Amidas del ácido N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxílico y su uso como herbicidas.

Amidas del ácido N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxílico de fórmula (I) o sus sales**Fórmula**

en la que

A significa N o CY,



B significa N o CH,

X significa nitro, halógeno, ciano, formilo, rodano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)- CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1- C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, estando los dos restos mencionados en último lugar sustituidos en cada caso con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), y portando heterociclilo n grupos oxo, Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1,

COOR1,OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1- C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil (C1- C6)-fenilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, estando los 6 últimos restos sustituidos en cada caso con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1- C4) y cianometilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,

Z significa halógeno, ciano, rodano, halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)- OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)- CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando los tres últimos restos sustituidos en cada caso con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6) o halo-alcoxilo (C1-C6), y portando heterociclilo n grupos oxo, o Z puede significar también hidrógeno, alquilo (C1-C6) o alcoxilo (C1-C6), en caso de que Y represente el resto S(O)nR2,

R significa CH2R6,

heterociclilo CH2 sustituido con m grupos oxo,

cicloalquilo (C3-C7) sustituido con t grupos alquilo (C1-C6),

alquilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C2-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o halo-alquinilo (C2-C6) sustituidos en cada caso con u restos del grupo que consiste en nitro, ciano, hidroxilo, oxo, SiR5

3, PO(OR5)2, S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), N(R3)2, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q-fenilo y Q-bencilo, estando los restos cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q-fenilo y Q45 bencilo sustituidos en cada caso con s sustituyentes del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, ciano, nitro, trifluorometilo y halógeno, y portando heterociclilo y cicloalquilo n grupos oxo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/064863.

Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: Alfred-Nobel-Str. 10 40789 Monheim ALEMANIA.

Inventor/es: BRAUN, RALF, VAN ALMSICK, ANDREAS, LEHR, STEFAN, AHRENS, HARTMUT, KOHN, ARNIM, DR., HEINEMANN,INES, DIETRICH,HANSJORG, ROSINGER,CHRISTOPHER,HUGH, HAUSER-HAHN,ISOLDE, DÖRNER-RIEPING,SIMON, GATZWEILER,ELMAR.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/653 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › Triazoles-1,2,4; Triazoles-1,2,4 hidrogenados.
  • A01N43/713 A01N 43/00 […] › que contienen ciclos con al menos cuatro átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo.
  • C07D249/14 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 249/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen tres átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Atomos de nitrógeno.
  • C07D257/06 C07D […] › C07D 257/00 Compuestos heterocíclicos que contienen cuatro átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › con átomos de nitrógeno unidos directamente al átomo de carbono del ciclo.
  • C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

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Fragmento de la descripción:

Amidas del ácido N-(tetrazol-5-il)- y N-(tr¡azol-5-il)ar¡lcarboxíl¡co y su uso como herbicidas

La invención se refiere al campo técnico de los herbicidas, en particular al campo de los herbicidas para combatir de manera selectiva malas hierbas y malezas en cultivos de plantas útiles.

Por el documento W23/1143 y el documento W23/1153 se conocen N-(tetrazol-5-ll)- y N-(trlazol-5- il)benzamidas y su efecto farmacológico. Por el documento no publicado previamente, de prioridad anterior, EP11748937 se conocen determinadas N-(tetrazol-5-ll)- y N-(trlazol-5-ll)benzamidas y -nlcotlnamldas como herbicidas. Se descubrió ahora que amidas y nicotinamidas de ácido (tetrazol-5-il)- y N-(trlazol-5-il)arilearboxílIco, que portan sustituyentes especiales en posición 1 del anillo de tetrazol o de trlazol, son especialmente adecuadas 1 como herbicidas.

