Amidas de ácidos N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxílicos y su uso como herbicidas.
Amidas de ácidos N-(tetrazol-4-il)- y N-(triazol-3-il)arilcarboxílicos de la fórmula (I) o sus sales
en la que
A significa N o CY,
B significa N o CH,
X significa nitro, halógeno, ciano, formilo, tiocianato, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R210 , NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)- CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios dos últimos restos mencionados está sustituido con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1,
OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR120 , OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1- C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1- C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil (C1- C6)-fenilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en los que cada uno de Ios 6 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo, y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/064820.
Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: Alfred Nobel Strasse 10 40789 Monheim am Rhein ALEMANIA.
Inventor/es: BRAUN, RALF, WILLMS, LOTHAR, VAN ALMSICK, ANDREAS, AHRENS, HARTMUT, KOHN, ARNIM, DR., HEINEMANN,INES, ROSINGER,CHRISTOPHER,HUGH, HAUSER-HAHN,ISOLDE, DÖRNER-RIEPING,SIMON, GATZWEILER,ELMAR.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/40 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
- A01N43/653 A01N 43/00 […] › Triazoles-1,2,4; Triazoles-1,2,4 hidrogenados.
- A01N43/713 A01N 43/00 […] › que contienen ciclos con al menos cuatro átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo.
- C07D249/14 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 249/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen tres átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Atomos de nitrógeno.
- C07D257/06 C07D […] › C07D 257/00 Compuestos heterocíclicos que contienen cuatro átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › con átomos de nitrógeno unidos directamente al átomo de carbono del ciclo.
- C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
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Fragmento de la descripción:
Amidas de ácidos N- (tetrazol-5-il) -y N- (triazol-5-il) arilcarboxílicos y su uso como herbicidas La invención se refiere al campo técnico de los herbicidas, en particular al de los herbicidas para combatir selectivamente malas hierbas y maleza en cultivos de plantas útiles.
Por los documentos WO2003/010143 y WO2003/010153 se conocen N- (tetrazol-5-il) -y N- (triazol-5-il) -benzamidas y su efecto farmacológico. El compuesto N- (1-propil-tetrazol-5-il) -2, 4-diclorobenzamida se conoce con el Nº CAS 639048-78-5. En estos documentos no se divulga ningún efecto herbicida de estos compuestos.
Se ha hallado ahora que las amidas de ácido N- (tetrazol-5-il) -y N- (triazol-5-il) aril-carboxílico son particularmente muy adecuadas como herbicidas.
Un objeto de la presente invención son, por lo tanto, amidas de ácido N- (tetrazol-5-il) -y N- (triazol-5-il) aril-carboxílico de la fórmula (I) o sus sales en la que A significa N o CY,
B significa N o CH,
X significa nitro, halógeno, ciano, formilo, tiocianato, alquilo (C1-C6) , halo-alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , halo-alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , halo-alquinilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , halo-cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , halo-cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C (O) N (R1) 2, NR1C (O) N (R1) 2, OC (O) N (R1) 2, C (O) NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S (O) nR2, SO2OR1, SO2N (R1) 2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6) -S (O) nR2, alquil (C1-C6) -OR1, alquil (C1-C6) -OCOR1, alquil (C1-C6) -OSO2R2, alquil (C1-C6) -CO2R1, alquil (C1-C6) -SO2OR1, alquil (C1-C6) -CON (R1) 2, alquil (C1-C6) -SO2N (R1) 2, alquil (C1-C6) -NR1COR1, alquil (C1-C6) -NR1SO2R2, NR1R2, P (O) (OR5) 2, CH2P (O) (OR5) 2, alquil (C1-C6) -heteroarilo, alquil (C1-C6) -heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios dos últimos restos mencionados está sustituido con s restos halógeno, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , S (O) n-alquilo (CrC6) , alcoxi (C1-C6) , halo-alcoxi (C1-C6) , y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6) , halo-alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , halo-alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , halo-alquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquenilo (C3-C6) , halo-cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , halo-cicloalquil (C3C6) -alquilo (C1-C6) , COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C (O) N (R1) 2, NR1C (O) N (R1) 2, OC (O) N (R1) 2, CO (NOR1) R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S (O) nR2, SO2OR1, SO2N (R1) 2 alquil (C1-C6) S (O) nR2, alquil (C1-C6) -OR1, alquil (C1-C6) -OCOR1, alquil (C1-C6) -OSO2R2, alquil (C1-C6) -CO2R1, alquil (C1-C6) -CN, alquil (C1-C6) -SO2OR1, alquil (C1-C6) -CON (R1) 2, alquil (C1-C6) -SO2N (R1) 2, alquil (C1-C6) -NR1COR1, alquil (C1-C6) -NR1SO2R2, N (R1) 2, P (O) (OR5) 2, CH2P (O) (OR5) 2, alquil (C1-C6) -fenilo, alquil (C1-C6) -heteroarilo, alquil (C1-C6) -heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en los que cada uno de Ios 6 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6) , halo-alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , S (O) n-alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , haloalcoxi (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C4) y cianometilo, y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
