido, o un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido;
W representa un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo de C1-6 no sustituido;
Y representa un grupo arilo de C6-10 sustituido o no sustituido;
X representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, un grupo sulfinilo, o un grupo sulfonilo;
l representa el número de átomos de oxígeno en paréntesis, y es cualquier número entero de 0 a 2;
n representa el número de repeticiones de grupos metileno en paréntesis, y es cualquier número entero de 1 a 4;
R representa un grupo alquilo de C1-6 no sustituido, un grupo alquenilo de C2-6 no sustituido, un grupo alquinilo de C2-6 no sustituido, un grupo cicloalquilo de C3-8 no sustituido, un grupo cicloalquenilo de C4-8 no sustituido, un grupo arilo de C6-10 no sustituido, o un grupo heterocíclico no sustituido;
m representa el número de R(s), y es cualquier número entero de 0 a 8, y, cuando m es 2 o más, R puede ser igual o diferente, y asimismo cualquier plural R(s) se puede combinar para formar un anillo de 3 a 8 miembros no sustituido o sustituido;
R1 y R2, cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-6 no sustituido, o un grupo cicloalquilo de C3-8 no sustituido;
dicho "sustituido" significa que está sustituido con un grupo alquilo de C1-6, un grupo alquenilo de C2-6, un grupo alquinilo de C2-6, un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo cicloalquenilo de C4-8, un grupo arilo de C6-10, un grupo heterocíclico, un grupo acilo de C1-11, un grupo (1-imino)alquilo de C1-6, un grupo alcoxi de C1-6, un átomo de halógeno, un grupo sililo, un grupo hidroxilo, un grupo amino, un grupo tiol, un grupo sulfinilo, un grupo sulfonilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo formilo, un grupo haloalquilo de C1-6, un grupo ariloxi, o un grupo aralquilo de C7-12; y
un isómero E, un isómero Z, o una mezcla de los mismos se expresa mediante un estereoenlace doble carbonocarbono en la Fórmula (1);**Fórmula**
o una sal del mismo.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2010/069915.
Solicitante: NIPPON SODA CO., LTD..
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 2-1, Ohtemachi 2-chome Chiyoda-ku Tokyo 100-8165 JAPON.
Inventor/es: HAMAMOTO,Isami, TAKAHASHI,JYUN, NAKAMURA,TAKEHIKO, MIYAZAWA,MASAHIRO, KANAZAWA,JYUN.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/10 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › con azufre como heteroátomo del ciclo.
- A01N43/18 A01N 43/00 […] › con azufre como heteroátomo del ciclo.
- A01P7/02 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS. › A01P 7/00 Artropodicidas. › Acaricidas.
- A01P7/04 A01P 7/00 […] › Insecticidas.
- C07D333/36 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 333/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › Atomos de nitrógeno.
- C07D335/02 C07D […] › C07D 335/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › no condensados con otros ciclos.
- C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
PDF original: ES-2471392_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Derivado de 1-heterodieno y agente de control de plagas.
Campo tïcnico La presente invención se refiere a un nuevo derivado de 1-heterodieno o una sal del mismo, y a un agente de control de plagas que contiene, como principio activo, al menos uno seleccionado entre derivados de 1-heterodieno, y a una sal de los mismos.
Esta solicitud reivindica la prioridad de la solicitud de patente japonesa nO 2009-258651, presentada el 12 de noviembre de 2009, cuya descripción se incorpora a la presente memoria como referencia.
Antecedentes de la tïcnica
Son conocidos numerosos compuestos que tienen actividad insecticida y acaricida. Sin embargo, todavfa existen problemas, tales como falta de eficacia, limitaciones con respecto al uso debido a problemas relacionados con la resistencia a farmacos, problemas de lesión por el plaguicida, y fuerte toxicidad para las personas, animales, peces, y similares.
Como compuestos que tienen una cadena principal similar a la del compuesto de la presente invención, la Bibliograffa 1 no de patente describe un compuesto representado por la F6rmula (2) , y la Bibliograffa 2 no de patente describe un compuesto representado por la F6rmula (3) . Sin embargo, la bioactividad de los compuestos descritos en estas bibliograffas no de patentes no esta clara.
[F6rmula Qufmica 1]
F6rmula (2) [F6rmula Qufmica 2]
F6rmula (3)
Listado de citas
Bibliograffa no de patente Bibliograffa 1 no de patente J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1995, 373-378 Bibliograffa 2 no de patente J. Org. Chem., 72, 8005-8009 (2007) Se hace referencia ademas al documento JP 2006 117604; Takahata et al., "Journal of the Chemical Society, ChemicalCommunications", 1986, pagina 1671; O'Mant et al., "Journal of the Chemical Society, section C: organic", 1968, paginas 1501-1505.