Un objeto de la presente invención son por lo tanto amidas del ácido N-(tetrazoI-5-iI)- y N-(triazol-5-ll)ar¡lcarboxíl¡co de fórmula (I) o sus sales

**(Ver fórmula)**

en la que

A significa N o CY,

B significa N o CH,

X significa nitro, halógeno, ciano, formllo, rodano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenllo (C2-Ce), halo- alquenilo (C2-Ce), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (Ci-C6), halo-cicloalqull (C3-C6)-alquilo (Ci-Ce), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C()N(R1)2, 2 NR1C()N(R1)2, C()N(R1)2, C()NR1R1, OR1, OCOR1, S2R2, S()nR2, S2R1, S2N(R1)2i nr1so2r2,

NR1COR1, alquil (Ci-C6)-S(o3nR2, alquil (Ci-Ce)-OR1, alquil (Ci-Ce)-OCOR1, alquil (Ci-C6)-S2R2, alquil (Ci-C6)- CO2R1, alquil (Ci-C6)-S2R , alquil (Ci-C6)-CON(R1)2, alquil (Ci-C6)-S2N(R1)2, alquil (Ci-Ce)-NR1COR , alquil (Cr C6)-NR1S2R2, NRiR2, P()(R5)2i CH2P()(Rs)2, alquil (Ci-Ce)-heteroarilo, alquil (Ci-Ce)-heterociclilo, estando los dos restos mencionados en último lugar sustituidos en cada caso con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo 25 (C-i-Ce), S()n-alqullo (Ci-Ce), alcoxllo (Ci-C6), halo-alcoxilo (Ci-C6), y portando heteroclclllo n grupos oxo,

Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (Ci-C6), halo-alquilo (C-i-Ce), alquenllo (C^Ce), halo-alquenilo (C^Ce), alquinilo (C^Ce), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-Ce), clcloalquenllo (Cz-Ce), halo-(Ci- C6)-clcloalquilo, cicloalquil (C3-C6)-alqu¡lo (Ci-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C-i-Ce), COR1, COOR\OCOOR1, NR1COOR\ C()N(R1)2i NR'C()N(R1)2i C()N(R1)2i CO(NOR1)R1, nr1so2r2, NR1COR1, OR1, oso2r2, 3 S()nR2 S2R1, S2N(R1)2 alquil (Ci-C6)-S()nR2, alquil (Ci-Ce)-OR1, alquil (Ci-C6)-OCOR1, alquil (Ci-C6)-

S2R , alquil (Ci-C6)-C2R1, alquil (Ci-Ce)-CN, alquil (Ci-C6)-S2R1, alquil (Ci-C6)-CON(R1)2, alquil (Ci-C6)- S2N(R1)2, alquil (Ci-Ce)-NR1COR1, alquil (Ci-C6)-NR1S2R2, N(R1)2i P()(R5)2, CH2P()(R5)2i alquil (Ci-C6)- fenllo, alquil (Ci-Ce)-heteroarilo, alquil (Ci-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, estando los 6 últimos restos en cada caso con s restos del grupo halógeno, nitro, ciano, alquilo (Ci-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo 35 (C3-C6), S()n-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), alcoxi (Ci-C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo, y

portando heterociclilo n grupos oxo,

Z significa halógeno, ciano, rodano, halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-Ce), cicloalquilo (C^-Ce), halo-cicloalquilo (C^-Ce), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (Ci-C6), halo- cicloalquil (C3-C6)-alquilo (Ci-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C()N(R1)2, NR1C()N(R1)2, C()N(R1)2, 4 C()NR1R1, S2R2, S()R, S2R1, S2N(R1)2, NR1S2R2, NR1COR1, alquil (Ci-Ce)-S()R , alquil (Ci-C6)-

OR1 alquil (Ci-Ce)-OCOR1, alquil (Ci-C6)-S2R2, alquil (Ci-C6)-C2R1, alquil (Ci-C6)-S2R1 alquil (Ci-C6)- CON(R1)2, alquil (Ci-C6)-S2N(R1)2, alquil (Ci-C6)-NR1COR1, alquil (Ci-C6)-NR1S2R2, N(R1)2, P()(R5)2, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando los tres últimos restos sustituidos en cada caso con s restos del grupo halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C^-Ce), S()n-alquilo (Ci-C6), alcoxilo (Ci-6) 45 o halo-alcoxilo (Ci-C6), y portando heterociclilo n grupos oxo, o

Z puede significar también hidrógeno, alquilo (C1-C6) o alcoxilo (Ci-C6), en caso de que Y represente el resto S()nR2,