Z significa halógeno, ciano, tiocianato, halo-alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , halo-alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , halo-alquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , halo-cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3-C6) alquilo (C1-C6) , halo-cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C (O) N (R1) 2, NR1C (O) N (R1) 2, OC (O) N (R1) 2, C (O) NR1OR1 OSO2R2, S (O) nR2, SO2OR1, SO2N (R1) 2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6) -S (O) nR2, alquil (C1-C6) -OR1, alquil (C1-C6) -OCOR1, alquil (C1-C6) -OSO2R2, alquil (C1-C6) -CO2R1, alquil (C1-C6) -SO2OR1, alquil (C1-C6) -CON (R1) 2, alquil (C1-C6) -SO2N (R1) 2, alquil (C1-C6) -NR1COR1, alquil (C1-C6) -NR1SO2R2, N (R1) 2, P (O) (OR5) 2, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, en Ios que cada uno de Ios tres últimos restos mencionados está sustituido con s
restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6) , halo-alquilo (C1-C6) cicloalquilo (C3-C6) , S (O) n-alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) y halo-alcoxi (C1-C6) , y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo, o Z también puede representar hidrógeno, alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C6) si Y representa el resto R2
S (O) n,
R significa alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , halo-alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , halo-alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , halo-alquinilo (C2-C6) , CH2R6, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, en Ios que cada uno de Ios tres últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6) , halo-alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , S (O) n-alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , halo-alcoxi (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) aIquiIo (C1-C4) ,
R1
significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , haloalquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , haloalquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquenilo (C3-C6) , halocicloalquilo (C3-C6) , alquil (C1-C6) -O-alquilo (C1-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , fenilo, fenil-alquilo (C1-C6) , heteroarilo, alquil (C1-C6) -heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6) -heterocicIiIo, alquil (C1-C6) -Oheteroarilo, alquil (C1-C6) -O-heterociclilo, alquil (C1-C6) -NR3-heteroarilo, alquil (C1-C6) -NR3-heterocicliIo, en Ios que cada uno de Ios 21 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S (O) nR4, N (R3) 2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4' CO2R3, COSR4, CON (R3) 2 y alcoxi (C1-C4) -alcoxicarbonillo (C2-C6) , y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
R2 significa alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , haloalquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , haloalquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquenilo (C3-C6) , halocicloalquilo (C3-C6) , alquil (C1C6) -O-alquilo (C1-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , fenilo, fenil-alquilo (C1-C6) , heteroarilo, alquil (C1-C6) -heteroariIo, heterociclilo, alquil (C1-C6) -heterocicIiIo, alquil (C1-C6) -O-heteroarilo, alquil (C1-C6) O-heterocicIiIo, alquil (C1-C6) -NR3-heteroariIo, alquil (C1-C6) -NR3-heterocicIiIo, en Ios que cada uno de Ios 21 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S (O) nR4, N (R3) 2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON (R3) 2 y alcoxi (C1-C4) -alcoxicarbonilo (C2-C6) , y en Ios que el heterociclilo tiene de 0a 2 grupos oxo,
R3
significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) ,
R4 significa alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6) ,
R5 significa metilo o etilo,
R6
significa acetoxi, acetamido, N-metilacetamido, benzoiolxi, benzamido, N-metilbenzamido, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, alcoxi (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C6) o significa heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno,
n significa 0, 1 o 2,
s significa 0, 1, 2 o 3,
con la condición de que ni X ni Z representen cloro y B no represente nitrógeno si R representa n-propilo.