Sumario de la invenciïn Problema tecnico Un objetivo de la presente invención es proporcionar un derivado de 1-heterodieno que tiene una nueva cadena principal, que se puede sintetizar industrialmente y tambien tiene excelente actividad biológica y efectos residuales,
o una sal del mismo, y un agente de control de plagas.
Solución al problema Se han realizado estudios para lograr el objetivo mencionado anteriormente, y se ha descubierto que un derivado de 1-heterodieno que tiene una estructura específica, o una sal del mismo, tiene excelente actividad insecticida y acaricida, y de estemodo se ha completadola presente invención.
Asaber, la presenteinvenciónincluyelo siguiente.
<1> Un derivado de 1-heterodieno representado por la F6rmula (1) :
[F6rmula química 3]
en la que Q en la F6rmula (1) representa un grupo alquilo de C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquenilo de C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquinilo de C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo de C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquenilo de C4-8 sustituido o no sustituido, un grupo arilo de C6-10 sustituido o no sustituido, o un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido;
W representa un atomo de hidr6geno, o un grupo alquilo de C1-6 no sustituido;
Y representa un grupo arilo de C6-10 sustituido o no sustituido, 35 X representa un atomo de oxígeno, un atomo de azufre, un grupo sulfinilo, o un grupo sulfonilo;
representa el numero de atomos de oxígeno entre parentesis, y es cualquier numero entero de 0 a 2;
n representa el numero de repeticiones de grupos metileno en el parentesis, y es cualquier numero entero de 1 a 4;
R representa un grupo alquilo de C1-6 no sustituido, un grupo alquenilo de C2-6 no sustituido, un grupo alquinilo deC2-6 no sustituido, un grupo cicloalquilo deC3-8 no sustituido, un grupo cicloalquenilo deC4-8 no 45 sustituido, un grupo arilo de C6-10 no sustituido, o un grupo heterocíclico no sustituido;
m representa el numero de R (s) , y es cualquier numero entero de 0 a 8, y, cuandom es 2 omas, R puede ser igual o diferente, y tambien cualquier plural R (s) se puede combinar para formar un anillo de 3 a 8 miembros no sustituido o sustituido;
R1 y R2, cada uno representan independientemente un atomo de hidr6geno, un grupo alquilo de C1-6 no sustituido, o un grupo cicloalquilo de C3-8 no sustituido,
un is6mero E, un is6mero Z, o una mezcla de los mismos se expresa mediante un estereoenlace doble carbono-carbono (estereoenlaces dobles no definidos) en la F6rmula (1) ;
o una sal del mismo.
<2> El derivado de 1-heterodieno segun el <1> anterior, en el que n es 2, o una sal del mismo.
<3> El derivado de 1-heterodieno segun el <1> o <2> anterior, en el que Q es un grupo arilo de C6-10 sustituido o no sustituido, o un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, o una sal del mismo.
<4> El derivado de 1-heterodieno segun uno cualquiera de los <1> a <3> anteriores, en el que Y es un grupo arilo de C6-10 sustituido o no sustituido, o una sal del mismo.
<5> Un agente de control de plagas que comprende, como principio activo, al menos uno seleccionado del derivado de 1-heterodieno segun uno cualquiera de los <1> a <4> anteriores, y una sal del mismo.
<6> El agente de control de plagas segun el <5> anterior, en el que la plaga es un insecto o acarido.
Efectos ventajosos de la invención Segun la presente invención, es posible proporcionar un derivado de 1-heterodieno que tiene una nueva estructura,
o una sal del mismo. La presente invención tambien puede proporcionar un agente de control de plagas que incluye, como principio activo, el derivado de 1-heterodieno o una sal del mismo, que tiene excelente actividad biológica, particularmente excelente actividad biológica frente a insectos y acaridos, ytambien tiene una seguridad elevada.
Descripciïn de las formas de realizaciïn El derivado de 1-heterodieno segun la presente invención es un compuesto representado por la F6rmula (1) mencionada anteriormente. Cada grupo en la F6rmula (1) se describira en detalle a continuación. Tal como se usa en la presente memoria, "grupo ---de Ca-b" y "grupo ---de Cc" significan que los numeros de atomos de carbono que constituyen los grupos son "a a b" y "c".
"Que tiene un sustituyente" significa que cualquier atomo de hidr6geno en el "grupo" que sirve como nucleo madre esta sustituido con un grupo que tiene una estructura que es diferente de la del nucleo madre. No existe limitación particular en el numero del "sustituyente".