R significa CH2R6,

heterociclilo CH2 sustituido con m grupos oxo,

cicloalquilo (C3-C7) sustituido con t grupos alquilo (Ci-C6),

alquilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (2-C6), alquenllo (C2-C6), halo-alquenllo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o halo-alqulnilo (C2-C6) sustituido en cada caso con u restos del grupo que consiste en nitro, ciano, hidroxilo, oxo, S¡R53, PO(OR3)2, S()n-alquilo (CrC6), alcoxilo (Ci-C6), halo-alcoxilo (CrC6), N(R3)2, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3S2R4, cicloalquilo (C3-C6), heteroarllo, heterociclilo, fenllo, Q-heteroarilo, Q-heterociclllo, Q-fenilo y Q-bencilo, estando sustituidos los restos cicloalquilo (C3-C6), heteroarllo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q- fenllo y Q-bencilo en cada caso con s sustituyeles del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, ciano, nitro, trifluorometilo y halógeno, y portando heterociclilo y cicloalquilo n grupos oxo,

Q significa O, S o NR3,

R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil (Ci-C6)-- alquilo (Ci-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (Ci-C6), heteroarilo, alquil (Ci-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (Ci-C6)-heteroc¡cl¡lo, alquil (Ci-C6)--heteroarilo, alquil (Ci-C6)--heterociclilo, alquil (Ci-C6)-NR3- heteroarilo, alquil (Ci-C6)-NR3-heterociclilo estando sustituidos los 21 restos mencionados en último lugar con s restos del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, rodano, OR3, S()nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR , OCOR3, SCOR4, NR3COR , NR3S2R4, C2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (Ci-C4)-alcoxi (C2-C6)-carbonilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,

R2 significa alquilo (Ci-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C&), alquinilo (C2-Ce), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil (Ci-Cej-O-alquilo (C1- C6), cicloalquil (C3-C)-alqu¡lo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (Ci-C6)-heteroar¡lo, heterociclilo, alquil (Ci-C6)-heterociclilo, alquil (Ci-Ce)--heteroar¡lo, alquil (Ci-C6)--heterociclilo, alquil (Ci-C6)-NR3-heteroarilo, alquil (Ci-C6)-NR3-heteroc¡clilo estando sustituidos los 21 restos mencionados en último lugar con s restos del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, rodano, OR3, S()nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3S2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (Ci-C4)-alcox¡ (C2-C6)-carbonilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,

R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-Ce), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (Cs-Ce) o cicloalquil (C3-

C6)-alquilo (Ci-C6),

R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-Ce) o alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo

(CrC6),

R5 significa alquilo (C1-C4),

R6 significa OCOOR4, NR4COOR4, S()n-alquilo (Ci-C6), S()n-haloalquilo (C1-C6), nitro, ciano, SiR53, PO(OR5)2, heterociclilo o cicloalquilo, portando los dos restos mencionados en último lugar m grupos oxo o hidroxilo,

m significa 1 o 2,

n significa , 1 o 2,

s significa , 1,2 o 3,

t significa 1, 2, 3 o 4,

u significa 1, 2, 3, 4 o 5.

En la fórmula (I) y todas las fórmulas siguientes los restos alquilo con más de dos átomos de carbono pueden ser de cadena lineal o ramificados. Los restos alquilo significan por ejemplo metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, t- o 2-butilo, pentilos, hexilos, tal como n-hexilo, i-hexilo y 1,3-dimetilbutilo. De manera análoga alquenilo significa por ejemplo alilo, 1 -metilprop-2-en-1 -ilo, 2-metil-prop-2-en-1-ilo, but-2-en-1-ilo, but-3-en-1 -ilo, 1-metil-but-3-en-1-ilo y 1-metil-but- 2-en-1-ilo. Alquinilo significa por ejemplo propargilo, but-2-in-1 -ilo, but-3-in-1-ilo, 1 -metil-but-3-in-1 -ilo. El enlace múltiple puede encontrarse en cada caso en cualquier posición del resto insaturado. Cicloalquilo significa un sistema de anillo saturado, carbocíclico con tres a seis átomos de C, por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo. De manera análoga, cicloalquenilo significa un grupo alquenilo monocíclico con tres a seis miembros de anillo carbonado, por ejemplo ciclopropenilo, ciclobutenilo, ciclopentenilo y ciclohexenilo, pudiendo encontrarse el doble enlace en cualquier posición.