En la fórmula (I) y en todas las fórmulas posteriores los restos alquilo con más de dos átomos de carbono pueden ser de cadena lineal o ramificados. Los restos alquilos representan, por ejemplo, metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, t-o 2-butilo, pentilos, hexilos tales como n-hexilo, i-hexilo y 1, 3-dimetilbutilo. Halógeno representa flúor, cloro, bromo o yodo.
Heterociclilo representa un resto cíclico saturado, parcialmente saturado o totalmente saturado, que contiene de 3 a 6 átomos de anillo, de los cuales de 1 a 4 proceden del grupo de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que adicionalmente puede estar condensado con un anillo de benceno. Por ejemplo, heterociclilo representa piperidinilo, pirrolidinilo, tetrahidrofuranilo, dihidrofuranilo y oxetanilo.
Heteroarilo representa un resto cíclico aromático, que contiene de 3 a 6 átomos de anillo, de los cuales de 1 a 4 proceden del grupo de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que adicionalmente puede estar condensado con un anillo de
benceno. Por ejemplo, heteroarilo representa bencimidazol-2-ilo, furanilo,... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Amidas de ácidos N- (tetrazol-4-il) -y N- (triazol-3-il) arilcarboxílicos de la fórmula (I) o sus sales en la que A significa N o CY,
B significa N o CH,
X significa nitro, halógeno, ciano, formilo, tiocianato, alquilo (C1-C6) , halo-alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , haloalquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , halo-alquinilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , halo-cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , halo-cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C (O) N (R1) 2, NR1C (O) N (R1) 2, OC (O) N (R1) 2, C (O) NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S (O) nR2, SO2OR1, SO2N (R1) 2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6) -S (O) nR2, alquil (C1-C6) -OR1, alquil (C1-C6) -OCOR1, alquil (C1-C6) -OSO2R2, alquil (C1-C6) -CO2R1, alquil (C1-C6) -SO2OR1, alquil (C1-C6) -CON (R1) 2, alquil (C1-C6) -SO2N (R1) 2, alquil (C1-C6) -NR1COR1, alquil (C1-C6) -NR1SO2R2, NR1R2, P (O) (OR5) 2, CH2P (O) (OR5) 2, alquil (C1-C6) -heteroarilo, alquil (C1-C6) -heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios dos últimos restos mencionados está sustituido con s restos halógeno, alquilo (C1-C6) , halo-alquilo (C1-C6) , S (O) n-alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , halo-alcoxi (C1-C6) , y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6) , halo-alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , halo-alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , halo-alquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquenilo (C3-C6) , halocicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , halo-cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C (O) N (R1) 2, NR1C (O) N (R1) 2, OC (O) N (R1) 2, CO (NOR1) R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S (O) nR2, SO2OR1, SO2N (R1) 2 alquil (C1-C6) -S (O) nR2, alquil (C1-C6) -OR1, alquil (C1-C6) -OCOR1, alquil (C1-C6) -OSO2R2, alquil (C1-C6) -CO2R1, alquil (C1-C6) -CN, alquil (C1-C6) -SO2OR1, alquil (C1-C6) -CON (R1) 2, alquil (C1C6) -SO2N (R1) 2, alquil (C1-C6) -NR1COR1, alquil (C1-C6) -NR1SO2R2, N (R1) 2, P (O) (OR5) 2, CH2P (O) (OR5) 2, alquil (C1C6) -fenilo, alquil (C1-C6) -heteroarilo, alquil (C1-C6) -heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en los que cada uno de Ios 6 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6) , halo-alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , S (O) n-alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , halo-alcoxi (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C4) y cianometilo, y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