Los ejemplos de "sustituyente" incluyen "el grupo alquilo deC1-6", "el grupo alquenilo de C2-6", "el grupo alquinilo de C2-6", "el grupo cicloalquilo de C3-8", "el grupo cicloalquenilo de C4-8", "el grupo arilo de C6-10", "el grupo heterocíclico", "el grupo acilo de C1-11", "el grupo (1-imino) -alquilo de C1-6", "el grupo alcoxi de C1-6", "el atomo de halógeno", "el grupo sililo", "el grupo hidroxilo", "el grupo amino", "el grupo tiol", "el grupo sulfinilo", "el grupo sulfonilo", "el grupo ciano", "el grupo nitro", "el grupo formilo", "el grupo haloalquilo de C1-6", "el grupo ariloxi", o "el grupo aralquilo de C7-12" definido a continuación. En estos "sustituyentes", cualquier atomo de hidr6geno en el "sustituyente" anterior puede estar sustituido con el otro "sustituyente".
Q en la F6rmula (1) representa un grupo alquilo de C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquenilo de C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquinilo de C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo de C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquenilo de C4-8 sustituido o no sustituido, un grupo arilo de C6-10 sustituido o no sustituido, o un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido.
En Q en la F6rmula (1) , el "grupo alquilo de C1-6 no sustituido" es un grupo de hidrocarburo saturado lineal o ramificado de 1 a 6 atomos de carbono. Los ejemplos de los mismos incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo s-butilo, un grupo i-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo n-hexilo, y similares.
Los ejemplos del "grupo alquilo de C1-6 que tiene un sustituyente" incluyen "grupo alquilo de C1-6" que tiene un "grupo cicloalquilo de C3-6" como sustituyente (por ejemplo, "un grupo cicloalquil C3-6-alquilo de C1-6", y preferiblemente "un grupo cicloalquil C3-6-alquilo de C1-2") tal como un grupo ciclopropilmetilo, un grupo 2ciclopropiletilo, un grupo ciclopentilmetilo, y un grupo 2-ciclohexiletilo; "grupos alquilo de C1-6" que tienen "un grupo cicloalquenilo de C4-6" como sustituyentes (por ejemplo, "un grupo cicloalquenil C4-6-alquilo de C1-6", y preferiblemente "un grupo cicloalquenil C4-6-alquilo de C1-2") tal como un... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Derivado de 1-heterodieno representado por la F6rmula (1) :
en el que Q en la F6rmula (1) representa un grupo alquilo de C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquenilo de C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquinilo de C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo de C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquenilo de C4-8 sustituido o no sustituido, un grupo arilo de C6-10
sustituido o no sustituido, o un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido;
W representa un atomo de hidr6geno, o un grupo alquilo de C1-6 no sustituido;
Y representa un grupo arilo de C6-10 sustituido o no sustituido; 15 X representa un atomo de oxígeno, un atomo de azufre, un grupo sulfinilo, o un grupo sulfonilo;
l representa el numero de atomos de oxígeno en parentesis, y es cualquier numero entero de 0 a 2;
n representaelnumeroderepeticiones degruposmetileno enparentesis, yescualquiernumeroenterode1 a 4;
R representa un grupo alquilo de C1-6 no sustituido, un grupo alquenilo de C2-6 no sustituido, un grupo alquinilo de C2-6 no sustituido, un grupo cicloalquilo de C3-8 no sustituido, un grupo cicloalquenilo de C4-8 no sustituido, un grupo arilo de C6-10 no sustituido, o un grupo heterocíclico no sustituido;
m representa el numero de R (s) , y es cualquier numero entero de 0 a 8, y, cuando m es 2 o mas, R puede ser igual o diferente, y asimismo cualquier plural R (s) se puede combinar para formar un anillo de 3 a 8 miembros no sustituido o sustituido;
R1 y R2, cada uno representan independientemente un atomo de hidr6geno, un grupo alquilo de C1-6 no sustituido, o un grupo cicloalquilo de C3-8 no sustituido;
dicho "sustituido" significa que esta sustituido con un grupo alquilo de C1-6, un grupo alquenilo de C2-6, un grupo alquinilo de C2-6, un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo cicloalquenilo de C4-8, un grupo arilo de C6-10, un grupo heterocíclico, un grupo acilo de C1-11, un grupo (1-imino) alquilo de C1-6, un grupo alcoxi de C1-6, un atomo de halógeno, un grupo sililo, un grupo hidroxilo, un grupo amino, un grupo tiol, un grupo sulfinilo, un grupo sulfonilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo formilo, un grupo haloalquilo de C1-6, un grupo ariloxi, o un grupo aralquilo de C7-12; y
un is6mero E, un is6mero Z, o una mezcla de los mismos se expresa mediante un estereoenlace doble carbonocarbono en la F6rmula (1) ;
o una sal del mismo.
3. Derivado de 1-heterodieno segun la reivindicación 1 o 2, en el que Q es un grupo arilo de C6-10 sustituido o no sustituido, o un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, o una sal del mismo.
5. Agente de control de plagas segun la reivindicación 4, en el que la plaga es un insecto o acarido.
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