Halógeno... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Amidas del ácido N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxílico de fórmula (I) o sus sales

**(Ver fórmula)**

en la que

A significa N o CY,

B significa N o CH,

X significa nitro, halógeno, ciano, formilo, rodano, alquilo (Ci-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo- alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (Ci-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (Ci-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C()N(R1)2, NR1C()N(R1)2, C()N(R1)2i C()NR1OR1, OR1, OCOR1, S2R2, S()R2, so2or1, S2N(R1)2i nr1so2r2, NR1COR1, alquil (Ci-C6)-S(o3nR2, alquil (Ci-C6)-OR1, alquil (Ci-Ce)-OCOR1, alquil (Ci-C6)-S2R2, alquil (Ci-C6)- C2R1, alquil (Ci-C6)-S2R, alquil (Ci-C6)-CON(R1)2, alquil (C^CeJ-SOzNÍR1)^ alquil (Ci-C6)-NR1COR , alquil (Cr C6)-NR1S2R , NR1R2, P()(R5)2i CH2P()(R5)2i alquil (Ci-C6)-heteroarilo, alquil (Ci-C6)-heterociclilo, estando los dos restos mencionados en último lugar sustituidos en cada caso con s restos halógeno, alquilo (Ci-C6), halo-alquilo (Ci-C6), S(O)n-alquil (Ci-Ce), alcoxilo (Ci-Ce), halo-alcoxilo (Ci-C6), y portando heterociclilo n grupos oxo,

Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (C-i-Ce), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-Ce), cicloalquenilo (C3-C6), halo- cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (Ci-C6), halo-cicloalquil (C3-Ce)-alquilo (Ci-Ce), COR1, COOR\OCOOR1, NR1COOR1, C()N(R1)2i NR1C()N(R1)2, OC()N(R1)2i CO(NOR1)R1, nr1so2r2, NR1COR1, OR1, S2R2, S()nR2, S2OR1, S2N(R<)2 alquil (Ci-C6)-S()nR2, alquil (Ci-Ce)-OR1, alquil (Ci-Ce)-OCOR1, alquil (Ci-Ce)-S2R2, alquil (Ci-C6)-C2R1, alquil (Ci-Ce)-CN, alquil (Ci-C6)-S2R1, alquil (Ci-C6)-CON(R1)2, alquil (Cr C6)-S2N(R1)2, alquil (Ci-Ce)-NR1COR1, alquil (Ci-C6)-NR1S2R2, N(R1)2, P()(R5)2, CH2P()(R5)2, alquil (Ci- Ce)-fenilo, alquil (Ci-Ce)-heteroarilo, alquil (Ci-Ce)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, estando los 6 últimos restos sustituidos en cada caso con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C-i-Ce), halo-alquilo (Ci-Ce), cicloalquilo (C3-C6), S()n-alquilo (Ci-C6), alcoxilo (Ci-C6), halo-alcoxilo (Ci-C6), alcoxi (Ci-C6)-alquilo (Cr C4) y cianometilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,

Z significa halógeno, ciano, rodano, halo-alquilo (Ci-C6), alquenilo (C^Ce), halo-alquenilo (C^Ce), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-Ce), halo-cicloalquilo (C3-Ce), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (Ci-C6), halo- cicloalquil (C3-C6)-alquilo (Ci-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C()N(R1)2, NR1C()N(R1)2, C()N(R1)2, C()NR1OR1, S2R2, S()nR , S2OR1, S2N(R1)2, NR1S2R2, NR1COR1, alquil (Ci-Ce)-S()nR , alquil (Ci-C6)- OR1, alquil (Ci-C6)-OCOR1, alquil (Ci-Ce)-S2R2, alquil (Ci-Ce)-C2R1, alquil (Ci-C6)-S2R1, alquil (C-i-Ce)- CON(R1)2, alquil (Ci-C6)-S2N(R1)2, alquil (Ci-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1S2R2, N(R1)2, P()(R5)2, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando los tres últimos restos sustituidos en cada caso con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C-i-Ce), halo-alquilo (Ci-Ce), cicloalquilo (C3-Ce), S()n-alquilo (Ci-C6), alcoxilo (i-C6) o halo-alcoxilo (Ci-C6), y portando heterociclilo n grupos oxo, o Z puede significar también hidrógeno, alquilo (Ci-C6) o alcoxilo (Ci-Ce), en caso de que Y represente el resto S()nR2,