Z significa halógeno, ciano, tiocianato, halo-alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , halo-alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , halo-alquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , halo-cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , halocicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C (O) N (R1) 2, NR1C (O) N (R1) 2, OC (O) N (R1) 2, C (O) NR1OR1 OSO2R2, S (O) nR2, SO2OR1, SO2N (R1) 2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6) -S (O) nR2, alquil (C1-C6) -OR1, alquil (C1-C6) -OCOR1, alquil (C1-C6) -OSO2R2, alquil (C1-C6) -CO2R1, alquil (C1-C6) -SO2OR1, alquil (C1-C6) -CON (R1) 2, alquil (C1-C6) -SO2N (R1) 2, alquil (C1-C6) -NR1COR1, alquil (C1-C6) -NR1SO2R2, N (R1) 2, P (O) (OR5) 2, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, en Ios que cada uno de Ios tres últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6) , halo-alquilo (C1-C6) cicloalquilo (C3-C6) , S (O) n-alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) y halo-alcoxi (C1-C6) , y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo, o Z también puede representar hidrógeno, alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C6) si Y representa el resto S (O) nR2,
R significa alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , halo-alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , halo-alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , halo-alquinilo (C2-C6) , CH2R6, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, en Ios que cada uno de Ios tres últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , S (O) n-alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , halo-alcoxi (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) aIquiIo (C1-C4) ,
R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , haloalquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , haloalquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquenilo (C3-C6) , halocicloalquilo (C3-C6) , alquil (C1-C6) -Oalquilo (C1-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , fenilo, fenil-alquilo (C1-C6) , heteroarilo, alquil (C1-C6) -heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6) -heterocicIiIo, alquil (C1-C6) -O-heteroarilo, alquil (C1-C6) -O-heterociclilo, alquil (C1-C6) NR3-heteroarilo, alquil (C1-C6) -NR3-heterocicliIo, en Ios que cada uno de Ios 21 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S (O) nR4, N (R3) 2, NR3OR3, COR3,
OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON (R3) 2 y alcoxi (C1-C4) -alcoxicarbonillo (C2-C6) , y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
R2
significa alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , haloalquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , haloalquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquenilo (C3-C6) , halocicloalquilo (C3-C6) , alquil (C1-C6) -O-alquilo (C1-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , fenilo, fenil-alquilo (C1-C6) , heteroarilo, alquil (C1-C6) -heteroariIo, heterociclilo, alquil (C1-C6) -heterocicIiIo, alquil (C1-C6) -O-heteroarilo, alquil (C1-C6) -O-heterocicIiIo, alquil (C1-C6) NR3-heteroariIo, alquil (C1-C6) -NR3-heterocicIiIo, en Ios que cada uno de Ios 21 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S (O) nR4, N (R3) 2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON (R3) 2 y alcoxi (C1-C4) -alcoxicarbonilo (C2-C6) , y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6) alquilo (C1-C6) ,
R4 significa alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6) ,
R5 significa metilo o etilo,
R6
significa acetoxi, acetamido, N-metilacetamido, benzoiloxi, benzamido, N-metilbenzamido, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, alcoxi (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C6) o significa heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno,
n significa 0, 1 o 2,
s significa 0, 1, 2 o 3,
con la condición de que ni X ni Z signifiquen cloro y B no signifique nitrógeno si R representa n-propilo.
2. Amidas de ácidos N- (tetrazol-4-il) -y N- (triazol-3-il) arilcarboxílicos de acuerdo con la reivindicación 1 en las que A significa N o CY,
B significa N o CH,