R significa CH2R6,

heterociclilo CH2 sustituido con m grupos oxo,

cicloalquilo (C3-C7) sustituido con t grupos alquilo (Ci-Ce),

alquilo (C2-6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C^Ce), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C^Ce), alquinilo (C2-C6) o halo-alquinilo (C2-Ce) sustituidos en cada caso con u restos del grupo que consiste en nitro, ciano, hidroxilo, oxo, SiR53, PO(OR®)2, S()n-alquilo (Ci-C6), alcoxilo (Ci-C6), halo-alcoxilo (Ci-C6), N(R3)2, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3S2R4, cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q-fenilo y Q-bencilo, estando los restos cicloalquilo (C3-Ce), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q-fenilo y Q- bencilo sustituidos en cada caso con s sustituyentes del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, ciano, nitro, trifluorometilo y halógeno, y portando heterociclilo y cicloalquilo n grupos oxo,

Q significa O, S o NR3,

R1 significa hidrógeno, alquilo (Ci-C6), haloalquilo (Ci-C6), alquenilo (C^Ce), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-Ce), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-Ce), halocicloalquilo (C3-C6), alquil (Ci-C6)-- alquilo (Ci-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (Ci-C6), fenilo, fenil-alquilo (Ci-Ce), heteroarilo, alquil (Ci-C6)-heteroarilo,

heterocliclo, alquil (Ci-C6)-heterociclilo, alquil (Ci-C6)--heteroar¡lo, alquil (Ci-C6)--heteroc¡clilo, alquil (Ci-Ce)-NR3- heteroarllo, alquil (Ci-C6)-NR3-heterociclilo, estando sustituidos los 21 restos mencionados en último lugar con s restos del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, rodano, OR3, S()nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR , NR3S2R4, C2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (Ci-C4)-alcoxi (C2-C6)-carbon¡lo, y portando heterociclllo n grupos oxo,

R2 significa alquilo (Ci-C6), haloalquilo (Ci-Ce), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C^Ce), alquinilo (C2-Ce), haloalqulnilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenllo (C3-C6), haloclcloalquilo (C3-C6), alquil (Ói-C6)--alquilo (Ci- Ce), clcloalquil (C3-C6)-alquilo (Ci-C6), fenilo, fenil-alqullo (C-i-C6), heteroarilo, alquil (Ci-C6)-heteroar¡lo, heteroclclilo, alquil (Ci-C6)-heteroc¡clilo, alquil (Ci-C6)--heteroar¡lo, alquil (Ci-C6)--heterociclilo, alquil (Ci-C6)-NR3-heteroarilo, alquil (Ci-C6)-NR3-heterociclilo estando sustituidos los 21 restos mencionados en último lugar con s restos del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, rodano, OR3, S()nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3S2R4, C2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (Ci-C4)-alcox¡ (C2-C6)-carbonllo, y portando heterociclilo n grupos oxo,

R3 significa hidrógeno, alquilo (Ci-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-Ce), cicloalquilo (C3-Ce) o cicloalquil (C3- C6)-alqullo (Ci-Ce),

R4 significa alquilo (Ci-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-Ce) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (CrC6),

R5 significa alquilo (C1-C4),

R6 significa OCOOR4, NR4COOR4, S()n-alquilo (Ci-C6), S()n-haloalquilo (C1-C6), nitro, ciano, SiR53, PO(OR5)2, heterociclilo o cicloalquilo, portando los dos restos mencionados en último lugar m grupos oxo o hidroxilo,

m significa 1 o 2,

n significa , 1 o 2,

s significa , 1,2 o 3,

t significa 1, 2, 3 o 4,

u significa 1, 2, 3, 4 o 5.