X significa nitro, halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6) , halo-alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , halo-alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , halo-alquinilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , halo-cicloalquilo (C3-C6) , alquil (C1-C6) -Oalquilo (C1-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , halo-cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S (O) nR2, SO2OR1, SO2N (R1) 2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6) -S (O) nR2, alquil (C1-C6) -OR1, alquil (C1-C6) -OCOR1, alquil (C1-C6) -OSO2R2, alquil (C1-C6) -CO2R1, alquil (C1-C6) -SO2OR1, alquil (C1-C6) -CON (R1) 2, alquil (C1-C6) -SO2N (R1) 2, alquil (C1-C6) -NR1COR1 o alquil (C1-C6) -NR1SO2R2, alquil (C1-C6) -heteroarilo, alquil (C1C6) -heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios dos últimos restos mencionados está sustituido con s restos halógeno, alquilo (C1-C6) , halo-alquilo (C1-C6) , S (O) n-alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , halo-alcoxi (C1-C6) , y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6) , halo-alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , halo-alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , halo-alquinilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquenilo (C3-C6) , halocicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , halo-cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , COR1, OR1, COOR1, OSO2R2, S (O) nR2, SO2OR1, SO2 N (R1) 2, N (R1) 2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6) -S (O) nR2, alquil (C1-C6) -OR1, alquil (C1-C6) -OCOR1, alquil (C1-C6) -OSO2R2, alquil (C1-C6) -CO2R1, alquil (C1-C6) -SO2OR1, alquil (C1-C6) CON (R1) 2, alquil (C1-C6) -SO2N (R1) 2, alquil (C1-C6) -NR1COR1, alquil (C1-C6) -NR1SO2R2, alquil (C1-C6) -fenilo, alquil (C1-C6) -heteroarilo, alquil (C1-C6) -heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios 6 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , S (O) n-alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , halo-alcoxi (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -alquilo (C1-C4) y cianometilo, y en Ios que el heterociclilo tiene de O a 2 grupos oxo,
Z significa halógeno, ciano, tiocianato, halo-alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , halo-alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , halo-alquinilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , halo-cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , halocicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , COR1, COOR1, C (O) N (R1) 2, C (O) NR1OR1, OSO2R2, S (O) nR2, SO2OR1, SO2N (R1) 2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6) -S (O) nR2, alquil (C1-C6) -OR1, alquil (C1-C6) -OCOR1, alquil (C1-C6) -OSO2R2, alquil (C1-C6) -CO2R1, alquil (C1-C6) -SO2OR1, alquil (C1-C6) -CON (R1) 2, alquil (C1-C6) -SO2N (R1) 2, alquil (C1-C6) -NR1COR1, alquil (C1-C6) -NR1SO2R2, 1, 2, 4-triazol-1-ilo, o Z también puede significar hidrógeno, alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C6) si Y representa el resto S (O) nR2,
R significa alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , halo-alquilo (C1-C6) , cicloalquil (C3-C7) -metilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, acetilmetilo, metoximetilo, o significa fenilo o bencilo sustituidos con s restos del grupo de metilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno,
R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C3-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3-C6) alquilo (C1-C6) , alquil (C1-C6) -O-alquilo (C1-C6) , fenilo, fenil-alquilo (C1-C6) , heteroarilo, alquil (C1-C6) , heteroariIo, heterociclilo, alquil (C1-C6) -heterociclilo, alquil (C1-C6) -O-heteroariIo, alquil (C1-C6) -O-heterociclilo, alquil (C1-C6) NR3-heteroarilo o alquil (C1-C6) -NR3-heterociclilo, en Ios que Ios 16 últimos restos mencionados están sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, OR3, S (O) nR4, N (R3) 2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, CON (R3) 2 y alcoxi (C1-C4) -alcoxicarbonilo (C2-C6) , y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
R2 significa alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , alquil (C1-C6) -O-alquilo (C1-C6) , fenilo, fenil-alquilo (C1-C6) , heteroarilo, alquil (C1-C6) -heteroariIo, heterociclilo, alquil (C1-C6) -heterociclilo, alquil (C1-C6) -O-heteroarilo, alquil (C1-C6) -O-heterociclilo, alquil (C1-C6) -NR3-heteroarilo o alquil (C1-C6) -NR3-heterociclilo, en Ios que estos restos están sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, OR3, S (O) nR4, N (R3) 2, NR3OR3, NR3SO2R4, COR3, OCOR3, NR3COR3, CO2R3, CON (R3) 2 y alcoxi (C1-C4) -alcoxicarbonilo (C2-C6) , y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6) alquilo (C1-C6) ,
R4 significa alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6) ,
n significa 0, 1 o 2,
s significa 0, 1, 2 o 3.