2. Amidas del ácido N-(tetrazol-5-ll)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxílico de acuerdo con la reivindicación 1, en las que A significa N o CY,

B significa N o CH,

X significa nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (Ci-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo

(C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-Ce), alquil (Ci-C6)--alquilo

(C1-C6), clcloalquil (C3-C6)-alquilo (Ci-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, OR1, OCOR1, S2R2, S()nR , S2OR1, S2N(R1)2 NR1S2R , NR1COR1, alquil (Ci-C6)-S()nR2, alquil (Ci-C6)-OR1, alquil (Ci-C6)- OCOR1, alquil (Ci-C6)-S2R , alquil (Ci-C6)-C2R1, alquil (Ci-C6)-S2R1, alquil (Ci-C6)-CON(R1)2, alquil (Ci-C6)- S2N(R1)2, alquil (Ci-Ce)-NR1COR o alquil (Ci-C6)-NR1S2R2, alquil (Ci-C6)-heteroarilo, alquil (Ci-C6)-heterociclilo, estando los dos restos mencionados en último lugar sustituidos en cada caso con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), S()n-alquilo (Ci-C6), alcoxilo (Ci-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), y portando heterociclilo n grupos oxo,

Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, rodano, alquilo (Ci-C6), halo-alquilo (Ci-C6), alquenilo (C2-Ce), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-Ce), halo- cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (Ci-C6). halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (Ci-C6), COR1, OR1, COOR1, OS2R2, S()nR2, S2R1, S2 N(R1)2, N(R1)2i NR1S2R2, NR1COR1, alquil (Ci-C6)-S()nR2, alquil (Ci-C6)-OR1, alquil (Ci-Ce)-OCOR1, alquil (Ci-C6)-S2R, alquil (Ci-C6)-C2R1, alquil (Ci-C6)-S2R1, alquil (Ci-C6)-CON(R1)2, alquil (Ci-C6)-S2N(R1)2, alquil (Ci-Ce)-NR1COR1, alquil (Ci-C6)-NR1S2R2, alquil (Ci-C6)-fenilo, alquil (Ci-C6)- heteroarilo, alquil (Ci-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, estando los seis restos mencionados en último lugar sustituidos en cada caso con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-Ce), S()n-alquilo (Ci-C6), alcoxilo (Ci-C6), halo-alcoxilo (Ci-C6), alcoxi (Ci-C6)-alquilo (C-i- C4) y clanometilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,

Z significa halógeno, ciano, rodano, halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-Ce), halo-alquenilo (Ct-Cb), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (Cz-Ce), cicloalquil (C3-C6>alquilo (Ci-C6), halo- cicloalquil (C3-C6)-alquilo (Ci-C6), COR1, COOR1, C()N(R1)2, C()NR1R1, S2R2, S()nR, S2R1, S2N(R1)2, NR1S2R2, NR1COR\ alquil (C^CeJ-SÍOJnR2 alquil (Ci-C6)-OR1, alquil (Ci-Ce)-OCOR1, alquil (Ci-C6)-S2R2, alquil (Ci-C6)-C2R1, alquil (CrCeJ-SOzOR1, alquil (C^CeJ-CONÍR1)^ alquil (Ci-C6)-S2N(R1)2, alquil (Ci-C6)-NR1COR1, alquil (Ci-C6)-NR1S2R2, 1,2,4-triazol-1 -ilo, o

Z puede significar también hidrógeno, alquilo (C1-C6) o alcoxilo (C1-C6), en caso de que Y represente el resto

S()nR2,

R significa CH2R6,

heterociclilo CH2 sustituido con m grupos oxo,

alquilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C2-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o halo-alquinilo (C2-C6) sustituidos en cada caso con u restos del grupo que consiste en nitro, ciano, hidroxilo, oxo, S¡R53, PO(OR3)2i S()n-alquilo (Ci-C6), alcoxilo (Ci-C6), halo-alcoxilo (Ci-C6), N(R3)2, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3S2R4, cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q-fenilo y Q-bencilo, estando sustituidos los restos cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q- fenilo y Q-bencilo en cada caso con s sustituyentes del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, ciano, nitro, trifluorometilo y halógeno, y portando heterociclilo y cicloalquilo n grupos oxo,

Q significa O, S o NR3,

R1 significa hidrógeno, alquilo (Ci-Ce), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-Ce), cicloalquil (C3- C6)-alquilo (C1-C6), alquil (Ci-C6)--alquilo (Ci-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (Ci-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (Ci-C6)-heterociclilo, alquil (Ci-C6)--heteroar¡lo, alquil (Ci-C6)--heterociclilo, alquil (Ci-Ce)-NR3- heteroarilo o alquil (Ci-C6)-NR3-heterociclilo, estando los 16 restos mencionados en último lugar sustituidos con s restos del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, OR3, S()nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR , OCOR3, NR3COR3, NR3S2R4, C2R, CON(R3)2 y alcoxi (Ci-C4)-alcoxi (C2-C6)-carbonilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,

R2 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (Ci-Ce), alquil (Ci-C6)-Ó-alquilo (Ci-C6), fenilo, fenil-alquilo (C-i-Ce), heteroarilo, alquil (Ci-6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (Ci-6)-heterociclilo, alquil (Ci-C6)--heteroanlo, alquil (Ci-C6)--heterociclilo, alquil (Ci-C6)-NR3- heteroarilo o alquil (Ci-C6)-NR3-heterociclilo, estando estos restos sustituidos con s restos del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, OR3, S()nR4, N(R3)2, NR3OR3, NR3S2R4, COR3, OCOR3, NR3COR , C2R3, CON(R3)2 y alcoxi (Ci-C4)-alcoxi (C2-Ce)-carbonilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,

R3 significa hidrógeno, alquilo (Ci-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C^Ce), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3- C6)-alquilo (Ci-Ce),

R4 significa alquilo (Ci-Ce), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-Ce),

R5 significa metilo o etilo,

R6 significa OCOOR4, NR4COOR4, S()n-alquilo (Ci-C6), S()n-haloalquilo (C1-C6), nitro, ciano, S¡R53, PO(OR5)2 o heterociclilo, que porta m grupos oxo,

m significa 1 o 2,

n significa , 1 o 2,

s significa , 1,2 o 3, u significa 1, 2, 3, 4 o 5.

3. Amidas del ácido N-(tetrazol-5-iI)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxílico de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, en las que

A significa N o CY,

B significa N o CH,

X significa nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-C6), halo-alquilo (Ci-C6), cicloalquilo (C3-C6), OR1, S()nR2, alquil (Ci-C6)-S()nR2, alquil (Ci-C6)-OR1, alquil (Ci-C6)-CON(R1)2, alquil (Ci-C6)-S2N(R1)2, alquil (Ci-Ce)-NR1COR1, alquil (Ci-C6)-NR1SÓ2R2, alquil (Ci-C6)-heteroarilo, alquil (Ci-Ce)-heterociclilo, estando los dos restos mencionados en último lugar sustituidos en cada caso con s restos halógeno, alquilo (Ci-C6), halo-alquilo (Ci-C6), S()n-alquilo (C-i-Ce), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C-i-Ce), y portando heterociclilo n grupos oxo,

Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-C6), haloalquilo (C-i-Ce), OR1, S()nR2, S2N(R1)2, N(R1)2, NR1S2R2, NR1COR1, alquil (Ci-C6)-S()nR2, alquil (Ci-C6)-OR1, alquil (Ci-C6)-CON(R1)2, alquil (Ci-C6)- S2N(R1)2, alquil (Ci-C6)-NR1COR1, alquil (Ci-C6)-NR1S2R2, alquil (Ci-C6)-fenilo, alquil (Ci-C6)-heteroarilo, alquil (Ci-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, estando los 6 últimos restos sustituidos en cada caso con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (Ci-C6), halo-alquilo (Ci-C6), cicloalquilo (C3-C6), S()n-alquilo (C1- C6), alcoxilo (Ci-C6), halo-alcoxilo (C-i-Ce), alcoxi (Ci-C6)-alquilo (Ci-C4) y cianometilo, y portando heterociclico n grupos oxo,