3. Amidas de ácidos N- (tetrazol-4-il) -y N- (triazol-3-il) arilcarboxílicos de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2 en las que A significa N o CY,
B significa N o CH,
X significa nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6) , halo-alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , OR1, S (O) nR2, alquil (C1-C6) -S (O) nR2, alquil (C1-C6) -OR1, alquil (C1-C6) -CON (R1) 2, alquil (C1-C6) -SO2N (R1) 2, alquil (C1-C6) -NR1COR1, alquil (C1-C6) -NR1SO2R2, alquil (C1-C6) -heteroarilo, alquil (C1-C6) -heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios dos últimos restos mencionados está sustituido con s restos halógeno, alquilo (C1-C6) , halo-alquilo (C1-C6) , S (O) n-alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , halo-alcoxi (C1-C6) , y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6) , haloalquilo (C1-C6) , OR1, S (O) nR2, SO2N (R1) 2, N (R1) 2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6) -S (O) nR2, alquil (C1-C6) -OR1, alquil (C1-C6) -CON (R1) 2, alquil (C1-C6) -SO2N (R1) 2, alquil (C1-C6) -NR1COR1, alquil (C1-C6) -NR1SO2R2, alquil (C1-C6) -feniIo, alquil (C1-C6) -heteroarilo, alquil (C1-C6) -heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios 6 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6) , halo-alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , S (O) n-alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , halo-alcoxi (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) -aIquiIo (C1-C4) y cianometilo, y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
Z significa halógeno, ciano, halo-alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , S (O) nR2, 1, 2, 4-triazol-1-ilo, o Z también puede significar hidrógeno, metilo, metoxi o etoxi si Y representa el resto S (O) nR2,
R significa alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C7) , halo-alquilo (C1-C6) , cicloalquilmetilo (C3-C7) , metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, acetilmetilo o metoximetilo, o significa fenilo sustituido con s restos del grupo de metilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno;
R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6) , alquenilo (C2-C6) , alquinilo (C2-C6) , cicloalquilo (C3-C6) , cicloalquil (C3-C6) alquilo (C1-C6) , alquil (C1C6) -O-alquilo (C1-C6) , fenilo, fenil-alquilo (C1-C6) , heteroarilo, alquil (C1-C6) -heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6) -heterociclilo, alquil (C1-C6) -O-heteroarilo, alquil (C1-C6) -O-heterociclilo, alquil (C1-C6) NR3-heteroarilo o alquil (C1-C6) -NR3-heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios 16 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, OR3, S (O) nR4, N (R3) 2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, CON (R3) 2 y alcoxi (C1-C4) -alcoxicarbonilo (C2-C6) , y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
R2 significa alquilo (C1-C6) , cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6) -alquilo (C1-C6) , en Ios que cada uno de Ios tres restos mencionados anteriormente está sustituido con s restos del grupo constituido por halógeno y OR3,
R3 significa hidrógeno o alquilo (C1-C6) ,
R4 significa alquilo (C1-C6) , n significa 0, 1 o 2, s significa 0, 1, 2 o 3.
4. Agente herbicida caracterizado por un contenido con actividad herbicida de al menos un compuesto de la 5 fórmula (I) de acuerdo con una de Ias reivindicaciones 1 a 3.
5. Agente herbicida de acuerdo con la reivindicación 4 en mezcla con coadyuvantes de formulación.
6. Agente herbicida de acuerdo con las reivindicaciones 4 o 5 que contiene al menos otra sustancia con actividad plaguicida del grupo de insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, protectores selectivos y reguladores del crecimiento.
7. Agente herbicida de acuerdo con la reivindicación 6 que contiene un protector selectivo.
8. Agente herbicida de acuerdo con la reivindicación 7 que contiene ciprosulfamida, cloquintocetmexilo, mefenpirdietilo o isoxadifenetilo.
9. Agente herbicida de acuerdo con una de Ias reivindicaciones 6 a 8 que contiene un herbicida adicional.
10. Procedimiento para combatir plantas no deseadas caracterizado por que se aplica una cantidad eficaz de al
menos un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con una de Ias reivindicaciones 1 a 3 o de un agente herbicida de acuerdo con una de Ias reivindicaciones 4 a 9 a Ias plantas o al sitio de la vegetación no deseada.
11. Uso de compuestos de fórmula (I) de acuerdo con una de Ias reivindicaciones 1 a 3 o de agentes herbicidas de acuerdo con una de Ias reivindicaciones 4 a 9 para combatir plantas no deseadas.
12. Uso de acuerdo con la reivindicación 11, caracterizado por que Ios compuestos de fórmula (I) se usan para 20 combatir plantas no deseadas en cultivos de plantas útiles.
13. Uso de acuerdo con la reivindicación 12, caracterizado por que Ias plantas útiles son plantas útiles transgénicas.
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