Z significa halógeno, ciano, halo-alquilo (Ci-C6), cicloalquilo (C3-C6), S()nR2, 1,2,4-triazol-1-ilo, o Z puede significar también hidrógeno, metilo, metoxilo o etoxilo, en caso de que Y represente el resto S()nR2,

R significa CH2R6,

CH2-heterociclilo, portando heterociclilo m grupos oxo,

alquilo (C2-Ce), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C2-C6), alquenilo (C^Ce), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o halo-alquinilo (C2-Ce) sustituidos en cada caso con u restos del grupo que consiste en nitro, ciano, hidroxilo, oxo, S¡R53, PO(OR5)2i S()n-alquilo (Ci-C6), alcoxilo (Ci-C6), halo-alcoxilo (Ci-C6), N(R3)2, COR3, OCOR3, NR3COR3,

NR3S2R4, cicloalquilo (C^-Ce), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q-fenilo y Q-bencilo, estando sustituidos los restos cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q- fenilo y Q-bencilo en cada caso con s sustituyentes del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxllo, ciano, nitro, trifluorometilo y halógeno, y portando heterociclilo y cicloalquilo n grupos oxo,

Q significa O, S o NR3,

R1 significa hidrógeno, alquilo (Ci-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalqull (C3- C6)-alqullo (C1-C6), alquil (Ci-C6)--alquilo (Ci-C6), fenilo, fenil-alquilo (Ci-C6), heteroarilo, alquil (C-i-Ce)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (Ci-C6)-heterociclilo, alquil (Ci-C6)--heteroar¡lo, alquil (Ci-C6)--heteroc¡clilo, alquil (Ci-Ce)-NR3- heteroarilo o alquil (Ci-C6)-NR3-heterociclilo, estando los 16 restos mencionados en último lugar sustituidos con s restos del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, OR3, S()nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR , OCOR3, NR3COR3, NR3S2R4, CO2R , CON(R3)2 y alcoxi (Ci-C4)-alcox¡ (C2-C6)-carbonilo, y portando heterociclilo n grupos oxo,

R2 significa alquilo (CrCe), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C), estando estos tres restos mencionados anteriormente sustituidos en cada caso con s restos del grupo que consiste en halógeno y OR3,

R3 significa hidrógeno o alquilo (Ci-C6),

R4 significa alquilo (Ci-Ce),

R5 significa metilo o etilo,

R6 significa OCOOR4, NR4COOR4, S()n-alquilo (Ci-C6), S()n-haloalquilo (C-i-C6), nitro, ciano, SiR53, PO(OR5)2,

m significa 1 o 2,

n significa , 1 o 2,

s significa , 1,2 o 3, u significa 1, 2, 3, 4 o 5.

4. Agentes herbicidas, caracterizados por un contenido de acción herbicida en al menos un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3.

5. Agentes herbicidas de acuerdo con la reivindicación 4 en mezcla con agentes auxiliares de formulación.

6. Agentes herbicidas de acuerdo con las reivindicaciones 4 o 5 que contienen al menos una sustancia de acción pesticida adicional del grupo de insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, protectores selectivos y reguladores del crecimiento.

7. Agentes herbicidas de acuerdo con la reivindicación 6 que contienen un protector selectivo.

8. Agentes herbicidas de acuerdo con la reivindicación 7 que contienen ciprosulfamida, cloquintocet-mexilo, mefenpir-dietilo o isoxadifen-etilo.

9. Agentes herbicidas de acuerdo con una de las reivindicaciones 6 a 8 que contienen un herbicida adicional.

1. Procedimiento para combatir plantas indeseadas, caracterizado porque se aplica una cantidad efectiva de al menos un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 o de un agente herbicida de acuerdo con una de las reivindicaciones 4 a 9 sobre las plantas o sobre el sitio del crecimiento de plantas indeseado.

11. Uso de compuestos de fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 o de agentes herbicidas de acuerdo con una de las reivindicaciones 4 a 9 para combatir plantas indeseadas.

12. Uso de acuerdo con la reivindicación 11, caracterizado porque los compuestos de fórmula (I) se usan para combatir plantas indeseadas en cultivos de plantas útiles.

13. Uso de acuerdo con la reivindicación 12, caracterizado porque las plantas útiles son plantas útiles transgénicas.


 

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